DE1218642B - Aqueous coating agents and stoving enamels based on water-soluble salts of oil-modified alkyd resins - Google Patents
Aqueous coating agents and stoving enamels based on water-soluble salts of oil-modified alkyd resinsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.: Int. Cl .:
C09dC09d
Deutsche KL: 22 g-10/01 German KL: 22 g -10/01
Nummer: 1218 642Number: 1218 642
Aktenzeichen: R 28823IV c/22 gFile number: R 28823IV c / 22 g
Amneldetag: 30. September 1960 Date of registration: September 30, 1960
Auslegetag: 8. Juni 1966Opening day: June 8, 1966
Die Herstellung wasserlöslicher oder in Wasser dispergierbarer Salze ölmodifizierter Alkydharze ist bekannt. Diese Salze werden durch Neutralisation mit Natriumhydroxyd, Ammoniumhydroxyd oder Aminen von Polyestern, die eine verhältnismäßig hohe Säurezahl, etwa von 40 bis 120, aufweisen, hergestellt. Überzüge aus Produkten, die solche Alkyde enthalten, selbst wenn sie als Zusatz ein Aminoplast, z. B. ein Melamin-Formaldehyd-Kondensat, aufweisen, um sie unlöslich zu machen, sind gegen alkalische Stoffe, wie sie im Haushalt beim Putzen und Reinigen verwendet werden, z. B. gegen Seife, Natriumphosphat oder Reinigungsmittel, nicht beständig genug. Diese Überzugsmittel können daher als Überzüge für Hausgeräte, die gegen Fleckenbildung und gegen alkalische Reinigungsmittel sehr beständig sein müssen, nicht verwendet werden.The production of water-soluble or water-dispersible salts of oil-modified alkyd resins is known. These salts are neutralized with sodium hydroxide, ammonium hydroxide or Amines of polyesters which have a relatively high acid number, for example from 40 to 120, manufactured. Coatings made from products that contain such alkyds, even when used as an additive Aminoplast, e.g. B. a melamine-formaldehyde condensate, have to make them insoluble, are against alkaline substances, such as those in the household Cleaning and cleaning can be used, e.g. B. against soap, sodium phosphate or detergents, not stable enough. These coating agents can therefore be used as coatings for household appliances that prevent staining and must be very resistant to alkaline cleaning agents.
Es wurde nun gefunden, daß man wäßrige Überzugsmittel und Einbrennlacke, die völlig wasserlöslich sind, auf Basis wasserlöslicher Aminsalze von in ao Wasser unlöslichen ölmodifizierten Alkydharzen mit einer Säurezahl von 20 bis 35 herstellen kann, wenn diese das Aminsalz des Alkydharzes mit einem der folgenden Amine enthalten:It has now been found that one can use aqueous coating agents and stoving enamels which are completely water-soluble are based on water-soluble amine salts of oil-modified alkyd resins which are insoluble in ao water can produce an acid number of 20 to 35 if this is the amine salt of the alkyd resin with one of the contain the following amines:
2-(Dimethylamino)-äthanol, 3-(Dimethylamino)-propanol-2, 2-(Diäthylamino)-äthanol,2- (dimethylamino) -ethanol, 3- (dimethylamino) -propanol-2, 2- (diethylamino) ethanol,
3-(Diäthylamino)-propanol-2, 3-(Diäthylamino)-propanol-l,3- (diethylamino) -propanol-2, 3- (diethylamino) -propanol-1,
Überzüge aus wäßrigen Produkten, die diese Salze, einschließlich solcher mit Aminoplasten, enthalten, sind sehr beständig gegen alkalische Stoffe. Überraschenderweise zeigen diese Überzüge auch einen besseren Glanz im Verhältnis zu Überzügen, die, wie man sie bisher aus wäßrigen Dispersionen hergestellt hat, die Salze von Alkyden mit hoher Säurezahl enthielten.Coatings made from aqueous products containing these salts, including those with aminoplasts, are very resistant to alkaline substances. Surprisingly, these coatings also show a better gloss in relation to coatings that were previously obtained from aqueous dispersions which contained salts of alkyds with a high acid number.
Man hat, um Alkydharze in Wasser dispergierbar zu machen, bereits vorgeschlagen, Alkyde mit sehr hohen Säurezahlen zu verwenden, die aber Überzüge ergeben, welche Wasser gegenüber relativ empfindlich sind. Ferner hat man für diesen Zweck Diäthanolamin und Triäthanolamin vorgeschlagen. Mit diesen Produkten läßt sich jedoch eine nur geringe Wasserdispergierbarkeit bzw. Wasserlöslichkeit erreichen. Mit den beanspruchten Aminen lassen sich demgegenüber weit bessere Ergebnisse erzielen.In order to make alkyd resins dispersible in water, it has already been proposed to use alkyds with very to use high acid numbers, but these result in coatings which are relatively sensitive to water are. Diethanolamine and triethanolamine have also been proposed for this purpose. With these However, products can only have a low water dispersibility or water solubility. In contrast, far better results can be achieved with the claimed amines.
Ölmodifizierte Polyester werden nach bekannten Methoden durch Kondensation einer Polycarbonsäure
(vorzugsweise einer Dicarbonsäure) mit einem mehrwertigen Alkohol und einem modifizierenden
Wäßrige Überzugsmittel und Einbrennlacke
auf der Basis wasserlöslicher Salze von
ölmodifizierten AlkydharzenOil-modified polyesters are made by known methods by condensing a polycarboxylic acid (preferably a dicarboxylic acid) with a polyhydric alcohol and a modifying aqueous coating agent and stoving enamel
based on water-soluble salts of
oil modified alkyd resins
Anmelder:Applicant:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa.Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa.
(V. St. A.)(V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dipl.-Ing. Dr. jur. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H. J. Wolff, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58Dipl.-Ing. Dr. jur. W. Beil, A. Hoeppener
and Dr. HJ Wolff, lawyers,
Frankfurt / M.-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
James Paul Shelley, Drexel Hill, Pa. (V. St. A.)James Paul Shelley, Drexel Hill, Pa. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. Oktober 1959
(846 046)Claimed priority:
V. St. v. America October 13, 1959
(846 046)
Fett oder Öl oder dem Fettsäure- oder Ölsäurebestandteil desselben hergestellt. Man hält jedoch die Veresterung an, sobald die Säurezahl auf etwa bis etwa 35 abgesunken ist.Fat or oil or the fatty acid or oleic acid component thereof. However, one holds the esterification starts as soon as the acid number has dropped to about 35.
Die verwendeten Ausgangsprodukte für die PoIycarbonsäure sollten wenigstens eine organische Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen enthalten. Das Polyol oder der mehrwertige Alkohol kann aus ein- oder mehreren mehrwertigen Alkoholen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei bis sechs Hydroxylgruppen bestehen. Vorzugsweise enthält die Komponente des mehrwertigen Alkohols, aus dem der Polyester hergestellt wird, mindestens 5 Gewichtsprozent wenigstens eines Alkohols mit mindestens drei Hydroxylgruppen, damit ein Überschuß an Hydroxylgruppen vorhanden ist. Gegebenenfalls kann man als Dicarbonsäureteil teilweise eine oder mehrere äthylenisch ungesättigte Säuren verwenden.The starting materials used for the polycarboxylic acid should contain at least one organic dicarboxylic acid with 4 to 10 carbon atoms. The polyol or polyhydric alcohol can be selected from one or more polyhydric alcohols consist of 2 to 10 carbon atoms and two to six hydroxyl groups. Preferably contains the Component of the polyhydric alcohol from which the polyester is made, at least 5 percent by weight at least one alcohol with at least three hydroxyl groups, thus an excess of Hydroxyl groups are present. If appropriate, one or more of the dicarboxylic acid part can be used in some cases Use ethylenically unsaturated acids.
Die Polyester werden mit einer höheren monobasischen, aliphatischen Säure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen modifiziert, z.B. mit einer Fettsäure oder einem Fettsäuregemisch, das aus trocknenden, halbtrocknenden oder nichttrocknenden Ölen oderThe polyesters are made with a higher monobasic, aliphatic acid having 8 to 30 carbon atoms modified, e.g. with a fatty acid or a fatty acid mixture that consists of drying, semi-drying or non-drying oils or
609 578/508609 578/508
3 43 4
Fetten herrührt, in denen die Fettsäuren 12 bis dem Polyesterreaktionsprodukt entfernt werden, soFats originates in which the fatty acids 12 to the polyester reaction product are removed, so
30 Kohlenstoffatome und mehr besitzen. ' daß der trockene, mehr oder weniger viskose, flüssigeHave 30 carbon atoms and more. 'that the dry, more or less viscous, liquid
Der modifizierte Polyester wird neutralisiert, indem Polyester zur Herstellung des Salzes verwendet wird,The modified polyester is neutralized by using polyester to make the salt,
man ein wasserlösliches Amin der oben aufgeführten Bei der Herstellung des Salzes wird der trockenea water-soluble amine of the ones listed above. In the preparation of the salt, the dry one
Art zugibt. . 5 Polyester oder ein Polyester, der bis zu 5 oder sogarKind admits. . 5 polyester or a polyester that is up to 5 or even
Als Lösungsvermittler kann man ein wasserlösliches 10 % eines inerten Lösungsmittels, z. B. Xylol, Benzol, organisches Lösungsmittel verwenden, in welchem Toluol, enthält, sofern kein Lösungsvermittler verder Polyester sowohl in neutralisiertem als auch in wendet wird, mit dem Amin gemischt. Wenn ein nicht neutralisiertem Zustand löslich ist. Es ist zweck- Lösungsvermittler verwendet wird, kann der Polymäßig, daß der Lösungsvermittler und das Amin io ester auch zunächst mit dem Lösungsvermittler oder so hoch siedet, daß das hergestellte Salz im wesent- dem Lösungsmittel gemischt werden, liehen keinen Flammpunkt aufweist. Beispiele hierfür Dieses Verfahren kann bei jeder Temperatur, die sind Butoxyäthanol, Äthoxyäthoxyäthanol, Butoxy- ein Rühren des Polyesters zuläßt, durchgeführt äthoxyäthanol,Propfoxyäthoxyäthanol,Äthoxyäthanol, werden. Im allgemeinen liegt die Konzentration des Dimethylsulfon, Dimethylsulfoxyd, tert.-Butanol. 15 Polyesters in dem Gemisch von Amin und PolyesterAs a solubilizer, a water-soluble 10% of an inert solvent, e.g. B. xylene, benzene, organic solvent in which toluene contains, unless a solubilizer verder polyester is both in neutralized and in turns, mixed with the amine. When a non-neutralized state is soluble. It is expedient to use a solubilizer, the polymer that the solubilizer and the amine io ester also first boil with the solubilizer or boil so high that the salt produced is essentially mixed with the solvent has no flash point. Examples This method can at any temperature that are butoxyethanol, Äthoxyäthoxyäthanol, butoxy permitting stirring of the polyester is carried out ethoxyethanol, prop f oxyäthoxyäthanol, ethoxyethanol be. In general, the concentration of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, tert-butanol is. 15 polyester in the mixture of amine and polyester
Es ist überraschend, daß diese Amine in der Lage oder von Lösungsvermittler und Polyester zwischenIt is surprising that these amines are able to or from solubilizers and polyester between
sind, wasserlösliche oder selbstdispergierbare Salze etwa 70 und 93%. Bei dem zuletzt genannten Ge-are, water-soluble or self-dispersible salts about 70 and 93%. In the latter case
der modifizierten Polyester mit niedrigen Säurezahlen, misch wird das Amin dann zu dem Gemisch austhe modified polyesters with low acid numbers, the amine is then blended into the mixture
d. h. Säurezahlen innerhalb von 20 bis 35, zu bilden, Polyester und Lösungsvermittler zugemischt. Diesed. H. Acid numbers within 20 to 35, to form, polyester and solubilizer admixed. These
da viele Amine, z. B. eng verwandte Alkanolamine, 20 Zugabe des Amins kann in einfacher Weise so durch-since many amines, e.g. B. closely related alkanolamines, 20 addition of the amine can be done in a simple manner
dazu nicht in der Lage sind. Beispiele von Aminen, geführt werden, daß man das Gemisch von PoIy-are unable to do so. Examples of amines are performed that the mixture of poly
die diese wasserlöslichen oder in Wasser dispergier- ester und Lösungsvermittler bei einer Temperatur,which these water-soluble or water-dispersible esters and solubilizers at a temperature
baren Salze praktisch mcht bilden können, sind z. B. die ein Rühren erlaubt, mischt. Verwendet man einenbar salts practically mcht can form, are z. B. which allows stirring, mixes. If you use one
Monoäthanolamin, Äthylamin, Diäthylamin, Tri- Lösungsvermittler, so bevorzugt man diese Arbeits-Monoethanolamine, ethylamine, diethylamine, tri-solubilizer, this is the preferred working
äthylamin, Di-n-propylamin, 3-Aminopropanol, tert.- 25 methode; gegebenenfalls kann jedoch der Ablaufethylamine, di-n-propylamine, 3-aminopropanol, tert-25 method; however, if necessary, the sequence
Butylaminoäthanol, Isobutylamin, n-Butylamin, Tri- umgekehrt werden und man das Amin mit demButylaminoethanol, isobutylamine, n-butylamine, tri- are reversed and the amine with the
n-butylamin, tert.-Butylamin, 2-Amino-l-butanol, Polyester mischen und den Lösungsvermittler späterMix n-butylamine, tert-butylamine, 2-amino-l-butanol, polyester and add the solubilizer later
2-Amino-2-methyl-l-propanol, Morpholin, Äthylen- zugeben. Das Amin kann aber auch zunächst mitAdd 2-amino-2-methyl-1-propanol, morpholine, ethylene. The amine can also initially with
diamin, 3-Methoxypropylamin, Hydrazin oder Am- dem Lösungsvermittler gemischt und der Polyesterdiamine, 3-methoxypropylamine, hydrazine or am- dem solubilizer mixed and the polyester
moniak. 30 zu diesem Gemisch gegeben werden. Schließlichmoniak. 30 can be added to this mixture. In the end
Die Mengen des verwendeten Amins können können auch alle drei Bestandteile in entsprechendenThe amounts of the amine used can also all three components in corresponding
zwischen 3 und 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Mengen gleichzeitig in ein Mischgefäß gegebenbetween 3 and 20 percent by weight, based on the quantities, are poured into a mixing vessel at the same time
modifizierten Polyester, betragen. Es wurde gefunden, werden.modified polyester. It was found to be.
daß man überraschenderweise im allgemeinen die Das entstandene Produkt ist ein wasserlösliches besten Ergebnisse (bezüglich der Phasenstabilität 35 oder in Wasser dispergierbares Überzugsmittel, das und des Glanzes in pigmentierten Systemen) erhält, eine klare Lösung darstellt, oder eine Lösung, die wenn die Menge des Amins sehr genau der stoichio- nur gering opalisiert. Die Masse kann direkt als Übermetrischen Menge entspricht und nicht im Über- zug aufgebracht werden. Sie kann aber auch mit schuß angewendet wird. Die bevorzugte Menge liegt Wasser verdünnt werden, so daß sich Konzentrationen daher im allgemeinen · zwischen etwa 3,5 und 7%. 40 von etwa 1 bis 25% oder mehr ergeben. Man kann Diese Menge ist jedoch je nach der Art des Poly- Trocknungsbeschleuniger zusetzen, um dasf Härten esters, der Säurezahl, der Beschaffenheit und der der Überzüge zu beschleunigen. Die Überzüge Menge des Lösungsvermittlers und der Beschaffen- können entweder durchsichtig oder pigmentiert sein, heit und der Menge des modifizierenden Harzes sie können auch mit einem Streck- oder Füllmittel (z. B. Methoxymethylmelamin oder Methoxymethyl- 45 versehen sein. Die Produkte eignen sich auch beharnstoff), sofern ein solches verwendet wird, gering- sonders als Bindemittel für Papier oder Textilgewebe fügig verschieden. Bei Verdünnung der gewonnenen und für gebundene Fasern in kardierten Textil-Salze mit diesen Aminen hat die Zusammensetzung produkten oder anderen nicht gewebten faserigen einen pH-Wert von etwa 7 oder etwas weniger bis Produkten.that, surprisingly, in general the resulting product is a water-soluble best results (in terms of phase stability or water-dispersible coating agent and gloss in pigmented systems) is a clear solution, or a solution that, if the amount of amine very precisely the stoichio- only slightly opalized. The mass can correspond directly as an over-metric amount and not be applied in the coating. But it can also be used with shot. The preferred amount is water to be diluted so that concentrations are therefore generally between about 3.5 and 7%. 40 of about 1 to 25% or more. One can this quantity should be reset depending on the nature of the poly drying accelerator to accelerate the hardening f ester, the acid number, the nature and of the coatings. The coatings, amount of solubilizer and nature can either be transparent or pigmented, and the amount of modifying resin they can also be provided with an extender or filler (e.g. methoxymethylmelamine or methoxymethyl 45th The products are also suitable urea), if one is used, especially as a binder for paper or textile fabric. When the recovered and bound fibers are diluted in carded textile salts with these amines, the composition of products or other non-woven fibrous products has a pH of about 7 or slightly less.
zu 10 oder mehr. Die pH-Werte der bevorzugten 50 Die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Produkte hegen zwischen 7,5 und 9,5. Polyestersalze sind sowohl in durchsichtiger als auch Die Menge des Lösungsvermittlers, falls ein solcher in pigmentierter Form besonders geeignet als Grunverwendet wird, beträgt 1I2 0I0- Im allgemeinen liegt diermittel für Substrate, wie Metalle, Holz, Glas, sie zwischen etwa 7 und 30 Gewichtsprozent des da sie diese Substrate für die Aufnahme von ÜberPolyesters. 55 zügen oder anderen Stoffen wie Acryl- oder anderento 10 or more. The pH values of the preferred 50. The aqueous solutions or dispersions of the products are between 7.5 and 9.5. Polyester salts are both transparent and The amount of solubilizer, if such is used in pigmented form particularly suitable as a green, is 1 I 2 0 I 0 - In general, the amount of solubilizer for substrates, such as metals, wood, glass, is between about 7 and 30 percent by weight of since they are these substrates for the inclusion of overpolyesters. 55 trains or other fabrics such as acrylic or other
Wenn das Alkyd oder der modifizierte Ester mit Latexfarben geeignet machen.If the alkyd or modified ester make it suitable with latex paints.
einer Säurezahl von 20 bis 35 in einem Lösungsmittel, Die wäßrigen Überzugsmittel können auch andere z. B. in Xylol, hergestellt wird, ist es zweckmäßig, filmbildende Mittel enthalten, insbesondere solche, die Menge des inerten Lösungsmittels, nachdem der die eine wäßrige äußere Phase besitzen. Beispiele Polyester gebildet ist, zu vermindern, so daß sie 60 für solche wäßrigen Stoffe sind thermoplastische, etwa 7 bis 10 Gewichtsprozent des Polyesterreaktions- filmbildende Stoffe, z. B. Farben auf Wassergrundmediums nicht übersteigt. Vorzugsweise wird die lage, z. B. Caseinfarben, Latexfarben auf Kautschuk-Menge des inerten Lösungsmittels so weit verringert, grundlage und latexartige Vinyl- und Acrylharzdisperdaß sie nicht über 5 Gewichtsprozent des Polyester- sionen, die durch Emulsionspolymerisation hergereaktionsproduktes Hegt. Das Lösungsmittel wird ein- 65 stellt worden sind. Die erfindungsgemäßen Polyesterfach durch entsprechende Destillation, gegebenenf alls Salzlösungen können auch in Verbindung mit wäßrigen unter vermindertem Druck, verringert. Selbstver- Stärkelösungen oder wäßrigen Wachsemulsionen verständlich kann das Lösungsmittel vollständig aus wendet werden, wobei die letzteren sich besondersan acid number of 20 to 35 in a solvent. The aqueous coating agents can also be other z. B. in xylene, it is appropriate to contain film-forming agents, especially those the amount of inert solvent after which they have an aqueous outer phase. Examples Polyester is formed to diminish so that they are thermoplastic 60 for such aqueous substances, about 7 to 10 percent by weight of the polyester reaction film-forming substances, e.g. B. Colors on a water base medium does not exceed. Preferably, the location, for. B. Casein paints, latex paints on rubber crowd of the inert solvent so far reduced, base and latex-like vinyl and acrylic resin dispersions they do not exceed 5 percent by weight of the polyester ion produced by emulsion polymerisation Cherishes. The solvent will have been adjusted. The polyester compartment of the invention by appropriate distillation, if necessary, salt solutions can also be used in conjunction with aqueous under reduced pressure, reduced. Self-strengthening solutions or aqueous wax emulsions understandable the solvent can be completely turned off, the latter being particularly useful
für die Herstellung von Poliermitteln für Fußböden, Möbel, Autos eignen. Auch wasserlösliche Polyepoxydharze lassen sich zusammen mit den erfindungsgemäßen Überzugsmitteln verwenden. Ferner eignen sich Aminoplast- oder andere hitzehärtbare Harz- S kondensate wasserlöslicher Beschaffenheit recht gut in Verbindung mit den Polyesterharzen.Suitable for the production of polishes for floors, furniture, cars. Also water-soluble polyepoxy resins can be used together with the coating compositions according to the invention. Also suitable Aminoplast or other thermosetting resin condensates of a water-soluble nature quite well in connection with the polyester resins.
Wird das Polyestersalz mit irgendeinem der beschriebenen anderen polymeren Produkte verwendet, so kann die Menge zwischen 1 und 99 Gewichts- icprozent des Polyestersalzes liegen, wobei dann je nach dem jeweiligen Stoff und dem Zweck, für den das Überzugsmittel verwendet werden soll, 99 bzw. 1% eines oder mehrerer dieser anderen Stoffe verwendet werden.If the polyester salt is used with any of the other polymeric products described, so the amount can be between 1 and 99 percent by weight of the polyester salt, depending on the substance and the purpose for which the coating agent is to be used, 99 or 1% of one or more of these other substances is used will.
In den Zusammensetzungen mit in Wasser dispergierbaren Polyepoxyden oder Aminoplasten empfiehlt sich die Verwendung von 1 bis 50 Gewichtsprozent Aminoplast, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyestersalzes und das hitzehärtbare Epoxyd oder Aminoplast. Vorzugsweise liegt die Menge des Aminoplasts zwischen 5 und 25 Gewichtsprozent.Recommended in compositions with water-dispersible polyepoxides or aminoplasts the use of 1 to 50 percent by weight aminoplast, based on the total weight of the Polyester salt and the thermosetting epoxy or aminoplast. Preferably the amount is Aminoplasts between 5 and 25 percent by weight.
Die Menge des Gemisches von Polyestersalz und hitzehärtbarem Kondensat kann beliebig herabgesetzt werden, so daß sich zur Verwendung geeignete Konzentrationen von 1 bis 50 Gewichtsprozent Feststoffe in den wäßrigen Dispersionen ergeben. Je nach der Art der Verwendung wird eine bestimmte Konzentration bevorzugt. Beispielsweise ist eine Konzentration von etwa 15 bis 25 Gewichtsprozent die geeignete Viskosität für Spritzüberzüge.The amount of the mixture of polyester salt and thermosetting condensate can be reduced as desired such that concentrations of 1 to 50 weight percent solids suitable for use result in the aqueous dispersions. Depending on the type of use, a certain concentration will be used preferred. For example, a concentration of about 15 to 25 percent by weight is suitable Viscosity for spray coatings.
Die zuletzt genannten Überzugsmittel, die aus dem Polyestersalz und Polyepoxyd oder Aminoplast bestehen, eignen sich besonders zur Herstellung von lackartigen Überzügen auf Holz, Glas, Metallen, die sowohl unbearbeitet als auch grundiert sein können, Leder, Papier, Keramikartikeln, Dachziegeln und Platten aus Asbestzement, Beton, Ziegelsteinen, Stein, Stuck und anderen anorganischen Zementprodukten und Kunststoffen. Diese Mischungen sind auch brauchbare Bindemittel für Pigmente beim Drucken und Pigmentfärben von Textilien. Sie eignen sich zum Binden von Fasern an faserigen Textilprodukten.The last-mentioned coating agents, which consist of the polyester salt and polyepoxide or aminoplast, are particularly suitable for the production of lacquer-like coatings on wood, glass, metals, the can be both untreated and primed, leather, paper, ceramic items, roof tiles and Sheets of asbestos cement, concrete, brick, stone, stucco and other inorganic cement products and plastics. These mixtures are also useful binders for pigments in printing and pigment dyeing of textiles. They are suitable for binding fibers to fibrous textile products.
In den Beispielen sind die Angaben, wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt, in Gewichtsteilen und Gewichtsprozenten gemacht.In the examples, unless expressly stated otherwise, the information is in parts by weight and Made in percent by weight.
A. 800,0 g Laurinsäure,A. 800.0 g lauric acid,
B. 500,0 g Propylenglycol,B. 500.0 g propylene glycol,
C. 500,0 g Pentaerythritit,C. 500.0 g of pentaerythritol,
D. 1150,0 g Phthalsäureanhydrid,D. 1150.0 g phthalic anhydride,
E. 150,0 g Xylol,E. 150.0 g xylene,
F. 650,0 g Butoxyäthanol,F. 650.0 g of butoxyethanol,
G. 140,0 g 2-Dimethylaminoäthanol.G. 140.0 grams of 2-dimethylaminoethanol.
a) A, B, C, D und E werden in einen 5-1-Kolben mit drei Füllansätzen gegeben, der mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührwerk und einer Trennvorrichtung, die die Entfernung der unteren (wäßrigen Phase) und die Rückführung der oberen (organischen) Phase gestattet, ausgestattet ist. Das Gemisch wird auf 200 bis 230° C erhitzt. Während dieser Zeit und während der restlichen Dauer wird inertes Gas (Stickstoff) durch die Beschickung gedrückt. Man hält das Gemisch so lange auf 200 bis 23O0C, bis die Säurezahl bei 32,5 liegt. An diesem Punkt hört man auf, das Gemisch zu erhitzen, und kühlt das Ganze rasch ab.a) A, B, C, D and E are placed in a 5-1 flask with three fillings, which is equipped with a thermometer, a mechanical stirrer and a separator, which removes the lower (aqueous phase) and recirculates the upper (organic) phase is permitted. The mixture is heated to 200-230 ° C. During this time and for the remainder of the time, inert gas (nitrogen) is forced through the feed. The mixture is kept on as long as 200 to 23O 0 C, is until the acid value 32.5. At this point you stop heating the mixture and cool it down quickly.
b) Während des Abkühlens wird unter Rühren zunächst Butoxyäthanol (F) und dann Dimethylaminoäthanol (G) zugegeben, sobald die Beschickung etwa 100° C erreicht hat. Das entstandene Produkt ist nun völlig wasserlöslich.b) While cooling, first butoxyethanol (F) and then dimethylaminoethanol are added with stirring (G) added once the feed has reached about 100 ° C. The resulting product is now completely soluble in water.
c) Eine Mischung des in Teil b) hergestellten wasserlöslichen Salzes und eines wasserlöslichen Dimethoxymethyl-Trimethylolmelamins wird im Verhältnis von 80 Teilen Salz zu 20 Teilen Melaminkondensat auf Feststoffbasis hergestellt. Das Gemisch wird pigmentiert, indem 80 Teile TiO2 auf einer Walzenmühle eingemahlen werden. Die entstehende Paste wird mit Wasser auf eine Viskosität gebracht, bei der sich der Stoff verspritzen läßt. Der Einbrennlack wird auf Platten von blankem kaltgewalztem Stahl, phosphatisiertem Stahl, Kupfer, Glas und Porzellan gesprüht, bei 80°C an der Luft getrocknet und dann 30 Minuten lang bei 150° C eingebrannt. So hergestellte Überzüge besitzen eine ausgezeichnete Härte, einen guten Glanz und eine gute Wasserbeständigkeit.c) A mixture of the water-soluble salt prepared in part b) and a water-soluble dimethoxymethyl-trimethylolmelamine is prepared in a ratio of 80 parts of salt to 20 parts of melamine condensate on a solids basis. The mixture is pigmented by grinding in 80 parts of TiO 2 on a roller mill. The resulting paste is brought to a viscosity with water at which the substance can be sprayed. The stoving enamel is sprayed onto panels of bare cold-rolled steel, phosphatized steel, copper, glass and porcelain, air-dried at 80 ° C. and then baked at 150 ° C. for 30 minutes. Coatings produced in this way have excellent hardness, good gloss and good water resistance.
A. 1710,0 g Dehydratisiertes Rizinusöl,A. 1710.0 g of dehydrated castor oil,
B. 406,0 g Pentaerythritit,B. 406.0 g of pentaerythritol,
C. 1,5 g Natriummethylat,C. 1.5 g sodium methylate,
D. 1120,0 g Phthalsäureanhydrid,D. 1120.0 g phthalic anhydride,
E. 325,0 g Propylenglycol,E. 325.0 g propylene glycol,
F. 60,OgXyIoI,F. 60, OgXyIoI,
G. 750,0 g Butoxyäthanol,G. 750.0 g butoxyethanol,
H. 195,0 g 2-Dimethylaminoäthanol.H. 195.0 g of 2-dimethylaminoethanol.
a) A, B und C werden in ein Reaktionsgefäß, wie es im Beispiel 1 verwendet wurde, gegeben und auf 250 bis 260°C erhitzt, wobei fortwährend Stickstoff durch die Beschickung gedrückt wird. Die Beschickung wird auf 250 bis 260° C gehalten, bis das Gemisch klar und homogen wird. Danach wird das Gemisch auf etwa 100° C abgekühlt und D, E und F zugegeben. Dann wird die Beschickung auf 170 bis 1900C erhitzt und auf dieser Temperatur gehalten, bis eine Säurezahl von 34,8 erreicht ist. Dann hört man auf, das Gemisch zu erhitzen, und läßt das Ganze abkühlen.a) A, B and C are placed in a reaction vessel as used in Example 1 and heated to 250-260 ° C while continuously pushing nitrogen through the charge. The feed is held at 250-260 ° C until the mixture becomes clear and homogeneous. The mixture is then cooled to about 100 ° C. and D, E and F are added. The charge is then heated to 170 to 190 ° C. and held at this temperature until an acid number of 34.8 is reached. Then stop heating the mixture and let it cool down.
b) Während des Abkühlens wird bei etwa 15O0C unter Rühren Butoxyäthanol (G) und bei etwa 6O0C unter kräftigem Mischen Dimethylaminoäthanol (H) zugegeben.b) During the cooling, is added at about 15O 0 C with stirring butoxyethanol (G) and at about 6O 0 C with vigorous mixing dimethylaminoethanol (H).
c) Die unter Verwendung des Salzes aus Teil b) wie im Beispiel 1, a) gewonnenen pigmentierten Einbrennlacke werden auf Platten aus Glas und phosphatisiertem Stahl gesprüht, getrocknet und 30 Minuten bei 150° C eingebrannt. Man erhält auf den Platten harte, glänzende und wasserbeständige Überzüge.c) The pigmented stoving enamels obtained using the salt from part b) as in Example 1, a) are sprayed onto plates made of glass and phosphatized steel, dried and 30 minutes baked at 150 ° C. Hard, glossy and water-resistant coatings are obtained on the plates.
3000 Teile eines gemäß Beispiel 2, a) hergestellten Alkyds, das auf 110 bis 1200C erhitzt worden ist, werden mit 680 Teilen Dimethylsulf on und 170 Teilen 3-(Dimethylamino)-propanol-2 gemischt. Dabei entsteht ein in Wasser lösliches Salz.3000 parts of an alkyd Example 2 a) prepared according to which has been heated to 110 to 120 0 C, are mixed with 680 parts Dimethylsulf one and 170 parts of 3- (dimethylamino) -propanol-2. This creates a salt that is soluble in water.
3000 Teile eines gemäß Beispiel 2, a) hergestellten Alkyds, das auf 110 bis 120°C erhitzt ist, werden mit 680 Teilen Dimethylsulfoxyd und 165 Teilen 3-(Dimethylamino)-propanol-2 gemischt. Dabei entsteht ein in Wasser lösliches Salz.3000 parts of an alkyd prepared according to Example 2, a), which is heated to 110 to 120 ° C, are with 680 parts of dimethyl sulfoxide and 165 parts of 3- (dimethylamino) -propanol-2 mixed. This creates a salt soluble in water.
3000 Teile eines gemäß Beispiel 3 hergestellten Alkylds, das auf 1000C erhitzt worden ist, werden mit 620 Teilen Propoxyäthoxyäthanol und 155 Teilen 2-(Dimethylamino)-äthanol gemischt. Das Salz ist wasserlöslich.3000 parts of a Alkylds prepared according to Example 3, which has been heated to 100 0 C, are mixed with 620 parts of Propoxyäthoxyäthanol and 155 parts of 2- (dimethylamino) ethanol. The salt is soluble in water.
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3000 Teile eines wie im Beispiel 3 gewonnenen Alkyds, das auf 1100C erhitzt worden ist, werden mit 640 Teilen Äthoxyäthoxyäthanol und 160 Teilen 3-(Diäthylamino)-propanol-l gemischt. Es entsteht ein in Wasser lösliches Salz.3000 parts of an alkyd as obtained in Example 3, which has been heated to 110 0 C, are mixed with 640 parts and 160 parts Äthoxyäthoxyäthanol 3- (diethylamino) propanol-l. The result is a salt that is soluble in water.
Jedes der im Beispiel 3 bis 6 hergestellten Salze wird auf einer Walzenmühle mit Methoxymethyl-Trimethylohnelamin und Mennige im Verhältnis von 110 Teilen Mennige zu 82 Teilen Polyestersalz und 18 Teilen Melaminkondensat gemischt. Jedes Gemisch wird dann auf Spritzviskosität verdünnt und auf Platten aus Holz, auf Bohlen und Dachziegel aus Asbestzement und auf Aluminium gespritzt. Nach dem Trocknen und dem anschließenden 30 Minuten Einbrennen bei 15O0C erhält man harte, glänzende und wasserbeständige Überzüge.Each of the salts prepared in Examples 3 to 6 is mixed on a roller mill with methoxymethyl trimethylamine and red lead in a ratio of 110 parts of red lead to 82 parts of polyester salt and 18 parts of melamine condensate. Each mixture is then diluted to spray viscosity and sprayed onto wooden panels, asbestos-cement planks and roof tiles, and aluminum. After drying and subsequent 30 minutes of baking at 15O 0 C. gives hard, glossy and water-resistant coatings.
Claims (6)
. 3-(Dimethylamino)-propanol-2, 2-(Diäthylamino)-äthanol,2- (dimethylamino) ethanol,
. 3- (Dimethylamino) -propanol-2, 2- (diethylamino) -ethanol,
3-(Diäthylamino)-propanol-l
enthalten.3- (diethylamino) -propanol-2,
3- (diethylamino) propanol-l
contain.
Britische Patentschrift Nr. 733 230;
USA.-Patentschriften Nr. 2 852 476, 2 853 459.Considered publications:
British Patent No. 733 230;
U.S. Patent Nos. 2,852,476, 2,853,459.
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