DE1198353B - Process for the preparation of dibenzo-cycloheptadiene-ketoxime-O-ethers - Google Patents
Process for the preparation of dibenzo-cycloheptadiene-ketoxime-O-ethersInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
CÖ7cCÖ7c
Deutsche Kl.: 12 ο-25German class: 12 ο-25
Nummer: 1198353Number: 1198353
Aktenzeichen: E 27673 IV b/12 οFile number: E 27673 IV b / 12 ο
Anmeldetag:_- 29. Juli 1964 Filing date: - July 29, 1964
Auslegetag: 12. August 1965Opening day: August 12, 1965
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Dibenzocycloheptadien-ketoxim-ö-äthern der allgmeinen FormelThe invention relates to the production of new dibenzocycloheptadiene ketoxime δ ethers the general formula
CH3 CH3 CH 3 CH 3
(I)(I)
in der X Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet.in which X is hydrogen, chlorine or bromine.
Es wurde gefunden, daß die Ketoxim-Ö-äther der vorgenannten allgemeinen Formel bei geringer Toxizität (die z, B. für das Dibenzocycloheptadieri-Derivat [X = H] etwa 12 mg/kg beträgt) eine hohe thymoleptische Wirkung zeigen, so daß sie in hervorragender Weise zur therapeutischen Behandlung psychischer Störungen geeignet sind.It has been found that the ketoxime oil ethers of the aforementioned general formula with low toxicity (e.g. for the Dibenzocycloheptadieri derivative [X = H] is about 12 mg / kg) show a high thymoleptic effect, so that they are in excellent Way are suitable for the therapeutic treatment of mental disorders.
An Psychopharmaka mit thymoleptischer Wirkung sind bereits Verbindungen bekannt, die sich von Acyclischen, einen mittleren Sieben-Ring und zwei anellierte Benzolringe enthaltenden Grundkörpern ableiten. Als wichtige Vertreter dieser Typs von Verbindungen können derzeit N-(y-Dimethylamino-In psychotropic drugs with thymoleptic effects, compounds are already known that differ from Acyclic bodies containing a middle seven-membered ring and two fused benzene rings derive. N- (y-dimethylamino-
Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptadien-ketoxim-ö-äthern Process for the preparation of dibenzocycloheptadiene ketoxime δ ethers
Anmelder:Applicant:
Dr.-Ing. Hermann Engelhard, Göttingen, Planckstr. 6 aDr.-Ing. Hermann Engelhard, Göttingen, Planckstr. 6 a
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr.-Ing. Hermann Engelhard, Dr. Norbert Engelhard,Dr.-Ing. Hermann Engelhard, Dr. Norbert Engelhard,
Dipl.-Chem. Brigitte Werth, GöttingenDipl.-Chem. Brigitte Werth, Göttingen
propyO-iminodibenzyl-hydrochlorid und 5-(3-Dimethylaminopropyliden) - dibenzo(a,d) - cycloheptadien-propyO-iminodibenzyl hydrochloride and 5- (3-dimethylaminopropylidene) - dibenzo (a, d) - cycloheptadiene-
(l,4)-hydrochlorid angesehen werden. Diesen Substanzen gegenüber besitzen die neuen Verbindungen der Formel I eine überraschend überlegene Wirkungs·- stärke, wie sich an Hand eines Kampffisch-Testes, dessen Ergebnis in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 niedergelegt ist, zeigen läßt.(l, 4) hydrochloride can be considered. The new compounds possess these substances formula I a surprisingly superior effect - strength, as can be seen from a fighting fish test, the result of which is shown in the following tables 1 and 2 is deposited, can be shown.
ti 0,1 l-Dihydro-5 H-dibenzo(a, d)-cycloheptadien-(l,4)-5-hydroxyimino-ö-äthyl-(^-dimethylamino)-äther-hydrochlorid] (Substanz gemäß Beispiel 2) ti 0.1 l-dihydro-5 H-dibenzo (a, d) -cycloheptadiene- (l, 4) -5-hydroxyimino-ö-ethyl - (^ - dimethylamino) ether hydrochloride] (substance according to Example 2)
Konzentrationconcentration
lmg/1 .
2 mg/1 .
3,5 mg/1
5 mg/1 .
10 mg/1 .lmg / 1.
2 mg / 1.
3.5 mg / 1
5 mg / 1.
10 mg / 1.
1/5 1/5 8/101/5 1/5 8/10
5/5 5/55/5 5/5
Tabelle 2
N-(y-Dimethylaminopropyl)-iminodibenzyl-hydrochlorid (Vergleichssübstanz)Table 2
N- (y-dimethylaminopropyl) -iminodibenzyl hydrochloride (comparative substance)
Konzentrationconcentration
3 Minuten a b3 minutes a b
5 Minuten a b5 minutes a b
10 Minuten
a b10 mins
away
15 Minuten
a b15 minutes
away
20 Minuten a b20 minutes a b
10 mg/110 mg / 1
0/100/10
1/101/10
0/100/10
2/102/10
5/105/10
4/104/10
6/106/10
5/105/10
7/107/10
Zur Durchführung des Kampffisch-Testes wurden Kampffische jeweils paarweise in ein Aquarium gebracht, das durch eine Glaswand unterteilt ist. Die zu prüfende Substanz wurde dem Aquarium-To carry out the fighting fish test, fighting fish were put in pairs in an aquarium brought, which is divided by a glass wall. The substance to be tested was given to the aquarium
509 630/422509 630/422
wasser beigegeben. Gemessen wurde nach bestimmten Zeiten die Anzahl der Fische, bei denen sich das Farbspiel ändert (Spalte a) bzw. die eine Angriffsstellung aufgeben (Spalte b). In den Tabellen 1 und 2 ist jeweils vor dem Schrägstrich die Anzahl 5 der passiv reagierenden Tiere und hinter dem Schrägstrich die Gesamtzahl der Tiere angegeben. Es ist zu erkennen, daß die untersuchte, gemäß Beispiel 2 hergestellte Substanz bereits bei einer Konzentration von 3,5 mg/1 eine etwas, höhere Wirkung hat als die Vergleichssubstanz bei 10 mg/1.water added. After certain times, the number of fish in which the color game changes (column a) or which give up an attack position (column b) was measured. In Tables 1 and 2, the number 5 of passively reacting animals is given in front of the slash and the total number of animals is given after the slash. It can be seen that the examined substance prepared according to Example 2 already at a concentration of 3.5 mg / l has a somewhat higher effect than the comparison substance at 10 mg / l.
Gemäß der Erfindung erfolgt, die Herstellung der Ketoxim-O-äther der allgemeinen Formel I dadurch, daß man ein Ketoxim der allgemeinen FormelAccording to the invention, the ketoxime O-ethers of the general formula I are prepared by that you have a ketoxime of the general formula
(Π)(Π)
2020th
N-OHN-OH
in der X die eingangs erläuterte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Natriumäthylat mit jS-Chloräthyl-dimethylamin zur Reaktion bringt.in which X has the meaning explained at the beginning, in a manner known per se in the presence of sodium ethylate with jS-chloroethyl-dimethylamine for reaction brings.
Die Verätherung erfolgt zweckmäßig durch Kochen der Reaktionspartner in alkoholischer Lösung am Rückfluß, wobei nach Beendigung der Reaktion das gebildete Kochsalz abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert wird. Der gewünschte Ketoxim-O-äther fällt dabei normalerweise in Form eines zähflüssigen Öles an, das sich durch Destillation im Hochvakuum reinigen läßt. Aus den Ketoxim-O-äthern lassen sich durch Fällen mit molarer Menge Salzsäure die Hydrochloride darstellen.The etherification is expediently carried out by boiling the reactants in alcoholic solution on Reflux, and after the reaction has ended, the sodium chloride formed is filtered off and the solvent is distilled off. The desired ketoxime O-ether usually falls in the form of a viscous one Oil that can be purified by distillation in a high vacuum. Let out of the ketoxime O-ethers The hydrochlorides are represented by precipitation with a molar amount of hydrochloric acid.
Da das als zweiter Reaktionspartner verwendete ß-Chloräthyl-dimethylamin eine verhältnismäßig große Cyclisierungstendenz besitzt, ist es zweckmäßig, nicht von dem freien Amin, sondern von dem Hydrochlorid auszugehen und aus dem Hydrochlorid während der Reaktion das freie Amin freizusetzen. Dies kann in einfacher Weise dadurch geschehen, daß eine Lösung von jS-Chloräthyl-dimethylaminhydrochlorid in Äthanol in die am Rückfluß kochende, Natriumäthylat enthaltende Reaktionslösung zugetropft wird.Since the ß-chloroethyl-dimethylamine used as the second reactant is a relatively If the cyclization has a high tendency, it is advisable not to use the free amine but rather the hydrochloride go out and release the free amine from the hydrochloride during the reaction. This can be done in a simple manner that a solution of iS-chloroethyl-dimethylamine hydrochloride in ethanol is added dropwise to the refluxing reaction solution containing sodium ethylate will.
Zur Darstellung des in die Reaktion eingesetzten Ketoxims kann von dem entsprechenden Keton ausgegangen werden, das sich in bekannter Weise z. B. durch Cyclisieren von Dibenzyl-O-carbonsäure mit Polyphosphorsäure gewinnen läßt. Die Ketoximierung gelingt durch Kochen des Ketons mit überschüssigem Hydroxylamin in Pyridin am Rückfluß. Alternativ dazu kann die Ketoximierung aber auch in etwa 40%iger Natronlauge am Rückfluß durchgeführt werden. Dabei ergibt sich zwar eine etwas geringere Ausbeute an Ketoxim, jedoch läßt sich das nicht umgesetzte Keton, das zu neuen Ansätzen verwendet werden kann, durch Verdünnen der Lösung ausfällen und durch Zentrifugieren abtrennen. Der Rückstand wird sodann angesäuert, um das Ketoxim auszufällen (das normalerweise kristalline Beschaffenheit besitzt).The corresponding ketone can be used as the starting point for the preparation of the ketoxime used in the reaction be that in a known manner z. B. by cyclizing dibenzyl-O-carboxylic acid with Can win polyphosphoric acid. The ketoximation is achieved by boiling the ketone excess hydroxylamine in pyridine at reflux. Alternatively, ketoximation can be used can also be carried out in about 40% sodium hydroxide solution under reflux. This results in a slightly lower yield of ketoxime, but the unconverted ketone can be used for new approaches can be used, precipitate by diluting the solution and separating by centrifugation. The residue is then acidified to precipitate the ketoxime (which is usually has a crystalline nature).
Die Erfindung wird nachfolgend in Ausführungsbeispielen näher erläutert. The invention is explained in more detail below in exemplary embodiments.
B ei Sp Lei 1At Sp Lei 1
Darstellung von S-Chlor-lOJl-dihydro-Representation of S-chloro-lOJl-dihydro-
5 H-dibenzo(a, d)-cycloheptadien-(l ,4)-5-hydroxyimino-O-äthyl-()S-dimethylamino)-äther 5 H-dibenzo (a, d) -cycloheptadiene- (1,4) -5-hydroxyimino-O-ethyl - () S-dimethylamino) -ether
Es wurden 73g (~ 0,3 Mol) 3-Chlor-l 0,11-dihydro - 5 H - dibenzo(a,d) - cycloheptadien - (1,4) - 5 - on (Fp. 41°C) und. 62g (~0,9Mol) Hydroxylaminhydröchlorid in 11 Pyridin 35 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Das Pyridin wurde im Vakuum abgezogen, der Rückstand in Äther aufgenommen, nacheinander mit verdünnter Salzsäure, Natriumkarbonatlösung und Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurde das Rohprodukt aus Benzol—Petroläther (bei 400C siedend) umgefällt. Die Ausbeute an Ketoxim (Fp. 162 bis 163°C) betrug 60,5 g =. 78%, bezogen auf das eingesetzte Keton.There were 73 g (~ 0.3 mol) of 3-chloro-l 0,11-dihydro-5 H -dibenzo (a, d) -cycloheptadiene- (1,4) -5-one (melting point 41 ° C) and . 62g (~ 0.9 mol) hydroxylamine hydrochloride in 11 pyridine was refluxed for 35 hours. The pyridine was stripped off in vacuo, the residue was taken up in ether, washed successively with dilute hydrochloric acid, sodium carbonate solution and water and then dried over sodium sulfate. After distilling off the ether, the crude product from benzene-petroleum ether was reprecipitated (boiling at 40 0 C). The yield of ketoxime (melting point 162 to 163 ° C.) was 60.5 g =. 78%, based on the ketone used.
Für die weitere Umsetzung zum Ketoxim-O-äther wurden 26 g (~0,l Mol) Ketoxim in einer Lösung von etwa 5,2 g (~ 0,225 Mol) Natrium in 300 ml Äthanol gelöst. Zu der am Rückfluß kochenden Lösung wurde innerhalb von 11^ Stunden eine Lösung von 18 g (~ 0,125 Mol) /S-Chloräthyl-dimethylamin-hydrochlorid in 120 ml Äthanol zugetropft. Danach wurde 4 Stunden am Rückfluß weitergekocht, dann das gebildete Kochsalz von der erhaltenen Lösung abfiltriert und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wurde im Hochvakuum bei 0,01 Torr und 189 bis 199°C destilliert. Die Ausbeute an Ketoxim-O-äther betrug 24 g = 72,5%, bezogen auf das eingesetzte Ketoxim.For the further conversion to the ketoxime O-ether, 26 g (~ 0.1 mol) of ketoxime were dissolved in a solution of about 5.2 g (~ 0.225 mol) of sodium in 300 ml of ethanol. To the boiling solution at reflux within 1 ^ 1 hours, a solution of 18 g (~ 0.125 mol) of / S-chloroethyl-dimethylamine hydrochloride was added dropwise in 120 ml of ethanol. The mixture was then refluxed for a further 4 hours, then the sodium chloride formed was filtered off from the solution obtained and the solvent was evaporated off. The residue was distilled in a high vacuum at 0.01 torr and 189 to 199 ° C. The yield of ketoxime O-ether was 24 g = 72.5%, based on the ketoxime used.
Der gebildete Ketoxim-O-äther wurde in Äther und molarer Menge Salzsäure versetzt. Dabei fiel das Hydrochlorid (Fp. 218 bis 219°C) in einer Ausbeute von 80%, bezogen auf den eingesetzten Ketoxim-O-äther aus.Ether and a molar amount of hydrochloric acid were added to the ketoxime O-ether formed. It fell the hydrochloride (melting point 218 to 219 ° C.) in a yield of 80%, based on the amount used Ketoxime O ether.
Darstellung von l0,ll-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)-cycloheptadien-(l,4)-5-hydroximino-O-äthyl- Preparation of l0, ll-dihydro-5H-dibenzo (a, d) -cycloheptadiene- (l, 4) -5-hydroximino-O-ethyl-
(/S-dimethylamino)äther(/ S-dimethylamino) ether
Es wurden 62 g (~ 0,3 Mol) 10,11-Dihydro-5H-dibenzo(a,d)-cycloheptadien-(l,4)-5-on und 62 g (~ 0,9 Mol) Hydroxylamin-hydrochlorid in 0,93 1 Pyridin 24 Stunden lang am Rückfluß gekocht und sodann analog Beispiel 2 aufgearbeitet. Es ergaben sich 60,2 g Ketoxim (Fp. 171 bis 172°C), was einer Ausbeute von 90%, bezogen auf das eingesetzte Keton, entspricht.There were 62 g (~ 0.3 mol) of 10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) -cycloheptadien- (1,4) -5-one and 62 g (~ 0.9 mol) of hydroxylamine hydrochloride in 0.93 l of pyridine refluxed for 24 hours and then worked up analogously to Example 2. There were 60.2 g of ketoxime (mp. 171 to 172 ° C), what a Yield of 90%, based on the ketone used.
Zur weiteren Umsetzung wurden 30,15g (0,135Mol) Ketoxim in einer Lösung von 7 g (0,304 Mol) Natrium in 400 ml Äthanol gelöst, am Rückfluß gekocht und innerhalb von I1Iz Stunden tropfenweise mit einer Lösung von 24,35 g (0,169 Mol) jS-Chloräthyl-dimethylamin-hydrochlorid in 150 ml Äthanol versetzt. Nach 4stündigem weiterem Kochen wurde' von der erhaltenen Lösung das ausgefallene Kochsalz abfiltriert und das Lösungsmittel abgedampft. Der ölige Rückstand wurde im Hochvakuum bei 0,01 Torr und 181 bis 185°C destilliert. Es ergab sich eine Ausbeute an Ketoxim-O-äther von 29,9 g = 75%, bezogen auf das eingesetzte Ketoxim.To further implement 30,15g (0,135Mol) ketoxime were dissolved in a solution of 7 g (0.304 mol) of sodium in 400 ml of ethanol, refluxed and within I 1 Iz hours dropwise with a solution of 24.35 g (0.169 Mol) jS-chloroethyl-dimethylamine hydrochloride added in 150 ml of ethanol. After a further 4 hours of boiling, the precipitated common salt was filtered off from the resulting solution and the solvent was evaporated. The oily residue was distilled at 0.01 torr and 181 to 185 ° C. in a high vacuum. The result was a yield of ketoxime O-ether of 29.9 g = 75%, based on the ketoxime used.
Der gebildete Ketoxim-O-äther wurde in Äther mit molarer Menge Salzsäure versetzt. Dabei fiel das Hydrochlorid (Fp. 182 bis 183° C) aus, und zwarThe ketoxime O-ether formed was mixed with a molar amount of hydrochloric acid in ether. It fell the hydrochloride (m.p. 182 to 183 ° C) from, namely
in einer Ausbeute von 80%, bezogen auf den eingesetzten Ketoxim-O-äther.in a yield of 80%, based on the ketoxime O-ether used.
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