DE1222205B

DE1222205B - Certain polyesters for making foils or threads

Info

Publication number: DE1222205B
Application number: DEE12770A
Authority: DE
Inventors: Charles Jacob Kibler; Alan Bell; James Graham Smith
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1955-12-22
Filing date: 1956-08-03
Publication date: 1966-08-04

Description

Bestimmte Polyester zum Herstellen von Folien oder Fäden Es ist bekannt, zur Herstellung von Folien und fäden Polyester aus Glykolen und mehrbasischen Säuren, insbesondere Dicarbonsäuren, -zu verwenden.Certain polyesters for the production of films or threads It is known for the production of foils and threads polyester from glycols and polybasic acids, in particular dicarboxylic acids to be used.

;Als technisch besonders vorteilhaft haben sich Polyester aus hexacarbocyclischen Dicarbonsäuren, insbesondere der Terephthalsäure, und Äthylenglykol erwiesen. Reine Polyäthylenterephthalate sowie solche, in denen die Terephthalsäure teilweise durch andere Säuren, wie Ortho- oder Isophthalsäure, oder ali phatische Säuren ersetzt ist, -werden technisch in großem Umfang hergestellt und zur Herstellung von Folien und Fäden verwendet.; Polyesters made from hexacarbocyclic compounds have proven to be technically particularly advantageous Dicarboxylic acids, especially terephthalic acid, and ethylene glycol proved. Pure Polyethylene terephthalates and those in which the terephthalic acid partially penetrates other acids, such as ortho or isophthalic acid, or aliphatic acids replaced is, are technically produced on a large scale and for the production of foils and threads used.

Zur Verbesserung bestimmter Eigenschaften, insbesondere zur Erhöhung des Schmelzpunktes der Polyester, hat man auch bereits versucht, als Glykolkomponente an Stelle des Äthylenglykols hexacarbocyclische Dioxyverbindungen, wie trans-Cyclohexan-1,4-diol und cis-Cyclohexan-1,4-diol, einzusetzen. Die Versuche haben sich jedoch als unbefriedigend erwiesen. To improve certain properties, especially to increase the melting point of the polyester, attempts have already been made as a glycol component instead of ethylene glycol, hexacarbocyclic dioxy compounds, such as trans-cyclohexane-1,4-diol and cis-cyclohexane-1,4-diol, to be used. However, the attempts have proven unsatisfactory proven.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Polyestern, deren Glykolkomponente mindestens zu 50 Molprozent aus cis- und/oder trans-1,4-Cyclohexandimethanol und deren Säurekomponente zu mindestens 50 Molprozent aus Tere-, Ortho- oder Isophthalsäure oder 1,4-Cyclohexandicarbonsäure oder deren Mischungen bestehen, zum Herstellen von Fäden oder Folien. The invention relates to the use of polyesters, their Glycol component at least 50 mol percent from cis- and / or trans-1,4-cyclohexanedimethanol and their acid component to at least 50 mol percent from tere-, ortho or isophthalic acid or 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid or mixtures thereof, for production of threads or foils.

Bevorzugt wird die Verwendung von Polyestern, die bis zu 50 Molprozent einer aliphatischen Dicarbonsäure, z. B. Bernsteinsäure oder Sebacinsäure, enthalten. It is preferred to use polyesters which are up to 50 mole percent an aliphatic dicarboxylic acid, e.g. B. succinic acid or sebacic acid.

Weiter bevorzugt wird die Verwendung von Polyestern, bei denen die Glykolkomponente zu 100 Molprozent aus 1,4-Cyclohexandimethanol und die Säurekomponente zu 40 Molprozent aus Terephthalsäure und zu 60 Molprozent aus einem Gemisch von Iso-und Orthophthalsäure besteht. The use of polyesters in which the Glycol component to 100 mol percent from 1,4-cyclohexanedimethanol and the acid component 40 mole percent from terephthalic acid and 60 mole percent from a mixture of Isophthalic and orthophthalic acid.

Bei Verwendung derartiger Polyester zur Herstellung von Fäden und Folien werden überraschenderweise Produkte erhalten, die vergleichbaren Produkten, die bei Verwendung der bekannten Polyester erhalten werden, in vielerlei Hinsicht überlegen sind. When using such polyester for the production of threads and Surprisingly, films are obtained which have comparable products, obtained using the known polyesters in many ways are superior.

Unter Verwendung der neuen Polyester hergestellte Fäden besitzen gegenüber vergleichbaren Fäden aus bekannten Polyestern insbesondere einen höheren Schmelzpunkt, eine bessere Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln, eine verbesserte hydrolytische Stabilität, eine höhere Bügeltemperatur und ein besseres färberisches Verhalten. Fasergewebe aus den neuen Polyestern neigen des weiteren nicht so stark zum Pillen wie entsprechende Gewebe aus bekannten Polyestern. Own threads made using the new polyester compared to comparable threads made of known polyesters, in particular a higher one Melting point, better resistance to solvents, improved hydrolytic stability, a higher ironing temperature and a better coloring Behavior. Furthermore, fiber fabrics made from the new polyesters do not tend as strongly for pills like corresponding fabrics made from known polyesters.

Unter Verwendung der neuen Polyester hergestellte Folien besitzen gegenüber vergleichbaren Folien aus bekannten Polyestern insbesondere günstigere dielektrische Eigenschaften, eine bessere Stabilität gegenüber Lösungsmitteln und eine bessere Transparenz. Own films made using the new polyester Compared to comparable films made of known polyesters, they are particularly cheaper dielectric properties, better stability to solvents and better transparency.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyester können das reine cis-Isomer oder das reine trans-Isomer des 1,4-Cyclohexandimethanols oder Mischungen der Isomeren verwendet werden. For the production of the polyesters used according to the invention can the pure cis isomer or the pure trans isomer of 1,4-cyclohexanedimethanol or Mixtures of the isomers can be used.

Die Säurekomponente kann aus den freien Säuren, Alkyl- oder Arylestern der Säuren, Anhydriden oder auch Säurehalogeniden gebildet werden. The acid component can be selected from the free acids, alkyl or aryl esters the acids, anhydrides or acid halides are formed.

Der Rest der Säurekomponente, der nicht aus Tere-, Ortho- oder Isophthalsäure oder 1 ,4-Cyclohexandicarbonsäure besteht, kann aus hexacarbocyclischen Dicarbonsäuren, bei denen die Carboxylgruppen in p-Stellung des Ringes angeordnet sind, wie z.B. p,p'-Sulfonyldibenzoesäure, 4,4'-Diphenylsäure, 4,4'-Benzophenondicarbonsäure, 1,4- oder 1,5-Naphthalindicarbonsäure oder anderen Dicarbonsäuren, wie z. B. The remainder of the acid component, which does not consist of tere-, ortho- or isophthalic acid or 1, 4-cyclohexanedicarboxylic acid, can consist of hexacarbocyclic dicarboxylic acids, in which the carboxyl groups are arranged in the p-position of the ring, e.g. p, p'-sulfonyldibenzoic acid, 4,4'-diphenylic acid, 4,4'-benzophenonedicarboxylic acid, 1,4- or 1,5-naphthalenedicarboxylic acid or other dicarboxylic acids, such as. B.

Oxalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Azelainsäure u. dgl. bestehen.Oxalic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid and the like exist.

Der Rest der Glykolkomponente, der nicht aus 1,4-Cyclohexandimethanol besteht, kann z. B. aus Äthylenglykol, 1,5-Pentandiol, 1,10-Decandiol oder anderen Glykolen dieser Reihe, einem Ätherglykol, wie z. B. Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol, oder aliphatischen Glykolen mit verzweigter Kette, wie z. B. 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, bestehen. The remainder of the glycol component that does not consist of 1,4-cyclohexanedimethanol exists, z. B. from ethylene glycol, 1,5-pentanediol, 1,10-decanediol or others Glycols of this series, an ether glycol, such as B. diethylene glycol or triethylene glycol, or aliphatic glycols with a branched chain, such as. B. 2,2-dimethyl-1,3-propanediol exist.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyester erfolgt nach Verfahren, wie sie zur Herstellung von hochpolymeren linearen Polyestern bekannt sind. So kann die Herstellung der Polyester beispielsweise in Gegenwart der üblichen Kondensations- oder Esteraustauschkatalysatoren sowie in einem einstufigen Verfahren oder zweistufigen Verfahren, wobei bei letzterem zunächst in der ersten Stufe ein Kondensat hergestellt wird, das in der zweiten Stufe in fester Phase weiterkondensiert wird, erfolgen. The polyesters used according to the invention are produced according to processes known for the production of high polymer linear polyesters are. For example, the polyester can be produced in the presence of the usual Condensation or ester exchange catalysts as well as in a one-step process or two-stage process, with the latter initially in the first stage Condensate is produced, which further condenses in the second stage in the solid phase will take place.

Die erfindungsgemäß verwendeten Polyester besitzen Schmelzpunkte von über 200"C, im allgemeinen von 250 bis 330"C. The polyesters used according to the invention have melting points of over 200 "C, generally from 250 to 330" C.

Die Herstellung von Folien und Fäden aus den Polyestern erfolgt nach den für Polyester bekannten und üblichen Arbeitsmethoden. The production of foils and threads from the polyesters takes place after the usual working methods known for polyester.

A. Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Polyestern, für die hier kein Schutz beansprucht wird I. Polyester aus 1,4-Cyclohexandimethanol+Terephthalsäure 19,4 g Dimethylterephthalat (0,1 Mol), 28,8 g 1,4-Cyclohexandimethanol (0,2 Mol, davon 65 bis 7001o trans-Isomer) und 16 Tropfen einer 14,40/0igen Lösung von NaHTi(OCgHD)6 in n-Butanol wurden in einem Kolben unter Rühren auf 190 bis 200"C erhitzt. A. Production of polyesters which can be used according to the invention and for which no protection is claimed here I. Polyester made from 1,4-cyclohexanedimethanol + terephthalic acid 19.4 g dimethyl terephthalate (0.1 mol), 28.8 g 1,4-cyclohexanedimethanol (0.2 mol, of which 65 to 70010 trans isomer) and 16 drops of a 14.40 / 0 solution of NaHTi (OCgHD) 6 in n-butanol were heated to 190-200 ° C. in a flask with stirring.

Der Esteraustausch erfolgte schnell. Sobald alles Methanol aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert war, wozu etwa 20 Minuten benötigt wurden, wurde die Temperatur rasch auf etwa 270"C erhöht. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter vermindertem Druck (etwa 1 mm) 1l/2 Stunden lang auf 300 bis 310°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dabei mehr und mehr viskos, blieb jedoch farblos. Dann wurde Stickstoff von Atmosphärendruck eingeleitet und das erhaltene weiße-Polymerisat entfernt. Es besaß einen kristallinen Schmelzpunkt von 290 bis 3000 C und eine Grundviskosität von 0,78. Die hier und im folgenden erwähnten Grundviskositäten wurden in einer Mischung von 40°/0 Tetrachloräthan und 60°/o Phenol gemessen.The ester interchange occurred quickly. As soon as all the methanol is out of the Reaction mixture was distilled off, which took about 20 minutes the temperature increased rapidly to about 270 "C. The reaction mixture was then under heated under reduced pressure (about 1 mm) for 1 1/2 hours at 300 to 310 ° C. That The reaction mixture became more and more viscous, but remained colorless. Then became Introduced nitrogen at atmospheric pressure and the resulting white polymer removed. It had a crystalline melting point of 290 to 3000 C and an intrinsic viscosity of 0.78. The basic viscosities mentioned here and below were in one Mixture of 40% tetrachloroethane and 60% phenol measured.

II. Polyester aus 1 ,4-Cyclohexandimethanol + Terephthalsäure Das unter 1 beschriebene Verfahren wurde in abgewandelter Form wiederholt. Anstatt der 1 1/2stündigen Erhitzung auf 300 bis 310"C bei einem Druck von 1 mm wurde nur 10 Minuten lang erhitzt. Auf diese Weise wurde ein Vorpolymerisat mit einem Schmelzpunkt von 265 bis 270"C hergestellt. Die erhaltene Schmelze wurde in Wasser gegossen, worauf das ausgefallene farblose Polymerisat vom Wasser abgetrennt und zu einem Pulver verarbeitet wurde. Das Vorpolymerisat wurde dann in fester -Phase im Vakuum bei 260"C bis zu einer Grundviskosität von 0,79 aufgebaut. Der Schmelzpunkt des erhaltenen Polyesters lag bei 295 bis 305"C. II. Polyester from 1,4-cyclohexanedimethanol + terephthalic acid The procedure described under 1 was repeated in a modified form. Instead of the 1 1/2 hour heating to 300 to 310 "C at a pressure of 1 mm was only 10 Heated for minutes. In this way, a prepolymer having a melting point was obtained from 265 to 270 "C. The melt obtained was poured into water, whereupon the precipitated colorless polymer is separated from the water and becomes a Powder has been processed. The prepolymer was then in the solid phase in vacuo at 260 "C up to an intrinsic viscosity of 0.79. The melting point of the obtained polyester was at 295 to 305 "C.

III. Polyester aus 1,4-Cyclohexandimethanol + Terephthalsäure + Bernsteinsäure Eine Mischung von 2,9 kg (15 Mol) Dinnethylterephthalat, 0,294kg (3 Mol) Bernsteinsäureanhydrid, 2,86 kg (19,8 Mol) 1,SCyclohexandimethanol (40 0/o cis-Isomer) und 15 ccm einer 28,8%eigen Lösung von NaHTi(OBu)6 in Butanol wurden in einen mit einem Rührer ausgestatteten und auf 170"C vorgeheizten rostfreien Stahlreaktor gegeben. Die Temperatur wurde dann innerhalb von 50 Minuten auf 240"C erhöht, wobei 1200 bis 1250 ccm abdestilliert wurden. III. Polyester made from 1,4-cyclohexanedimethanol + terephthalic acid + succinic acid A mixture of 2.9 kg (15 moles) of dimethyl terephthalate, 0.294 kg (3 moles) of succinic anhydride, 2.86 kg (19.8 moles) of 1, cyclohexanedimethanol (40% cis isomer) and 15 cc of one 28.8% own solution of NaHTi (OBu) 6 in butanol was poured into one equipped with a stirrer and stainless steel reactor preheated to 170 "C. The temperature was then increased to 240 ° C. within 50 minutes, with 1200 to 1250 cc distilling off became.

Anschließend wurden die Temperatur der Schmelze auf 270"C erhöht und der Reaktor 30 Minuten lang sorgfältig evakuiert. Nachdem 5 Minuten lang ein Druck von 0,01 bis 1,0 mm aufrechterhalten worden war, wurde Stickstoff eingeführt und das erhaltene Vorpolymerisat von niederem Molekulargewicht in kaltes Wasser ausgepreßt. Das getrocknete Vorpolymerisat wurde dann pulverisiert. Es besaß eine Grundviskosität von 0,25. Das Vorpolymerisat (4,53 kg) wurde dann in einem rostfreien Stahlautoklav bei einem Druck von 0,1 bis 0,05 mm und unter langsamem Rühren 2 Stunden lang auf eine Temperatur von 190 bis 2200 C und dann 6 Stunden lang auf 220 bis 2250 C erhitzt. Die Grundviskosität des erhaltenen Polyesters betrug 0,92. Das Vorpolymerisat konnte andererseits auch bei höheren Temperaturen in kürzeren Zeiten nachpolymerisiert werden, z. B. 3 Stunden bei 240"C, 1 Stunde bei 260"C oder 30 Minuten bei 270"C.The temperature of the melt was then increased to 270 ° C. and carefully evacuated the reactor for 30 minutes. After a print for 5 minutes from 0.01 to 1.0 mm was maintained, nitrogen was introduced and the low molecular weight prepolymer obtained is pressed out in cold water. The dried prepolymer was then pulverized. It had an intrinsic viscosity of 0.25. The prepolymer (4.53 kg) was then placed in a stainless steel autoclave at a pressure of 0.1 to 0.05 mm and with slow stirring for 2 hours a temperature of 190 to 2200 C and then heated to 220 to 2250 C for 6 hours. The intrinsic viscosity of the polyester obtained was 0.92. The prepolymer could on the other hand, post-polymerized in shorter times even at higher temperatures be e.g. B. 3 hours at 240 "C, 1 hour at 260" C or 30 minutes at 270 "C.

IV. Polyester aus 1,4-Cyclohexandimethanol + 1,4-Cyclohexandicarbonsäure Eine Mischung, bestehend aus 80,0 g (0,4 Mol) des Dimethylesters der 1,4- Cyclohexandicarbonsäure (trans-Isomer), 59,0 g (0,44 Mol) 1,4-Cyclohexandimethanol (trans-Isomer) und 1 com einer 14,40/,igen NaHTi(OBu)6-Lösung in Butanol, wurde 60 Minuten lang auf eine Temperatur von 200 bis 220"C erhitzt. IV. Polyester from 1,4-cyclohexanedimethanol + 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid A mixture consisting of 80.0 g (0.4 mol) of the dimethyl ester of 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid (trans-isomer), 59.0 g (0.44 mol) 1,4-cyclohexanedimethanol (trans-isomer) and 1 com of a 14.40% NaHTi (OBu) 6 solution in butanol was added to a Heated temperature from 200 to 220 "C.

Dann wurde die Temperatur auf 2800 C erhöht und ein Vakuum angelegt. Das Reaktionsgemisch wurde dann 30 Minuten lang auf 280 bis 290"C erhitzt und anschließend in kaltes Wasser ausgepreßt. Das erhaltene Vorpolymerisat besaß eine Grundviskosität von 0,52 und schmolz bei 258 bis 263"C. Es wurde nach Zerkleinerung in fester Phase 3 Stunden lang auf 220"C erhitzt. Es wurde ein Polymerisat mit einer Grundviskosität von 0,92 erhalten.The temperature was then increased to 2800 ° C. and a vacuum was applied. The reaction mixture was then heated to 280 to 290 "C for 30 minutes and then squeezed in cold water. The prepolymer obtained had an intrinsic viscosity of 0.52 and melted at 258 to 263 "C. It was after crushing in the solid phase Heated for 3 hours at 220 ° C. A polymer with an intrinsic viscosity was obtained of 0.92 obtained.

V. Polyester aus 1 ,4-Cyclohexandimethanol + 2,2-Dimethylpropylenglykol + Terephthalsäure Eine Mischung, bestehend aus 66,4 g (0,4 Mol) Terephthalsäure, 43,2 g (0,3 Mol) 1,4-Cyclohexandimethanol (75 0/, trans-Form), 21,0 g (0,2 Mol) 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 und 1 com einer 14,40/,igen NaHTi-(OBu)6-Lösung in Butanol wurde 30 Minuten lang auf 210°C und dann 45 Minuten auf 240"C erhitzt. Anschließend wurde die Schmelze unter einem Druck von 1,0 mm 5 Minuten lang auf 290 bis 295"C erhitzt. V. Polyester from 1,4-cyclohexanedimethanol + 2,2-dimethylpropylene glycol + Terephthalic acid A mixture consisting of 66.4 g (0.4 mol) terephthalic acid, 43.2 g (0.3 mol) 1,4-cyclohexanedimethanol (75%, trans form), 21.0 g (0.2 mol) 2,2-dimethylpropanediol-1,3 and 1 com of a 14.40 /, NaHTi (OBu) 6 solution in butanol was heated to 210 ° C. for 30 minutes and then to 240 ° C. for 45 minutes. Then the melt was heated to 290 to 295 "C under a pressure of 1.0 mm for 5 minutes heated.

Das erhaltene Vorpolymerisat besaß eine Grundviskosität von 0,42. Es wurde 3 Stunden lang bei einem Druck von 0,08 mm auf 260"C erhitzt. Das erhaltene Endpolymerisat besaß eine Grundviskosität von 1,06 und schmolz bei 289 bis 297"C.The prepolymer obtained had an intrinsic viscosity of 0.42. It was heated to 260 "C for 3 hours at a pressure of 0.08 mm. The resulting The final polymer had an intrinsic viscosity of 1.06 and melted at 289 to 297 "C.

B. Verwendung der Polyester zur Herstellung von Fäden und Folien Beispiel 1 Herstellung von Fäden aus Polycyclohexylendimethylenterephthalat Ein durch Kondensation von Dimethylterephthalat und 1,4-Cyclohexandimethanol hergestellter Polyester wurde in einer Schneckenpresse bei einer Temperatur von 3090 C aufgeschmolzen und dann mittels einer fünf Öffnungen aufweisenden Spinndüse zu Fäden versponnen. Die Fäden wurden mit einer Geschwindigkeit von 215 m pro Minute abgezogen und aufgespult, von der Spule mit einer Geschwindigkeit von 9,15 m/ Min. über eine auf 120°C erhitzte Walze geführt und von hier mit einer Geschwindigkeit von 32,6 m/Min. abgezogen und auf einer Walze aufgespult. Die Fäden wurden dabei auf das 3,57fache ihrer ursprünglichen Länge verstreckt. Anschließend wurden die Fäden 10 Minuten lang in Luft auf 165°C erhitzt. Die Fäden besaßen einen hohen Orientierungsgrad und eine hohe Kristallinität, wie durch Röntgenstrahlanalyse festgestellt wurde. Die Festigkeit der Fäden betrug 3 g/den, die Bruchdehnung betrug 17 0/,. Die Erweichungstemperatur lag bei 235°C. B. Use of polyester for the production of threads and foils Example 1 Manufacture of threads from polycyclohexylenedimethylene terephthalate A produced by condensation of dimethyl terephthalate and 1,4-cyclohexanedimethanol Polyester was placed in a screw press at one temperature from 3090 C and then melted by means of a spinneret with five openings spun into threads. The threads were run at a speed of 215 meters per minute withdrawn and wound up, from the spool at a speed of 9.15 m / min. passed over a roller heated to 120 ° C and from here at one speed from 32.6 m / min. peeled off and wound up on a roller. The threads were there stretched to 3.57 times its original length. Then the Heated threads in air at 165 ° C for 10 minutes. The threads had a high degree of orientation and high crystallinity as determined by X-ray analysis. The strength of the threads was 3 g / denier, the elongation at break was 17%. The softening temperature was at 235 ° C.

Beispiel 2 Herstellung von Fäden aus einem Polymerisat aus 1,4-Cyclohexandimethanol, Terephthalsäure und Bernsteinsäure Ein durch Kondensation von Dimethylterephthalat, Bernsteinsäureanhydrid und 1,4-Cyclohexandimethanol hergestellter Polyester, in dem die Terephthalsäure-und Bernsteinsäurereste in einem Molverhältnis von 5: 1 vorlagen, wurde in einer Schneckenpresse bei 317°C aufgeschmolzen und mit einer Geschwindigkeit von 1,8 kg je Stunde durch eine Spinndüse mit 50 Öffnungen von je 0,3 mm in einen Spinnschacht gepreßt. Example 2 Production of threads from a polymer of 1,4-cyclohexanedimethanol, Terephthalic acid and succinic acid a by condensation of dimethyl terephthalate, Succinic anhydride and 1,4-cyclohexanedimethanol produced polyester, in to which the terephthalic acid and succinic acid residues in a molar ratio of 5: 1 were present, was melted in a screw press at 317 ° C and with a Speed of 1.8 kg per hour through a spinneret with 50 openings of each 0.3 mm pressed into a spinning shaft.

Die erhaltenen Fäden wurden mit einer Geschwindigkeit von 487m/Min. aufgespult. Die Fäden wurden dann um das 4,67fache verstreckt, indem sie mit einer Geschwindigkeit von 9 m/Min. über eine Walze von 120°C und von hier zu einer mit einer Geschwindigkeit von 42,6 m/Min. aufwickelnden Spule geführt wurden. Die Fäden wurden dann 10 Minuten lang in Luft auf 165°C erhitzt. Die erhaltenen Fäden besaßen eine hohe Kristallinität und Orientierung, wie durch Röntgenanalyse festgestellt wurde. Die Festigkeit der Fäden betrug 4,8 g/den, die Bruchdehnung 140/0, und die Erweichungstemperatur lag bei 210"C.The threads obtained were at a speed of 487 m / min. wound up. The threads were then drawn 4.67 times by using a Speed of 9 m / min. over a roller of 120 ° C and from here to one with a speed of 42.6 m / min. winding bobbin. The strings were then heated to 165 ° C in air for 10 minutes. The threads obtained possessed high crystallinity and orientation as determined by X-ray analysis became. The strength of the threads was 4.8 g / den, the elongation at break 140/0, and the Softening temperature was 210 "C.

Beispiel 3 Herstellung von Folien aus Polyestern aus 1,4-Cyclohexandimethanol + Terephthalsäure + Isophthalsäure Ein Polyester, hergestellt durch Kondensation einer Mischung von 1,4-Cyclohexandimethanol (750/0 trans-Isomer), Dimethylterephthalat und Dibutylisophthalat, in dem die Terephthalsäure- und Isophthalsäurereste in einem Molverhältnis von 5: 1 vorlagen, wurde in einer 31-mm-Strangpresse zu einer Folie gepreßt. Example 3 Production of films from polyesters from 1,4-cyclohexanedimethanol + Terephthalic acid + isophthalic acid A polyester produced by condensation a mixture of 1,4-cyclohexanedimethanol (750/0 trans isomer), dimethyl terephthalate and dibutyl isophthalate, in which the terephthalic acid and isophthalic acid residues in one When the molar ratio was 5: 1, it was formed into a sheet in a 31 mm extruder pressed.

Proben der Folie wurden dann wechselweise in zueinander senkrechten Richtungen verstreckt und dann verschieden lang hitzebehandelt. Von den Folien wurden die Hitzeverformungstemperaturen gemessen. Hitzeverformungs- Hitzebehandlung temperatur, Durchschnitt in zwei Richtungen Probe 1 3 Minuten bei 110°C ....... 5 Minuten bei 225°C J 1750C Probe 2 Wie in Probe 1 + 1 Minute mit Tempern bei 150°C ..... | 210°C Die Folien eignen sich vorzüglich als Verpackungsmaterialien und als Träger für lichtempfindliche Emulsionen unter Verwendung der für Polyesterfilme üblichen Verfahren.Samples of the film were then alternately stretched in mutually perpendicular directions and then heat-treated for different lengths of time. The heat distortion temperatures were measured on the films. Heat distortion Heat treatment temperature, average in two directions Sample 1 3 minutes at 110 ° C ....... 5 minutes at 225 ° CJ 1750C Sample 2 As in sample 1 + 1 minute with tempering at 150 ° C ..... | 210 ° C The films are eminently suitable as packaging materials and as supports for light-sensitive emulsions using the processes customary for polyester films.

C. Vergleich der Eigenschaften von Fäden und Folien, hergestellt aus 1,4-Cyclohexandimethanolreste aufweisenden Polyestern mit den Eigenschaften von Fäden und Folien nach dem Stande der Technik In den folgenden Tabellen werden die Eigenschaften von Folien und Fäden aus Polyäthylenterephthalat nach dem Stande der Technik mit den Eigenschaften von Folien und Fäden gemäß der Erfindung miteinander verglichen.C. Comparison of the properties of filaments and films made from Polyesters containing 1,4-cyclohexanedimethanol radicals with the properties of Prior Art Threads and Films The following tables list the Properties of films and threads made of polyethylene terephthalate according to the state of the Technique with the properties of films and threads according to the invention with one another compared.

Tabelle 1 Physikalische Eigenschaften von Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalatfolien (A) gemäß der Erfindung und Polyäthylenterephthalatfolien (B) nach dem Stande der Technik Eigenschaften (A) (B) Dichte, g/cm³ .................................................. 1,228 1,390 Streckgrenze, kg/cm² ............................................ 759 1089 Bruchfestigkeit, kg/cm² .......................................... 1255 1884 Bruchdehnung, % .............................................. 90 130 Formbeständigkeitstemperatur, °C ............................... 215 150 Wasserabsorption in % nach 24 Stunden .......................... 0,30 0,55 Durchlässigkeit von gerichtetem Licht, % ......................... 87 74 Dielektrische Konstante, 25°C ................................... 3,1 3,2 Dielektrischer Verlustfaktor, 25°C ................................ 0,0040 0,0040 Dielektrischer Verlustfaktor, 100°C ............................... 0,0056 0,0115 Dielektrischer Verlustfaktor, 100°C, nach 8tätiger Aufbewahrung bei 110°C und 100%iger relativer Luftfeuchtigkeit ................... 0,006 0,120 Isolationswiderstand einer 0,0254 mm Folie, 60 Hertz, 500 V/Sek. ..... 6500 5500 Zeit bis zum Durchschlag in Minuten bei einer 0,00635-mm-Folie bei 2000 V/0,0254 mm, Gleichspannung ............................. 160 16 In Tabelle 1 werden zunächst einige wichtige physikalische Eigenschaften miteinander verglichen. Aus den Vergleichswerten ergibt sich insbesondere die Überlegenheit von Folien nach der Erfindung in bezug auf ihr elektrisches Verhalten.Table 1 Physical properties of poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate films (A) according to the invention and polyethylene terephthalate films (B) according to the prior art Properties (A) (B) Density, g / cm³ ............................................. ..... 1.228 1.390 Yield strength, kg / cm² ............................................ 759 1089 Breaking strength, kg / cm² .......................................... 1255 1884 Elongation at break,% .............................................. 90 130 Heat distortion temperature, ° C ............................... 215 150 Water absorption in% after 24 hours .......................... 0.30 0.55 Transmission of directed light,% ......................... 87 74 Dielectric constant, 25 ° C ................................... 3.1 3.2 Dielectric dissipation factor, 25 ° C ................................ 0.0040 0.0040 Dielectric dissipation factor, 100 ° C ............................... 0.0056 0.0115 Dielectric loss factor, 100 ° C, after 8 days of storage at 110 ° C and 100% relative humidity ................... 0.006 0.120 Insulation resistance of a 0.0254 mm film, 60 Hertz, 500 V / sec. ..... 6500 5500 Time to breakthrough in minutes for a 0.00635 mm film 2000 V / 0.0254 mm, DC voltage ............................. 160 16 In Table 1, some important physical properties are first compared with one another. The comparative values show, in particular, the superiority of films according to the invention with regard to their electrical behavior.

Aus Tabelle 2 ergibt sich die Viskositätsabnahme von verschiedenen Polyesterfolien durch Erhitzen auf eine Temperatur von 110°C bei einer relativen Feuchtigkeit von 1000/o. Den Ergebnissen ist zu entnehmen, daß der Viskositätsverlust der Folien nach der Erfindung um ein Vielfaches geringer ist als der Viskositätsverlust bekannter Folien. In Tabelle 3 sind die physikalischen Eigenschaften von Poly-1,4-cyclohexylendi- methylenterephthalatfäden nach der Erfindung den entsprechenden Eigenschaften von bekannten Polyäthylenterephthalatfäden gegenübergestellt. Table 2 shows the decrease in viscosity of various Polyester films by heating to a temperature of 110 ° C at a relative Humidity of 1000 / o. It can be seen from the results that the viscosity loss of the films according to the invention is many times less than the loss of viscosity known foils. Table 3 shows the physical properties of poly-1,4-cyclohexylenedi- methylene terephthalate threads according to the invention the corresponding properties of known polyethylene terephthalate threads juxtaposed.

Tabelle 4 vermittelt eine Übersicht über die Beständigkeit von Polyesterfäden gegenüber verschiedenen Lösungsmitteln. Table 4 gives an overview of the resistance of polyester threads against different solvents.

Die Tabellen 5a und 5b ermöglichen einen Vergleich der hydrolytischen Stabilitätvon Polyesterfäden, in denen die Terephthalsäurekomponente zum Teil durch andere Säurekomponenten ersetzt wurde, in Natronlauge. Tables 5a and 5b allow a comparison of the hydrolytic Stability of polyester threads in which the terephthalic acid component partially penetrates other acid components was replaced in caustic soda.

Aus Tabelle 6 schließlich ergibt sich die hydrolytische Stabilität verschiedener Polyesterfäden in verdünnten Säuren. Finally, Table 6 shows the hydrolytic stability various polyester threads in dilute acids.

Tabelle 2 Polyester aus der Behandlung 4 Tagen 8 Tagen 16 Tagen I. Stand der Technik Handelsprodukte aus Terephthalsäure + Äthylen- glykol: A r e 0,64 33 50 72 B ... ...... .......... ....... 0,60 40 57 73 C .. ......... ......... ...... 0,57 42 61 79 II. Nach der Erfindung a) Terephthalsäure + 1,4-cyclohexandimethanol . 0,80 - 7 21 b) Wie a), jedoch 17% der Terephthalsäure ersetzt durch Isophthalsäure .............. ......... | 0,75 | - | 2 | 12 c) Wie a), jedoch 17°/o der Terephthalsäure ersetzt durch o-Phthalsäure . ............ 0,67 8 13 Tabelle 3 Physikalische Eigenschaften von Fäden aus Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat gemäß der Erfindung (A) und Polyäthylenterephthalat nach dem Stand der Technik (B) Vor der Hitzefixierung Nach der Hitzefixierung Eigenschaften A B A B Schmelzpunkt, °C .... ................ ..... 295 260 295 260 Einfriertemperatur, °C . ........................ 85 69 - - Gewebe-Verglasungstemperatur, °C ........ ...... 180 160 200 180 Gewebe-Versteifungstemperatur, °C ............... 230 210 235 215 Fließpunkt bei 0,2 g/den, °C ..................... 268 250 269 252 Fließpunkt bei 0,05 g/den, °C .................... 268 250 272 251 Festigkeit, g/den, 21°C, trocken ...... ........... 2,84 5,14 2,88 4,80 Bruchdehnung in %, 21°C, trocken ........ ...... 31 45 31 53 Elastische Erholung in °/0, nach 2°/o Dehnung .............................. 85 84 87 83 5% Dehnung ............................... 50 47 49 45 10% Dehnung ............................... 33 21 32 23 Feuchtigkeitsgehalt, % .......................... 0,2 0,4 0,2 0,4 Spezifisches Gewicht ........................... 1,22 1,38 1,23 1,39 Tabelle 4 Beständigkeit von Fäden aus Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat (A) und Polyäthylenterephthalat (B) gegenüber Lösungsmitteln*) (A = Erfindung, B = Stand der Technik) Konzen- Tempe- Denierzahl Festigkeit Dehnung Lösungsmittel tration ratur % °C A B A B A B Schwefelsäure .................. 70 50 101 - 59 - 67 Zerfall Chlorwasserstoffsäure ........... 38 50 100 104 78 76 87 85 Fluorwasserstoffsäure ............ 50 25 100 107 100 91 103 115 Salpetersäure ................... 40 50 100 111 78 58 96 110 Königswasser ................... 25 50 100 104 98 90 102 125 Chromsäure .................... 25 50 100 101 96 96 105 85 Phosphorsäure .................. 85 50 100 103 100 93 100 110 Essigsäure .................... 75 50 100 110 97 89 105 155 Phenol ........................ 5 50 106 124 95 80 111 205 Ameisensäure ........... ... 100 50 100 113 97 81 109 190 Natriumhydroxyd ............... 50 50 91 - 82 - 97 Zerfall Ammoniumhydroxyd ............ 28 25 100 100 94 87 102 90 Aceton ........................ 100 25 100 109 102 87 112 175 Äthylacetat .................... 100 50 100 113 95 90 108 145 Methylenchlorid ............... 100 25 105 124 91 76 139 240 Trichloräthylen ................. 100 25 102 104 97 85 117 175 Perchloräthylen ... ............ 100 25 102 114 101 93 108 105 Stoddard-Lösung ........ ...... 100 25 100 100 100 96 108 125 Toluol ......................... 100 50 100 111 102 91 104 175 Tetrachlorkohlenstoff ............ 100 25 100 103 103 90 105 110 Natriumhypochlorit ............. 5,25 50 100 103 102 89 108 110 * Die Fäden wurden 24 Stunden in die aufgeführten Lösungsmittel getaucht und danach untersucht. Ein Anstieg in der Denierzahl ist gleichzusetzen mit einem Anstieg des Schrumpfes.Table 2 Polyester the treatment 4 days 8 days 16 days I. State of the art Commercial products made from terephthalic acid + ethylene glycol: A re 0.64 33 50 72 B ... ...... .......... ....... 0.60 40 57 73 C .. ......... ......... ...... 0.57 42 61 79 II. According to the invention a) terephthalic acid + 1,4-cyclohexanedimethanol. 0.80 - 7 21 b) As a), but replaces 17% of the terephthalic acid by isophthalic acid .............. ......... | 0.75 | - | 2 | 12th c) As a), but replaced 17% of the terephthalic acid by o-phthalic acid. ............ 0.67 8 13 Table 3 Physical properties of threads made of poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate according to the invention (A) and polyethylene terephthalate according to the prior art (B) Before heat fixation After heat fixation properties ABAB Melting point, ° C .... ................ ..... 295 260 295 260 Freezing Temperature, ° C. ........................ 85 69 - - Fabric glazing temperature, ° C ........ ...... 180 160 200 180 Fabric stiffening temperature, ° C ............... 230 210 235 215 Pour point at 0.2 g / den, ° C ..................... 268 250 269 252 Pour point at 0.05 g / den, ° C .................... 268 250 272 251 Strength, g / den, 21 ° C, dry ...... ........... 2.84 5.14 2.88 4.80 Elongation at break in%, 21 ° C, dry ........ ...... 31 45 31 53 Elastic recovery in ° / 0, after 2 ° / o elongation .............................. 85 84 87 83 5% elongation ............................... 50 47 49 45 10% elongation ............................... 33 21 32 23 Moisture content,% .......................... 0.2 0.4 0.2 0.4 Specific weight ........................... 1.22 1.38 1.23 1.39 Table 4 Resistance of threads made of poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate (A) and polyethylene terephthalate (B) to solvents *) (A = invention, B = prior art) Concentration Temperature Denier Strength Elongation Solvent tration temperature % ° CABABAB Sulfuric acid .................. 70 50 101 - 59 - 67 decay Hydrochloric acid ........... 38 50 100 104 78 76 87 85 Hydrofluoric acid ............ 50 25 100 107 100 91 103 115 Nitric acid ................... 40 50 100 111 78 58 96 110 Aqua regia ................... 25 50 100 104 98 90 102 125 Chromic acid .................... 25 50 100 101 96 96 105 85 Phosphoric acid .................. 85 50 100 103 100 93 100 110 Acetic acid .................... 75 50 100 110 97 89 105 155 Phenol ........................ 5 50 106 124 95 80 111 205 Formic acid ........... ... 100 50 100 113 97 81 109 190 Sodium hydroxide ............... 50 50 91 - 82 - 97 decay Ammonium hydroxide ............ 28 25 100 100 94 87 102 90 Acetone ........................ 100 25 100 109 102 87 112 175 Ethyl acetate .................... 100 50 100 113 95 90 108 145 Methylene chloride ............... 100 25 105 124 91 76 139 240 Trichlorethylene ................. 100 25 102 104 97 85 117 175 Perchlorethylene ... ............ 100 25 102 114 101 93 108 105 Stoddard's solution ........ ...... 100 25 100 100 100 96 108 125 Toluene ......................... 100 50 100 111 102 91 104 175 Carbon tetrachloride ............ 100 25 100 103 103 90 105 110 Sodium hypochlorite ............. 5.25 50 100 103 102 89 108 110 * The threads were immersed in the listed solvents for 24 hours and then examined. An increase in denier is equivalent to an increase in shrinkage.

Tabelle 5a Hydrolytische Stabilität von handelsüblichen Fäden aus Polyäthylenterephthalat in wäßriger Natronlauge bei 50°C (Stand der Technik) Konzentration Tauchzeit % der ursprünglichen Typ NaOH in % in Stunden Festigkeit Dehnung 0 100 100 3 79 85 1. Polyäthylenterephthalat 10 # 8 56 73 24 13 21 0 100 100 3 77 85 2. Polyäthylenterephthalat 10 # 8 39 55 etwa 3 % der Terephthalsäure sind durch andere 24 zerstört zerstört dibasische Säuren ersetzt 0 100 100 3. Wie 1, jedoch mit 25 O/o Bernsteinsäure an Stelle von 5 4 65 100 Terephthalsäure 23 zerstört zerstört 0 100 100 4. Wie 1, jedoch mit 40 °/O Bernsteinsäure an Stelle von 5 5 53 19 Terephthalsäure 25 zerstört zerstört 0 100 100 2 96 100 5. Wie 1, jedoch mit 17% Isophthalsäure an Stelle von 5 4 79 100 Terephthalsäure 23 63 83 66 zerstört zerstört 0 100 100 3 79 72 6. Wie 1, jedoch mit etwa 10% Isophthalsäure an Stelle 10 # 24 24 24 von Terephthalsäure 48 zerstört zerstört Tabelle 5b Hydrolytische Stabilität von Fäden aus Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat in wäßriger Natronlauge bei 50°C (nach der Erfindung) Konzentration Tauchzeit % der ursprünglichen Typ NaOH in % in Stunden Festigkeit Dehnung 0 100 100 3 - - 1. Poly-[1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat] 10 # 335 89 90 0 0 100 100 2. Wie 1, jedoch mit 17% Bernsteinsäure an Stelle von 10 # 312 95 100 Terephthalsäure 1000 90 95 0 0 100 100 5 93 106 3. Wie 1, jedoch mit 40% Bernsteinsäure an Stelle von 5 # 25 96 106 Terephthalsäure 150 95 100 0 100 100 4. Wie 1, jedoch mit 40% Sebacinsäure an Stelle von 5 # 25 92 94 Terephthalsäure 150 89 94 0 100 100 5. Wie 1, jedoch mit 50% Sebacinsäure an Stelle von 5 # 25 95 93 Terephthalsäure 150 81 102 0 100 100 6. Wie 1, jedoch mit 17% Isophthalsäure an Stelle von 5 66 100 106 Terephthalsäure 90 87 87 Tabelle 6 Hydrolytische Stabilität von handelsüblichen Fäden aus Polyäthylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat in verdünnten Säuren bei 50°C Behandlung in Tauchzeit 10% H2SO4 10% HCl 10% HNO3 Typ in Stunden 0/0 der ursprünglichen Festigkeit Dehnung Festigkeit Dehnung Festigkeit Dehnung 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8 - - - - - - 24 85 90 69 80 63 80 1. Poly-[äthylenterephthalat], etwa 3% der Terephthalsäure sind durch andere di- - 48 - - - - - - basische Säuren ersetzt, Festigkeit 96 87 90 46 55 43 50 2,33 g/den, Dehnung 20% 216 82 85 29 17 25 14 270 79 80 24 15 22 10 600 72 85 nicht mehr nicht mehr 1100 75 85 meßbar, da meßbar, da zu schwach zu schwach 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8 - - - - - - 24 78 94 77 88 88 103 2. Poly-[äthylenterephthalat], Festigkeit # 48 - - - - - - 3,13 g/den, Dehnung 33% 96 85 97 84 91 78 91 270 86 94 74 88 76 88 600 77 91 64 82 58 79 1100 82 91 63 79 38 55 Tabelle 6 (Fortsetzung) Behandlung in Tauchreit in 10% H25SO4 10%HCl 10%HNO@Typ in Stunden % der ursprünglichen Festigkeit Dehnung Festigkeit Dehnung Festigkeit Dehnung 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8 - - - - - - 3. Poly-[äthylenterephthalat], etwa 10% der 24 100 96 101 100 92 92 Terephthalsäure sind durch Isophthal- 48 | | | | | säure ersetzt, Festigkeit 3,09 g/den, 96 98 96 92 88 93 88 Dehnung 25% 270 101 92 89 80 84 80 600 91 96 73 76 65 68 1100 98 92 66 64 38 37 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8 - - - - - - 24 105 105 107 105 107 105 4. Poly-[1,4-cyclohexylendimethylentere- 48 - - - - - - phthalat], Festigkeit 1,76 g/den, 96 94 90 100 100 100 95 Dehnung 20 0/, 270 106 105 97 95 94 85 335 - - - - - - 600 96 100 92 100 90 90 1100 104 100 89 90 63 60 Das hervorragende färberische Verhalten von Stapelfasern aus Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat ergibt sich aus folgendem Vergleichsversuch: Stapelfasern aus Poly-1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat sowie Polyäthylenterephthalat wurden unter gleichen Bedingungen wie folgt mit 3% eines blauen Dispersionsfarbstoffes gefärbt.Table 5a Hydrolytic stability of commercially available threads made of polyethylene terephthalate in aqueous sodium hydroxide solution at 50 ° C (state of the art) Concentration Dive Time% of the original Type NaOH in% in hours Strength elongation 0 100 100 3 79 85 1.Polyethylene terephthalate 10 # 8 56 73 24 13 21 0 100 100 3 77 85 2. Polyethylene terephthalate 10 # 8 39 55 about 3% of terephthalic acid are due to others 24 destroyed destroyed replaced dibasic acids 0 100 100 3. As 1, but with 25% succinic acid instead of 5 4 65 100 Terephthalic acid 23 destroyed destroyed 0 100 100 4. As 1, but with 40% succinic acid instead of 5 5 53 19 Terephthalic acid 25 destroyed destroyed 0 100 100 2 96 100 5. As 1, but with 17% isophthalic acid instead of 5 4 79 100 Terephthalic acid 23 63 83 66 destroyed destroyed 0 100 100 3 79 72 6. As 1, but with about 10% isophthalic acid in place of 10 # 24 24 24 of terephthalic acid 48 destroyed destroyed Table 5b Hydrolytic stability of threads made of poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate in aqueous sodium hydroxide solution at 50 ° C. (according to the invention) Concentration Dive Time% of the original Type NaOH in% in hours Strength elongation 0 100 100 3 - - 1. Poly [1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate] 10 # 335 89 90 0 0 100 100 2. As 1, but with 17% succinic acid instead of 10 # 312 95 100 Terephthalic acid 1000 90 95 0 0 100 100 5 93 106 3. As 1, but with 40% succinic acid instead of 5 # 25 96 106 Terephthalic acid 150 95 100 0 100 100 4. As 1, but with 40% sebacic acid instead of 5 # 25 92 94 Terephthalic acid 150 89 94 0 100 100 5. As 1, but with 50% sebacic acid instead of 5 # 25 95 93 Terephthalic acid 150 81 102 0 100 100 6. As 1, but with 17% isophthalic acid instead of 5 66 100 106 Terephthalic acid 90 87 87 Table 6 Hydrolytic stability of commercially available threads made of polyethylene terephthalate and poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate in dilute acids at 50.degree Treatment in Dive time 10% H2SO4 10% HCl 10% HNO3 Type in Hours 0/0 of the original Strength Elongation Strength Elongation Strength Elongation 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8th - - - - - - 24 85 90 69 80 63 80 1. Poly [ethylene terephthalate], about 3% of the Terephthalic acid are replaced by other di- - 48 - - - - - - basic acids replaced, strength 96 87 90 46 55 43 50 2.33 g / den, elongation 20% 216 82 85 29 17 25 14 270 79 80 24 15 22 10 600 72 85 no longer no more 1100 75 85 measurable, there measurable, there too weak too weak 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8th - - - - - - 24 78 94 77 88 88 103 2. Poly [ethylene terephthalate], strength # 48 - - - - - - 3.13 g / den, elongation 33% 96 85 97 84 91 78 91 270 86 94 74 88 76 88 600 77 91 64 82 58 79 1100 82 91 63 79 38 55 Table 6 (continued) Treatment in Diving riding in 10% H25SO4 10% HCl 10% HNO @ type in Hours% of the original Strength Elongation Strength Elongation Strength Elongation 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8th - - - - - - 3. Poly [ethylene terephthalate], about 10% of the 24 100 96 101 100 92 92 Terephthalic acid are by isophthalic 48 | | | | | acid replaced, strength 3.09 g / den, 96 98 96 92 88 93 88 Elongation 25% 270 101 92 89 80 84 80 600 91 96 73 76 65 68 1100 98 92 66 64 38 37 0 100 100 100 100 100 100 3 - - - - - - 8th - - - - - - 24 105 105 107 105 107 105 4. Poly- [1,4-cyclohexylenedimethylene tere- 48 - - - - - - phthalate], firmness 1.76 g / den, 96 94 90 100 100 100 95 Elongation 20 0 /, 270 106 105 97 95 94 85 335 - - - - - - 600 96 100 92 100 90 90 1100 104 100 89 90 63 60 The excellent dyeing behavior of staple fibers made of poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate results from the following comparative test: staple fibers made of poly-1,4-cyclohexylenedimethylene terephthalate and polyethylene terephthalate were dyed with 3% of a blue disperse dye under the same conditions as follows.

150 mg Farbstoff wurden in einem anionaktiven Dispersionsmittel dispergiert. Mit Wasser wurde auf 50 cm3 aufgefüllt. Unter Verwendung von 0,750 cm³ eines sogenannten »Carriers« in 150 cm3 Wasser wurde eine Emulsion hergestellt. In die Emulsion wurden jeweils 2½ g von jeder Stapelfaser gebracht. Dann wurde 10 Minuten kalt behandelt. Nun wurde die Farbstoffdispersion zugesetzt und die Temperatur langsam auf 95°C bei einem Flottenverhältnis von 40: 1 gebracht. Anschließend wurde gespült und 20 Minuten lang bei 80°C mit einem Bad, enthaltend 1 g/l Seife und 1 g/l Soda, behandelt. Daraufhin wurde wiederum gespült und getrocknet. 150 mg of dye was dispersed in an anionic dispersant. It was made up to 50 cm3 with water. Using 0.750 cc of a so-called “Carriers” in 150 cm3 of water produced an emulsion. In the emulsion were brought 2½ g of each staple fiber. Cold treatment was then carried out for 10 minutes. The dye dispersion was then added and the temperature slowly increased to 95.degree brought at a liquor ratio of 40: 1. It was then rinsed and 20 Treated for minutes at 80 ° C with a bath containing 1 g / l soap and 1 g / l soda. This was followed by rinsing and drying again.

Ein Vergleich der gefärbten Stapelfaserproben zeigte, daß die Stapelfasern gemäß der Erfindung bedeutend intensiver angefärbt waren als die Stapelfasern nach dem Stande der Technik. A comparison of the dyed staple fiber samples showed that the staple fibers according to the invention were colored significantly more intensely than the staple fibers the state of the art.

Claims

Claim: Use of polyesters, their glycol component at least 50 mol percent of cis- and / or trans-1,4-cyclohexanedimethanol and their acid component to at least 50 mol percent from tere-, ortho or isophthalic acid or 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid or a mixture thereof, for the preparation of Threads or foils.

Considered publications: German patent application C 697 IVb / 39c (published February 15, 1951); U.S. Patent No. 2,621,167.