DE1184955B - Process for the production of condensation products of higher molecular weight - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man wertvolle, höhermolekulare Kondensationsprodukte durch Umsetzen von substituierten Aminotriazinen mit Paraformaldehyd und niedrigen Oxyalkylaminen in Gegenwart eines aliphatischen, einwertigen Alkohols mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bei erhöhten Temperaturen bis zur Löslichkeit in verdünnten wäßrigen, niedrigen, organischen Säuren gewinnen kann, wenn man als substituierte Aminotriazine 2,4-Diamino-6-alkyltriazine, deren Alkylrest mehr als 10 Kohlenstoffatome besitzt, verwendet.Process for the production of condensation products of higher molecular weight It has been found that valuable, higher molecular weight condensation products can be obtained through Reaction of substituted aminotriazines with paraformaldehyde and lower oxyalkylamines in the presence of an aliphatic, monohydric alcohol with a maximum of 4 carbon atoms at elevated temperatures up to solubility in dilute aqueous, low, organic acids can be obtained when substituted aminotriazines are 2,4-diamino-6-alkyltriazines, whose alkyl radical has more than 10 carbon atoms is used.
In der österreichischen Patentschrift 157 715 ist die Umsetzung von Aminotriazinen, vor allem von Melamin mit Paraformaldehyd, niedrigmolekularen Alkoholen und Oxyalkylaminen beschrieben. Es sind auch substituierte Aminotriazine genannt, jedoch nicht die nach vorliegender Erfindung beanspruchten 2,4-Diamino-6-alkyltriazine mit einem Alkylrest von mehr als 10 Kohlenstoffatomen. Durch Umsetzung der in der Patentschrift genannten substituierten Triazine mit Paraformaldehyd, einem niedrigmolekularen Alkohol und einem Oxyalkylamin erhält man keine Verbindungen, die mit Paraffin mischbar sind, in saurer, wäßriger Lösung emulgierend wirken und Textilien wasserabweisend machen. In the Austrian patent specification 157 715 is the implementation of Aminotriazines, especially melamine with paraformaldehyde, low molecular weight alcohols and oxyalkylamines. Substituted aminotriazines are also mentioned, but not the 2,4-diamino-6-alkyltriazines claimed according to the present invention with an alkyl radical of more than 10 carbon atoms. By implementing the Patent specification mentioned substituted triazines with paraformaldehyde, a low molecular weight Alcohol and an oxyalkylamine do not give compounds that are miscible with paraffin are emulsifying in acidic, aqueous solution and textiles are water-repellent do.
Die britische Patentschrift 599 847 beschreibt die Herstellung wasserlöslicher Salze von Kondensationsprodukten und die britische Patentschrift 587 572 deren textile Anwendung. Diese Salze werden durch Umsetzung von durch niedrige bis hohe aliphatische Alkohole verätherten Methylolmelaminen mit wasserlöslichen Salzen tertiärer Amine, unter anderem des Triäthanolamins, gewonnen. Die in der vorliegenden Erfindung beanspruchten 2,4-Diamino-6-alkyltriazine werden nicht genannt. Soweit in der britischen Patentschrift »alkylierte« Verbindungen erwähnt sind, handelt es sich um Alkyle. die an den Methylolgruppen in Ätherform gebunden sind. Diese Ätherverbindungen lassen sich im Gegensatz zu den C-C-Bindungen der Alkyltriazine der vorliegenden Erfindung leicht aufspalten. British Patent 599 847 describes the preparation of water soluble ones Salts of condensation products and British patent 587 572 their textile Use. These salts are converted from low to high aliphatic Alcohols etherified methylolmelamines with water-soluble salts of tertiary amines, including triethanolamine. Those claimed in the present invention 2,4-diamino-6-alkyltriazines are not mentioned. So much for the British patent "Alkylated" compounds are mentioned, they are alkyls. those on the methylol groups are bound in ether form. These ether connections can be in contrast to easily split the C-C bonds of the alkyl triazines of the present invention.
Die deutsche Patentschrift 956 990 beschreibt die Herstellung von wasserlösliche Salze bildenden Kondensationsprodukten aus a) Methylolaminotriazinen oder deren Äthern mit niedrigmolekularen Alkoholen, b) aliphatischen Verbindungen mit einer Kette von mindestens 7 Kohlenstoffatomen und einem über ein Heteroatom gebundenen, reaktionsfähigen Wasserstoffatom, c) unter anderem Oxyalkylaminen. The German patent specification 956 990 describes the production of water-soluble salts forming condensation products from a) methylolaminotriazines or their ethers with low molecular weight alcohols, b) aliphatic compounds with a chain of at least 7 carbon atoms and one through a heteroatom bonded, reactive hydrogen atom, c) inter alia oxyalkylamines.
Aminotriazine, wie sie gemäß Erfindung zur Anwendung gelangen. werden nicht vorgeschlagen. Vor allem aber werden die Verbindungen der Komponente b) bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung überhaupt nicht benutzt. Aminotriazines as used according to the invention. will not suggested. Above all, however, the compounds of component b) are at not used at all in the method of the present invention.
Das Verfahren der Erfindung hat gegenüber dem Stand der Technik den unerwarteten Vorteil, daß die Bedingungen des Kondensationsprozesses, besonders seine Dauer, nicht so genau kontrolliert werden müssen wie bei den bekannten Verfahren. Wenn z. B. die normale Erhitzungsdauer überschritten wird, beeinflußt dies die Eigenschaften des erhältlichen Kondensationsproduktes kaum. Nach den bekannten Verfahren müssen die Kondensationsbedingungen jedoch genau eingehalten werden, weil sonst die Gefahr besteht, daß z. B. beim Überschreiten der Erhitzungsdauer Produkte entstehen, welche in Säure nicht mehr löslich sind. The method of the invention has compared to the prior art unexpected advantage that the condensation process conditions, especially its duration does not have to be controlled as precisely as with the known methods. If z. B. the normal heating time is exceeded, this affects the properties of the available condensation product hardly. According to the known procedures must however, the condensation conditions are strictly observed, otherwise the danger consists that z. B. when the heating time is exceeded products arise which are no longer soluble in acid.
Weiterhin haben die nach der Erfindung erhältlichen Produkte den Vorteil, innerhalb eines größeren Mengenverhältnisses mit wasserunlöslichen Stoffen, wie Paraffin oder organischen Lösungsmitteln, verschneidbar zu sein und trotzdem dann mit verdünnten Säuren noch gute Emulsionen zu liefern. Furthermore, the products obtainable according to the invention have the Advantage, within a larger proportion with water-insoluble substances, like paraffin or organic solvents, to be blended and still then to deliver good emulsions with dilute acids.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 2,4-Diamino-6-alkyltriazine können nach bekannten Verfahren, wie z. B. durch Umsetzung von Biguanid mit entsprechenden Fettsäureestern oder Fettsäurechloriden (USA.-Patentschrift 2 309 679 und 2 447 175) oder durch Umsetzung der entsprechenden Fettsäurenitrile mit Dicyandiamid (deutsche Patentschrift 731 309) hergestellt werden. The 2,4-diamino-6-alkyltriazines to be used according to the invention can by known methods, such as. B. by implementing biguanide with appropriate Fatty acid esters or fatty acid chlorides (U.S. Patents 2,309,679 and 2,447 175) or by reacting the corresponding fatty acid nitriles with dicyandiamide (German Patent 731 309).
Paraformaldehyd wird vorzugsweise in Mengen von 5 bis 8 Mol je Mol des Diaminotriazins angewendet. Paraformaldehyde is preferably used in amounts of 5 to 8 moles per mole of the diaminotriazine applied.
Als niedrige Oxyalkylamine kommen solche, deren Oxyalkylgruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzt, in Frage. Diese Oxyalkylamine können neben der am Aminostickstoff befindlichen Oxyalkylgruppe noch Aminoalkylgruppen besitzen. Auch Oxyalkylamine, die mehr als eine basische Stickstoffgruppe besitzen, wie z. B. oxyäthylierte Alkylendiamine, wobei die Alkylengruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome besitzen soll, können verwendet werden. The lower oxyalkylamines are those whose oxyalkyl groups do not has more than 4 carbon atoms. These oxyalkylamines can besides the oxyalkyl group on the amino nitrogen still have aminoalkyl groups. Also oxyalkylamines that have more than one basic nitrogen group, such as. B. oxyethylated alkylenediamines, the alkylene group not having more than 4 carbon atoms should own can be used.
Vorzugsweise werden solche Oxyalkylamine, die sich von Ammoniak oder niedrigen Alkylaminen, wie z.B. Methyl- oder Butylamin, ableiten, verwendet. Preference is given to those oxyalkylamines that are derived from ammonia or lower alkyl amines, such as methyl or butyl amine, are used.
Insbesondere zweckmäßig ist die Verwendung von Di-oder Triäthanolamin.The use of di- or triethanolamine is particularly expedient.
Die Menge des verwendeten Oxyalkylamins beträgt vorzugsweise 0,2 bis 0,7 Mol basischer Aminogruppen je Mol des Diaminotriazins. The amount of the oxyalkylamine used is preferably 0.2 up to 0.7 moles of basic amino groups per mole of the diaminotriazine.
Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt am günstigsten in einem geschlossenen, mit absteigendem Kühler und Rührer versehenen Reaktionsgefäß. The reaction components are best implemented in a closed reaction vessel equipped with a descending condenser and stirrer.
Die Erhitzung der Reaktionskomponenten wird vorzugsweise so durchgeführt, daß innerhalb von etwa 2 bis 4 Stunden eine Endtemperatur zwischen 130 und 160"C erreicht ist. Der günstigste Kondensationsgrad des Produktes ist erreicht, wenn es in 6-bis l0prozentiger heißer Essigsäure praktisch klar löslich ist.The heating of the reaction components is preferably carried out in such a way that that within about 2 to 4 hours a final temperature between 130 and 160 "C is reached. The most favorable degree of condensation of the product is achieved when it is practically clearly soluble in 6 to 10 percent hot acetic acid.
Die so erhaltenen Produkte sind hellgelbe bis braune, weiche, wachsartige Substanzen, die in organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie auch in chlorierten, niedrigen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, löslich sind.The products thus obtained are light yellow to brown, soft, waxy Substances that are in organic solvents, such as aromatic or aliphatic Hydrocarbons as well as in chlorinated, lower, aliphatic hydrocarbons, are soluble.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte wirken in saurer, wäßriger Lösung stark emulgierend, verlieren aber diese Wirkung nach der Trocknung dieser Lösung und einer Erhitzung. Sie sind daher vorzüglich zur Herstellung von Textilhydrophobierungsmittel geeignet, wobei man die Kondensationsprodukte und Paraffin in einem Gewichtsverhältnis bis zu 1: 3 verschmelzen kann. Trotz des hohen Paraffinanteiles entstehen dann beim Behandeln mit wäßrigen Lösungen niedriger organischer Säuren, insbesondere Essigsäure, hervorragende Emulsionen. The products obtainable according to the invention have an acidic, aqueous effect Strongly emulsifying solution, but lose this effect after drying Solution and heating. They are therefore excellent for the production of textile waterproofing agents suitable, with the condensation products and paraffin in a weight ratio can merge up to 1: 3. Despite the high paraffin content, the Treatment with aqueous solutions of low organic acids, especially acetic acid, excellent emulsions.
Die so erhaltenen Emulsionen ergeben auf Textilien nach dem Trocknen und eventuell Nacherhitzen sehr gute wasserabweisende Effekte, die eventuell durch Zusatz von wasserlöslichen Zirkonsalzen zu den wäßrigen Emulsionen noch gesteigert werden können. Bei Verwendung von wasserlöslichen Zirkonsalzen von starken anorganischen Säuren, wie z. B. Zirkonoxychlorid, empfiehlt es sich, zusätzlich ein Pufferungsmittel, wie z. B. Natriumacetat, mitzuverwenden, um eventuell Säureschädigungen der Textilien beim Erhitzen zu vermeiden. The emulsions obtained in this way appear on textiles after drying and possibly post-heating very good water-repellent effects, which may result Addition of water-soluble zirconium salts to the aqueous emulsions is increased can be. When using water-soluble zirconium salts of strong inorganic ones Acids such as B. zirconium oxychloride, it is advisable to additionally use a buffering agent, such as B. sodium acetate to be used to avoid acid damage to the textiles to be avoided when heating.
Beispiel 1 Zu einer Mischung von 90 Gewichtsteilen Methanol, 17 Gewichtsteilen Diäthanolamin und 45 Gewichtsteilen Paraformaldehyd werden in einem Gefäß, das mit absteigendem Kühler und mit einem Rührer versehen ist, 95 Gewichtsteile eines 2,4-Diamino-6-alkyltriazins (etwa 83 0/0ges Rohprodukt, hergestellt aus Dicyandiamid und dem Nitril von gehärteter Spermölfettsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 255) zugegeben. Diese Mischung wird nun innerhalb 2 Stunden unter Abdestillieren des Methylalkohols auf 140"C erhitzt und bei dieser Temperatur belassen, bis das Produkt in heißer, 6 obiger Essigsäure fast klar löslich ist. Example 1 To a mixture of 90 parts by weight of methanol, 17 parts by weight Diethanolamine and 45 parts by weight of paraformaldehyde are placed in a jar containing descending condenser and is provided with a stirrer, 95 parts by weight of a 2,4-diamino-6-alkyltriazine (about 83% total crude product, made from dicyandiamide and the nitrile of hardened Sperm oil fatty acid with an average molecular weight of 255) was added. This mixture is now within 2 hours while distilling off the methyl alcohol heated to 140 "C and at this temperature leave until the product is in a hot, 6 of the above acetic acid is almost clearly soluble.
Das Produkt wird heiß auf eine Metallplatte zum Erstarren ausgegossen. Es ist eine hellgelbe Masse mit einem Erweichungspunkt von etwa 400 C. Es läßt sich mit der dreifachen Gewichtsmenge Paraffin zu einer klaren Flüssigkeit verschmelzen, die sich mit heißer verdünnter Essigsäure emulgieren läßt. The product is poured hot onto a metal plate to solidify. It is a light yellow mass with a softening point of about 400 C. It can be melt with three times the weight of paraffin to a clear liquid, which can be emulsified with hot dilute acetic acid.
Beispiel 2 Arbeitet man entsprechend Beispiel 1 mit 16 Gewichtsteilen N-(n-Butyl)-diäthanolamin bei sonst gleichen Mengen und Verfahrensbedingungen, so erhält man eine fast weiße, wachsartige, klebrige Substanz, die gleichfalls mit Paraffin vermischt beim Lösen mit heißer, verdünnter Essigsäure sehr gute Emulsionen ergibt. Example 2 Working as in Example 1 with 16 parts by weight N- (n-butyl) diethanolamine with otherwise identical amounts and process conditions, see above you get an almost white, waxy, sticky substance that also comes with Paraffin mixes very good emulsions when dissolved with hot, dilute acetic acid results.
Beispiel 3 In einem Rührkessel, der mit absteigendem Kühler versehen ist, werden 200 kg Methylalkohol vorgelegt. Example 3 In a stirred tank equipped with a descending condenser is, 200 kg of methyl alcohol are presented.
Unter Rühren werden 30kg Triäthanolamin, 90kg Paraformaldehyd und 190 kg des oben beschriebenen 2,4-Diamino-6-alkyltriazins zugegeben. Die Temperatur wird nun unter Abdestillieren des Methylalkohols innerhalb von 3 Stunden auf 140"C gebracht und 10 Minuten bei dieser Temperatur belassen. Das Produkt zeigt die gleichen Eigenschaften wie die in den früheren Beispielen beschriebenen Produkte.While stirring, 30kg triethanolamine, 90kg paraformaldehyde and 190 kg of the above-described 2,4-diamino-6-alkyltriazine were added. The temperature is now with distilling off the methyl alcohol to 140 "C within 3 hours brought and left for 10 minutes at this temperature. The product shows the same Properties like the products described in the previous examples.
Beispiel 4 In einem Kolben, der mit absteigendem Kühler, Rührer und Thermometer versehen ist, werden 150 Gewichtsteile Isopropylalkohol, 33 Gewichtsteile Triisopropanolamin, 90 Gewichtsteile Paraformaldehyd sowie 140 Gewichtsteile des oben beschriebenen 2,4-Diamino-6-alkyltriazins vermischt und innerhalb von 2 Stunden auf 1400 C unter Abdestillieren des Alkohols erhitzt. Example 4 In a flask equipped with descending condenser, stirrer and Thermometer is provided, 150 parts by weight of isopropyl alcohol, 33 parts by weight Triisopropanolamine, 90 parts by weight of paraformaldehyde and 140 parts by weight of the 2,4-diamino-6-alkyltriazines described above and mixed within 2 hours heated to 1400 C while distilling off the alcohol.
Beispiel 5 250 Gewichtsteile Isopropylalkohol, 50 Gewichtsteile Trioxyäthyläthylendiamin und 120 Gewichtsteile Paraformaldehyd werden in einem Kolben entsprechend Beispiel 1 vermischt. Dazu werden unter Rühren 230 Gewichtsteile eines 2,4-Diamino-6-alkyltriazins (hergestellt aus Dicyandiamid und technischem Stearylnitril mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 17 Kohlenstoffatomen) zugegeben. Unter laufendem Rühren wird innerhalb von 21/2 Stunden auf 145"C erhitzt, worauf die Löslichkeit in heißer, 10 0/0iger Essigsäure eingetreten ist. Example 5 250 parts by weight of isopropyl alcohol, 50 parts by weight of trioxyethylethylenediamine and 120 parts by weight of paraformaldehyde are in a flask according to example 1 mixed. To this end, 230 parts by weight of a 2,4-diamino-6-alkyltriazine are added with stirring (made from dicyandiamide and technical stearyl nitrile with an average Chain length of 17 carbon atoms) added. With continuous stirring is within heated from 21/2 hours to 145 "C, whereupon the solubility in hot, 10 0/0iger Acetic acid has occurred.
Das erhaltene Produkt ist eine gelbe, wachsartige Substanz, die in geschmolzenem Zustand mit Paraffin mischbar ist und dann beim Versetzen mit heißer, verdünnter Ameisensäure sehr gute Emulsionen ergibt. The product obtained is a yellow, waxy substance that is found in melted state can be mixed with paraffin and then when mixed with hot, dilute formic acid gives very good emulsions.
Claims (2)
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