DE1188573B - Method for purifying n-butanol - Google Patents

Method for purifying n-butanol

Info

Publication number
DE1188573B
DE1188573B DED37096A DED0037096A DE1188573B DE 1188573 B DE1188573 B DE 1188573B DE D37096 A DED37096 A DE D37096A DE D0037096 A DED0037096 A DE D0037096A DE 1188573 B DE1188573 B DE 1188573B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
butanol
monoethanolamine
purifying
mixture
mixed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED37096A
Other languages
German (de)
Inventor
Henry Peter Crocker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Distillers Co Yeast Ltd
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Distillers Co Yeast Ltd filed Critical Distillers Co Yeast Ltd
Publication of DE1188573B publication Critical patent/DE1188573B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/12—Monohydroxylic acyclic alcohols containing four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C07C29/34—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups by condensation involving hydroxy groups or the mineral ester groups derived therefrom, e.g. Guerbet reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

C07cC07c

Deutsche KL: 12 ο - 5/02 German KL: 12 ο - 5/02

Nummer: 1188 573Number: 1188 573

Aktenzeichen: D 37096IV b/12 οFile number: D 37096IV b / 12 ο

Anmeldetag: 22. September 1961Filing date: September 22, 1961

Auslegetag: 11. März 1965Opening day: March 11, 1965

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von verunreinigtem n-Butanol, welches zur Herstellung von Estern, z. B. zwecks Anwendung als Plastifizierungsmittel, verwendet werden soll, wobei man ein Endprodukt erhalten will, das keine gefärbten Verunreinigungen enthält.The invention relates to a method for cleaning contaminated n-butanol, which is used for the production of esters, e.g. B. for use as a plasticizer, is to be used, where one Wants to obtain an end product that does not contain any colored impurities.

n-Butanol, wie es üblicherweise hergestellt wird, kann Verunreinigungen enthalten, die bei der Behandlung mit Schwefelsäure eine unerwünschte Färbung geben. Es ist daher erwünscht, daß die für Veresterungen verwendeten Butanole die hellstmögliche Farbe besitzen. Weiterhin kann Butanol unerwünscht große Mengen an Carbonylverbindungen, wie Aldehyde, insbesondere dann enthalten, wenn Butanol durch Hydrieren der entsprechenden gesättigten oder ungesättigten Aldehyde hergestellt wurde. So kann z. B. n-Butanol durch Hydrieren von Crotonaldehyd oder n-Butyraldehyd hergestellt werden und dann immer noch erhebliche Mengen des Aldehyds enthalten.n-Butanol, as it is usually produced, can contain impurities which are produced during the treatment give an undesirable coloration with sulfuric acid. It is therefore desirable that the for esterifications butanols used have the lightest possible color. Furthermore, butanol can be undesirably large Amounts of carbonyl compounds such as aldehydes, especially when butanol is through Hydrogenation of the corresponding saturated or unsaturated aldehydes was prepared. So z. B. n-Butanol can be made by hydrogenating crotonaldehyde or n-butyraldehyde and then always still contain significant amounts of the aldehyde.

Das erfindungsgemäße Verfahren zum Reinigen von n-Butanol liefert ein an derartigen Verunreinigungen freies Produkt.The method of the invention for purifying n-butanol provides one of such contaminants free product.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von n-Butanol ist dadurch gekennzeichnet, daß das Butanol mit einer geringen Menge Monoäthanolamin vermischt und aus dem Gemisch abdestilliert wird.The inventive method for purifying n-butanol is characterized in that the butanol is mixed with a small amount of monoethanolamine and distilled from the mixture.

Der Anteil des Monoäthanolamins in dem Gemisch mit n-Butanol kann innerhalb breiter Grenzen schwanken, liegt jedoch zweckmäßigerweise in einem Bereich von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches.The proportion of monoethanolamine in the mixture with n-butanol can vary within wide limits, however, is expediently in a range from 0.01 to 1 percent by weight, based on the Total weight of the mixture.

Das Gemisch aus Monoäthanolamin mit dem n-Butanol kann in jeder geeigneten Vorrichtung, wie einer üblichen Fraktionierkolonne, destilliert werden, und das Verfahren kann ersatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die Destillation kann praktisch bei Normaldruck oder Unterdruck oder Überdruck erfolgen. So kann ein Gemsich aus n-Butanol und Monoäthanolamin mittels üblicher Fraktionierung destilliert werden, wobei n-Butanol als Destillat abgezogen wird, während das Monoäthanolamin zurückbleibt. Das Monoäthanolamin kann gegebenenfalls nach Reinigen in das Verfahren zurückgeführt werden.The mixture of monoethanolamine with the n-butanol can be in any suitable device, such as a conventional fractionating column, and the process can be alternate or continuous be performed. The distillation can practically take place at normal pressure or reduced pressure or elevated pressure take place. For example, a mixture of n-butanol and monoethanolamine can be achieved by means of conventional fractionation be distilled, n-butanol being withdrawn as distillate, while the monoethanolamine remains behind. The monoethanolamine can optionally be returned to the process after cleaning will.

Die folgenden Beispiele erläutern weiter das erfindungsgemäße Verfahren. In diesen Beispielen ist die »Säurefarbe« diejenige Farbe, die bei dem Vermischen von 3 Volumina n-Butanol mit 1 Volumen konzentrierter Schwefelsäure und 3stündigem Erwärmen des Gemisches auf eine Temperatur von 100° C auftritt. Die Farben werden in dem Lovibond-Farbmesser unter Anwenden einer 15,25-cm-Zelle gemessen. Der . Verfahren zum Reinigen von n-ButanolThe following examples further illustrate the process according to the invention. In these examples, the "Acid color" is the color that becomes more concentrated when 3 volumes of n-butanol are mixed with 1 volume Sulfuric acid and heating the mixture for 3 hours to a temperature of 100 ° C occurs. The colors are measured in the Lovibond colorimeter using a 15.25 cm cell. Of the . Method for purifying n-butanol

Anmelder:Applicant:

The Distillers Company Limited, Edinburgh
(Großbritannien)The Distillers Company Limited, Edinburgh
(Great Britain)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. A. van der Werth, Patentanwalt,Dr.-Ing. A. van der Werth, patent attorney,

Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Henry Peter Crocker, Hornsea, East YorkshireHenry Peter Crocker, Hornsea, East Yorkshire

(Großbritannien)(Great Britain)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

Großbritannien vom 6. Oktober 1960 (34 259)Great Britain 6 October 1960 (34 259)

Gehalt an Crotonaldehyd, der in Teilen pro Million auf der Gewichtsgrundlage ausgedrückt ist, wurde durch UV-Spektroskopie bestimmt.Crotonaldehyde content expressed in parts per million on a weight basis determined by UV spectroscopy.

Beispiele 1 bis 9Examples 1 to 9

Es werden neun verschiedene n-Butanolproben, die durch Hydrieren von Crotonaldehyd hergestellt wurden, jeweils in einer Fraktionierkolonne destilliert, um so als Destillat eine Fraktion zu entfernen, die Acetaldehyd, n-Butyraldehyd, Wasser und weitere vorliegende Verbindungen enthält, deren Siedepunkte tiefer als derjenige des n-Butanols sind. Das verbleibende n-Butanol wird mit einem Anteil Monoäthanolamin, wie in der Tabelle angezeigt, vermischt und in einer Fraktionierkolonne destilliert, die praktisch bei Normaldruck betrieben wird. Als Destillat wird gereinigtes n-Butanol erhalten.Nine different n-butanol samples, which were produced by hydrogenating crotonaldehyde, are each distilled in a fractionation column in order to remove a fraction as a distillate that contains acetaldehyde, Contains n-butyraldehyde, water and other compounds present, their boiling points are lower than that of n-butanol. The remaining n-butanol is mixed with a proportion of monoethanolamine, as indicated in the table, mixed and distilled in a fractionating column practically at Normal pressure is operated. Purified n-butanol is obtained as the distillate.

Die von dem so erhaltenen n-Butanol nach der in der oben beschriebenen Weise durchgeführten Behandlung mit Schwefelsäure entwickelten Farben sind zusammen mit den Anteilen des vorliegenden Crotonaldehydes und gesamter Carbonylmenge in der folgenden Tabelle angegeben.That of the n-butanol thus obtained after the treatment carried out in the manner described above Colors developed with sulfuric acid are together with the proportions of crotonaldehyde present and total amount of carbonyl given in the following table.

509 518/465509 518/465

ίί 11 11 Konzentrationconcentration CrotonaiaenydCrotonaiaenyd n-Butanol (Destillat)n-butanol (distillate) RoteinheitRed unity gesamter Carbonylgehalttotal carbonyl content Beispielexample an Monoäthanolaminof monoethanolamine TpMTpM SäurefarbeAcid color 4,24.2 % G/G% G / G 2 j2 j °/o G/G° / o G / G 290290 GelbeinheitYellow unit 1,31.3 0,0660.066 00 130130 16,016.0 0,30.3 0,0530.053 3 i 3 i 0,10.1 4040 5,05.0 0,20.2 0,0350.035 * {* { 0,50.5 9090 ι,οι, ο 0,10.1 0,040.04 « /«/ 00 3030th 1,11.1 0,50.5 0,0440.044 5 I 5 I. 0,10.1 8080 0,30.3 0,10.1 0,440.44 6 { 6 { 00 4040 1,21.2 0,10.1 0,240.24 7 /7 / 0,10.1 6060 0,20.2 0,10.1 0,0350.035 7 i 7 i 00 5050 0,20.2 0,10.1 0,0220.022 0,10.1 6060 0,20.2 0,10.1 0,0300.030 ^ I^ I 00 3030th 0,10.1 0,10.1 0,0240.024 JJ 0,10.1 3030th 0,10.1 0,10.1 0,0440.044 ^ 1^ 1 00 3030th 0,40.4 2,02.0 0,0260.026 0,10.1 280280 0,30.3 0,80.8 0,0620.062 00 150150 10,010.0 1,51.5 0,0530.053 0,10.1 240240 3,03.0 0,50.5 0,0660.066 00 130130 6,06.0 0,10.1 0,0440.044 0,10.1 7070 1,01.0 0,10.1 0,040.04 00 5050 0,60.6 0,0220.022 0,10.1 0,20.2

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Reinigung von n-Butanol, dadurch gekennzeichnet, daß das Butanol mit einer geringen Menge Monoäthanolamin vermischt und aus dem Gemisch abdestilliert wird.1. A method for purifying n-butanol, characterized in that the Butanol mixed with a small amount of monoethanolamine and distilled off from the mixture will. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Monoäthanolamin mit dem Butanol in Anteilen von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, vermischt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the monoethanolamine with the Butanol in proportions of 0.01 to 1 percent by weight, based on the total weight of the mixture, is mixed. In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 158 048.Legacy Patents Considered:
German Patent No. 1 158 048.
DED37096A 1960-10-06 1961-09-22 Method for purifying n-butanol Pending DE1188573B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1188573X 1960-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1188573B true DE1188573B (en) 1965-03-11

Family

ID=10880939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED37096A Pending DE1188573B (en) 1960-10-06 1961-09-22 Method for purifying n-butanol

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1188573B (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2235326A1 (en) METHOD FOR CLEANING UP 1,2-UNSATATULATED CARBONIC ACIDS
EP0869936B1 (en) Method for distilling alcohols
DE1952333C3 (en) Process for purifying 2-ethylhexanol
DE2854312C2 (en)
DE1219011B (en) Process for the purification of alkanols with 3 to 5 carbon atoms
DE1188573B (en) Method for purifying n-butanol
EP0001780A1 (en) Process for the preparation of pure dimethyl carbonate
DE932794C (en) Process for the purification of acetone obtained from butanol-acetone fermentation
DE1618612B2 (en) PROCESS FOR OBTAINING PURE ACRYLIC ACID FROM CRUDE Aqueous ACID
DE1276625B (en) Process for the separation of pure acetic acid from the acid mixtures of paraffin oxidation
DE671261C (en) Process for purifying alcohols
DE2043689A1 (en) Process for dehydrating acetic acid
DE2650829A1 (en) PROCESS FOR REPRESENTATION OF OXO-ALDEHYDE
DE876993C (en) Process for the purification of technical methyl alcohol
DE1113449B (en) Process for the purification of synthetically produced alcohols
DE847889C (en) Process for the purification of crude unsaturated aldehydes
DE519446C (en) Process for the production of carbocyclic ketones with more than nine ring members
DE1668783C3 (en)
DE1221619B (en) Process for purifying ketone compounds
DE1254623B (en) Process for the separation of acrylic acid n-butyl ester from its mixture with n-butanol
DE1103320B (en) Process for the production of dimethyl terephthalate of extremely high purity
DE1104933B (en) Process for the purification of lower aliphatic alcohols from carbonylation reaction mixtures
DE2129641C3 (en) Process for purifying alcohol a
DE818939C (en) Process for the production of cyclohexane from olefin-free hydrocarbon mixtures
DE955052C (en) Process for purifying ª ‰ -isopropylnaphthalene