DE1208437B

DE1208437B - Process for the preparation of dyes of the phthalocyanine series containing triazine groups

Info

Publication number: DE1208437B
Application number: DEB69074A
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Weissauer; Dr Willy Braun; Dr Arnold Tartter
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1959-05-23
Filing date: 1959-05-23
Publication date: 1966-01-05

Description

Verfahren zur Herstellung von triazingruppenhaltigen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Plitlialocy@tninreihe, die eine oder mehrere Triazingruppen im Molekül enthalten, gewinnt, wenn man 2-Halogen-4,6-diamino-1,3,5-triazin mit aminogruppenhaltigen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe umsetzt.Process for the preparation of dyes containing triazine groups Phthalocyanine series It has been found that valuable dyes of the Plitlialocy @ tnin series, which contain one or more triazine groups in the molecule, wins if you 2-halo-4,6-diamino-1,3,5-triazine with amino group-containing dyes of the phthalocyanine series.

Als aniinogruppenhaltige Farbstoffe der Phthalocyaninreihe kommen z. B. die Umsetzungsprodukte aus Phtlt<ilocyaninsttlfonsäurehalogeniden mit aromatischen Diaminen und Diaminosulfonsäuren. wie 1,3- und 1,4-Diatninobenzol, 1,3-Diaminobenzol-4-sull@onsäure und 1.4-Diatninobenzol-?-sulfonsäure, in Betracht.The dyes of the phthalocyanine series containing amino groups are used z. B. the reaction products of Phtlt <ilocyaninsttlfonsäurehalogeniden with aromatic Diamines and diaminosulfonic acids. such as 1,3- and 1,4-dietninobenzene, 1,3-diaminobenzene-4-sulphonic acid and 1,4-dietninobenzene -? - sulfonic acid, into consideration.

Die Umsetzung der genannten aminogruppenhaltigen Farbstoffe und Farbstoffvorprodukte mit den ?-Halogen-4,6-diatnino-1,3,5-triazinen kann in Wasser, organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Essigsäure, Aceton und N-Methylpyrrolidon, oder Gemischen aus Wasser und diesen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart kleiner Mengen von Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Arsensäure, Borsäure und Weinsäure, oder in Gegenwart von Basen, wie Natriumcarbonat. Natriumacetat und Natriumhydrogencarbonat, erfolgen.The implementation of the amino group-containing dyes and dye precursors mentioned with the? -halogen-4,6-diatnino-1,3,5-triazines can be used in water, organic solvents, such as dimethylformamide, acetic acid, acetone and N-methylpyrrolidone, or mixtures from water and these solvents, optionally in the presence of small amounts of acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, arsenic acid, boric acid and tartaric acid, or in the presence of bases such as sodium carbonate. Sodium acetate and sodium hydrogen carbonate, take place.

Die nach dein neuen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Gebilden aus Wolle, Seide, Leder, synthetischen Polyamiden und Polyurethanen und Papier. Die Methylolverbind ungen der genannten Farbstoffe, die man durch Umsetzung mit Formaldehyd aus ihnen gewinnt, sowie die Ester und Äther dieser Methylolverbindungen sind ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Cellulose geeignet.The dyes obtained by your new process are suitable for Dyeing of objects made of wool, silk, leather, synthetic polyamides and polyurethanes and paper. The methylol compounds of the dyes mentioned, which can be obtained by reaction with formaldehyde from them, as well as the esters and ethers of these methylol compounds are excellent for dyeing and printing cellulose structures.

Es ist bekannt, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel in der F den Rest eines Farbstoffmoleküls und X ein Chloratom, eine Amino- oder eine Alkylaminogruppe bedeutet, mit Ammoniak umsetzen kann. Dieses Verfahren führt jedoch, wie aus der Literatur bekannt ist (J. Amer. Chem. Soc., Bd.66, 1944, S. 1771), nicht zu einheitlichen Umsetzungsprodukten. Im Gegensatz dazu erhält man nach dem neuen Verfahren reine Umsetzungsprodukte in ausgezeichneter Ausbeute.It is known that dyes of the general formula in which F is the remainder of a dye molecule and X is a chlorine atom, an amino or an alkylamino group, can react with ammonia. However, as is known from the literature (J. Amer. Chem. Soc., Vol. 66, 1944, p. 1771), this process does not lead to uniform reaction products. In contrast, the new process gives pure reaction products in excellent yield.

Ferner ergeben die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe auf Polyamidgewebe aus langer Flotte in Gegenwart von Dispergiermitteln wesentlich farbtiefere Färbungen als nächstvergleichbare Farbstoffe, die aus der österreichischen Patentschrift 200 689 bekannt sind. Die in den Beispielen genannten.Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 37 Teile der Verbindung der Formel und 5 Teile Atznatron löst man in 300 Teilen Wasser, stellt durch Zugabe von wenig konzentrierter Salzsäure einen pH-Wert von etwa 4 ein und versetzt mit 14 Teilen 2-Chlor-4,6-diamino-1,3,5-triazin. Unter starkem Rühren erwärmt man anschließend etwa 10 Stunden auf 98°C, neutralisiert mit verdünnter Natronlauge und trennt durch Filtration ungelöste Bestandteile ab. Das Filtrat säuert man mit verdünnter Salzsäure an, filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet ihn.Furthermore, the dyes obtainable according to the invention on polyamide fabric from a long liquor in the presence of dispersants result in significantly deeper dyeings than the closest comparable dyes known from Austrian patent specification 200,689 . The parts mentioned in the examples are parts by weight. Example 37 parts of the compound of formula and 5 parts of caustic soda are dissolved in 300 parts of water, a pH of about 4 is set by adding a little concentrated hydrochloric acid and 14 parts of 2-chloro-4,6-diamino-1,3,5-triazine are added. The mixture is then heated to 98 ° C. for about 10 hours with vigorous stirring, neutralized with dilute sodium hydroxide solution and undissolved constituents are separated off by filtration. The filtrate is acidified with dilute hydrochloric acid, the precipitated dye is filtered off and dried.

Man erhält so 45 Teile eines blauen Farbstoffs. Man kann die Umsetzung der Komponenten anstatt in Wasser auch in N-Methylpyrrolidon oder in Dimethylformamid durchführen.45 parts of a blue dye are obtained in this way. You can do the implementation of the components in N-methylpyrrolidone or in dimethylformamide instead of in water carry out.

Die Methylolverbindungen der Farbstoffe färben Baumwolle in echten türkisblauen Tönen. In gleicher Weise kann man die Verbindungen der folgenden Formeln umsetzen: The methylol compounds of the dyes dye cotton in real turquoise blue tones. The compounds of the following formulas can be implemented in the same way:

Claims

A process for the preparation of dyes of the phthalocyanine series containing triazine groups, characterized in that; that 2-halo-4,6-diamino-1,3,5-triazine is reacted with dyes of the phthalocyanine series containing amino groups. 1n Considered publications Austrian Patent No. 200689. When the application was announced, a coloring table with explanations was laid out.