DE1201295B - Process for direct staining of synthetic substances made from hydrocarbon polymers - Google Patents

Process for direct staining of synthetic substances made from hydrocarbon polymers

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DE1201295B DEA34595A DEA0034595A DE1201295B DE 1201295 B DE1201295 B DE 1201295B DE A34595 A DEA34595 A DE A34595A DE A0034595 A DEA0034595 A DE A0034595A DE 1201295 B DE1201295 B DE 1201295B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:Number:
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D 06p D 06p

Deutsche KL: 8 m -1/01 German KL: 8 m -1/01

1201295
A34595IVc/8m 7. Mai 1960
23. September 19651201295
A34595IVc / 8m May 7, 1960
September 23, 1965

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum direkten Färben von synthetischen Stoffen, die durch Polymerisation von Kohlenwasserstoffen wie Äthylen und Propylen erhalten werden.The invention relates to a method for direct dyeing of synthetic fabrics by Polymerization of hydrocarbons such as ethylene and propylene can be obtained.

Es hat sich bisher als sehr schwierig erwiesen, auch nur teilweise zufriedenstellende Anfärbungen an Gegenständen aus Polyäthylen oder Polypropylen zu erhalten; diese Schwierigkeit ist darauf zurückzuführen, daß diese Stoffe keine Atome oder Atomgruppen enthalten, die infolge ihrer Polarität oder Reaktionsfähigkeit verschiedenartige Bindungen mit den Farbstoffen eingehen können.It has so far proven to be very difficult to produce even partially satisfactory stains To obtain objects made of polyethylene or polypropylene; this difficulty is due to that these substances contain no atoms or groups of atoms which, as a result of their polarity or Reactivity can enter into various bonds with the dyes.

Weiterhin ergab auch die Verwendung von plastolöslichen Farbstoffen, die unter besonderen Bedingungen in Stoffen, die keine reaktionsfähigen Gruppen enthalten wie Polyäthylen und Polypropylen aufgelöst werden können, keine Ergebnisse von praktischem Interesse, da die erhaltenen Lösungen nur sehr geringe oder überhaupt keine Echtheit besaßen. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Farbstoffe der Anthrachinonreihe für das direkte Anfärben von synthetischen Stoffen wie Polyäthylen oder Polypropylen besonders geeignet sind. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum direkten Anfärben von synthetischen Stoffen aus Kohlenwasserstoffpolymeren, bei dem Anthrachinonfarbstoffe verwendet werden, die in α-Stellung wenigstens eine Alkylamino- oder Cycloalkylaminogruppe enthalten, wobei der Alkylrest 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthält. Vorzugsweise enthält der Alkylrest 3 bis 6 Kohlenstoffatome; er kann auch verzweigt sein.Furthermore, the use of plastosoluble dyes also resulted in special conditions dissolved in substances that do not contain reactive groups such as polyethylene and polypropylene can be, no results of practical interest, since the solutions obtained only had very little or no authenticity. It has now surprisingly been found that certain dyes of the anthraquinone series for direct dyeing of synthetic materials such as Polyethylene or polypropylene are particularly suitable. The invention is a method for direct dyeing of synthetic fabrics from hydrocarbon polymers, in the case of anthraquinone dyes are used which have at least one alkylamino or cycloalkylamino group in the α-position contain, wherein the alkyl radical contains 2 to 18 carbon atoms. The alkyl radical preferably contains 3 to 6 carbon atoms; it can also be branched.

Der Anthrachinonrest kann auch andere Substituenten enthalten, wie Halogenatome oder Alkyl-,The anthraquinone radical can also contain other substituents, such as halogen atoms or alkyl,

— OH-, — OR-, — O(CH2 — CH2 — 0)„R-, — SR-,- OH-, - OR-, - O (CH 2 - CH 2 - 0) "R-, - SR-,

— SO2R-, —CN-, -CONH2-, -NH2- oder- SO2R-, --CN-, -CONH 2 -, -NH 2 - or

— NHR-Gruppen, worin R einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest mit nicht mehr als 10 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet, die dem Farbstoff besondere Eigenschaften bezüglich Farbe oder Echtheit erteilen können.- NHR groups, in which R is an alkyl, cycloalkyl or aryl radical with not more than 10 carbon atoms and η is a number from 1 to 6, which can give the dye special properties with regard to color or fastness.

Die Affinität für das zu färbende Material ist so hoch, daß es nicht mehr notwendig ist, Quellmittel oder Trägerstoffe zu verwenden; das Färben kann bei Temperaturen über 100°C durchgeführt werden. Die vorliegende Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen erläutert.The affinity for the material to be colored is so high that it is no longer necessary to use swelling agents or to use carriers; dyeing can be carried out at temperatures above 100 ° C. The present invention is illustrated in the following examples.

B ei sp i el 1Example 1

10 g Polypropylenfasern werden in ein wäßriges Farbbad gebracht, das 0,1 g der folgenden Verbindung 10 g of polypropylene fibers are placed in an aqueous dye bath containing 0.1 g of the following compound

Verfahren zum direkten Anfärben von synthetischen Stoffen aus Kohlenwasserstoffpolymeren Method for direct staining of synthetic substances made from hydrocarbon polymers

Anmelder:Applicant:

Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S. p. A., Mailand (Italien)Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S. p. A., Milan (Italy)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte, Köln 1, DeichmannhausDr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald and Dr.-Ing. Th. Meyer, patent attorneys, Cologne 1, Deichmannhaus

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Marco Tessandori, Mailand (Italien)Marco Tessandori, Milan (Italy)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

Italien vom 11. Mai 1959 (7938)Italy 11 May 1959 (7938)

O NH(CH2J3CH3 O NH (CH 2 J 3 CH 3

O NH(CHs)3CH3 O NH (CHs) 3 CH 3

und 0,1 g gewöhnliche Seife enthält.and contains 0.1 g of ordinary soap.

Das Färben wird beim Siedepunkt V2 Stunde durchgeführt. Die Fasern werden dann bei 40 bis 6O0C stark geseift. Es wird eine brillantblaue Anfärbung mit rötlichem Ton mit hoher Intensität und guter Echtheit erhalten.The dyeing is carried out at a boiling point of two and a half hours. The fibers are then strong soaping at 40 to 6O 0 C. A brilliant blue coloration with a reddish tone with high intensity and good fastness is obtained.

VergleichsversuehComparison test

Wenn man wie oben beschrieben verfahrt, aber an Stelle von l,4-Di(butylamino)-anthrachinon die Verbindung If you proceed as described above, but instead of 1,4-di (butylamino) anthraquinone the compound

Colourindex Nr. 61500Color index No. 61500

O NHCH3 O NHCH 3

verwendet, wird die Faser nicht hinreichend intensiv angefärbt.is used, the fiber is not dyed sufficiently intensely.

509 688/411509 688/411

Beispiel 2Example 2 Beispiel 6Example 6

Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch folgender Farbstoff verwendet:The procedure is as in Example 1, but the following dye is used:

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

CH3 CH 3

NH-CH2-CHNH-CH 2 -CH

CH3 CH3 CH 3 CH 3

NH(CH2)SCH3 NH (CH 2 ) SCH 3

Die Faser wird intensiv brillantblau mit einem verwendet, wird eine rote Anfärbung mit guterThe fiber is used with an intense brilliant blue, a red coloration with good

grünlichen Ton angefärbt, die Anfärbung zeigt eine 15 Intensität und Echtheit erhalten.Stained greenish tone, the staining shows an intensity and authenticity obtained.

gute Echtheit. n . . , „good authenticity. n . . , "

6 Beispiel 7 6 Example 7

Vergleichsversuch Wenn man wie im Beispiel γ beschrieben verfährt,Comparative experiment If one proceeds as described in example γ,

Wenn dagegen die folgende Verbindung als Färb- jedoch als FarbstoffOn the other hand, if the following compound is used as a dye, however, as a dye

stoff verwendet wird: 20 /CH3 The substance used is: 20 / CH 3

O NH-CH2-CHsO NH-CH 2 -CHs

CH3 CH 3

Colourindex Nr. 61525Color index No. 61525

O NHCH3 wird die Faser nicht hinreichend intensiv angefärbt.O NHCH 3 , the fiber is not dyed with sufficient intensity.

Beispiel 3 Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch folgendeExample 3 The procedure is as in Example 1, but as follows

Verbindung verwendet:Connection used:

O NHO NH

l\ l \

CH3 CH 3

verwendet, wird eine bordorote Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.if used, a bordeaux red coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 8Example 8

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

O NHO NH

O NHO NH

Hierbei wird eine sehr brillante blaue Anfärbung mit guter Echtheit erhalten.A very brilliant blue coloration with good fastness is obtained here.

-CH3 -CH 3

NH-CH2-CHNH-CH 2 -CH

CH3 CH 3

Beispiel 4Example 4

10 g eines Polyäthylenfilms werden in ein Bad
gebracht, das 0,1 g des im Beispiel 1 zuerst erwähnten 50 Farbstoffes und 0,1 g gewöhnliche Seife enthält. Es verwendet, wird eine blaue Anfärbung mit guter wird 30 Minuten bei 900C gefärbt und eine blaue Intensität und Echtheit erhalten.10 g of a polyethylene film are placed in a bath
brought, which contains 0.1 g of the dye first mentioned in Example 1 and 0.1 g of ordinary soap. If it is used, a blue staining with good is stained for 30 minutes at 90 ° C. and a blue intensity and fastness are obtained.

Anfarbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten. _ . . , n The staining has been preserved with good intensity and authenticity. _. . , n

Beispiel 9Example 9 Beispiel 5Example 5

Wenn man wie im Beispiel 1 verfährt, jedoch 0,1 g der folgenden Verbindung verwendet;If one proceeds as in Example 1, but 0.1 g of the following compound is used;

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfahrt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

NH2 NH 2

O NHC4H8 O NHC 4 H 8

wird eine blaugraue Anfärbung mit guter Echtheit erhalten.a blue-gray coloration with good fastness is obtained.

NH-CH2-CHNH-CH 2 -CH

NH-CH2-CHNH-CH 2 -CH

CH3 CH3 CH 3 CH 3

CH3 CH3 CH 3 CH 3

verwendet, wird eine blaue Anfarbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.used, a blue stain with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 10Example 10

Beispielexample

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt,If you proceed as described in example 1, If you proceed as described in example 1,

jedoch als Farbstoff jedoch als Farbstoffbut as a dye but as a dye

O OH O NH2 O OH O NH 2

,CONH2 , CONH 2

0 NH0 NH

verwendet, wird eine violette Anfärbung mit guter intensität und Echtheit erhalten.if used, a purple coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 11Example 11

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in example 1, but as a dye

0 OH0 OH

O NH-CH2-CH2-CH3 O NH-CH 2 -CH 2 -CH 3

verwendet, wird eine blaue Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.used, a blue coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 15Example 15

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

/CH3 0 NH-CHC/ CH 3 0 NH-CHC

XCH8 X CH8

O NH-CHO NH-CH

O NH-CH2-CHO NH-CH 2 -CH

CH3 CH3 CH 3 CH 3

CH3 CH3 CH 3 CH 3

verwendet, wird eine violette Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.used, a purple coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 12Example 12

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

verwendet, wird eine blaue Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.used, a blue coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 16Example 16

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

O OHO OH

O NH2 O NH 2

4040

NH-CHNH-CH

CH3 CH3 CH 3 CH 3

4545

O NH-CH2-CH2-CH3 O NH-CH 2 -CH 2 -CH 3

verwendet, wird eine blaue Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.used, a blue coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 13Example 13

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als Farbstoff verwendet, wird eine violette Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.If you proceed as described in Example 1, but as a dye used, a purple coloration with good intensity and fastness is obtained.

Beispiel 17Example 17

Wenn man wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt, jedoch als FarbstoffIf you proceed as described in Example 1, but as a dye

OHOH

0 NH2 0 NH 2

CNCN

60 O NH(CH2)3 —CH3 60 O NH (CH 2 ) 3 -CH 3

O NH-CH2-CH2-CH3 O NH-CH 2 -CH 2 -CH 3

verwendet, wird eine violettblaue Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten. verwendet, wird eine violette Anfärbung mit guter Intensität und Echtheit erhalten.used, a violet-blue coloration with good intensity and fastness is obtained. used, a purple coloration with good intensity and fastness is obtained.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zum direkten Anfärben von synthetischen Stoffen aus Kohlenwasserstoff-1. Process for direct coloring of synthetic substances from hydrocarbon polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß Anthrachinonfarbstoffe verwendet werden, die in α-Stellung wenigstens eine Alkylamino- oder Cycloalkylaminogruppe enthalten, in der der Alkylrest 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.polymeric, characterized in that anthraquinone dyes are used, which contain at least one alkylamino or cycloalkylamino group in the α-position, in which the Alkyl radical contains 2 to 18 carbon atoms. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als synthetischer Stoff Polyäthylen oder Polypropylen verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the synthetic substance is polyethylene or polypropylene is used. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Anthrachinonfarbstoff verwendet wird, dessen Alkylamino-3. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that an anthraquinone dye is used, whose alkylamino oder Cycloalkylaminokette 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.or cycloalkylamino chain contains 3 to 6 carbon atoms. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Anthrachinonfarbstoff verwendet wird, dessen Alkylaminokette verzweigt ist. 4. Process according to Claims 1 to 3, characterized in that an anthraquinone dye is used whose alkylamino chain is branched. In Betracht gezogene Druckschriften:Considered publications: Melliand Textilberichte, 1955, S. 356, 357;;
U11 m a η η , Enzyklopädie der ehem. Technik, 3. Auflage, Bd. 3, S. 726.Melliand Textile Reports, 1955, pp. 356, 357 ;;
U11 ma η η, encyclopedia of former technology, 3rd edition, vol. 3, p. 726. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Farbmustertafeln ausgelegt worden.When the application was announced, two color sample tables were displayed. 509 688/411 9.65 © Bundesdruckerei Berlin509 688/411 9.65 © Bundesdruckerei Berlin
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