DE1180749B - Process for the preparation of 1-alkyl-4-aminoquinolinium salts - Google Patents
Process for the preparation of 1-alkyl-4-aminoquinolinium saltsInfo
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- DE1180749B DE1180749B DE1960A0035972 DEA0035972A DE1180749B DE 1180749 B DE1180749 B DE 1180749B DE 1960A0035972 DE1960A0035972 DE 1960A0035972 DE A0035972 A DEA0035972 A DE A0035972A DE 1180749 B DE1180749 B DE 1180749B
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 dBoarding school Class: C 07 d
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Deutsche Kl.: 12 ρ-1/10 German class: 12 ρ -1/10
A 35972IVd/12 ρ
S.November 1960
5. November 1964A 35972IVd / 12 ρ
S. November 1960
5th November 1964
Es ist an sich bekannt, 4-Aminochinolin mit Alkylhalogeniden zu l-Alkyl-4-aminochinoliniumsatzen der nachstehenden allgemeinen Formel umzusetzen, in der R einen Alkylrest und X einen Säurerest bedeutet:It is known per se, 4-aminoquinoline with alkyl halides to l-alkyl-4-aminochinoliniumsatzen der to implement the following general formula, in which R is an alkyl radical and X is an acid radical:
NH,NH,
' X- ' X-
N+ N +
Man erhitzt dabei 4-Aminochinolin mit mindestens der äquimolaren Menge eines Alkylhalogenids, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. 4-Aminoquinoline is heated with at least the equimolar amount of an alkyl halide, preferably in the presence of an organic solvent.
Eine bekannte Verbindung ähnlicher Art, nämlich das Dekamethylen-bis-(4-aminochinaldiniumacetat), weist eine gewisse bakteriostatische Wirkung auf, d. h., sie hemmt das Wachstum und damit die Vermehrung von Bakterienstämmen.A known connection of a similar nature, namely decamethylene bis (4-aminochinaldinium acetate) has a certain bacteriostatic effect, d. That is, it inhibits the growth and thus the multiplication of bacterial strains.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bestimmte l-AIkyl-4-aminochinoliniumsalze eine ausgesprochene bakterizide Wirkung aufweisen und das Bakterienwachstum nicht nur hemmen, sondern die Bakterien vollständig abtöten. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit solchen sehr erwünschten Eigenschaften ist dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Verbindungen der vorstehend angegebenen Konstitution solche geradkettige Alkylhalogenide verwendet werden, die 10 bis 18 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, und daß man gegebenenfalls aus dem so erhalteneij Salz in an sich bekannter Weise durch doppelte Umsetzung ein anderes Salz herstellt.Surprisingly, it has now been found that certain l-alkyl-4-aminoquinolinium salts have a pronounced Have bactericidal effects and not only inhibit bacterial growth, but the Kill bacteria completely. The inventive method for the preparation of compounds with such very desirable properties is characterized by being used for making compounds those straight-chain alkyl halides of the above constitution are used, which contain 10 to 18 carbon atoms in the molecule, and that optionally from the so obtainedeij Salt produces another salt in a manner known per se by double conversion.
Verbindungen dieser Art, bei denen X" einen Essigsäurerest bedeutet, töten beispielsweise nach einer Einwirkungszeit von nur 2*/a Minuten in einer Konzentration von 100 μg/ml praktisch 100°/0ig Mikroorganismen des Typs S. aureus C. N. 491, Str. viridans oder E. CoIi ab (vgl. Tabelle III).Compounds of this type in which X "represents an acid residue, to kill, for example, after an exposure time of only 2 * / a minute at a concentration of 100 ug / ml practically 100 ° / 0 ig Microorganisms of the type S. aureus CN 491, Str. Viridans or E. CoIi from (see Table III).
Das Reaktionsprodukt kann durch Kühlen des Reaktionsgemisches und Abfiltrieren des festen Körpers isoliert werden. Es kann dann durch Umkristallisieren gereinigt werden.The reaction product can be obtained by cooling the reaction mixture and filtering off the solid to be isolated. It can then be purified by recrystallization.
Als organische Lösungsmittel können z. B. Methylethylketon und Methylisobutylketon verwendet werden. Die Erhitzungsdauer beträgt vorzugsweise 6 bis 24 Stunden.As organic solvents, for. B. methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone can be used. The heating time is preferably 6 to 24 hours.
Verfahren zur Herstellung von 1-AlkyI-4-aminochinoliniumsalzen Process for the preparation of 1-alkyl-4-aminoquinolinium salts
Anmelder:Applicant:
Allen & Hanburys Limited, LondonAllen & Hanburys Limited, London
Vertreter:Representative:
Dr. K. SchwarzhansDr. K. Schwarzhans
und Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung,and Dipl.-Chem. Dr. phil. E. Jung,
Patentanwälte, München 19, Romanplatz 10Patent Attorneys, Munich 19, Romanplatz 10
Als Erfinder benannt:
Leonard Richard Rowe,
Dennis Caldwell, LondonNamed as inventor:
Leonard Richard Rowe,
Dennis Caldwell, London
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 9. November 1959Claimed priority:
Great Britain 9 November 1959
(37 975),(37 975),
vom 26. Oktober 1960dated October 26, 1960
Vorzugsweise wird das Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt. Die erhaltenen quaternären Halogenide können nach üblichen Methoden weiterverarbedtet werden, z. B. durch doppelte Umsetzung in andere quaternäre Salze, wie Acetate, Chloride oder Bicarbonate umgewandelt werden.Preferably the heating is carried out under reflux. The quaternary halides obtained can be processed further by customary methods, e.g. B. by double implementation in others quaternary salts such as acetates, chlorides or bicarbonates are converted.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:The following examples illustrate the invention:
B e i s pi e1 1
Herstellung von l-Decyl-4-aminochinoliniumjodidExample pi e1 1
Manufacture of l-decyl-4-aminoquinolinium iodide
5,3 g 4-Aininochinolin, 12,4 g Decyljodid und ecm Methyläthylketon worden gemeinsam Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann ließ man das Gemisch abkühlen. Der feste Körper wurde abfiltriert and mit Methyläthylketon gewaschen. Das Produkt war ein weißes Pulver mit dem Schmelzpunkt 138 bis 139° C.5.3 g of 4-alinoquinoline, 12.4 g of decyl iodide and ecm methyl ethyl ketone was refluxed together for hours. Then you left that Cool the mixture. The solid was filtered off and washed with methyl ethyl ketone. The product was a white powder with a melting point of 138 up to 139 ° C.
Herstellung von l-Decyl-4-aminochinoliniumacetatManufacture of l-decyl-4-aminoquinolinium acetate
10,4 g l-Decyl-^ammochinoliniunrjodid wurden in ecm Methanol gelöst, und dann wurden 5,3 g Silberacetat zugesetzt. Das Gemisch wtmie im Dunkeln bei Zimmertemperatur 18 Stunden gerührt, dann10.4 g of l-decyl- ^ ammochinolinunriodid were in ecm of methanol was dissolved, and then 5.3 g of silver acetate was added. The mixture wtmie in the dark stirred at room temperature for 18 hours, then
409 710/400409 710/400
filtriert, und das Filtrat wurde bis auf 5 ecm eingeengt. 100 ecm Aceton wurden zugegeben, und der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert. Das Produkt war ein weißer, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 124 bis 125° C.filtered, and the filtrate was concentrated to 5 ecm. 100 ecm of acetone were added and the deposited precipitate was filtered off. That The product was a white, solid body with a melting point of 124 to 125 ° C.
Beispiel 2 Herstellung von l-Undecyl-4-aminochinoliniumjodidExample 2 Manufacture of l-undecyl-4-aminoquinolinium iodide
4,0 g 4-Aminochinolin, 9,8 g Undecyljodid und 80 ecm Methyläthylketon wurden gemeinsam 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann ließ man das Gemisch abkühlen. Der ausgeschiedene feste Körper wurde abfiltriert, mit Methyläthylketon gewaschen4.0 g of 4-aminoquinoline, 9.8 g of undecyl iodide and 80 ecm of methyl ethyl ketone were used together for 7 hours heated to reflux. The mixture was then allowed to cool. The excreted solid body was filtered off, washed with methyl ethyl ketone
Silberacetat zugesetzt. Das Gemisch wurde im Dunkeln bei Raumtemperatur 18 Stunden gerührt, dann wurde filtriert und das Methanol verdampft. Der Rückstand wurde aus Aceton umkristallisiert. Das Produkt war 5 ein weißer, durchscheinender, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 127 bis 1290C.Silver acetate added. The mixture was stirred in the dark at room temperature for 18 hours, then filtered and the methanol evaporated. The residue was recrystallized from acetone. The product was a white, translucent, solid body with a melting point of 127 to 129 ° C.
a) Herstellung von l-Hexadecyl-4-aminochinoliniumjodid a) Preparation of l-hexadecyl-4-aminoquinolinium iodide
2,9 g 4-Aminochinolin, 8,9 g Hexadecyljodid und 100 ecm Methyläthylketon wurden 16 Stunden gemeinsam unter Rückfluß erhitzt. Dann ließ man das und aus Methyläthylketon umkristallisiert. Das Pro- 15 Gemisch abkühlen. Der ausgeschiedene feste Körper dukt war ein kristalliner, fester, weißer Körper mit wurde abfiltriert, mit Methyläthylketon gewaschen dem Schmelzpunkt 141 bis 142° C. und aus Methyläthylketon umkristallisiert. Das2.9 g of 4-aminoquinoline, 8.9 g of hexadecyl iodide and 100 ecm of methyl ethyl ketone were used together for 16 hours heated to reflux. Then allowed to and recrystallized from methyl ethyl ketone. Cool the pro-mixture. The excreted solid body The product was a crystalline, solid, white body which was filtered off and washed with methyl ethyl ketone the melting point 141 to 142 ° C. and recrystallized from methyl ethyl ketone. That
Reaktionsprodukt war ein cremefarbiger, kristalliner, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 156 bis 1570C.The reaction product was a cream-colored, crystalline, solid body with a melting point of 156 to 157 ° C.
b) Herstellung von l-Hexadecyl-4-aminochinoliniumacetat b) Preparation of l-hexadecyl-4-aminoquinolinium acetate
Herstellung von l-Undecyl-4-aminochinoliniumacetatManufacture of l-undecyl-4-aminoquinolinium acetate
10,7 g l-Undecyl-4-aminochinoliniumjodid wurden 20
in 150 ecm Methanol gelöst; dann wurden 5,1 g
Silberacetat zugesetzt. Das Gemisch wurde im Dunkeln
bei Zimmertemperatur 18 Stunden gerührt, dann 3,4 g l-Hexadecyl-4-aminochinoliniumjodid wurden10.7 g of l-undecyl-4-aminoquinolinium iodide became 20th
dissolved in 150 ecm of methanol; then 5.1 g
Silver acetate added. The mixture was in the dark
stirred at room temperature for 18 hours, then 3.4 g of l-hexadecyl-4-aminoquinolinium iodide were
wurde es filtriert und das Methanol verdampft. Der gelöst in 50 ecm Methanol, dann wurden 1,5 g Silber-Rückstand wurde aus Aceton umkristallisiert. Das 25 acetat zugegeben. Das Gemisch wurde im Dunkeln Reaktionsprodukt war ein weißer, durchscheinender, bei Zimmertemperatur 18 Stunden gerührt. Dann fester Körper mit dem Schmelzpunkt 122 bis 1230C. wurde filtriert und das Filtrat auf 5 ecm eingeengt.it was filtered and the methanol evaporated. The dissolved in 50 ecm of methanol, then 1.5 g of silver residue was recrystallized from acetone. The acetate added. The mixture was in the dark reaction product was a white, translucent, stirred at room temperature for 18 hours. Then, solid bodies with the melting point 122-123 0 C. was filtered and the filtrate is concentrated on ECM. 5
Darauf wurden 50 ecm heißes Aceton zugegeben und B e i s ρ i e 1 3 die Lösung wieder gekühlt. Der abfiltrierte festeThen 50 ecm hot acetone were added and the solution was cooled again after 1 3. The solid filtered off
Herstellung von l-Dodecyl-4-aminochinoliniumjodid 3° KörPer wur„de ™il A(*ton 8ew^hen. Das ProduktProduction of l-dodecyl-4-aminochinoliniumjodid 3 ° Kör P he WUR "de ™ il A (* ton hen ew ^ 8. The product
war ein weißer, fester Korper mit dem Schmelzpunktwas a white solid body with the melting point
4,9 g 4-Aminochinolin, 12,6 g Dodecyljodid und 129 bis 13O0C.
100 ecm Methyläthylketon wurden zusammen unter
Rückfluß 6 Stunden erhitzt. Dann ließ man das
Gemisch abkühlen. Der feste Körper wurde abfiltriert, 35
mit Methyläthylketon gewaschen und aus Methyl-4.9 g of 4-aminoquinoline, 12.6 g Dodecyljodid and 129 to 13O 0 C.
100 ecm of methyl ethyl ketone were taken together
Heated to reflux for 6 hours. Then you left that
Cool the mixture. The solid was filtered off, 35
washed with methyl ethyl ketone and made of methyl
c) Herstellung von l-Hexadecyl-4-aminochinoliniumjodid (ohne Verwendung eines Lösungsmittels)c) Preparation of l-hexadecyl-4-aminoquinolinium iodide (without using a solvent)
7,2 g 4-Aminochinolin und 17,7 g Hexadecyljodid werden zusammen auf einem Wasserbad erhitzt. Nach einer Stunde beginnt sich ein bräunlichgefärbter fester Körper zu bilden, und man setzt das Erwärmen 40 weitere 6 Stunden fort. Die Reaktionsmischung wird dann abgekühlt und mit einer geringen Menge Methyläthylketon angerieben. Man läßt das Ganze 48 Stunden lang stehen und filtriert dann den festen Körper ab, welcher zunächst mit Wasser und dann mit Aceton Dunkeln bei Zimmertemperatur 18 Stunden gerührt, 45 ausgewaschen wird. Nach dem Trocknen erhält man dann wurde filtriert und das Methanol verdampft. das gewünschte Jodid in einer Ausbeute von 42%·7.2 g of 4-aminoquinoline and 17.7 g of hexadecyl iodide are heated together on a water bath. After an hour a brownish solid begins to form, and heating is stopped 40 more 6 hours away. The reaction mixture is then cooled and treated with a small amount of methyl ethyl ketone rubbed. The whole is left to stand for 48 hours and then the solid is filtered which is first stirred with water and then with acetone in the dark at room temperature for 18 hours and washed out. After drying, one obtains it was then filtered and the methanol evaporated. the desired iodide in a yield of 42%
äthylketon umkristallisiert. Das Produkt war ein weißer, kristalliner Körper mit dem Schmelzpunkt 128 bis 1290C.ethyl ketone recrystallized. The product was a white, crystalline body with a melting point of 128 to 129 ° C.
Herstellung von l-Dodecyl-4-aminochinoliniumacetatManufacture of l-dodecyl-4-aminoquinolinium acetate
10,0 g l-Dodecyl-4-aminochinoliniumjodid wurden in 150 ecm Methanol gelöst, und dann wurden 4,8 g Silberracetat zugegeben. Das Gemisch wurde im10.0 g of l-dodecyl-4-aminoquinolinium iodide were dissolved in 150 ecm of methanol, and then 4.8 g of silver acetate were added. The mixture was im
Der Rückstand wurde aus Aceton umkristallisiert. Das Reaktionsprodukt war ein weißer, durchscheinender, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 113 bis 1140C.The residue was recrystallized from acetone. The reaction product was a white, translucent, solid body with a melting point of 113 to 114 ° C.
Herstellung von l-TetradecyI-4-aminochinoliniumjodid Production of l-tetradecyI-4-aminoquinolinium iodide
4,7 g 4-Aminochinolin, 13,3 g Tetradecyljodid und 100 ecm Methyläthylketon wurden gemeinsam 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann ließ man das Gemisch abkühlen. Der ausgeschiedene feste Körper wurde abfiltriert, mit Methyläthylketon gewaschen und aus Methyläthylketon umkristallisiert. Das Produkt war ein weißer, kristalliner, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 143 bis 1440C.4.7 g of 4-aminoquinoline, 13.3 g of tetradecyl iodide and 100 ecm of methyl ethyl ketone were refluxed together for 6 hours. The mixture was then allowed to cool. The precipitated solid was filtered off, washed with methyl ethyl ketone and recrystallized from methyl ethyl ketone. The product was a white, crystalline, solid body with a melting point of 143 to 144 ° C.
Herstellung von l-Tetradecyl-4-aminochinoliniumacetat Manufacture of l-tetradecyl-4-aminoquinolinium acetate
10,5 g l-Tetradecyl-4-aminochinoliniumjodid wurden in 150 ecm Methanol gelöst. Dann wurden 4,7 g10.5 g of l-tetradecyl-4-aminoquinolinium iodide were dissolved in 150 ecm of methanol. Then 4.7 g
Durch Umkristallisieren aus Methyläthylketon erhält man ein cremefarbenes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 156 bis 1570C in einer Ausbeute von 37°/oRecrystallization from methyl ethyl ketone to obtain a cream-colored powder with a melting point of 156-157 0 C in a yield of 37 ° / o
50 der Theorie.50 of theory.
Eine Schmelzpunktsbestimmung nach der Mischmethode und die Ergebnisse der Dünnschichtchromatographie bestätigten, daß das Endprodukt mit derjenigen Verbindung identisch ist, welche bei Verwendung von Methyläthylketon als Lösungsmittel erhalten wird.A determination of the melting point by the mixing method and the results of thin-layer chromatography confirmed that the final product is identical to the compound used in Use of methyl ethyl ketone as a solvent is obtained.
Herstellung von l-Octadecyl-4-aminochinoliniumjodid Manufacture of l-octadecyl-4-aminoquinolinium iodide
2,8 g 4-Aminochinolin, 9,3 g Octadecyljodid und 100 ecm Methyläthylketon wurden gemeinsam 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man ließ das Gemisch abkühlen, der ausgefallene feste Körper wurde abfiltriert, mit Methyläthylketon gewaschen und aus Methyläthylketon umkristallisiert. Das Reaktionsprodukt war ein weißer, kristalliner, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 181 bis 1820C.2.8 g of 4-aminoquinoline, 9.3 g of octadecyl iodide and 100 ecm of methyl ethyl ketone were refluxed together for 16 hours. The mixture was allowed to cool, the precipitated solid was filtered off, washed with methyl ethyl ketone and recrystallized from methyl ethyl ketone. The reaction product was a white, crystalline, solid body with a melting point of 181 to 182 ° C.
Herstellung von l-Octadecyl-4-aminochinoliniumacetat Manufacture of l-octadecyl-4-aminoquinolinium acetate
4,9 g l-Octadecyl-4-aminochinoliniumjodid wurden in 50 ecm Methanol gelöst, und dann wurden 2,0 g Silberacetat zugegeben. Das Gemisch wurde im Dunkeln bei Zimmertemperatur 18 Stunden gerührt, dann filtriert und das Filtrat auf 5 ecm eingeengt. Dann wurden 75 ecm heißes Aceton zugegeben, und die Lösung wurde gekühlt. Der ausgeschiedene feste Körper wurde abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Das Produkt war ein weißer, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 123 bis 125°C.4.9 g of 1-octadecyl-4-aminoquinolinium iodide were dissolved in 50 ecm of methanol, and then 2.0 g of silver acetate were added. The mixture was im Stirred in the dark at room temperature for 18 hours, then filtered and the filtrate concentrated to 5 ecm. Then 75 ecm hot acetone was added and the solution was cooled. The resigned solid Body was filtered off and washed with acetone. The product was a white solid with the Melting point 123 to 125 ° C.
B ei s ρ i el 7For example, 7
Herstellung von l-Tetradecyl-4-aminochinoliniumjodid Manufacture of l-tetradecyl-4-aminoquinolinium iodide
2,8 g 4-Aminochinolin, 8,8 g Tetradecyljodid und 70 ecm Methanol wurden zusammen 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde das Äthanol durch Destillation unter verringertem Druck entfernt und der Rückstand mit 70 ecm Methyläthylketon erhitzt, wobei sich eine klare Lösung ergab, die beim Abkühlen kristallisierte. Das Produkt wurde aus Methyläthylketon umkristallisiert und ergab einen weißen, kristallinen, festen Körper mit dem Schmelzpunkt 143 bis 1440C.2.8 g of 4-aminoquinoline, 8.8 g of tetradecyl iodide and 70 ecm of methanol were refluxed together for 16 hours. The ethanol was then removed by distillation under reduced pressure and the residue was heated with 70 ecm of methyl ethyl ketone, giving a clear solution which crystallized on cooling. The product was recrystallized from methyl ethyl ketone and gave a white, crystalline, solid body with a melting point of 143 to 144 ° C.
Herstellung von l-Tetradecyl-4-aminochinoliniumchlorid Manufacture of l-tetradecyl-4-aminoquinolinium chloride
4 g l-Tetradecyl-4-aminochmoliniumjodid wurden 4 Stunden zusammen mit 3,5 g Silberchlorid in 80 ecm Methanol unter Rückfluß erhitzt. Nach dieser Erhitzung wurden die Silberhalogenide abfiltriert, und das Filtrat wurde unter verringertem Druck zur Trockne verdampft. Dann wurden 80 ecm Äthylacetat zugesetzt, und das Gemisch wurde erhitzt, wobei sich eine Lösung ergab, die beim Abkühlen kristallisierte. Das Reaktionsprodukt wurde aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei sich ein weißer, kristalliner, fester Körper mit dem Schmelzpunkt 229 bis 23 Γ C ergab.4 g of l-tetradecyl-4-aminochmolinium iodide were Heated under reflux for 4 hours together with 3.5 g of silver chloride in 80 ecm of methanol. After this The silver halides were filtered off with heating, and the filtrate was removed under reduced pressure Dry evaporates. Then 80 ecm of ethyl acetate were added and the mixture was heated, resulting in a solution which crystallized on cooling. The reaction product became out Ethyl acetate recrystallizes, forming a white, crystalline, solid body with the melting point 229 to 23 ° C.
Herstellung von l-Tetradecyl-4-amino-Production of l-tetradecyl-4-amino
chinoliniumbicarbonatquinolinium bicarbonate
5 g l-TetradecyM-aminochinoliniumacetat wurden in 40 ecm Wasser gelöst, und dann wurde ein Überschuß einer 10%igen Lösung von Ammoniumbicarbonat zugegeben. Es schied sich ein weißer, kristalliner, fester Körper ab. Dieser wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei sich ein Produkt mit dem Schmelzpunkt 108 bis HO0C ergab.5 g of 1-tetradecyM-aminoquinolinium acetate was dissolved in 40 ml of water, and then an excess of a 10% solution of ammonium bicarbonate was added. A white, crystalline, solid body was deposited. This was filtered off, washed with water and dried, giving a product with a melting point of 108 to HO 0 C.
Herstellung von l-Hexadecyl-4-aminochinoliniumjodid Manufacture of l-hexadecyl-4-aminoquinolinium iodide
2,9 g 4-Aminochinolin, 8,9 g Hexadecyljodid und 100 ecm Methylisobutylketon wurden auf einem2.9 g of 4-aminoquinoline, 8.9 g of hexadecyl iodide and 100 ecm of methyl isobutyl ketone were on a
Dampfbad 16 Stunden erhitzt. Dann ließ man dasSteam bath heated for 16 hours. Then you left that
Gemisch abkühlen. Der ausgeschiedene feste KörperCool the mixture. The excreted solid body
wurde abfiltriert, mit Methyläthylketon gewaschenwas filtered off, washed with methyl ethyl ketone
und aus Methyläthylketon umkristallisiert. Das Reaktionsprodukt war ein cremefarbiger, kristalliner,and recrystallized from methyl ethyl ketone. The reaction product was an off-white, crystalline,
fester Körper mit dem Schmelzpunkt 156 bis 157°C.solid body with a melting point of 156 to 157 ° C.
In nachfolgender Tabelle I sind die minimalen Hemmkonzentrationen einiger erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen gegen verschiedene Mikro-Organismen angeführt.Table I below shows the minimum inhibitory concentrations of some of the obtainable according to the invention Listed compounds against various micro-organisms.
Bakteriostatische Wirksamkeit (in Pepton -Wasser mit 0,5% Dextrose und 0,5 % Natriumchlorid) bestimmter l-Alkyl-4-aminochinoliniumacetate (Feststellung nach 5tägiger Inkubation bei 370C)Bacteriostatic activity (in peptone -water with 0.5% dextrose and 0.5% sodium chloride) of certain l-alkyl-4-aminochinoliniumacetate (determination after 5 days of incubation at 37 0 C)
MikroorganismusMicroorganism
1010
Bakteriostatische WirksamkeitBacteriostatic effectiveness
Anzahl der Kohlenstoffatome in R
I 14 I 16Number of carbon atoms in R
I 14 I 16
1818th
S. aureus C. N. 491S. aureus C.N. 491
E. coli E. coli
Str. viridans St. Viridans
S. typhi S. typhi
Sh. flexneri Sh. flexneri
Pr. vulgaris Pr. Vulgaris
Ps. pyocyanea Ps. Pyocyanea
0,625
25,0
3,120.625
25.0
3.12
0,156
12,5
0,55
6,25
6,250.156
12.5
0.55
6.25
6.25
100100
100100
0,44
50,0
0,78
6,25
3,120.44
50.0
0.78
6.25
3.12
100100
100100
1,25
100,0
1,10
35,0
35,0
100
1001.25
100.0
1.10
35.0
35.0
100
100
10,0
> 100
4,4210.0
> 100
4.42
Die bakterizide Wirksamkeit einiger erfindungsgemäß erhältlicher Verbindungen ist ebenfalls geprüft worden. Die Resultate sind in Tabelle II zusammengestellt.The bactericidal effectiveness of some of the compounds obtainable according to the invention has also been tested. The results are shown in Table II.
Tabelle II
Bakterizide Wirksamkeit einiger l-Alkyl-4-aminochinoliniumacetateTable II
Bactericidal activity of some 1-alkyl-4-aminoquinolinium acetates
MikroorganismusMicroorganism
Blindversuch
(ohne Zusatz)Blind test
(without addition)
Log der Zahl lebensfähiger Organismen nach Einwirkung des Präparats
(100 μ8/πύ) während 2,5 MinutenLog of the number of viable organisms after exposure to the preparation
(100 μ8 / πύ) for 2.5 minutes
Anzahl der Kohlenstoffatome in RNumber of carbon atoms in R
I 12 I 14 I 16 II 12 I 14 I 16 I.
1818th
S. aureus C. N. 491S. aureus C.N. 491
Str. viridans St. Viridans
E. coli E. coli
8,20
6,63
7,838.20
6.63
7.83
4,084.08
0,950.95
1,231.23
4,564.56
1,231.23
1,381.38
0
0
2,460
0
2.46
3,85
4,62
1,453.85
4.62
1.45
Untersuchter
MikroorganismusInvestigated
Microorganism
an getöteten Organismen nach einer Einwirkungszeit von Konzentration des Wirkstoffes: lon killed organisms after an exposure time of the concentration of the active ingredient: l
MinutenMinutes
Decamethylen-bis-(4-aminochinaldiniumacetat) (Vergleichssubstanz)Decamethylene bis (4-aminochinaldinium acetate) (reference substance)
1212th
1616
S. aureus C. N. 491S. aureus C.N. 491
Str. viridans St. Viridans
E. coli E. coli
14,2
71,7
96,814.2
71.7
96.8
99,993 99,980 99,9999 99,9999
99,9999
99,94699.993 99.980 99.9999 99.9999
99.9999
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Applications Claiming Priority (1)
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| GB3797559A GB890533A (en) | 1959-11-09 | 1959-11-09 | Improvements in or relating to heterocyclic quaternary ammonium salts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| GR79603B (en) * | 1982-07-24 | 1984-10-31 | Pfizer |
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Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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