DE1183909B - Process for the preparation of 1,6-hexanolamine - Google Patents
Process for the preparation of 1,6-hexanolamineInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 cBoarding school Class: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 q - 32/01 German class: 12 q - 32/01
Nummer: 1183 909Number: 1183 909
Aktenzeichen: B 65806IV b/12 qFile number: B 65806IV b / 12 q
Anmeldetag: 3. Februar 1962 Filing date: February 3, 1962
Auslegetag: 23. Dezember 1964Opening day: December 23, 1964
Es ist aus der deutschen Patentschrift 838 003 und aus den britischen Patentschriften 734050 und 784 072 bekannt, daß man Alkanolamine mit längerer Kohlenstoffkette aus Iminen oder Halogenaminen durch Hydrolyse erhält. Bei diesen Verfahren werden nur geringe Ausbeuten erhalten.It is from the German patent specification 838 003 and from the British patents 734050 and 784 072 known that alkanolamines with a longer carbon chain can be obtained from imines or haloamines obtained by hydrolysis. Only low yields are obtained in these processes.
Es wurde gefunden, daß man 1,6-Hexanolamin in sehr einfacher Weise mit hohen Ausbeuten erhält, wenn man 1,6-Hexandiol mit Hexamethylendiamin bei einer Temperatur zwischen 100 und 300° C, ge- ίο gebenenfalls unter Druck, umsetzt.It has been found that 1,6-hexanolamine is obtained in a very simple manner with high yields, if 1,6-hexanediol with hexamethylenediamine at a temperature between 100 and 300 ° C, ge ίο possibly under pressure.
Zur Umsetzung werden die Reaktionsteilnehmer gemischt und auf 150 bis 300° C, insbesondere auf 200 bis 275° C, erhitzt. Man kann das Verfahren bei Normaldruck durchführen, im allgemeinen wird man es aber unter erhöhtem Druck, z. B. in Autoklaven oder kontinuierlich im Druckrohr, bei 1 bis 100 at, insbesondere bei 5 bis 50 at, durchführen. Die Reaktion führt zu einem Gleichgewicht und ist im allgemeinen nach 5 bis 20 Stunden beendet. Das Reaktionsgemisch wird anschließend, z. B. durch Destillation, getrennt.To implement the reactants are mixed and heated to 150 to 300 ° C, in particular 200 to 275 ° C, heated. You can carry out the process at normal pressure, in general one will but it under increased pressure, z. B. in an autoclave or continuously in a pressure pipe, at 1 to 100 at, especially at 5 to 50 at. The reaction leads to equilibrium and is generally finished after 5 to 20 hours. The reaction mixture is then, for. B. by distillation, separated.
Die Reaktionsteilnehmer können im Molverhältnis 1:1 angewendet werden, dann liegen im Gleichgewicht die verschiedenen Komponenten nebeneinander vor. Zur Vereinfachung der Aufarbeitung ist es deshalb von Vorteil, die eine oder die andere Komponente im Überschuß, ζ. B. in 5- bis lOfacher molarer Menge anzuwenden, und so das Gleichgewicht einseitig zu verschieben.The reactants can be used in a molar ratio of 1: 1, then they are in equilibrium the different components side by side. To simplify the work-up is it is therefore advantageous to use one or the other component in excess, ζ. B. in 5 to 10 times molar amount to apply, and so shift the equilibrium one-sided.
Die Mitverwendung inerter Lösungsmittel, z. B. von hochsiedenden Kohlenwasserstoffen wie Paraffin-Öl oder Dekahydronaphthalin, ist möglich.The use of inert solvents, e.g. B. of high-boiling hydrocarbons such as paraffin oil or decahydronaphthalene, is possible.
In den Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.In the examples, parts mean parts by weight.
118 Teile 1,6-Hexandiol und 116 Teile 1,6-Hexamethylendiamin werden in einem Druckgefäß 10 Stunden auf 250° C erhitzt. Der Druck steigt dabei auf 16 atü an. Das Reaktionsprodukt wird anschließend durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck getrennt. Bei einmaligem' Durchgang erhält man 51 Teile 1,6-Hexanolamin. Verwendet man die nicht umgesetzten Anteile im folgenden Ansatz, so kann man quantitativen Umsatz erreichen, wobei auf 183 Teile 1,6-Hexanolamin 51 Teile Rückstand erhalten werden.118 parts of 1,6-hexanediol and 116 parts of 1,6-hexamethylenediamine are heated to 250 ° C for 10 hours in a pressure vessel. The pressure rises 16 atü. The reaction product is then reduced by fractional distillation Print separated. With a single pass, 51 parts of 1,6-hexanolamine are obtained. If you use the unconverted proportions in the following approach, one can achieve quantitative conversion, with on 183 parts of 1,6-hexanolamine 51 parts of residue are obtained.
Verfahren zur Herstellung
von 1,6-HexanolaminMethod of manufacture
of 1,6-hexanolamine
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft,Corporation,
Ludwigshafen/RheinLudwigshafen / Rhine
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Paul Hornberger;Dr. Paul Hornberger;
Dr. Erich Haarer;Dr. Erich Haarer;
Dr. Hubert Corr, Ludwigshafen/RheinDr. Hubert Corr, Ludwigshafen / Rhine
Teile 1,6-Hexandiol und 464 Teile 1,6-Hexamethylendiamin werden im Autoklav 20 Stunden auf 240° C erhitzt. Der Druck steigt dabei auf 21 atü an. Man trennt das Reaktionsprodukt anschließend durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck und erhält 192 Teile 1,6-Hexanolamin neben Teilen unverändertem Hexamethylendiamin und Teilen Rückstand.Parts 1,6-hexanediol and 464 parts 1,6-hexamethylenediamine are heated to 240 ° C in the autoclave for 20 hours. The pressure rises to 21 atm. The reaction product is then separated by fractional distillation under reduced pressure and receives 192 parts of 1,6-hexanolamine in addition to parts of unchanged hexamethylenediamine and Share residue.
Teile 1,6-Hexamethylendiamin und 590 Teile 1,6-Hexandiol werden, wie im Beispiel 2 beschrieben, behandelt. Die fraktionierte Destillation des Reaktionsproduktes ergibt neben einem Vorlauf von 8 g Hexamethylendiamin 170 g Hexanolamin, 472 g nicht umgesetztes Hexandiol und 56 g Rückstand.Parts 1,6-hexamethylenediamine and 590 parts 1,6-Hexanediol are treated as described in Example 2. The fractional distillation of the reaction product results in addition to a first run of 8 g of hexamethylenediamine 170 g of hexanolamine, 472 g not converted hexanediol and 56 g of residue.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 838 003;
britische Patentschriften Nr. 734 050, 784 072.Considered publications:
German Patent No. 838 003;
British Patent Nos. 734 050, 784 072.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB65806A DE1183909B (en) | 1962-02-03 | 1962-02-03 | Process for the preparation of 1,6-hexanolamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB65806A DE1183909B (en) | 1962-02-03 | 1962-02-03 | Process for the preparation of 1,6-hexanolamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1183909B true DE1183909B (en) | 1964-12-23 |
Family
ID=6974916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB65806A Pending DE1183909B (en) | 1962-02-03 | 1962-02-03 | Process for the preparation of 1,6-hexanolamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1183909B (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE838003C (en) * | 1952-03-27 | Vereinigte Glanzstoff-Fabriken A.-G., Wuppertal-Elberfeld | Process for the production of amino alcohols | |
| GB734050A (en) * | 1952-04-04 | 1955-07-20 | Ruhrchemie Ag | Process for the production of amino alcohols |
| GB784072A (en) * | 1953-02-27 | 1957-10-02 | Ruhrchemie Ag | Process for the continuous hydrolysis of chloroalkylamine hydrochlorides |
-
1962
- 1962-02-03 DE DEB65806A patent/DE1183909B/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE838003C (en) * | 1952-03-27 | Vereinigte Glanzstoff-Fabriken A.-G., Wuppertal-Elberfeld | Process for the production of amino alcohols | |
| GB734050A (en) * | 1952-04-04 | 1955-07-20 | Ruhrchemie Ag | Process for the production of amino alcohols |
| GB784072A (en) * | 1953-02-27 | 1957-10-02 | Ruhrchemie Ag | Process for the continuous hydrolysis of chloroalkylamine hydrochlorides |
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