DE1215638B - Process for the preparation of 5'-xanthylic acid - Google Patents

Process for the preparation of 5'-xanthylic acid

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DE1215638B
DE1215638B DEK51063A DEK0051063A DE1215638B DE 1215638 B DE1215638 B DE 1215638B DE K51063 A DEK51063 A DE K51063A DE K0051063 A DEK0051063 A DE K0051063A DE 1215638 B DE1215638 B DE 1215638B
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Germany
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guanine
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fermentation
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xanthylic acid
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Pending
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DEK51063A
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German (de)
Inventor
Shigeo Abe
Kiyoshi Udagawa
Takashi Nara
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KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16Purine radicals
    • C07H19/20Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
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  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. α.:Int. α .:

C12dC12d

Deutsche Kl,: 6b-16/03 German class: 6b- 16/03

Nummer; 1215 638Number; 1215 638

Aktenzeichen: K 51063IV a/6 bFile number: K 51063IV a / 6 b

Anmeldetag: 11. Oktober 1963 Filing date: October 11, 1963

Auslegetag: 5. Mai 1966Opening day: May 5, 1966

5'-Xanthylsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Ribonucleinsäure und Desoxyribonucleinsäure in Mikroorganismenzellen. Wie bekannt, findet 5'-Xanthylsäure weitgehende Verwendung bei der Herstellung von Geschmacksstoffen (Würzen) für Lebensmittel, in Arzneimitteln u. dgl.5'-Xanthylic acid is an important intermediate in the biosynthesis of ribonucleic acid and deoxyribonucleic acid in microorganism cells. As is known, 5'-xanthylic acid is widely used in the production of flavorings (condiments) for food, in pharmaceuticals and the like.

Es wurde nun ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von 5'-Xanthylsäure gefunden, das auf der Beobachtung basiert, daß bestimmte Mikroorganismenstämme, die von bestimmten Nährstoffen abhängig sind (biochemische Mutanten), eine große Menge 5'-Xanthylsäure in ihrem Züchtungsmedium anhäufen.An economical process for the production of 5'-xanthylic acid has now been found based on The observation is based that certain strains of microorganisms depend on certain nutrients are (biochemical mutants) have a large amount of 5'-xanthylic acid in their culture medium pile up.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 5'-Xanthylsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in einem üblichen Fermentationsmedium, das Guanin und Biotin enthält, Micrococcus glutamicus ATCC15135, Micrococcus glutamicus ATCC 15136, Brevibacterium ammoniagenes ATCC 15137, Brevibacterium ammoniagenes ATCC15138 oder Brevibacterium ammoniagenes ATCC 15139 unter aeroben Bedingungen züchtet und die gebildete 5'-Xaöthylsäure aus dem Fermentationsmedium gewinnt.The present invention is a process for the preparation of 5'-xanthylic acid, which thereby is characterized in that in a conventional fermentation medium containing guanine and biotin, Micrococcus glutamicus ATCC15135, Micrococcus glutamicus ATCC 15136, Brevibacterium ammoniagenes ATCC 15137, Brevibacterium ammoniagenes ATCC15138 or Brevibacterium ammoniagenes ATCC 15139 cultured under aerobic conditions and the 5'-xaöthylic acid formed from the fermentation medium wins.

Die erfindungsgemäßen Mikroorganismenstämme, die die Fähigkeit zur Erzeugung von 5'-Xanthylsäure besitzen, erfordern (vgl. die weiter unten folgenden Beispiele) zu ihrem Wachstum in dem Mindestnährstoifmedium außerdem noch Guanin oder seine substituierten Derivate oder andere, Guanin enthaltende Substanzen. Es ist hierzu ein Kulturmedium brauchbar, das geeignete Mengen Zucker, andere Kohlenstoffquellen, Stickstoffquellen, anorganische Substanzen, Guaninquellen und andere Nährstoffe enthält. Guaninquellen sind freies Guanin, dessen Derivate (Ribodesoxyribosit oder Ribodesoxyribotid), Nucleinsäuren (RNA, DNA) und andere Substanzen, wie Hefeextrakt usw., die Nucleinsäuren und/oder deren Hydrolysate enthalten. Das Züchten der Mikroorganismen wird unter aeroben Bedingungen durchgeführt, z. B. in einer Schüttelkultur oder durch Rühren an der Luft, wobei die Züchtungstemperatur zwischen 20 und 4O0C liegt und das pH des Kulturmediums bei 5,0 bis 9,0 gehalten wird. Wenn nötig, wird ein Neutralisationsmittel benutzt. Nach einer Züchtungsperiode von 2 bis 8 Tagen hat sich eine beträchtliche Menge 5'-Xanthylsäure in dem Fermentationsmedium und den Mikroorganismenzellen angesammelt. Nach abgeschlossener Fermentation wird das erhaltene Produkt isoliert.The microorganism strains according to the invention which have the ability to produce 5'-xanthylic acid (cf. the examples below) also require guanine or its substituted derivatives or other guanine-containing substances for their growth in the minimum nutrient medium. A culture medium containing appropriate amounts of sugar, other carbon sources, nitrogen sources, inorganic substances, guanine sources and other nutrients can be used for this purpose. Sources of guanine are free guanine, its derivatives (ribodeoxyribosite or ribodeoxyribotide), nucleic acids (RNA, DNA) and other substances, such as yeast extract, etc., which contain nucleic acids and / or their hydrolysates. The cultivation of the microorganisms is carried out under aerobic conditions, e.g. B. in a shaking culture or by stirring in the air, the cultivation temperature between 20 and 40 0 C and the pH of the culture medium is kept at 5.0 to 9.0. If necessary, a neutralizing agent is used. After a cultivation period of 2 to 8 days, a considerable amount of 5'-xanthylic acid has accumulated in the fermentation medium and the microorganism cells. After the fermentation is complete, the product obtained is isolated.

Bei der Isolierung der 5'-Xanthylsäure bedient man sich z. B. der Ionenaustauschbehandlung der Adsorptionsmethode, der Fällungsmethode oder der Extrak-When isolating the 5'-xanthylic acid one uses z. B. the ion exchange treatment of the adsorption method, the precipitation method or the extraction

Verfahren zur Herstellung von 5'-XanthylsäureProcess for the preparation of 5'-xanthylic acid

Anmelder:Applicant:

Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd., TokioKyowa Hakko Kogyo Co., Ltd., Tokyo

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. H. Ruschke und Dipl.-Ing. H. Agular, Patentanwälte, München 27, Pienzenauer Str. 2Dr.-Ing. H. Ruschke and Dipl.-Ing. H. Agular, Patent Attorneys, Munich 27, Pienzenauer Str. 2

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Shigeo Abe, Tokio;Shigeo Abe, Tokyo;

Kiyoshi Udagawa, Yokohama; Takashi Nara, Tokio;Kiyoshi Udagawa, Yokohama; Takashi Nara, Tokyo;

Masanaru Misawa, Kawasaki-shi (Japan)Masanaru Misawa, Kawasaki-shi (Japan)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

Japan vom 12. Oktober 1962 (44142)Japan October 12, 1962 (44142)

tionsmethode oder einer Kombination dieser Methoden.tion method or a combination of these methods.

Erfindungsgemäß benutzter Stamm
Stamm und Hinterlegungsnummer
Trunk used according to the invention
Strain and deposit number

,- Micrococcus glutamicus, - Micrococcus glutamicus

ATCC 15135
Micrococcus glutamicus
ATCC 15135
Micrococcus glutamicus

ATCC 15136ATCC 15136

Brevibacterium ammoniagenes
ATCC 15137
Brevibacterium ammoniagenes
ATCC 15137

Brevibacterium ammoniagenesBrevibacterium ammoniagenes

ATCC 15138
Brevibacterium ammoniagenes
ATCC 15138
Brevibacterium ammoniagenes

ATCC 15139ATCC 15139

Außer den üblichenExcept the usual

Nährstoffen sind erforderlichNutrients are required

Guanin und BiotinGuanine and biotin

Guanin und BiotinGuanine and biotin

Guanin und BiotinGuanine and biotin

Guanin und BiotinGuanine and biotin

Guanin und BiotinGuanine and biotin

Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The following examples explain the process according to the invention. Percentages relate to the weight.

Beispiel 1example 1

Es wird der Mutantenstamm Micrococcus glutamicus ATCC Nr. 15135 (der von Guanin und Biotin abhängig ist) benutzt. Der Stamm wird in das folgende The mutant strain Micrococcus glutamicus ATCC No. 15135 (which is dependent on guanine and biotin) is used. The trunk is in the following

609 567/10&609 567/10 &

Claims (1)

3 43 4 Vorkulturmedium geimpft und 24 Stunden bei 28 0C B e i s ρ i e 1 4Pre-culture medium inoculated and 24 hours at 28 0 CB ice ρ ie 1 4 der Schüttelkultur unterworfen. Das Vorkulturmedium Unter Verwendung des Mutantenstammes Brevi-subjected to the shaking culture. The preculture medium using the mutant strain Brevi enthält 2°/0 Glucose, l°/0 Pepton, 0,5 % Hefeextrakt bacterium ammoniagenes ATCC Nr. 15138 (der voncontains 2 ° / 0 glucose, 1 ° / 0 peptone, 0.5% yeast extract bacterium ammoniagenes ATCC No. 15138 (that of und 0,2 °/o Natriumchlorid, wobei das pH auf 7,0 ein- Guanin und Biotin abhängig ist) wird die Züchtungand 0.2% sodium chloride, the pH being dependent on 7.0 one guanine and biotin) the cultivation gestellt ist. Ein aliquoter Teil von 10 ecm des Mediums 5 unter den im" Beispiel 2 beschriebenen Bedingungenis posed. A 10 ecm aliquot of medium 5 under the conditions described in "Example 2" wird in ein großes Testrohr gegeben und 10 Minuten durchgeführt. Nach 72stündig'er Züchtung haben sichis placed in a large test tube and carried out for 10 minutes. After 72 hours of cultivation bei 120° C sterilisiert. Die Impf kulturbrühe wird in das in der Fermentationsbrühe 6,9 mg/ccm 5'-Xanthyl-sterilized at 120 ° C. The inoculation culture broth is in the fermentation broth 6.9 mg / ccm 5'-xanthyl- folgende Fermentationsmedium geimpft und 72 Stun- säure angesammelt.inoculated following fermentation medium and accumulated 72 hours of acid. den gezüchtet. . .the bred. . . Das Fermentationsmedium besteht aus 10 % GIu- io ß e ι s ρ ι e 1 5
cose, 0,5 °/0 KH2PO4, 0,5 % K2HPO4, 0,3 % Harnstoff, Die Züchtung wird unter Verwendung des Mutanten-0,2 °/0 (NHi)2SO4, 0,03 °/0 MgSO4 · 7 H8O, 0,01 °/0 Stammes Brevibacterium ammoniagenes ATCC Pepton, 0,01 % Hefeextrakt, 0,1 °/0 Maisquellwasser, Nr. 15139 (der von Guanin und Biotin abhängig ist) 10 μg/ccm Guanin und 2% CaCO3. Ein aliquoter Teil unter den im Beispiel 2 beschriebenen Bedingungen von 30 ecm dieses Mediums in einem 250-ccm-Kolben 15 durchgeführt. Nach 75stündiger Fermentation haben wird — nach Einstellung des pH-Wertes auf 7,2— sich 3,5 mg/ccm 5'-Xanthylsäure angesammelt.
10 Minuten bei 1200C sterilisiert. In jedem der Beispiele 2, 3, 4 und 5 kann die angeln der Fermentationsbrühe sammeln sich 5,6 mg/ccm sammelte 5'-Xanthylsäure in der im Beispiel 1 be-5'-Xanthylsäure an. Aus dieser Brühe werden die schriebenen Weise isoliert werden. Die Ausbeuten sind Mikroorganismenzellen und das ungelöste CaCO3 ent- 20 Ausbeute
The fermentation medium consists of 10% GIu- io ß e ι s ρ ι e 1 5
cose, 0.5 ° / 0 KH 2 PO 4 , 0.5% K 2 HPO 4 , 0.3% urea, The cultivation is carried out using the mutant -0.2 ° / 0 (NHi) 2 SO 4 , 0 , 03% / 0 MgSO 4 · 7 H 8 O, 0.01% / 0 strain Brevibacterium ammoniagenes ATCC peptone, 0.01% yeast extract, 0.1% / 0 corn steep liquor, No. 15139 (which is dependent on guanine and biotin ) 10 ug / cc guanine and 2% CaCO 3 . An aliquot of 30 ecm of this medium was carried out in a 250 cc flask 15 under the conditions described in Example 2. After 75 hours of fermentation - after adjusting the pH to 7.2 - 3.5 mg / ccm of 5'-xanthylic acid have accumulated.
Sterilized at 120 ° C. for 10 minutes. In each of Examples 2, 3, 4 and 5, the amount of fermentation broth can accumulate 5.6 mg / cc of 5'-xanthylic acid accumulated in Example 1 being-5'-xanthylic acid. From this broth the written ways will be isolated. The yields are microorganism cells and the undissolved CaCO 3 is the yield
fernt. 11 des erhaltenen Filtrats wird mit In-HCl auf Beispiel 2 4,1 gfar away. 11 of the filtrate obtained is mixed with In-HCl on Example 2 4.1 g pH 0,8 gebracht und durch ein stark saures Kationen- Beispiel 3 5,5 gBrought pH 0.8 and a strongly acidic cation example 3 5.5 g austauschharz von Sulfonsäuretyp in der Η-Form Beispiel 4 5,9 gExchange resin of sulfonic acid type in the Η form Example 4 5.9 g passieren gelassen, um die 5'-Xanthylsäure zu adsor- Beispiel 5 3,0 gallowed to pass in order to adsor the 5'-xanthylic acid Example 5 3.0 g bieren. Nach Durchlaufen des Filtrats wird das Harz 25beers. After passing through the filtrate, the resin becomes 25 mit Wasser gewaschen. Die adsorbierte 5'-Xanthyl- Beispiel 6
säure wird mit HCl eluiert. Das xanthylsäurehaltige Unter Verwendung des im Beispiel 4 genannten Eluat und der erste Teil des Waschwassers werden ver- Mutantenstammes wird die Züchtung in dem im Beieinigt und im Vakuum bei 300C eingeengt, nachdem spiel 2 genannten Medium durchgeführt, nur daß kein der pH-Wert mit gesättigter Ba(OH)2-Lösung__auf 7,2 30 Guanin zugefügt wird und die Menge des Hefeextrakeingestellt worden ist. Bei Zusatz von 200 ecm Äthanol tes 1 °/0 beträgt. Nach 73stündiger Fermentation haben zu 100 ecm der eingeengten Flüssigkeit und Stehen- sich 5,4 mg/ccm 5'-Xanthylsäure angesammelt,
lassen über einen ganzen Tag werden Kristalle des Die Ausbeute an dem nach Beispiel 1 gewonnenen Bariumsalzes der 5'-Xanthylsäure gebildet. Nach dem Produkt beträgt 4,8 g.
Abfiltrieren wird das Bariumsalz durch Behandeln mit 35
Na2SO4 in das Natriumsalz übergeführt. B e i s ρ i e 1 7
washed with water. The adsorbed 5'-xanthyl example 6
acid is eluted with HCl. The xanthylsäurehaltige Using the mentioned in Example 4 eluate and the first part of the washing water are comparable mutant strain is concentrated culture in the in Beieinigt in vacuo at 30 0 C after play performed medium mentioned 2, except that no pH with saturated Ba (OH) 2 solution__ to 7.2 30 guanine is added and the amount of yeast extract has been adjusted. With the addition of 200 ecm of ethanol tes is 1 ° / 0 . After fermentation have 73stündiger 100 cc of concentrated liquid and stand- s i c h 5.4 mg / cc of 5'-xanthylic acid accumulated,
Let crystals of the barium salt of 5'-xanthylic acid obtained according to Example 1 be formed over a whole day. According to the product is 4.8 g.
The barium salt is filtered off by treating with 35
Na 2 SO 4 converted into the sodium salt. B is ρ ie 1 7
Durch Elementaranalyse, Analyse des Ribose-, Das Beispiel 6 wird unter Verwendung des gleichenBy elemental analysis, analysis of the ribose, Example 6 is made using the same Xanthin- und Phosphorsäuregehalts und durch das Mediums wie im Beispiel 2 wiederholt, nur daß dieXanthine and phosphoric acid content and repeated through the medium as in Example 2, only that the Absorptionsspektrum im UV und Infrarot erweist sich Guaninmenge 20 μg/ccm beträgt und kein HefeextraktAbsorption spectrum in the UV and infrared shows the amount of guanine is 20 μg / ccm and no yeast extract das erhaltene Produkt als das Natriumsalz der 5'-Xan- 40 zugefügt wird. Nach 73stündiger Fermentation habenthe product obtained is added as the sodium salt of the 5'-xan- 40 . Have after 73 hours of fermentation thylsäure. Ausbeute: 4,1 g. sich 4,9 mg/Ccm 5'-Xanthylsäure angesammelt.ethyl acid. Yield: 4.1 g. 4.9 mg / C cm of 5'-xanthylic acid accumulated. Das Produkt wird wie im Beispiel 1 isoliert; dieThe product is isolated as in Example 1; the Beispiel 2 Ausbeute beträgt 4,2g.Example 2 Yield is 4.2g. Benutzt wird der Mutantenstamm Brevibacterium 45 Beispiel8The mutant strain Brevibacterium 45 Example 8 is used ammoniagenes ATCC Nr. 15137 (der von Guanin und Das Beispiel 6 wird unter Verwendung des gleichenammoniagenes ATCC No. 15137 (that of Guanine and Example 6 is made using the same Biotin abhängig ist). Das Fermentationsmedium be- Mediums wie im Beispiel 2 wiederholt, nur wird wederBiotin dependent). The fermentation medium is repeated as in Example 2, only is neither steht aus 8 % Glucose, 0,01 °/o Caseinhydrolysat, 0,7 °/0 Guanin noch Hefeextrakt, dagegen Guanosin in eineris from 8% glucose, 0.01 ° / o casein hydrolyzate, 0.7 ° / 0 guanine or yeast extract, guanosine, however, in a Hefeextrakt, 1,0 °/0 (NH^SO;, 0,3 °/0 KH2PO4, 0,3 % Menge von 35 μ-g/ccm zugesetzt. Nach 74stündigerYeast extract, 1.0 ° / 0 (NH ^ SO ;, 0.3 ° / 0 KH 2 PO 4, 0.3% amount of 35 μ g / cc was added. After 74stündiger K2HPO4, 0,0 °/o MgSO4-7 H2O, 10 μg/ccm Guanin 50 Fermentation haben sich 4,5 mg/ccm 5'-XanthylsäureK 2 HPO 4 , 0.0% / o MgSO 4 -7 H 2 O, 10 μg / cc guanine 50 fermentation have 4.5 mg / cc 5'-xanthylic acid und 10 μg/l Biotin. Es wird vor der Sterilisation auf angesammelt.and 10 µg / l biotin. It is accumulated on before sterilization. pH 7,2 eingestellt und nach der Sterilisation mit 2°/„ Die Ausbeute des wie im Beispiel 1 isolierten Prosterilisiertem CaCO3 versetzt. Die sonstigen Bedin- duktes beträgt 4,0 g.
gungen sind die gleichen wie im Beispiel 1. Nach
The pH was adjusted to 7.2 and, after the sterilization, 2 ° / “The yield of the Prosterilized CaCO 3 isolated as in Example 1 was added. The other condition is 4.0 g.
procedures are the same as in example 1. After
76stündiger Züchtung haben sich 4,8 mg/ccm 5'-Xan- 55 Patentanspruch:76 hours of cultivation 4.8 mg / ccm 5'-Xan 55 patent claim: thylsäure angesammelt. Verfahren zur Herstellung von 5'-Xanthylsäure,ethyl acid accumulated. Process for the production of 5'-xanthylic acid, dadurch gekennzeichnet, daß man incharacterized in that in Beispiel 3 einem üblichen Fermentationsmedium, das GuaninExample 3 a common fermentation medium, the guanine und Biotin enthält, Micrococcus glutamicus ATCCand contains biotin, Micrococcus glutamicus ATCC Die Züchtung wird unter den gleichen Bedingungen 60 15135, Micrococcus glutamicus ATCC 15136, Bre-The cultivation is carried out under the same conditions 60 15 135, Micrococcus glutamicus ATCC 15136, Bre- wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung des Mutan- vibacterium ammoniagenes ATCC 15137, Brevi-as in Example 1, but using the Mutansvibacterium ammoniagenes ATCC 15137, Brevi tenstammes Micrococcus glutamicus ATCC Nr. 15136 bacterium ammoniagenes ATCC 15138 oder Brevi-strain Micrococcus glutamicus ATCC No. 15136 bacterium ammoniagenes ATCC 15138 or Brevi (der von Guanin und Biotin abhängig ist) durchge- bacterium ammoniagenes ATCC 15139 unter(which is dependent on guanine and biotin) by bacterium ammoniagenes ATCC 15139 under führt. Nach 70stündiger Züchtung haben sich in der aeroben Bedingungen züchtet und die gebildeteleads. After 70 hours of cultivation have grown in aerobic conditions and the formed Fermentationsbrühe 6,8 mg/ccm 5'-Xanthylsäure an- 65 5'-Xanthylsäure aus dem FermentationsmediumFermentation broth 6.8 mg / ccm 5'-xanthylic acid an- 65 5'-xanthylic acid from the fermentation medium gesammelt. gewinnt.collected. wins. 609 567/106 4.66 © Bundesdruckerei Berlin609 567/106 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
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