DE1207142B - Fungicidal and nematodicidal products for agriculture - Google Patents

Fungicidal and nematodicidal products for agriculture

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DE1207142B DESCH35795A DESC035795A DE1207142B DE 1207142 B DE1207142 B DE 1207142B DE SCH35795 A DESCH35795 A DE SCH35795A DE SC035795 A DESC035795 A DE SC035795A DE 1207142 B DE1207142 B DE 1207142B
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16—Isothiocyanates
    • C07C331/18—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C331/20—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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Description

Fungizides und nematodizides Mittel für die Landwirtschaft Die Erfindung betrifft ein fungizides und nematodizides Mittel für die Landwirtschaft, welches ß-Chloräthylisothiocyanat enthält.Fungicidal and nematodicidal agent for agriculture The invention concerns a fungicidal and nematodicidal agent for agriculture, which Contains ß-chloroethyl isothiocyanate.

Die fungizide, nematodizide sowie herbizide Wirkung verschiedener Isothiocyanate ist bereits bekannt.The fungicidal, nematodicidal and herbicidal effects of various Isothiocyanates are already known.

So hat z. B. S m e d 1 e y, 1939 (J. Helminthol., 17, S. 31 bis 38 [1939]), die nematodizide Wirkung von Äthyl-, n-Butyl-, Phenyl-o-Tolyl-, p-Tolyl- und p-Hydroxyphenylisothiocyanat beschrieben. Auch Äthylisothiocyanat besitzt gute nematodizide Wirkung; (Handbuch der Pflanzenkrankheiten, Bd. IVb, 2. Auflage, S. 248). Zur Bekämpfung von Nematoden ist außerdem gemäß deutscher Auslegeschrift 1032 968 das Methylisothiocyanat geeignet. Auch die fungizide und herbizide Wirkung der letztgenannten Substanz ist beschrieben worden (Anzeiger für Schädlingskunde Jg. XXXII, S. 183 bis 189 [1959]; Plant Disease Reptr., 45, S. 54 bis 57 [19611).So has z. B. S med 1 ey, 1939 (J. Helminthol., 17, pp. 31 to 38 [1939]), the nematodicidal effect of ethyl, n-butyl, phenyl-o-tolyl, p-tolyl and p-Hydroxyphenyl isothiocyanate described. Ethyl isothiocyanate also has a good nematodicidal effect; (Handbook of Plant Diseases, Vol. IVb, 2nd Edition, p. 248). According to German Auslegeschrift 1032 968, methyl isothiocyanate is also suitable for combating nematodes. The fungicidal and herbicidal action of the last-mentioned substance has also been described (Anzeiger für Schädlingskunde Vol. XXXII, pp. 183 to 189 [1959]; Plant Disease Reptr., 45, pp. 54 to 57 [1961 1 ).

Trotz der genannten Wirkungen konnten jedoch die Isothiocyanate bisher wegen zu starker Phytotoxizität oder anderer nachteiliger physikalischer Eigenschaften nicht als Saatgutbeizmittel verwendet werden.In spite of the effects mentioned, however, the isothiocyanates could so far due to excessive phytotoxicity or other adverse physical properties cannot be used as a seed dressing agent.

Demgegenüber wurde nun gefunden, daß das ß-Chloräthylisothiocyanat in hervorragender Weise zur Saatgutheizung verwendet werden kann. Darin ist ein ganz besonderer technischer Vorteil zu erblicken, weil man dadurch auf die quecksilberhaltigen Wirkstoffe der handelsüblichen Universalbeizen verzichten kann, welche bekanntlich wegen der hohen Giftigkeit des Quecksilbers außerordentliche Nachteile haben.In contrast, it has now been found that the ß-chloroethyl isothiocyanate can be used in an excellent way for seed heating. There is a very special technical advantage to see because it means that you have access to the mercury-containing Active ingredients of the commercial universal pickling can do without, which is known have extraordinary disadvantages because of the high toxicity of mercury.

Das erfindungsgemäße Mittel zeichnet sich auch durch starke Bodenfungizide und nematodizide Wirkung aus und ist daher zur Bekämpfung dieser Schädlinge ebenfalls geeignet. Die größere Bedeutung liegt jedoch in der Anwendbarkeit als Saatgutbeizmittel.The agent according to the invention is also characterized by strong soil fungicides and nematodicidal effects and is therefore used to control these pests as well suitable. The greater importance, however, lies in the applicability as a seed dressing agent.

Die hervorragende Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels geht aus den folgenden Versuchen hervor und erläutert die Erfindung: Versuch 1 Dieser Versuch zeigt die ausgezeichnete fungizide Wirkung des ß-Chloräthylisothiocyanats gegen Fusarium nivale. Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Schneeschimmel (Fusarium nivale) wurde unbehandelt bzw. mit dem erfindungsgemäßen Mittel oder mit Quecksilberuniversalbeize gebeizt, in Tongefäße mit unsteriler Erde ausgesät und im Kühlraum bei 7 bis 12°C unter künstlichem Licht 2 Monate herangezogen. Während der Versuchsdauer wurde der Befall der Roggenpflanzen durch Schneeschimmel bonitiert und in Prozent des Befalls der Pflanzen aus ungeheiztem Roggen berechnet. Wirkung gegen Fusarium nivale im Kühlraumversuch g, ml Präparat je Relativer Befall Präparat 100 kg Saatgut (Unbehandelte Kontrolle = 100 ß-Chloräthylisothiocyanat (20°/oige Lösung in Xylol mit Emulgator) ... 100 ml -I- 11 H20 3 Universal-Trockenbeize mit 6 °/o Methoxyäthyl-Hg-Silikat ............ 100 g 43 200 g 7 Kontrolle...................................................... 0 100 Versuch 2 Dieser Veruch zeigt die starke -Beinwirkung des ß-Chloräthylisothiocyanats gegen Pilzbefall des Getreides im Freiland.The excellent action of the agent according to the invention is evident from the following experiments and explains the invention: Experiment 1 This experiment shows the excellent fungicidal activity of β-chloroethyl isothiocyanate against Fusarium nivale. Rye seeds with natural infestation by snow mold (Fusarium nivale) were untreated or pickled with the agent according to the invention or with universal mercury stain, sown in clay pots with unsterile soil and grown in the cold room at 7 to 12 ° C under artificial light for 2 months. During the duration of the experiment, the infestation of the rye plants by snow mold was rated and the percentage of the infestation of the plants from unheated rye was calculated. Action against Fusarium nivale in a cold store test g, ml preparation per relative infestation Preparation 100 kg seeds (untreated Control = 100 ß-chloroethyl isothiocyanate (20% solution in xylene with emulsifier) ... 100 ml -I- 11 H20 3 Universal dry stain with 6% methoxyethyl-Hg-silicate ............ 100 g 43 200 g 7 Control................................................. ..... 0 100 Experiment 2 This experiment shows the strong effect of ß-chloroethyl isothiocyanate against fungal attack on the grain in the field.

Versuchsmethodik: -a) Nach künstlicher Infektion durch Schütteln mit 3 g Sporen von Weizensteinbrand (Tilletia tritici) pro 1 kg Samen wurde unbehandelter bzw. mit dem erfindungsgemäßen Mittel oder- mit Qüecksilheruniversalbeize gebeizter Weizen im Freiland ausgesät. Zur Erntezeit wurden die vom Weizensteinbrand infizierten. Ähren gezählt.Test method: -a) After artificial infection by shaking with 3 g of wheat stone brandy spores (Tilletia tritici) per 1 kg of seeds became untreated or pickled with the agent according to the invention or with universal mercury stain Wheat sown outdoors. At harvest time, those infected by the wheat stone brandy were infected. Ears of grain counted.

b) Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Streifenkrankheit (Helminthosporiutn gramineum) wurde - unbehandelt bzw. mit dem erfindungsgemäßen Mittel oder mit Quecksilberuniversalbeize bebeizt - im Freiland ausgesät. Nach dem Schossen wurden die von Streifenkrankheit infizierten Halme gezählt. a b Helminthosporium Präparat g, ml Präparat je Tilletia tritici gramineum 100 kg Saatgut an Sommerweizen an Wintergerste o/o Halme streifen- 0/0 Steinbrandähren krank ß-Chloräthylisothiocyanat (20%ige Lösung in Xylol mit Emulgator) ............................... . 100 ml -1-11 H20 0,1 ß-Chloräthylisothiocyanat (15%ige Trockenbeize) ... 175 g 0,1 Kontrolle ...................................... 0 39,1 4,2 Versuch 3 Dieser Versuch zeigt die stärkere bodenfungizide Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels gegenüber handelsüblichen Mitteln. Die Prüfungen erfolgten im Labortest (Z-Test nach K. H. D o m s c h, Nachrichtenblatt des deutschen Pflanzenschutzdienstes, 10, S. 152 [1958]). Die Angabe der fungitoxischen Grenzkonzentrationen (kein Auswachsen der Pilze nach Begiftung) erfolgte in ppm Aktivsubstanz. Aktivsubstanz 1 Pythium uItimum 1 Rhizoctonia solani 1 Fusarium solani ß-Chloräthylisothiocyanat ........................ -550 5 50 :5100 Methylisothiocyanat............................. - - 200 N-(Trichlormethylthio)-tetrahydrophthalimid ....... 50 100 - Pentachlornitrobenzol ........................... 125 125 - Versuch 4 Aus diesem Versuch ist die ausgezeichnete fungicide Wirkung des ß-Chloräthylisothiocyanats gegen Boden-und Blattpilze ersichtlich. Es wirkt auch in diesem Versuch besser als das bekannte N-(Trichlormethylthio)-tetrahydrophthalimid.b) Barley seeds naturally infested with streak disease (Helminthosporiutn gramineum) were sown in the open - untreated or treated with the agent according to the invention or with universal mercury stain. After shooting, the streak infected stalks were counted. away Helminthosporium Preparation g, ml preparation per Tilletia tritici gramineum 100 kg of seeds on spring wheat on winter barley o / o stalks striped 0/0 Stone fire ears sick ß-chloroethyl isothiocyanate (20% solution in xylene with emulsifier) ................................ 100 ml -1-11 H20 0.1 ß-chloroethyl isothiocyanate (15% dry stain) ... 175 g 0.1 Control ...................................... 0 39.1 4.2 Experiment 3 This experiment shows the stronger soil fungicidal action of the agent according to the invention compared to commercially available agents. The tests were carried out in a laboratory test (Z test according to KH D omsch, news sheet of the German plant protection service, 10, p. 152 [1958]). The fungitoxic limit concentrations (no outgrowth of the fungi after poisoning) were given in ppm of active substance. Active ingredient 1 Pythium uItimum 1 Rhizoctonia solani 1 Fusarium solani ß-chloroethyl isothiocyanate ........................ -550 5 50 : 5100 Methyl isothiocyanate ............................. - - 200 N- (Trichloromethylthio) -tetrahydrophthalimide ....... 50 100 - Pentachloronitrobenzene ........................... 125 125 - Experiment 4 This experiment shows the excellent fungicidal action of β-chloroethyl isothiocyanate against soil and leaf fungi. In this experiment, too, it works better than the well-known N- (trichloromethylthio) -tetrahydrophthalimide.

Der Versuch wurde wie folgt durchgeführt: 1 Teil Präparatemulsion oder Suspension wurde mit 9 Teilen eines nach dem Sterilisieren auf -1-45°C abgekühlten Nährbodens (1,5% Agar, 2% Biomalz) gemischt. Der Wirkstofigehalt der Emulsion bzw. Suspension wurde so Gewählt. daß im Nährboden die Gewünschte Konzentration erreicht wurde. Die warme Mischung wurde dann in sterile Petrischalen gegossen. Nach dem Erkalten (= Erstarren) wurde der Nährboden mit Myzel oder Sporensuspension (etwa 100 Sporen pro Impfstelle) von wichtigen Typen schädlicher Boden- und Blattpilze beimpft (Myzel von Rhizoctonia solani, Sporen von Fusarium solani, Stemphylium consortiale und Aspergillus niger).The experiment was carried out as follows: 1 part preparation emulsion or suspension was cooled to -1-45 ° C with 9 parts of a after sterilization Culture medium (1.5% agar, 2% organic malt). The active ingredient content of the emulsion or Suspension was so chosen. that the desired concentration is reached in the nutrient medium became. The warm mixture was then poured into sterile petri dishes. After this Cooling down (= solidification) was the culture medium with mycelium or spore suspension (approx 100 spores per injection point) of important types of harmful soil and leaf fungi inoculated (mycelium of Rhizoctonia solani, spores of Fusarium solani, Stemphylium consortiale and Aspergillus niger).

In Abhängigkeit von der spezifisch verschiedenen Wachstumsgeschwindigkeit wurde der Koloniedurchmesser von Rhizoctonia solani nach 4 Tagen und von den übrigen Pilzen nach 5 Tagen Bebrütung bei -1-20°C gemessen. Relatives Pilzwachstum (Kontrolle =100) Konzen- tration Rhizoctonia Fusarium Stemphylium Aspergillus Aktivsubstanz Aktiv- solani solani consortiale niger substanz in ppm ß-Chloräthylisothiocyanat................... 10 0 0 0 0 N-(Trichlormethylthio)-tetrahydrophthalimid . . 10 30 53 80 75 Kontrolle..............................,... 0 100 100 100 100 Versuch 5 Dieser Versuch zeigt die hohe nematodicide Potenz des ß-Chloräthylisothiocyanats. Der Versuch wurde wie folgt durchgeführt: Durch Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita var. acrita) gleichmäßig stark verseuchte Erde mit einem Wassergehalt von 24 Gewichtsprozent wurde mit den Präparaten behandelt. Die Substanzen wurden in den angegebenen Konzentrationen a) mit der Erde gleichmäßig vermischt und b) in die Mitte von 1-1-Gläsern injiziert, Höhe der Erdsäule 12 cm. Anschließend folgte eine Karenzzeit von 8 Tagen bei einer Temperatur von 14 bis 20°C. Die Versuchsgläser standen während dieser Zeit ohne Bedeckung. Nach der Wartezeit wurde die Erde in 12-cm-Durchmesser-Tonschalen gegeben und 30 Korn Tomatensamen der Sorte »Prof. Rudloffe je Schale ausgelegt. Nach einer Kulturdauer von 30 Tagen bei 23 bis 26°C erfolgte die Auswertung der nematodiciden Wirkung durch Zählen der gebildeten Wurzelgallen im Wasserbad. Die Wirkungsberechnung erfolgte nach der Abbottschen Formel. Nematodicide Wirkung Präparat mg AS/1 Erde in Prozent a) unter- b) injiziert gemischt ß-Chloräthylisothiocyanat (20%ig in Xylol mit Emulgator) ........... 50 100 100 Äthylisothiocyanat (20%ig in Xylol mit Emulgator) ................. 50 0 50 Als Monochlorderivat des Äthylisothiocyanats zeigt es zu diesem eine ganz überraschend gesteigerte Wirkung.Depending on the specific different growth rates, the colony diameter of Rhizoctonia solani was measured after 4 days and of the other fungi after 5 days of incubation at -1-20 ° C. Relative fungal growth (control = 100) Concentrate tration Rhizoctonia Fusarium Stemphylium Aspergillus Active ingredient Active solani solani consortiale niger substance in ppm ß-chloroethyl isothiocyanate ................... 10 0 0 0 0 N- (trichloromethylthio) tetrahydrophthalimide. . 10 30 53 80 75 Control .............................., ... 0 100 100 100 100 Experiment 5 This experiment shows the high nematodicidal potency of β-chloroethyl isothiocyanate. The experiment was carried out as follows: soil uniformly contaminated by root knot nematodes (Meloidogyne incognita var. Acrita) with a water content of 24 percent by weight was treated with the preparations. The substances were mixed a) evenly with the soil in the specified concentrations and b) injected into the center of 1-1 glasses, height of the soil column 12 cm. This was followed by a waiting period of 8 days at a temperature of 14 to 20 ° C. During this time, the test glasses were not covered. After the waiting period, the soil was placed in clay bowls with a diameter of 12 cm and 30 grain tomato seeds of the variety »Prof. Rudloffe laid out per bowl. After a culture period of 30 days at 23 to 26 ° C, the evaluation of the nematodicidal effect was carried out by counting the root galls formed in a water bath. The calculation of the effect was carried out according to Abbott's formula. Nematodicidal effect Preparation mg AS / 1 soil in percent a) under b) injected mixed ß-chloroethyl isothiocyanate (20% in xylene with emulsifier) ........... 50 100 100 Ethyl isothiocyanate (20% in xylene with emulsifier) ................. 50 0 50 As a monochloro derivative of ethyl isothiocyanate, it shows a very surprisingly increased effect on this.

Die Herstellung des ß-Chloräthylisothiocyanats kann nach an sich bekannten Verfahren z. B. durch Umsetzung des entsprechenden Amins mit Thiophosgen erfolgen.The preparation of the ß-chloroethyl isothiocyanate can according to known Method z. B. be done by reacting the appropriate amine with thiophosgene.

Die praktische Anwendung der Substanz kann in der für Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Weise in Form von Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen oder Emulsionen unter Zusatz flüssiger oder fester inerter Trägerstoffe sowie in Gegenwart von Netz-, Haft- und/oder Emulgiermitteln erfolgen.The practical application of the substance can be found in the for pesticides usually in the form of powders, scattering agents, granules, solutions or emulsions with the addition of liquid or solid inert carriers and in the presence of wetting agents, Adhesives and / or emulsifiers take place.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind beispielsweise organische Lösungsmittel wie Xylol und/oder Methylenchlorid, geeignete feste Trägerstoffe z. B. Silikate wie insbesondere Talcum (Magnesiumsilikat) und/oder Tonsil. Als Emulgatoren können beispielsweise Alkylarylpolyglykoläther, Alkylarylsulfonate und Fettsäurepolyglykoläther allein oder im Gemisch verwendet werden. Als Netzmittel kann z. B. N-oleyl-N-methyltaurylsulfosaures Natrium zugesetzt werden.Suitable liquid carriers are, for example, organic solvents such as xylene and / or methylene chloride, suitable solid carriers such. B. Silicates like especially talc (magnesium silicate) and / or tonsil. Can be used as emulsifiers for example alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl aryl sulfonates and fatty acid polyglycol ethers can be used alone or in admixture. As a wetting agent, for. B. N-oleyl-N-methyltaurylsulfonic acid Sodium can be added.

Darüber hinaus ist es möglich, das ß-Chloräthylisothiocyanat auch im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln zu verwenden.It is also possible to use the ß-chloroethyl isothiocyanate to be used in a mixture with other pesticides.

Die Herstellung des erfindungsgemäßen Mittels kann nach bekannten Methoden z. B. durch Mischen oder Lösen des Wirkstoffes mit bzw. in den genannten Zusatzstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von Mischmaschinen erfolgen. Die nachstehenden Beispiele beschreiben einige der möglichen Zubereitungen: Beispiel 1 20% ß-Chloräthylisothiocyanat, 75 % Xylol, 5 % Emulgatorgemisch (Alkylarylpolyglykoläther, Alkylarylsulfonate und Fettsäurepolyglykoläther).The preparation of the agent according to the invention can be carried out according to known methods Methods e.g. B. by mixing or dissolving the active ingredient with or in the above Additives, if necessary, are made using mixing machines. The following Examples describe some of the possible preparations: Example 1 20% ß-chloroethyl isothiocyanate, 75% xylene, 5% emulsifier mixture (alkylaryl polyglycol ethers, alkylarylsulfonates and Fatty acid polyglycol ether).

Beispiel 2 15 % ß-Chloräthylisothiocyanat, 85 % Talcum (Magnesiumsilikat).Example 2 15% β-chloroethyl isothiocyanate, 85% talc (magnesium silicate).

Beispiel 3 15% ß-Chloräthylisothiocyanat, 15 % Hexachlorbenzol, 35 % Tonsil, 35 p/o Talcum.Example 3 15% ß-chloroethyl isothiocyanate, 15% hexachlorobenzene, 35 % Tonsil, 35 p / o talc.

Claims (1)

Patentanspruch: Fungizides und nematodizides Mittel für die Landwirtschaft, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ß-Chloräthylisothiocyanat.Claim: fungicidal and nematodicidal agent for agriculture, characterized by a content of ß-chloroethyl isothiocyanate.
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