DE1191627B

DE1191627B - Fungicides

Info

Publication number: DE1191627B
Application number: DEB73802A
Authority: DE
Inventors: Dr Harry Distler; Dr Werner Mueller; Dr Ernst-Heinrich Pommer; Dr Herbert Stummeyer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1963-10-09
Filing date: 1963-10-09
Publication date: 1965-04-22

Description

Fungizide Mittel Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel in der X und Y gleich oder verschieden sind und Brom oder Chlor bedeuten mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Brom bedeuten, eine gute fungizide Wirkung haben.Fungicidal agents It has been found that compounds of the formula in which X and Y are identical or different and denote bromine or chlorine, with the proviso that X and Y do not simultaneously denote bromine, have a good fungicidal effect.

Die Verbindungen lassen sich durch Addition von Chlor oder Chlor und Brom (vorzugsweise bis zu 10 Molprozent Brom) an die entsprechenden Vinylsulfonsäureester herstellen.The compounds can be by the addition of chlorine or chlorine and Bromine (preferably up to 10 mol percent bromine) to the corresponding vinyl sulfonic acid ester produce.

In der folgenden Tabelle ist eine Reihe der Verbindungen beispielsweise aufgeführt: Kp.o.s 120 bis 125°C, n' = 1,5315, Kp.o,s 127 bis 136°C, nö° = 1,5457 (wobei bis zu 10% der Cl-Atome durch Br-Atome ersetzt sind).For example, the following table lists a number of the connections: Kp.os 120 to 125 ° C, n '= 1.5315, Kp.o, s 127 to 136 ° C, nö ° = 1.5457 (whereby up to 10% of the Cl atoms are replaced by Br atoms).

Durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, z. B. Wasser, organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln, festen inerten Stoffen oder Mischungen dieser Stoffe erhält man die erfindungsgemäßen Mittel. Die Zumischung von anderen Wirkstoffen, z. B. akariziden, insektiziden. oviziden, herbiziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen, ist möglich.By mixing the active ingredients with common diluents or Carriers, e.g. B. water, organic liquids, dispersants or wetting agents, Solid inert substances or mixtures of these substances are obtained according to the invention Middle. The admixture of other active ingredients, e.g. B. acaricidal, insecticidal. ovicidal, herbicidal, fungicidal or bactericidal active ingredients is possible.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach den üblichen Methoden. Die vor dem Befall mit Pilzen zu schützenden Substanzen, z. B. Pflanzen, Sämereien, Leder, Papier, Anstrichfarben, Verpackungsmaterialien oder Kunststoffdispersionen, können mit den erfindungsgemäßen Mitteln in üblicher Weise, z. B. durch Bestäuben, Bestreichen, Besprühen, Bestreuen, Einreiben oder Imprägnieren, behandelt werden. Insbesondere für die Anwendung als Aerosol sind die erfindungsgemäßen Mittel geeignet.The agents according to the invention are used in the customary manner Methods. The substances to be protected from attack by fungi, e.g. B. Plants, Seeds, leather, paper, paints, packaging materials or plastic dispersions, can with the agents according to the invention in the usual way, for. B. by dusting, Brushing, spraying, sprinkling, rubbing in or impregnating. The agents according to the invention are particularly suitable for use as an aerosol.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel beispielsweise in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder Dispergiermitteln gelöst bzw. dispergiert zum Schutz des Holzes vor Pilzbefall verwendet werden. In ähnlicher Weise können sie zur Verhinderung von schleimbildenden Mikroorganismen in der Papierindustrie eingesetzt werden. Die neuen Wirkstoffe sind fettlöslich, und sie besitzen daher viele Anwendungsmöglichkeiten, die fettunlösliche Fungizide nicht haben.Furthermore, the agents according to the invention can, for example, in solution or diluents or dispersants dissolved or dispersed for protection of the wood can be used against fungal attack. Similarly, they can help prevent are used by slime-forming microorganisms in the paper industry. the new active ingredients are fat-soluble, and they therefore have many possible uses, who do not have fat-insoluble fungicides.

Aus der deutschen Patentschrift 869136 ist es bekannt, Chloräthan- und Trichloräthansulfonsäureester von Phenolen oder Chlorphenolen zur Bekämpfung von Insekten zu verwenden. Hierdurch wird ihre Anwendung bei der Bekämpfung von Pilzen nicht nahegelegt.From the German patent 869136 it is known to use chloroethane and trichloroethanesulfonic acid esters of phenols or chlorophenols for combating to use by insects. This makes their application in the fight against Mushrooms not suggested.

Das folgende Beispiel beweist die gute fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel. Beispiel In der folgenden Tabelle sind die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus niger in Nährlösung angeführt. Die Nährlösungen wurden mit Pilzsporen beimpft und 120 Stunden lang bei 360C bebrütet. Anschließend wurde das Ausmaß des Pilzwachstums beurteilt. Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung 100 75 50 25 10 5 1 0 SO2 - CHCI - CH2C1 0 0 0 0 0 0 2 0 - SO2 - CHCI - CH2C1 0 0 0 0 0 0 4 (wobei bis zu 10% der CI-Atome durch Br-Atome ersetzt sind) Vergleichssubstanzen Zinkdimethyldithiocarbamat ...................... 0 0 0 2 2 3 5 N-Thiotrichlormethylphth ilimid . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0 0 1 2 3 4 4 Pentachlorphenol ............................... 0 0 0 1 2 3 5 2,2-Dihydroxy-5,5-dichlordiphenylmethan .......... 0 0 1 3 5 5 5 Kontrolle ........................................ 5 5 5 5 5 5 5 In der Tabelle bedeutet: 0 = Pilzwachstum, abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum. The following example proves the good fungicidal effectiveness of the agents according to the invention. Example The following table shows the inhibition values against the fungus Aspergillus niger in nutrient solution. The nutrient solutions were inoculated with fungal spores and incubated at 360 ° C. for 120 hours. The extent of the fungal growth was then assessed. Amount of active ingredient in the nutrient solution in parts of active ingredient Active ingredient per million parts of nutrient solution 100 75 50 25 10 5 1 0 SO2 - CHCI - CH2C1 0 0 0 0 0 0 2 0 - SO2 - CHCI - CH2C 1 0 0 0 0 0 0 4 (where up to 10% of the CI atoms are due to Br atoms are replaced) Comparison substances Zinc dimethyldithiocarbamate ...................... 0 0 0 2 2 3 5 N-thiotrichloromethylphthilimide. . . . . . . . . . . . . . . . . . 0 0 1 2 3 4 4 Pentachlorophenol ............................... 0 0 0 1 2 3 5 2,2-Dihydroxy-5,5-dichlorodiphenylmethane .......... 0 0 1 3 5 5 5 Control ........................................ 5 5 5 5 5 5 5 In the table means: 0 = fungal growth, graduated to 5 = uninhibited fungal growth.

Claims

Claim: Fungicidal agents, characterized by a content of a compound of the formula in which X and Y are identical or different and denote bromine or chlorine, with the proviso that X and Y do not simultaneously denote bromine.