DE1181156B - Process for finishing and antistatic finishing of textiles - Google Patents
Process for finishing and antistatic finishing of textilesInfo
- Publication number
- DE1181156B DE1181156B DEF25874A DEF0025874A DE1181156B DE 1181156 B DE1181156 B DE 1181156B DE F25874 A DEF25874 A DE F25874A DE F0025874 A DEF0025874 A DE F0025874A DE 1181156 B DE1181156 B DE 1181156B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- finishing
- groups
- weight
- polyethylene glycol
- antistatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/41—Amides derived from unsaturated carboxylic acids, e.g. acrylamide
- D06M13/412—N-methylolacrylamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/41—Amides derived from unsaturated carboxylic acids, e.g. acrylamide
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
Internat. KL: D 06 mBoarding school KL: D 06 w
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
File number:
Registration date:
Display day:
Deutsche KL: 8k-1/20German KL: 8k-1/20
1181156
F25874IVc/8k
31. Mai 1958
12. November 19641181156
F25874IVc / 8k
May 31, 1958
November 12, 1964
Es ist bekannt, daß man durch Umsetzung von mindestens einer Epoxygruppe und gegebenenfalls zwei Carboxylgruppen sowie Kohlenstoffdoppelbindungen aufweisenden Verbindungen mit endständige ■ Hydroxylgruppen enthaltenden Polyglykoläthern Kondensationsprodukte herstellt, die unter anderem zur Appretur von Textilmaterial verwendet werden können. Dabei ist für die Härtung der Kondensationsprodukte eine lang andauernde Hitzebehandlung in Gegenwart von Alkali erforderlich. - ' .>It is known that by reacting at least one epoxy group and optionally compounds containing two carboxyl groups and carbon double bonds with terminal ■ Polyglycol ethers containing hydroxyl groups produces condensation products which, among other things, are used for Finishing of textile material can be used. This is for the hardening of the condensation products long-term heat treatment in the presence of alkali is required. - '.>
In der deutschen Patentschrift 1 131 404 ist die Herstellung von neuen Kondensationsprodukten, die mindestens 50% Polyäthylenoxydreste enthalten und die mit Hilfe von Pheno- oder Aminoplastresten bzw. von polyfunktionellen Epoxy- bzw. äthylenhaltigen Resten auf der Faser fixiert werden können, vorgesehlagen worden.In the German patent specification 1 131 404 is the production of new condensation products, the contain at least 50% polyethylene oxide residues and which are made with the help of pheno- or aminoplast residues or polyfunctional epoxy or ethylene-containing residues can be fixed on the fiber been.
Es wurde nun gefunden, daß man Fasermaterialien appretieren, antistatisch ausrüsten und auf ihnen Pigmente fixieren kann, wenn man dieselben mit einer ao wäßrigen Lösung oder einer solchen in einem organischen Lösungsmittel bzw. einer Lösung in Wasser und organischem Lösungsmittel behandelt, die 1,3,5-Triacroylhexahydro-s-triazm und eine Verbindung enthält, die mindestens zwei endständige primäre Aminogruppen und Polyäthylenglykolreste oder polymere Äthylenoxydgruppen in solchem Verhältnis enthält, daß das aus den genannten Komponenten erhaltene Kondensationsprodukt mindestens 50 Gewichtsprozent Polyäthylenglykolreste aufweist, und die Kondensation der Reaktionskomponenten durch Trocknen des Fasermaterials,2 gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, bewirkt. · ! It has now been found that fiber materials can be finished, given an antistatic finish and pigments can be fixed on them if they are treated with an ao aqueous solution or one in an organic solvent or a solution in water and organic solvent which contains 1,3, 5-Triacroylhexahydro-s-triazm and a compound containing at least two terminal primary amino groups and polyethylene glycol residues or polymeric ethylene oxide groups in such a ratio that the condensation product obtained from the components mentioned has at least 50 percent by weight of polyethylene glycol residues, and the condensation of the reaction components by drying the Fiber material, 2 optionally at elevated temperature, causes. · !
Als Verbindungen,' die neben Pölyäthylenglyktolresten bzw. pölymerem ÄthylenoxycP mindestens zwei endständige primäre Aminogruppen enthalten, kommen z. B. in Frage: Polyäthylenglykole, bei denen mindestens zwei OH-Gruppen nach bekannten Methoden durch NH2-Gruppen ersetzt wurden, ferner Oxäthylierungsprodukte von Ammoniak oder mehrwertigen Alkoholen, wie Triäthanolamin, Glycerin, Butandiol, Trimethylolpropan, oder mehrwertigen Aminen, wie Diäthylentriamin, bei denen ebenfalls jeweils mindestens zwei der endständigen OH-Gruppen durch NH2-Gruppen ersetzt wurden, sowie weiterhin Verbindungen, die durch Umsetzung von Polyäthylenglykolreste enthaltenden Polyepoxyden mit Ammoniak oder Polyaminen entstanden sind.As compounds' which contain at least two terminal primary amino groups in addition to Pölyäthylenglyktolresten or Pölymerem ÄthylenoxycP come, for. B. in question: polyethylene glycols in which at least two OH groups have been replaced by NH 2 groups according to known methods, and also oxyethylation products of ammonia or polyhydric alcohols such as triethanolamine, glycerol, butanediol, trimethylolpropane, or polyvalent amines such as diethylenetriamine which likewise in each case at least two of the terminal OH groups have been replaced by NH 2 groups, as well as compounds which are formed by the reaction of polyepoxides containing polyethylene glycol residues with ammonia or polyamines.
Die Fixierung der Kondensationsprodukte auf dem Fasermaterial kann vorgenommen werden, indem man
Lösungen oder Dispersionen der Reaktionskomponenten und bzw. oder noch lösliche Vorkondensate der
Verfahren zur Appretur und antistatischen
Ausrüstung von TextilienThe condensation products can be fixed on the fiber material by adding solutions or dispersions of the reaction components and / or still soluble precondensates of the finishing and antistatic processes
Finishing of textiles
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius &Brüriing, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüriing, Frankfurt / M.
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.,Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt / M.,
Dr. Karl Horst, Hofheim (Taunus),Dr. Karl Horst, Hofheim (Taunus),
Dr Karl Brodersen f, Dr Karl Brodersen f,
Oberstauffen (Allgäu),Oberstauffen (Allgäu),
Dr. Walter Dürsch,Dr. Walter Dürsch,
Dr. Karl Waldmann, ,Frankfurt/M.- HöchstDr. Karl Waldmann,, Frankfurt / M.- Höchst
Kondensationsprodukte, gelöst in Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oderCondensation products dissolved in water and / or organic solvents such as acetone or
«5 Methanol, auf das Fasermaterial aufbringt und dort in An- oder Abwesenheit von Katalysatoren die Ver+ netzung vornimmt. Dabei gelingt es, die Behandlungs+ bäder so einzustellen, daß sie genügend lange haltba?«5 methanol, applied to the fiber material and there cross-linking in the presence or absence of catalysts. The treatment + to adjust baths so that they last long enough?
-■·■ sind, um eine derartige Arbeitsweise zu ermöglichen.- ■ · ■ are to enable such a way of working.
Es ist auch möglich, noch lösliche Vorkondensate herzustellen, die einen~der Reaktionspartner'im Unterschuß enthalten, und nach Zumischen der für die Ver* netzung fehlenden- Menge dieses ReakMönstedlnehmer«It is also possible to produce pre-condensates which are still soluble and which have a deficit of one of the reactants included, and after adding the network missing amount of this ReakMönstedlnehmer «
'*» auf die Faser zubringen und dort auszukondensiereni Dabei empfiehlt es siöh,.xuriiiiairterbindung vorzeitiger Vernetzung leicht flüchtige niedermolekulare organische Säuren als Verzögerer zuzusetzen.Bring '*' to the fiber and condense out there In doing so, it is advisable to commit earlier Crosslinking to add volatile, low molecular weight organic acids as retarders.
Mit den angegebenen Kondensationsprodukten lassen sich auf Textilien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle sowie aus hydrophoben Kunstfasern hervorragende waschechte Ausrüstungen herstellen, die z. B. für die Pigmentfixierung, für Appretureffekte und insbesondere auch für antistatische Ausrüstungen verwendet werden können.The specified condensation products can be used on textiles made of natural or regenerated Cellulose, wool and hydrophobic synthetic fibers to produce excellent, washable finishes, the z. B. for pigment fixation, for finishing effects and especially for antistatic finishes can be used.
Gegenüber bekannten Kondensaten aus 1,3,5-Triacroylhexahydro-s-triazin und aliphatischen Polyaminen unterscheiden sich die erfindungsgemäß verwendeten Produkte mit hohem Gehalt an Polyäthylenoxyd insbesondere durch die guten antistatischen Effekte der mit ihnen hergestellten Ausrüstungen.Compared to known condensates of 1,3,5-triacroylhexahydro-s-triazine and aliphatic polyamines, the products used according to the invention with a high content of polyethylene oxide differ in particular due to the good antistatic effects of the equipment manufactured with them.
Gegenüber anderen antistatisch wirksamen Kondensaten haben die neuen Kondensationsprodukte denCompared to other antistatic condensates the new condensation products have the
.··» C1 Μ.!·:· ϊ^'.ΪΪΓ -Ι* 409 727/413. ·· »C 1 Μ.! ·: · Ϊ ^ '. ΪΪΓ -Ι * 409 727/413
Vorteil, daß sie bereits beim Trocknen der imprägnierten Gewebe an der Luft bei Raumtemperatur in den unlöslichen Zustand übergeführt werden, während bei anderen Produkten hierzu ein besonderer, meist lang andauernder Erhitzungsprozeß auf Temperaturen von S im allgemeinen über 100 C erforderlich ist.The advantage that they are already in the air at room temperature when the impregnated fabric is dried insoluble state can be transferred, while with other products this is a special, usually long continuous heating process to temperatures of S generally above 100 C is required.
B ei s ρ i el 1For example, 1
60 Gewichtsteile eines aus Polyglykol vom Molgewicht etwa 600 durch Ersatz der beiden endständigen ίο OH-Gruppen durchNH2-Gruppenhergestellten«,cu-Diamins werden in 300 Gewichtsteilen Wasser gelöst und die Lösung mit Eisessig auf pH 7 bis 8 eingestellt. Nach Zugabe einer Lösung von 12 Gewichtsteilen 1,3,5-Triacroylhexahydro-s-triazin in einer Mischung aus 95 Gewichtsteilen Aceton und 65 Gewichtsteilen Wasser wird in der erhaltenen Flotte ein Gewebe aus Polycarbonsäureamid imprägniert, auf 60 % Gewichtszunahme abgequetscht und bei Raumtemperatur oder 80° C getrocknet. Bereits während des Trocknens ao erfolgt auf dem Gewebe die Polykondensation. Man erhält eine hervorragende, sehr waschbeständige antistatische Ausrüstung. Die Imprägnierbäder bleiben mehrere Tage haltbar.60 parts by weight of a cu-diamine produced from polyglycol with a molecular weight of about 600 by replacing the two terminal OH groups with NH 2 groups are dissolved in 300 parts by weight of water and the solution is adjusted to pH 7 to 8 with glacial acetic acid. After adding a solution of 12 parts by weight of 1,3,5-triacroylhexahydro-s-triazine in a mixture of 95 parts by weight of acetone and 65 parts by weight of water, a fabric made of polycarboxamide is impregnated in the resulting liquor, squeezed off to 60% weight gain and at room temperature or 80 ° C dried. Polycondensation already takes place on the fabric during drying ao. An excellent, very wash-resistant antistatic finish is obtained. The impregnation baths can be kept for several days.
50 Gewichtsteile eines aus Polyglykol mit einem Molgewicht von etwa 1000 durch Ersatz der beiden endständigen OH-Gruppen durch NH2-Gruppen hergestellten α,ω-Diamins werden in 330 Gewichtsteilen Wasser gelöst und die Lösung mit Eisessig auf pH 6 eingestellt. Danach wird eine Lösung von 9 Gewichtsteilen 1,3,5-Triacroylhexahydro-s-triazin in einem Gemisch aus 70 Gewichtsteilen Aceton und 40 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. In der erhaltenen Flotte wird ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat imprägniert, auf etwa 50% abgequetscht und bei Raumtemperatur oder 8O0C getrocknet.50 parts by weight of an α, ω-diamine produced from polyglycol with a molecular weight of about 1000 by replacing the two terminal OH groups with NH 2 groups are dissolved in 330 parts by weight of water and the solution is adjusted to pH 6 with glacial acetic acid. A solution of 9 parts by weight of 1,3,5-triacroylhexahydro-s-triazine in a mixture of 70 parts by weight of acetone and 40 parts by weight of water is then added. In the obtained liquor a fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated, squeezed off to about 50% and dried at room temperature or at 8O 0 C.
Bereits während des Trocknens erfolgt auf dem Gewebe die Polykondensation. Auch nach zahlreichen Waschungen mit sulfonatgruppenhaltigen Waschmitteln wird keinerlei elektrische Aufladung des so behandelten Gewebes mehr beobachtet. Die Imprägnierbäder bleiben mehrere Tage erhalten.Polycondensation already takes place on the fabric during drying. Even after numerous Washing with detergents containing sulfonate groups does not generate any electrical charge whatsoever treated tissue observed more. The impregnation baths are retained for several days.
Mit praktisch gleichem Erfolg kann an Stelle des vorstehend genannten «,co-Diamins ein oxäthyliertes Triäthanolamin mit einem Molgewicht von etwa 1500 oder ein oxäthyliertes Glycerin mit einem Molgewicht von etwa 1200, bei denen die drei endständigen OH-Gruppen jeweils durch primäre Aminogruppen ersetzt wurden, verwendet werden. B ei spi el 3With practically the same success, instead of the above-mentioned co-diamine, an oxethylated Triethanolamine with a molecular weight of about 1500 or an oxethylated glycerol with a molecular weight of about 1200, in which the three terminal OH groups are each replaced by primary amino groups replaced. Example 3
10 g feingepulvertes 1,3,5-Triacroylhexahydro-s-triazin werden in 170 ml Wasser suspendiert und auf 35°C erwärmt. Dann werden 25 g einer 60%igen wäßrigen Lösung eines aus Polyäthylenglykol mit einem Molgewicht von etwa 1000 durch Austausch der OH-Gruppen gegen NH2 hergestellten Λ,ω-Diamins in 5 Minuten zugetropft. Dabei geht das 1,3,5-Triacroylhexahydro-s-triazin in Lösung, vermutlich unter Bildung einer wasserlöslichen Zwischenverbindung, in der neben Polyäthylenglykolresten auch noch mehrere nicht umgesetzte Acroylgruppen enthalten sind. Durch Zugabe von 13 ml Eisessig wird die Reaktion unterbrochen und anschließend weitere 75 g der 60°/0igen Lösung des aus Polyäthylenglykol von einem Molgewicht von etwa 1000 hergestellten a,co-Diamins zugefügt. Die Lösung wies danach einen pH-Wert von 5 auf. Diese schwach saure Lösung kann bei Raumtemperatur längere Zeit ohne Veränderung aufbewahrt werden. Werden aber Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat oder Polycarbonsäureamid mit einer Flotte imprägniert, die 80 g/l des derart hergestellten Produktes enthält, so tritt nach dem Abquetschen auf 4O°/o Gewichtszunahme und Trocknen an der Luft bei Raumtemperatur oder bei 100° C die Durchkondensation ein, und es werden sehr gute waschfeste antistatische Ausrüstungen erzielt.10 g of finely powdered 1,3,5-triacroylhexahydro-s-triazine are suspended in 170 ml of water and heated to 35.degree. Then 25 g of a 60% aqueous solution of Λ, ω-diamine prepared from polyethylene glycol with a molecular weight of about 1000 by exchanging the OH groups for NH 2 are added dropwise in 5 minutes. The 1,3,5-triacroylhexahydro-s-triazine goes into solution, presumably with the formation of a water-soluble intermediate compound which, in addition to polyethylene glycol residues, also contains several unreacted acroyl groups. The reaction is stopped by addition of 13 ml of glacial acetic acid and then a further 75 of the 60 ° / 0 solution of a polyethylene glycol prepared from of a molecular weight of about 1000, co-diamine g was added. The solution then had a pH of 5. This weakly acidic solution can be stored for a long time at room temperature without any changes. However, if fabrics made of polyethylene glycol terephthalate or polycarboxamide are impregnated with a liquor which contains 80 g / l of the product produced in this way, condensation occurs after squeezing to 40% weight and drying in air at room temperature or at 100 ° C, and very good wash-resistant antistatic finishes are achieved.
Claims (1)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE579239D BE579239A (en) | 1958-05-31 | ||
| DEF25874A DE1181156B (en) | 1958-05-31 | 1958-05-31 | Process for finishing and antistatic finishing of textiles |
| GB1870459A GB909600A (en) | 1958-05-31 | 1959-06-01 | A process for improving textile fibrous materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF25874A DE1181156B (en) | 1958-05-31 | 1958-05-31 | Process for finishing and antistatic finishing of textiles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1181156B true DE1181156B (en) | 1964-11-12 |
Family
ID=7091799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF25874A Pending DE1181156B (en) | 1958-05-31 | 1958-05-31 | Process for finishing and antistatic finishing of textiles |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE579239A (en) |
| DE (1) | DE1181156B (en) |
| GB (1) | GB909600A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5138000B2 (en) * | 1973-06-29 | 1976-10-19 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE676117C (en) * | 1934-12-11 | 1939-05-26 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the production of high molecular weight polyamines |
| FR1132051A (en) * | 1954-05-26 | 1957-03-05 | Ciba Geigy | New quaternary ammonium compounds, their preparation process and their use |
| FR1148864A (en) * | 1955-03-09 | 1957-12-17 | Hoechst Ag | High molecular weight compounds and their preparation |
| GB793915A (en) * | 1955-10-14 | 1958-04-23 | Union Carbide Corp | Production of polymeric materials from polyoxyalkylene polyols and organic polyepoxycompounds |
-
0
- BE BE579239D patent/BE579239A/xx unknown
-
1958
- 1958-05-31 DE DEF25874A patent/DE1181156B/en active Pending
-
1959
- 1959-06-01 GB GB1870459A patent/GB909600A/en not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE676117C (en) * | 1934-12-11 | 1939-05-26 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the production of high molecular weight polyamines |
| FR1132051A (en) * | 1954-05-26 | 1957-03-05 | Ciba Geigy | New quaternary ammonium compounds, their preparation process and their use |
| FR1148864A (en) * | 1955-03-09 | 1957-12-17 | Hoechst Ag | High molecular weight compounds and their preparation |
| GB793915A (en) * | 1955-10-14 | 1958-04-23 | Union Carbide Corp | Production of polymeric materials from polyoxyalkylene polyols and organic polyepoxycompounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB909600A (en) | 1962-10-31 |
| BE579239A (en) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1419042A1 (en) | Process for finishing molded structures | |
| DE2058317A1 (en) | Urea compounds and their use as textile auxiliaries | |
| DE2413970B2 (en) | Polyfluoroalkyl hydroxypropyl phosphates, their manufacture and use | |
| DE1965562B2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF COATING OR IMPRAEGNATING COMPOUNDS AND THEIR USE | |
| DE2152705A1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING TEXTILE EQUIPMENT | |
| CH504579A (en) | Production of concd. aq. emulsions of inorg. or org. water-insol. substances comprises mixing these substances with concd. aq. solns of syn thetic resin pre-co | |
| DE1109133B (en) | Method for antistatic meshing of synthetic fibers | |
| DE1181156B (en) | Process for finishing and antistatic finishing of textiles | |
| AT228504B (en) | Process for the preparation of new curable condensation products | |
| DE2442250C2 (en) | Nitrogen-containing polyoxalkylene compounds and aqueous finishing agents based thereon | |
| DE2628187A1 (en) | ORGANIC PREPARATIONS TO SPRAY ON | |
| EP0359039A2 (en) | Process for the wash-and-wear finishing of textiles | |
| DE1094225B (en) | Process for crease and shrink-proof finishing of cellulose textiles | |
| DE1469344A1 (en) | Process for the antistatic treatment of fibrous materials | |
| DE2104731A1 (en) | Perfluoroalkylalkylmonocarboxylic acid esters, process for the preparation of these compounds and their use | |
| DE865593C (en) | Process for fixing pigments on fiber material | |
| DE1086205B (en) | Process for finishing fibers, threads and fabrics | |
| DE1469280C (en) | Use of aqueous preparations of salts of N, N disubstituted acid amides of di or tricarboxylic acids for softening textiles | |
| DE1419042C (en) | Process for the permanent antistatic treatment of molded structures | |
| DE1419364C (en) | ||
| AT232469B (en) | Process for the dyeing and simultaneous wet wrinkle resistance of cellulose materials | |
| DE2144878C3 (en) | Process for coating leather or textile materials | |
| AT235235B (en) | Process for dyeing and simultaneously providing crease and shrinkage resistance to textile material | |
| DE1619082C (en) | Use of water-soluble or water-dispersible hardenable condensation products for permanent anti-static treatment of textile material | |
| DE1695787B2 (en) | METHYLOL MELAMINE DERIVATIVES WITH MONOCARBONIC ACID, ALCOXY AND QUATERNATED AMINO ALCOXYRESTS |