DE1188773B - Coating compounds for glass surfaces based on unsaturated organosilicon compounds - Google Patents
Coating compounds for glass surfaces based on unsaturated organosilicon compoundsInfo
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Description
Überzugsmassen für Glasoberflächen auf Grundlage von ungesättigten Organosiliciumverbindungen Die Erfindung betrifft Massen zum Überziehen der Oberflächen von Glas, insbesondere Glasfasern oder Glasplatten, um die Haftung von organischen Harzen, insbesondere ungesättigten Polyesterharzen, auf der Glasoberfläche zu verbessern.Coating compositions for glass surfaces based on unsaturated Organosilicon Compounds The invention relates to compositions for coating surfaces of glass, especially glass fibers or glass plates, to the adhesion of organic Resins, especially unsaturated polyester resins, on the glass surface.
Es ist bekannt, zur Verbesserung der Haftung von organischen Harzen auf Glas dieses mit Silanen oder Siloxanen vorzubehandeln. Durch diese Behandlung wird auf der Glasoberfläche ein dünner Film von einer Schichtdicke von annähernd 1 bis 10 Molekülen erzeugt, auf dem das Harz besser haftet als auf der Glasoberfläche. Dazu finden vor allem Siloxane oder Silane Verwendung, die ungesättigte organische Gruppen, wie Vinyl-, Allyl- und Cyclohexenylgruppen, enthalten. Obwohl damit erhebliche Verbesserungen hinsichtlich der chemischen und physikalischen Widerstandsfähigkeit erzielt wurden, weist die Haftung des Esterharzes auf der behandelten Glasfaser unter dem gleichzeitigen Einfluß von Wärme, Feuchtigkeit und Nässe eine beträchtliche Unbeständigkeit auf. Ein weiterer Nachteil der bisher bekannten Verfahren besteht in der bekannten Unverträglichkeit von Organopolysiloxanen mit rein organischen Hochpolymeren, die sich darin auswirkt, daß besonders Polyesterharz sich auf den behandelten Glasoberflächen schlecht in dünner Schicht auftragen läßt und dazu neigt, sich beim Tränken der Glasfläche zusammenzuziehen, wodurch ein Teil der Glasoberfläche unbeschichtet bleibt. It is known to improve the adhesion of organic resins pretreat this on glass with silanes or siloxanes. Through this treatment a thin film with a layer thickness of approximately 1 to 10 molecules are generated on which the resin adheres better than on the glass surface. For this purpose, mainly siloxanes or silanes, the unsaturated organic ones, are used Groups such as vinyl, allyl and cyclohexenyl groups. Although it is considerable Improvements in chemical and physical resistance has been achieved, shows the adhesion of the ester resin to the treated glass fiber under the simultaneous influence of heat, moisture and wetness a considerable amount Inconstancy. There is a further disadvantage of the previously known methods the well-known incompatibility of organopolysiloxanes with purely organic ones High polymers, which has the effect that polyester resin in particular affects the treated glass surfaces is difficult to apply in a thin layer and tends to to contract when soaking the glass surface, causing part of the glass surface remains uncoated.
Die Erfindung betrifft nun eine Überzugsmasse, welche die geschilderten Nachteile nicht aufweist. Auf der damit vorbehandelten Glasoberfläche haften nämlich organische Harze, insbesondere ungesättigte Polyesterharze, auch nach dem Kochen der Verbundstoffe in Wasser außerordentlich fest. Außerdem zeigt das Harz eine große Affinität zu der mit der erfindungsgemäßen Masse behandelten Glasoberfläche und läßt sich deshalb in dünnen Schichten auftragen. The invention now relates to a coating composition which the described Does not have any disadvantages. This is because they adhere to the glass surface that has been pretreated with it organic resins, especially unsaturated polyester resins, including after cooking the composites are extremely strong in water. In addition, the resin shows a large Affinity for the glass surface treated with the composition according to the invention and can therefore be applied in thin layers.
Die erfindungsgemäße Überzugsmasse für Glasoberflächen auf der Basis ungesättigter Organosiliciumverbindungen zur Erhöhung der Haftfestigkeit von auf die Glasoberflächen aufzubringenden Harzen, insbesondere Polyesterharzen, ist dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugsmasse in Gegenwart von Borsäure in bekannter Weise kondensierte Organopolysiloxane, bestehend aus: a) 20 bis 50 Gewichtsprozent Einheiten der allgemeinen Formel RnSi(R'O)xO4nx 2 b) 20 bis 50 Gewichtsprozent Einheiten der allgemeinen Formel R'rn'RrS(R'O)xO4 r - -2 c) 10 bis 40 Gewichtsprozent Einheiten der allgemeinen Formel R"'- O - R""- Si(R'O)xOs -x enthält, wobei R einen gesättigten Alkylrest, vorzugsweise die Methylgruppe, R' einen aliphatischen Rest mit weniger als 7 C-Atomen, R" einen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, R"' Wasserstoff und/oder den Acylrest einer einbasischen aliphatischen Säure, R"" einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und die Indizes m, n, r und x der Reihe nach die Werte 1 bis 2, 1 bis 2, 0 bis 1 und 0,5 bis 1,5 haben. The coating composition according to the invention for glass surfaces on the basis of unsaturated organosilicon compounds to increase the adhesive strength of on The resins to be applied to the glass surfaces, in particular polyester resins, are thereby characterized in that the coating composition in the presence of boric acid in a known manner condensed organopolysiloxanes, consisting of: a) 20 to 50 percent by weight units of the general formula RnSi (R'O) xO4nx 2 b) 20 to 50 percent by weight of units of general formula R'rn'RrS (R'O) xO4 r - -2 c) 10 to 40 percent by weight units of the general formula R "'- O - R" "- Si (R'O) xOs -x, where R is a saturated one Alkyl radical, preferably the methyl group, R 'is an aliphatic radical with less as 7 carbon atoms, R "is an unsaturated hydrocarbon radical, R" 'is hydrogen and / or the acyl radical of a monobasic aliphatic acid, R "" a divalent hydrocarbon radical means and the indices m, n, r and x in sequence the values 1 to 2, 1 to 2, 0 to 1 and 0.5 to 1.5.
Als Ausgangssilan für die Komponente c) eignet sich insbesondere das Anlagerungsprodukt von Vinylacetat an Silicochloroform. In diesem Falle wird die Cohydrolyse vorzugsweise bei erniedrigter Temperatur, d. h. unterhalb von 10"C durchgeführt. The starting silane for component c) is particularly suitable the adduct of vinyl acetate with silicochloroform. In this case it will the cohydrolysis preferably at a reduced temperature, d. H. below 10 "C carried out.
In bislang verwendeten Silanen, die funktionelle organische Gruppen enthielten, mußten diese mindestens 3 C-Atome vom Siliciumatom entfernt sein, da andernfalls die Si-C-Bindung sehr hydrolysenempfindlich ist. Es wurde gefunden, daß bei einer Hydrolyse unterhalb von 10"C die Si-C-Bindung auch in Gegenwart starker Säuren nicht gespalten wird. In previously used silanes, the functional organic groups contained, these had to be at least 3 carbon atoms away from the silicon atom because otherwise the Si-C bond is very sensitive to hydrolysis. It was found, that with hydrolysis below 10 "C the Si-C bond is stronger even in the presence Acids is not split.
Die beanspruchte Mischung verschiedener Silantypen im genannten Mengenverhältnis bietet gegenüber den bisher zur Glasoberflächenbehandlung verwendeten Silanen erhebliche Vorteile. Außerdem sind sie leicht zugänglich. The claimed mixture of different types of silane in the stated proportions offers considerable amounts compared to the silanes previously used for glass surface treatment Advantages. They are also easily accessible.
Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Polysiloxanimprägniermittels, für die kein Schutz beansprucht wird, wird vorzugsweise ein Gemisch der entsprechenden Chlorsilane in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Toluoyl, Benzol oder Petroläther gelöst, dem zweckmäßig ein polares organisches Lösungsmittel, z. B. ein Ester oder Äther, zugesetzt wird. Dann wird durch Eintropfen eines einwertigen aliphatischen Alkohols mit weniger als 7 C-Atomen ein Teil der Chloridgruppen, 0,5 bis 1,5 Mol C1 pro Silan, in die entsprechenden Alkoxygruppen übergeführt. Danach wird durch langsame Zugabe von Wasser die Hydrolyse durchgeführt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit Wasser oder einer wäßrigen Salzlösung neutral gewaschen. To produce the polysiloxane impregnation agent according to the invention, for which no protection is claimed, a mixture of the corresponding Chlorosilanes in an inert solvent, such as toluoyl, benzene or dissolved petroleum ether, which is expediently a polar organic solvent, e.g. B. an ester or ether is added. Then by dropping a monovalent aliphatic alcohol with fewer than 7 carbon atoms part of the chloride groups, 0.5 up to 1.5 mol C1 per silane, converted into the corresponding alkoxy groups. Thereafter the hydrolysis is carried out by slowly adding water. Then will the reaction mixture was washed neutral with water or an aqueous salt solution.
Nach der Destillation des Lösungsmittels bleibt eine zähe, durchsichtige Masse zurück. Daraus wird eine Lösung in Toluol hergestellt und diese durch Erhitzen mit Borsäure behandelt. Diese Lösung hinterläßt nach dem Verdunsten des Lösungsmittels einen Siloxanfilm, der schon bei niedrigen Temperaturen bis 100°C schnell und klebfrei härtet. After the distillation of the solvent, a viscous, transparent one remains Mass back. A solution in toluene is prepared from this and this is prepared by heating treated with boric acid. This solution leaves behind after evaporation of the solvent a siloxane film that is quickly and tack-free even at low temperatures of up to 100 ° C hardens.
Die erfindungsgemäße Masse wird am besten in Form einer wäßrigen Emulsion mit einem Siloxangehalt von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent auf die Glasoberfläche durch Bürsten, Aufsprühen oder Eintauchen aufgetragen. Die so behandelte Glasoberfläche zeigt die oben beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften und eignet sich hervorragend zur Beschichtung mit organischen Harzen. Besonders geeignet ist diese Emulsion zum Schlichten von Glasfäden oder Glasgeweben. Es lassen sich auf die beschriebene Weise nicht nur alkalifreie, sondern auch alkalihaltige Glassorten vorbehandeln. The composition of the invention is best in the form of an aqueous Emulsion with a siloxane content of 0.1 to 1 percent by weight on the glass surface applied by brushing, spraying or dipping. The glass surface treated in this way shows the advantageous properties described above and is eminently suitable for coating with organic resins. This emulsion is particularly suitable for Sizing of glass threads or glass fabrics. It can be done in the manner described Pre-treat not only alkali-free, but also alkali-containing types of glass.
Beispiel 1 35 ml Methyltrichlorsilan, 40 ml Vinyltrichlorsilan, 20 ml eines Silans, das durch Anlagerung von Silicochloroform an Vinylacetat hergestellt wurde, und 5 ml Dimethyldichlorsilan werden in 150 ml Benzol und 50 ml Essigester gelöst. Dazu werden unter Rühren langsam 72 ml Äthylalkohol gegeben, wobei die Temperatur sinkt. Danach wird das Reaktionsgemisch gekühlt und bei 0 bis 10"C 22 ml Wasser zugetropft. Example 1 35 ml methyltrichlorosilane, 40 ml vinyltrichlorosilane, 20 ml of a silane produced by the addition of silicochloroform to vinyl acetate and 5 ml of dimethyldichlorosilane are dissolved in 150 ml of benzene and 50 ml of ethyl acetate solved. To this, 72 ml of ethyl alcohol are slowly added while stirring, the temperature being increased sinks. The reaction mixture is then cooled and 22 ml of water at 0 to 10 ° C added dropwise.
Die Lösung wird in Eiswasser gegossen, die wäßrige Schicht abgetrennt und die Lösung durch Waschen mit Natriumbicarbonatlösung neutral gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbleibt ein zäher, farbloser Lack.The solution is poured into ice water and the aqueous layer is separated off and the solution was washed neutral by washing with sodium bicarbonate solution. To After the solvent has been distilled off, a viscous, colorless varnish remains.
Von diesem Lack wird eine 500/,ige toluolische Lösung hergestellt. Diese wird mit 3 Gewichtsprozent Borsäure unter Rühren und Rückfluß 25 Minuten auf 120"C erhitzt. Die so erhaltene Lösung hinterläßt nach dem Auftragen auf einer Glasfläche einen klebfreien zusammenhängenden Film, der auch beim Erhitzen auf 200"C nicht rissig wird oder sich verfärbt und beim Kochen in Wasser erhalten bleibt. A 500% toluene solution is produced from this lacquer. This is with 3 percent by weight boric acid with stirring and reflux for 25 minutes 120 "C. The resulting solution leaves after application on a glass surface a non-sticky coherent film that does not work even when heated to 200 "C becomes cracked or discolored and persists when boiled in water.
Auf eine so behandelte Oberfläche wird ein ungesättigtes Polyesterharz mit einem Styrolgehalt von 350/o und einer Säurezahl 30, dem 1 Gewichtsprozent eines organischen Peroxydes zugemischt war, aufgetragen. Es ist möglich, eine dünne zusammenhängende Harzschicht zu erhalten, weil das Harz die erfindungsgemäß vorbehandelte Oberfläche gut benetzt. An unsaturated polyester resin is applied to a surface treated in this way with a styrene content of 350 / o and an acid number 30, the 1 percent by weight of one organic peroxide was mixed in, applied. It is possible to have a thin contiguous Resin layer to be obtained because the resin is the surface pretreated according to the invention well wetted.
Nach 1 stündigem Härten des Harzes bei 120"C haftet das Harz sehr gut auf der Oberfläche. Nach 3stündigem Kochen der beschichteten Glasplatte in Leitungswasser ist die Haftung unverändert.After curing the resin for 1 hour at 120 "C, the resin is very adherent good on the surface. After boiling the coated glass plate in tap water for 3 hours liability remains unchanged.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Glasflächenbehandlungsmasse werden durch die im folgenden beschriebenen Versuche bewiesen: Es werden nach der oben beschriebenen Arbeitsweise unter anschließender Behandlung mit Borsäure folgende Lackkombinationen hergestellt: (A) aus 90ml Vinyltrichlorsilan und 10ml Vinylmethyldichlorsilan, (B) aus 50 ml Vinyltrichlorsilan und 50 ml Methyltrichlorsilan, (C) aus 50 ml Methyltrichlorsilan und 50 ml des Anlagerungsproduktes von Vinylacetat an Silicochloroform. The advantages of the glass surface treatment composition according to the invention are proved by the experiments described below: It will be according to the above Working method with subsequent treatment with boric acid, the following lacquer combinations made: (A) from 90ml vinyltrichlorosilane and 10ml vinylmethyldichlorosilane, (B) from 50 ml vinyltrichlorosilane and 50 ml methyltrichlorosilane, (C) from 50 ml methyltrichlorosilane and 50 ml of the adduct of vinyl acetate with silicochloroform.
Der von (A) gebildete Lackfilm wird beim Erhitzen auf 150"C rissig. Durch kaltes Wasser wird er langsam, durch kochendes Wasser in einigen Minuten von der Glasoberfläche abgelöst. Eine Schicht Polyesterharz, auf die mit dem Lack beschichtete Oberfläche aufgetragen und gehärtet, löst sich nach mehrstündigem Stehen in kaltem Wasser leicht ab. The paint film formed by (A) cracks when heated to 150 ° C. With cold water it becomes slow, with boiling water it takes a few minutes detached from the glass surface. A layer of polyester resin on which coated with the varnish Surface applied and hardened, dissolves after standing in cold for several hours Water off easily.
Der von (B) gebildete Film wird durch 1/2stündiges Kochen in Wasser abgelöst. Polyesterharz läßt sich nicht in dünner Schicht auftragen, sondern zieht sich zusammen. Das gehärtete Harz läßt sich nach l/2stündigem Behandeln in siedendem Wasser leicht ablösen. The film formed by (B) is made by boiling in water for 1/2 hour replaced. Polyester resin cannot be applied in a thin layer, but rather pulls together. The hardened resin can be left in a boiling water after 1/2 hour of treatment Easily peel off the water.
Der nach (C) erhaltene Film färbt sich schon bei 120"C braun und härtet schlecht. Polyesterharz haftet auf der beschichteten Glasfläche schlechter als auf unbehandelter. The film obtained after (C) turns brown and already at 120 ° C hardens badly. Polyester resin does not adhere well to the coated glass surface than on untreated.
Beispiel 2 Von dem gemäß Beispiel 1 hergestellten, mit Borsäure behandelten Lack wird in bekannter Weise eine wäßrige Emulsion hergestellt, die 0,5 Gewichtsprozent Siloxananteile enthält. In diese Emulsion wird ein ungeschlichtetes Glasgewebe kurze Zeit eingetaucht und nach dem Abtropfen zur Entfernung des Wassers bei 1000 C getrocknet. Das Gewebe nimmt 0,8 °/o seines Gewichtes Feststoff auf. Die einzelnen Fasern des Gewebes verkleben dabei nicht, und das Gewebe erhält einen schönen Glanz und einen ausgezeichneten Griff. Example 2 From that prepared according to Example 1 treated with boric acid Lacquer is prepared in a known manner, an aqueous emulsion, which is 0.5 percent by weight Contains siloxane components. An unsized glass fabric becomes short in this emulsion Immersed for time and, after draining, dried at 1000 C to remove the water. The fabric takes up 0.8% of its weight solids. The individual fibers of the The fabric does not stick together, and the fabric has a nice sheen and a excellent grip.
Beispiel 3 30 Teile Methyltrichlorsilan, 30 Teile Vinyltrichlorsilan und 40 Teile p-Acetoxyäthyltrichlorsilan wurden in 150 Teilen Benzol und 50 Teilen Äthylacetat gelöst. Example 3 30 parts of methyltrichlorosilane, 30 parts of vinyltrichlorosilane and 40 parts of p-acetoxyethyltrichlorosilane were added in 150 parts of benzene and 50 parts Dissolved ethyl acetate.
Dann wurden 71 Teile Äthanol und unter Kühlung 22 Teile Wasser zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 300 Teile Eis gegossen, die organische Schicht abgetrennt und fünfmal mit 50/0iger Natriumbicarbonatlösung ausgewaschen. Nach der Destillation des Lösungsmittels wurde das Produkt in der gleichen Menge Toluol gelöst, die Lösung mit 1 Teil Borsäure versetzt und unter Rühren 15 Minuten auf Rückfluß erhitzt.Then 71 parts of ethanol and, with cooling, 22 parts of water were added. The reaction mixture was poured onto 300 parts of ice, and the organic layer was separated off and washed five times with 50/0 sodium bicarbonate solution. After the distillation of the solvent, the product was dissolved in the same amount of toluene, the solution mixed with 1 part of boric acid and heated to reflux for 15 minutes while stirring.
Diese Lösung gibt beim Auftragen auf eine Glasoberfläche einen klaren, harten Film, der allerdings von Wasser leichter angegriffen wird als der nach Beispiel 1 erhaltene Film. When applied to a glass surface, this solution gives a clear, hard film, which, however, is more easily attacked by water than that according to the example 1 film received.
Beispiel 4 40 Teile Methyltrichlorsilan, 40 Teile Vinyltrichlorsilan und 20 Teile -Acetoxyäthyltrichlorsilan werden in 250 Teilen Benzol und 100 Teilen Butylacetat gelöst und langsam unter Rühren 115 Teile n-Butanol zugegeben. Dann wurden unter Kühlung 25 Teile Wasser zugegeben und das Gemisch auf 1000 Teile Eis gegeben. Example 4 40 parts of methyltrichlorosilane, 40 parts of vinyltrichlorosilane and 20 parts -Acetoxyäthyltrichlorosilan are in 250 parts of benzene and 100 parts Dissolved butyl acetate and slowly added 115 parts of n-butanol with stirring. then 25 parts of water were added with cooling and the mixture was poured onto 1000 parts of ice given.
Die organische Schicht wurde nach dem Abtrennen bis zur neutralen Reaktion gewaschen, wobei 50/,ige Bicarbonatlösung verwendet wurde. Nach der Destillation des Lösungsmittels wurde der Rückstand in der gleichen Menge Toluol aufgenommen und bei Rückflußtemperatur 45 Minuten mit 3 Gewichtsprozent Borsäure behandelt.The organic layer became neutral after separation Reaction washed using 50% strength bicarbonate solution. After the distillation of Solvent, the residue was taken up in the same amount of toluene and treated at reflux temperature for 45 minutes with 3 percent by weight boric acid.
Der Film, der von dieser Lösung gebildet wird, ist nicht klebrig, aber etwas weicher und geschmeidiger als die im Beispiel 1 und 3 erhaltenen Filme. Die Wasserresistenz ist ausgezeichnet. The film formed by this solution is not sticky, but somewhat softer and more pliable than the films obtained in Examples 1 and 3. The water resistance is excellent.
Beispiel 5 Hitzegereinigte Glasgewebe wurde, wie im Beispiel 2 beschrieben, mit 1 0/0eigen wäßrigen Emulsionen der Harzlösungen aus Beispiel 1, 3 und 4 behandelt. Mit diesem Glasgewebe worden mit drei verschiedenen Polyesterharzen (PalatalP4, P 5 [BASF] und Polyliter [Reichhold]) Verbundkörper dergestalt hergestellt, daß zwölf Lagen des mit Harz, das mit 1 0/o Benzoylperoxyd katalysiert war, getränkten Glasgewebes 20 Minuten bei 100"C gepreßt wurden. Diese Verbundstoffe wurden mit Proben verglichen, die aus unbehandeltem Glasgewebe und denselben ungesättigten Polyesterharzen hergestellt waren. Alle mit dem verfahrensgemäß behandelten Glasgewebe hergestellten Verbundkörper waren hinsichtlich der mechanischen Eigenschaften und der Wasserresistenz den Vergleichsproben überlegen. Example 5 Heat-cleaned glass fabric was, as described in Example 2, treated with 10/0 aqueous emulsions of the resin solutions from Examples 1, 3 and 4. With this glass fabric, three different polyester resins (PalatalP4, P 5 [BASF] and Polyliter [Reichhold]) composite bodies produced in such a way that twelve layers of the resin soaked with 10 / o benzoyl peroxide Glass fabric were pressed for 20 minutes at 100 "C. These composites were made with Samples compared those made from untreated glass fabric and the same unsaturated ones Polyester resins were made. All with the glass fabric treated according to the method produced composite bodies were in terms of mechanical properties and superior to the comparison samples in terms of water resistance.
Bei Anwendung von Äthanol, Propanol, Butanol oder eines anderen niederen Alkohols wurden stets gleichartige Ergebnisse erzielt. When using ethanol, propanol, butanol or another lower Similar results were always obtained with alcohol.
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