DE1200276B - Process for the preparation of carboxylic acid esters of non-reducing sugars - Google Patents

Process for the preparation of carboxylic acid esters of non-reducing sugars

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Description

Verfahren zum Herstellen von Carbonsäureestern nichtreduzierender Zucker Es ist bekannt, Glycoside reduzierender Zucker in der Schmelze bei Temperaturen von über 200'C im Überschuß mit Fettsäurealkylestern zu den entsprechenden Zuckerresten in Gegenwart von Katalysatoren umzusetzen. Je nach dem gewählten Mengenverhältnis erhält man dabei Mono-bis-Triester der Glycoside.Process for the preparation of carboxylic acid esters of non-reducing sugars It is known to convert glycosides of reducing sugars in the melt at temperatures of over 200 ° C. in excess with fatty acid alkyl esters to give the corresponding sugar residues in the presence of catalysts. Depending on the selected quantity ratio, mono-to-tri-esters of the glycosides are obtained.

Sollen an Stelle von Glycosiden reduzierender Zucker nichtreduzierende Zucker, beispielsweise Saccharose, mit Carbonsäurealkylestern umgesetzt werden, können derartig hohe Temperaturen, wie sie zum Erzeugen einer Schmelze notwendig wären, nicht angewendet werden, da die Zucker dabei durch Karamelisieren in unbrauchbare Produkte übergehen würden. Da auch die Umsetzung im heterogenen System bei entsprechend niedrigeren Temperaturen selbst bei Gegenwart von Umesterungskatalysatoren nicht gelingt, ist die Verwendung geeigneter Lösungsmittel unumgänglich, um zu einem homogenen System zu gelangen, in welchem die Umsetzung bis zu einem gewissen Maße möglich ist.Should instead of glycosides reducing sugars, non-reducing sugars Sugars, for example sucrose, are reacted with carboxylic acid alkyl esters, can be such high temperatures as they are necessary to generate a melt would not be used, since the sugars are thereby rendered unusable by caramelizing Products would pass over. Since also the implementation in the heterogeneous system with accordingly lower temperatures even in the presence of transesterification catalysts If successful, the use of suitable solvents is essential in order to achieve a homogeneous System to arrive in which the implementation is possible to a certain extent is.

Es gibt jedoch nur wenige indifferente Lösungsmittel, welche die Zucker zu lösen vermögen. Geeignet sind hierfür gegebenenfalls z. B. alkylierte Säureamide, Alkylsulfoxyde, Pyridin, Pyrrolidone und tertiäre Amine. Diese Lösungsmittel sind aber zum Teil schwer zugänglich, zum Teil hochsiedend und besitzen außerdem nur ein geringes Lösevermögen für die Zucker, so daß es in der Regel erforderlich ist, mit verhältnismäßig verdünnten Lösungen zu arbeiten. Dadurch wird aber die Raumzeitausbeute niedrig, was insbesondere dann von Nachteil ist, wenn die Umsetzung in technischem Maßstab durchgeführt werden soll.However, there are only a few indifferent solvents which the sugars able to solve. Suitable for this are, if appropriate, for. B. alkylated acid amides, Alkyl sulfoxides, pyridine, pyrrolidones and tertiary amines. These solvents are but partly difficult to access, partly high-boiling and also only have a low dissolving power for the sugars, so that it is usually necessary to work with relatively dilute solutions. But this increases the space-time yield low, which is particularly disadvantageous when the implementation in technical Scale should be carried out.

Außerdem lassen sich aus solchen Lösungen die reinen Reaktionsprodukte nur schwierig und unter Verlusten gewinnen. Darüber hinaus müssen die Lösungsmittel wiedergewonnen und unter entsprechendem Aufwand gereinigt werden. Hinzu kommt noch, daß die Ausbeuten, welche mit dieser Arbeitsweise erzielt werden können, sehr unbefriedigend sind, und auch durch Abdestillieren des während der Umsetzung freigesetzten Alkohols aus dem Reaktionsgemisch nur unwesentlich verbessert werden können.In addition, the pure reaction products can be obtained from such solutions win only with difficulty and with losses. They also need solvents recovered and cleaned with appropriate effort. Additionally, that the yields which can be achieved with this procedure are very unsatisfactory are, and also by distilling off the alcohol released during the reaction can only be improved insignificantly from the reaction mixture.

Es wurde nun gefunden, daß man Carbonsäureester von nichtreduzierenden Zuckern durch Umestern der Zucker mit Carbonsäureestern, gegebenenfalls in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren, in hoher Ausbeute dadurch erhält, daß man die Umesterung in Abwesenheit von Lösungsmitteln mit Carbonsäurearylestern durchführt, wobei man zum Herstellen von Mono- und Diestern einen Zuckerüberschuß verwendet.It has now been found that carboxylic acid esters of non-reducing Sugaring by transesterification of the sugar with carboxylic acid esters, optionally in the presence of transesterification catalysts, obtained in high yield by the transesterification carried out in the absence of solvents with aryl carboxylates, whereby one used an excess of sugar to produce mono- and diesters.

Zwar ist es bereits seit langem bekannt, nichtreduzierende Zucker in Gegenwart bestimmter Lösungsmittel, wie mehrwertiger Phenole oder niedrigmolekularer Säureamide, mit Kohlensäurearylestern umzusetzen. Danach konnte jedoch nicht vorausgesehen werden, daß die bekannten Umsetzungen von Zuckern mit Carbonsäurealkylestern durch die Verwendung von Carbonsäurearylestern in so entscheidendem Maße verbessert werden können. Insbesondere war nicht zu erwarten, daß die Verwendung von Carbonsäurearylestern die Zugabe von Lösungsmitteln überflüssig macht und daß darüber hinaus weitaus bessere Ausbeuten als bei den bisher bekannten Verfahren erzielt werden.True, it has long been known to be non-reducing sugars in the presence of certain solvents such as polyhydric phenols or low molecular weight Acid amides to react with carbonic acid aryl esters. After that, however, could not be foreseen that the known reactions of sugars with carboxylic acid alkyl esters by the use of aryl carboxylates can be improved to such a decisive extent can. In particular, it was not to be expected that the use of aryl carboxylates makes the addition of solvents superfluous and that, moreover, much better Yields than can be achieved with the previously known processes.

Für das Verfahren geeignete nichtreduzierende Zucker sind z. B. Saccharose, Glucoxylose und Raffinose. Auch Gemische solcher Zucker können verwendet werden.Suitable non-reducing sugars for the process are e.g. B. sucrose, Glucoxylose and raffinose. Mixtures of such sugars can also be used.

Carbonsäurearylester im Sinne der Erfindung sind z. B. die Arylester von gesättigten und ungesättigten aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Monocarbonsäuren, wie Stearin-, Palmitin-, Laurin-und Leinölfettsäure, die gegebenenfalls noch weitere funktionelle Gruppen enthalten können. Bevorzugt werden die Phenylester solcher Säuren verwendet, jedoch sind auch Kresyl-, Naphthyl- und einfach substituierte Arylester geeignet.Aryl carboxylates in the context of the invention are, for. B. the aryl esters of saturated and unsaturated aliphatic, aromatic and heterocyclic Monocarboxylic acids, such as stearic, palmitic, lauric and linseed oil fatty acids, which optionally may contain other functional groups. The phenyl esters are preferred such acids are used, but are also cresyl, naphthyl and monosubstituted Aryl ester suitable.

Zur Umesterung geeignete Katalysatoren sind z. B. Natrium- und Kaliumalkoholate und -phenolate, Natriumhydroxyd, Lithiumhydroxyd, Trinatriumphosphat, Natriumcarbonat, Natriumacetat und insbesondere Kaliumcarbonat. Saure Umesterungskatalysatoren, wie p-Toluolsulfosäure und saure Tonerden, sind von geringerer Wirkung.Catalysts suitable for transesterification are, for. B. sodium and potassium alcoholates and phenolates, Sodium hydroxide, lithium hydroxide, trisodium phosphate, Sodium carbonate, sodium acetate and especially potassium carbonate. Acidic transesterification catalysts, such as p-toluenesulfonic acid and acidic clays are less effective.

Die Katalysatoren können, je nach den Reaktionsbedingungen, in Mengen von etwa 0,2 bis etwa 30 Gewichtsprozent, bezogen auf den Arylester, verwendet werden. Depending on the reaction conditions, the catalysts can be used in amounts of from about 0.2 to about 30 percent by weight, based on the aryl ester.

Geeignete Umesterungstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen etwa 40 und 170'C und insbesondere zwischen etwa 60 und 120'C. Suitable transesterification temperatures are generally between about 40 and 170.degree. C. and in particular between about 60 and 120.degree.

Das Umestern kann bei Normaldruck oder im Vakuum erfolgen. Der Zeitbedarf der Reaktion ist abhängig von der Reaktionstemperatur und der verwendeten Katalysatormenge und beträgt im allgemeinen etwa 5 Minuten bis zu mehreren Stunden. Das bei Verwendun- von Arylestern in Freiheit gesetzte Phenol kann während der Reaktion durch Destillieren im Vakuum entfernt werden.The transesterification can take place at normal pressure or in a vacuum. The time required for the reaction depends on the reaction temperature and the amount of catalyst used and is generally from about 5 minutes to several hours. The phenol liberated when using aryl esters can be removed during the reaction by distillation in vacuo.

Es kann aber auch im Reaktionsgemisch verbleiben und erst nach der Umsetzung auf beliebige Weise daraus entfernt werden, da das Gleichgewicht der Umesterung fast vollständig auf der Seite der Zuckerester liegt, während bei der Anwendung von Estern aliphatischer Alkohole die Umsetzung nicht vollständig verläuft, wenn nicht der in Freiheit gesetzte Alkohol laufend entfernt wird. Bei der Verwendung von z. B. natürlichen Triglyceriden erhält man wegen der geringen Flüchtigkeit des Glycerins schwer trennbare Gemische von z. B. Rohrzuckerestern und Mono-, Di-und Triestern des Glycerins, während nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Rohrzuckerester in hoher Reinheit entstehen.But it can also remain in the reaction mixture and only after Implementation can be removed from it in any way, since the equilibrium of transesterification lies almost entirely on the side of the sugar ester while in application of esters of aliphatic alcohols, the reaction does not proceed completely if the alcohol that has been released is not continuously removed. When using from Z. B. natural triglycerides are obtained because of the low volatility of the Glycerin difficult to separate mixtures of z. B. cane sugar esters and mono-, di- and Trieste of glycerol, while cane sugar esters according to the process according to the invention arise in high purity.

Das Mengenverhältnis der Reaktionspartner zueinander richtet sich nach dem herzustellenden Endprodukt, wobei je nach Wahl dieses Verhältnisses eine bis alle Hydroxylgruppen der Zucker verestert werden können. Zu Mono- und Diestern von Zuckern führen z. B. Umsetzungen, bei denen mit einem Zuckerüberschuß gearbeitet wird, wobei die Korngröße des Zuckers von einer gewissen Bedeutung ist. Sie soll hier möglichst gering sein. Um in diesen Fällen die Rührbarkeit der Gemische zu erleichtern, kann eine beliebige Menge eines Dispersionsmittels für die Zucker, wie Toluol und Xylol, hinzugefügt werden. Ist hingegen die Bildung höherer Ester erwünscht, so werden zweckmäßig die jeweils stöchiometrischen Mengen der Reaktionspartner eingesetzt, wobei nach dem Abdestillieren des Phenols z. B. reine Octaester vorliegen, die lediglich noch den Katalysator enthalten, der leicht entfernt werden kann.The quantitative ratio of the reactants to one another depends on the end product to be produced, it being possible for one to all of the hydroxyl groups of the sugars to be esterified, depending on the choice of this ratio. To mono- and diesters of sugars z. B. Reactions in which an excess of sugar is used, the grain size of the sugar being of certain importance. It should be as small as possible here. In order to facilitate the stirrability of the mixtures in these cases, any amount of a dispersant for the sugars, such as toluene and xylene, can be added. If, on the other hand, the formation of higher esters is desired, the respective stoichiometric amounts of the reactants are expediently used. B. pure octaesters are present, which only contain the catalyst, which can be easily removed.

Die nach dem Abdestillieren des Phenols erhaltenen Reaktionsprodukte stellen farblose bis schwach gefärbte, feste bis flüssige Produkte dar. Vollständig veresterte Zucker fallen sofort in reiner Form an, Zuckerester niedrigerer Veresterungsgrade können durch einfaches Extrahieren mit einem Lösungsmittel, wie n-Butanol, Benzol und Ligroin, von dem gegebenenfalls noch vorhandenen Zucker und dem Katalysator abgetrennt werden. Die Extrakte enthalten keine Fettsäurearylester mehr. Der gegebenenfalls nicht umgesetzte Zucker kann ohne weitere Reinigung wieder für eine neue Umesterung verwendet werden.The reaction products obtained after the phenol has been distilled off represent colorless to slightly colored, solid to liquid products. Complete Esterified sugars are obtained immediately in pure form, sugar esters with a lower degree of esterification can be obtained by simply extracting with a solvent such as n-butanol, benzene and ligroin, any sugar still present and the catalyst be separated. The extracts no longer contain any fatty acid aryl esters. The possibly unreacted sugar can be used again for a new transesterification without further purification be used.

Die erhaltenen Produkte können, je nach der Art der verwendeten Carbonsäureester, verschiedenartige Anwendungen finden. So zeichnen sich z. B. die Saccharoseester von Stearin-, Palmitin und Laurinsäure durch ausgezeichnete kapillaraktive Eigenschaften aus. Ungesättigte Octaester von Rohrzucker stellen hingegen an der Luft trocknende Öle dar, die als Lackzusatz verwendet werden können.The products obtained can find various applications, depending on the type of carboxylic acid ester used. So stand out z. B. the sucrose esters of stearic, palmitic and lauric acid have excellent capillary-active properties. Unsaturated octaesters of cane sugar, on the other hand, are air-drying oils that can be used as a paint additive.

Beispiel 1 Ein Gemisch von 34,2g (0,lMol) gepulvertem Rohrzucker, 283g (0,8Mol) Leinölfettsäurephenylester und 3 bis 4 g gepulvertem wasserfreiem Kaliumcarbonat wird unter Rühren auf 110 bis 120'C erhitzt. Bei einem Druck von 0,1 bis 0,3 Torr destilliert anfangs sehr rasch Phenol ab, dessen Menge nach 3 bis 4 Stunden der annähernd theoretisch erwarteten entspricht. Dabei geht die zu Beginn der Reaktion vorhandene Zuckersuspension in ein wenig gefärbtes Öl über. Der in fast quantitativer Rohausbeute erhaltene Saccharoseoctaleinölfettsäureester wird zur Entfernung des Kaliumcarbonats in Ligroin oder Methylenchlorid aufgenommen, die Lösung gegebenenfalls mit Tierkohle behandelt und vom Lösungsmittel befreit, wobei das analysenreine Produkt anfällt. Der Octaleinölfettsäureester der Saccharose stellt ein ausgezeichnet trocknendes 01 dar. Verseifungszahl: Berechnet ... 185; gefunden ... 186. Säurezahl: Berechnet ... 0 gefunden ... <2. Analyse: Berechnet ... C 77,3 "/" H 10,15 0/" 0 12,55 0/0; gefunden ... C 77,40/0, H 10,690/0, 0 12,600/,. Beispiel 2 Ein Gemisch von 34,2 (0,1 Mol) fein gepulvertem Rohrzucker, der äquivalenten Menge Laurinsäureo phenylester (221 g = 0,8 Mol) und 3 g gepulvertem wasserfreiem Kaliumearbonat wird unter Rühren auf 115'C erhitzt. Das sich abspaltende Phenol wird während der Reaktion bei einem Druck von 0,3 bis 0,1 Torr laufend abdestilliert, wobei innerhalb 4 Stun-5 den über 96 0/, des erwarteten Phenols erhalten werden, deren Menge nach weiterem dreistündigem Erhitzen auf 98 0/, der Theorie ansteigt. Das in einer Ausbeute von über 94"/, entstandene Öl, der Saccharoseoctalaurinsäureester, wird entweder durch Aufnehmen in o einem Lösungsmittel und Filtrieren oder durch Dekantieren vom Katalysator abgetrennt. Verseifungszahl: Berechnet ... 249; gefunden ... 242. Beispiel 3 Ein Gemisch von 102,3g (0,3Mol) Rohrzucker, feinstgemahlen, 36g (0,lMol) Stearinsäurephenylester und 3g gepulvertem, wasserfreiem Kaliumcarbonat wird unter Rühren im Verlauf von etwa einer Stunde auf 90'C erhitzt. Nach weiterem zweistündigem Erhitzen auf 90 bis 100'C wird das abgespattene Phenol bei einem Druck von 0,1 bis 0,3 Torr abdestilliert. Das farblose, feste Reaktionsprodukt wird in Petroläther (Kp. 90 bis 100'C) aufgenommen und von nicht umgesetztem Zucker abfiltriert. Nach dem Eindampfen der Petrolätherlösung wird in nahezu quantitativer Ausbeute ein Saccharosedistearat erhalten, dem geringe Anteile Monostearat beigemischt sind. Verseifungszahl: Berechnet ... 128; gefunden ... 112. Analyse: Berechnet ... C 65,90/" H 10,300/,; gefunden ... C 65,89 0/0, H 10,510/,. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umesterung in Abwesenheit von Lösungsmitteln mit Carbonsäurearylestem durchführt, wobei man zum Herstellen von Mono- und Diestern einen Zuckerüberschuß verwendet.Example 1 A mixture of 34.2 g (0.1 mol) of powdered cane sugar, 283 g (0.8 mol) of linseed oil fatty acid phenyl ester and 3 to 4 g of powdered anhydrous potassium carbonate is heated to 110 to 120 ° C. with stirring. At a pressure of 0.1 to 0.3 Torr, phenol initially distills off very rapidly, the amount of which after 3 to 4 hours corresponds approximately to that theoretically expected. The sugar suspension present at the beginning of the reaction changes into a slightly colored oil . The sucrose octalein oil fatty acid ester obtained in almost quantitative crude yield is taken up in ligroin or methylene chloride to remove the potassium carbonate, the solution is optionally treated with animal charcoal and freed from the solvent, the analytically pure product being obtained. The Octaleinölfettsäureester sucrose represents an excellent drying 01. Saponification number: Calculated ... 185; found ... 186. Acid number: Calculated ... 0 found ... <2. Analysis: Calculated C 77.3 ... "/" H 10.1 5 0 / "0 12.55 0/0; ... Found C 77.40 / 0, H 10,690 / 0, 0 12,600 / ,. Example 2 A mixture of 34.2 (0.1 mol) finely powdered cane sugar, the equivalent amount of phenyl laurate (221 g = 0.8 mol) and 3 g of powdered anhydrous potassium carbonate is heated to 115 ° C. with stirring Phenol is continuously distilled off during the reaction at a pressure of 0.3 to 0.1 Torr, with over 96 % of the expected phenol being obtained within 4 hours, the amount of which after a further three hours of heating to 98% Theory rises. The oil, the sucrose octalauric acid ester, which is produced in a yield of more than 94 ″, is separated from the catalyst either by taking it up in a solvent and filtering or by decanting. Saponification number: Calculated ... 249; found ... 242. Example 3 A mixture of 102,3g (0.3mol) cane sugar, pulverized, 36g (0, lmole) Stearinsäurephenylester and 3 g of powdered, anhydrous potassium carbonate is heated one hour at 90'C with stirring over about. After a further two hours of heating at 90 to 100 ° C. , the spattened phenol is distilled off at a pressure of 0.1 to 0.3 Torr. The colorless, solid reaction product is taken up in petroleum ether (boiling point 90 to 100 ° C.) and unreacted sugar is filtered off. After evaporation of the petroleum ether solution, a sucrose distearate is obtained in almost quantitative yield, to which small amounts of monostearate are added. Saponification number: Calculated ... 128; found ... 112. Analysis: Calculated ... C 65.90 / "H 10,300 / ,; found C 65.89 ... 0/0, H 10.510 / ,. characterized in that one carries out the transesterification in the absence of solvents with Carbonsäurearylestem, wherein an excess of sugar is used to produce mono- and diesters.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Mono- oder Diestern die Umesterung in Gegenwart indifferenter Dispersionsmittel durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the transesterification is carried out in the presence of inert dispersants for the preparation of mono- or diesters.

Claims (1)

Patentansprüche: 1. Verfahren zum Herstellen von Carbonsäureestern nichtreduzierender Zucker durch Umestern der Zucker mit Carbonsäureestern, gegebenenfalls in Gegenwart von Umesterungskatalysatoren, In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 268 452; USA-Patentschrift Nr. 2 893 990; Journal of the American Oil Chemist Society (1948), S. 258 bis 260. Claims: 1. Process for the preparation of carboxylic acid esters of non-reducing sugars by transesterifying the sugar with carboxylic acid esters, if appropriate in the presence of transesterification catalysts, publications under consideration: German Patent No. 268 452; U.S. Patent No. 2,893,990; Journal of the American Oil Chemist Society (1948), pp. 258-260 .
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