DE1173643B - Process for the production of foams containing urethane groups - Google Patents

Process for the production of foams containing urethane groups

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DE1173643B DE1962M0052912 DEM0052912A DE1173643B DE 1173643 B DE1173643 B DE 1173643B DE 1962M0052912 DE1962M0052912 DE 1962M0052912 DE M0052912 A DEM0052912 A DE M0052912A DE 1173643 B DE1173643 B DE 1173643B
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Paul G Gemeinhardt
George E Reid
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: C 08 gBoarding school Class: C 08 g

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Deutsche Kl.: 39 b-22/04 German class: 39 b -22/04

M 52912IV c/39 bM 52912IV c / 39 b

18. Mai 1962May 18, 1962

9. Juli 1964July 9, 1964

Die herkömmlichen Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffe lassen in ihrer Griffigkeit und Oberflächenstruktur zu wünschen übrig, wenn sie z. B. mit Textilien für Kleiderstoffe verarbeitet werden. Um sie weich und griffig zu machen, hat man sie mit kaustisehen Alkalien behandelt, um rauhe Kanten der Porenstruktur zu beseitigen. Diese alkalische Nachbehandlung ist aber kostspielig, da bis zu einem Viertel des Materials verlorengeht. Man hat andererseits Schaumstoffe aus Mischungen von Tallöl und Ricinusöl hergestellt, wodurch sich ein weicherer Griff erzielen läßt. Für die Beanspruchung in der Bekleidungsindustrie (Falten, Nähen, Reinigen) reichen dann aber die mechanischen Eigenschaften nicht aus. Insbesondere die geringere Zerreißfestigkeit, Zugfestigkeit und Dehnung genügen nicht mehr, wenn hauchdünne Folien verlangt werden, wie man sie als Zwischenfutter in der Bekleidungsindustrie einzusetzen gedenkt. Hinzu kommt, daß Schaumstoffe auf Grundlage von Ricinusöl oft unangenehm riechen und eine nicht ausreichende bleibende Verformung haben. Das beschriebene Eigenschaftsbild macht die Schaumstoffe überdies anfälliger gegenüber einer Reinigung mit Seifen oder Lösungsmitteln, was ebenfalls ihrem Einsatz in der Textilindustrie hinderlich ist. In immer steigendem Maße werden Schaumstoff-Textil-Kombinationen in der Bekleidungsindustrie verwendet, die durch sogenanntes »Flammkaschieren«erhalten werden. Schaumstoffe auf Polyätherbasis eigneten sich bisher weniger für Textilkaschierungen unter Druck und Hitze.The conventional foams containing urethane groups leave their grip and surface structure left to be desired if they z. B. processed with textiles for clothing fabrics. To them To make them soft and grippy, they have been treated with caustic alkalis to avoid rough edges Eliminate pore structure. However, this alkaline aftertreatment is expensive, since it can be up to a quarter of the material is lost. On the other hand, there are foams made from mixtures of tall oil and castor oil produced, whereby a softer handle can be achieved. For use in the clothing industry (Folding, sewing, cleaning) the mechanical properties are then insufficient. In particular, the lower tensile strength, tensile strength and elongation are no longer sufficient if wafer-thin foils are required, as they can be used as intermediate lining in the clothing industry commemorates. In addition, foams based on castor oil often have an unpleasant smell and a do not have sufficient permanent deformation. The properties described are what make foams moreover, more susceptible to cleaning with soaps or solvents, which is also theirs Use in the textile industry is a hindrance. Foam-textile combinations are becoming increasingly popular used in the clothing industry, which are obtained by so-called "flame lamination". Polyether-based foams have hitherto been less suitable for textile lamination under pressure and Heat.

Die Erfindung erlaubt nun, Schaumstoffe mit der für eine textile Verarbeitung erwünschten Griffigkeit und samtartigen Oberflächenstruktur herzustellen. Der alkalischen Nachbehandlung bedarf es nicht. Die mechanischen Eigenschaften entsprechen den für eine Verwendung in der Bekleidungsindustrie zu erwartenden. Die Schaumstoffe eignen sich besonders für die Kombination mit Textilien, so etwa als Zwischenfutter für Bekleidungsstoffe.The invention now allows foams with the grip desired for textile processing and to produce a velvety surface structure. The alkaline aftertreatment is not required. the mechanical properties correspond to those to be expected for use in the clothing industry. The foams are particularly suitable for combining with textiles, for example as an intermediate lining for clothing fabrics.

Das Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyisocyanaten, Tallöl, Wasser und Halogenalkanen ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester mit einem Molekulargewicht von mindestens 500, einer Hydroxylzahl von 25 bis 150, einer Säurezahl unter 2, in Gegenwart von einem Halogenalkan und Wasser im Verhältnis 0,5 : 1 bis 3:1 und in Gegenwart von 1 bis 10% Tallöl, bezogen auf den Polyester, mit Toluylendiisocyanat verwendet.The process for the production of foams containing urethane groups based on Hydroxyl-containing polyesters, polyisocyanates, tall oil, water and haloalkanes characterized in that one has a hydroxyl group-containing polyester with a molecular weight of at least 500, a hydroxyl number of 25 to 150, an acid number below 2, in the presence of a haloalkane and water in a ratio of 0.5: 1 to 3: 1 and in the presence of 1 to 10% tall oil, based on the polyester, used with tolylene diisocyanate.

Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen
aufweisenden Schaumstoffen
Method of making urethane groups
having foams

Anmelder:Applicant:

Mobay Chemical Company, Pittsburgh, Pa.Mobay Chemical Company, Pittsburgh, Pa.

(V. St. A.)(V. St. A.)

Vertreter:Representative:

H. Knoblauch, Rechtsanwalt, LeverkusenH. Knoblauch, lawyer, Leverkusen

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Paul G. Gemeinhardt, Pittsburgh, Pa.,Paul G. Gemeinhardt, Pittsburgh, Pa.,

George E. Reid, Coraopolis, Pa. (V. St. A.)George E. Reid, Coraopolis, Pa. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 22. Mai 1961 (111 434)V. St. v. America May 22, 1961 (111 434)

Die Polyester werden in bekannter Weise aus mehrwertigen Alkoholen und mehrwertigen Säuren erhalten. Ihre bevorzugte Hydroxylzahl liegt zwischen 40 und 70. Als mehrwertige Säuren seien erwähnt: Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Brassylsäure, Thapsiasäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Glutaconsäure, «-Hydromuconsäure, /3-Hydromuconsäure, «-Butyl-oc-äthyl-glutarsäure, Λ,/J-Diäthylbernsteinsäure, Orthophthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Hemimellitsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Mellophansäure, Prehnitsäure, Pyromellitsäure, Zitronensäure, Benzolpentacarbonsäure, 1,4-Cyclohexandicarbonsäure oder 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure; an mehrwertigen Alkoholen seien genannt: Äthylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 1,2-Butylenglykol, 1,4-Butendiol, 1,5-Pentandiol, 1,4-Pentandiol, 1,3-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,6-Hexendiol, 1,7-Heptandiol oder Diäthylenglykol. An Alkoholen mit mehr als zwei Hydroxylgruppen seien beispielsweise 1,3,6-Hexantriol, Methylglukosid, Triäthanolamine, Pentaerythrit oder Sorbit angeführt. Beste Resultate werden erhalten mit einem Polyester aus Diäthylenglykol, Adipinsäure und Trimethylolpropan.The polyesters are obtained in a known manner from polyhydric alcohols and polybasic acids. Their preferred hydroxyl number is between 40 and 70. The following polybasic acids may be mentioned: oxalic acid, Malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, Sebacic acid, brassylic acid, thapsic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaconic acid, «-hydromuconic acid, / 3-hydromuconic acid, «-butyl-oc-ethyl-glutaric acid, Λ, / I-diethylsuccinic acid, orthophthalic acid, Isophthalic acid, terephthalic acid, hemimellitic acid, trimellitic acid, trimesic acid, mellophanic acid, Prehnitic acid, pyromellitic acid, citric acid, benzene pentacarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid or 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid; of polyhydric alcohols are: ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,4-butenediol, 1,5-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol or Diethylene glycol. Examples of alcohols with more than two hydroxyl groups are 1,3,6-hexanetriol, Methyl glucoside, triethanolamine, pentaerythritol or sorbitol are listed. Best results will be obtained with a polyester from diethylene glycol, adipic acid and trimethylolpropane.

Als Polyisocyanate seien sowohl die einzelnen Isomeren des Toluylendiisocyanats, etwa das 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat, erwähnt, aber auch die handelsüblichen Isomerengemische, wie z. B. das mitBoth the individual isomers of toluene diisocyanate, such as 2,4- or 2,6-tolylene diisocyanate, mentioned, but also the commercially available isomer mixtures, such as. B. that with

409 629/432409 629/432

80% 2,4-Toluylendiisocyanat und 20% 2,6-Toluylendiisocyanat, werden angewandt.80% 2,4-tolylene diisocyanate and 20% 2,6-tolylene diisocyanate, are applied.

Der Begriff »Tallöl« bezeichnet die harzartigen Substanzen, die man als Nebenprodukt bei der Herstellung von Zellulose aus Fichtenholz erhält. Die Zusammensetzung des Tallöls und sein Eigenschaftsbild liegen vorzugsweise etwa zwischen den folgenden The term "tall oil" describes the resinous substances that are produced as a by-product obtained from cellulose from spruce wood. The composition of tall oil and its properties are preferably approximately between the following

Bereichen:Areas:

Raumgewicht 0,95 bis 1,02Volume weight 0.95 to 1.02

bis 200up to 200

Säurezahl 107Acid number 107

Asche 0,1Ash 0.1

Feuchtigkeit 0,1Moisture 0.1

Unlösliches
(Petroläther) 0,1
Insoluble
(Petroleum ether) 0.1

Fettsäuren 18Fatty acids 18

Harzsäuren 0,5Resin acids 0.5

Nichtsaure Substanzen .. 0,1 ViskositätNon-acidic substances .. 0.1 viscosity

bei 180C 76OcP 15-10ecPat 18 0 C 76OcP 15-10 e cP

bei 1000C 150 bis 1200 cStat 100 0 C 150 to 1200 cSt

bis bisup to

bis bis bis bisup to up to

4,6% 1,0%4.6% 1.0%

8,5% 99% 80% 24%8.5% 99% 80% 24%

Auch die Zusammensetzung des einzusetzenden Tallöls kann in den weitesten Grenzen schwanken. Beste Resultate werden mit einem Tallöl der folgenden Zusammensetzung erhalten:The composition of the tall oil to be used can also fluctuate within the broadest limits. The best results are obtained with a tall oil of the following composition:

Harzsäuren 0,5 %Resin acids 0.5%

Fettsäuren 99,0%Fatty acids 99.0%

Unverseifbares 0,5%Unsaponifiable 0.5%

Gesättigte Säuren 2,2%Saturated acids 2.2%

Säurezahl 199Acid number 199

Verseifungszahl 199Saponification number 199

Jodzahl 134Iodine number 134

Als Halogenalkane kann man beispielsweise Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan zusammen mit Wasser in einem Verhältnis von 1:0,5 und 1 : 3 einsetzen. Man wird gern im Reaktionsgemisch eine kleine Menge eines Dialkylaminoleats, wie z. B. Dimethylaminoleat oder Diäthylaminoleat, mitverwenden. Examples of haloalkanes that can be used are dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane together with water in a ratio of 1: 0.5 and 1: 3 insert. You will like in the reaction mixture a small amount of a dialkylaminoleate, such as. B. Also use dimethylamine oleate or diethylamine oleate.

An Katalysatoren für die Umsetzung der Reaktionskomponenten zum Schaumstoff seien tertiäre Amine, wie Triäthylendiamin, N-Methylmorpholin, N-Äthylmorpholin, Diäthyläthanolamin, N-Cocomorpholin, l-Methyl-4-dimethylaminoäthylpiperazin, 3-Methoxy-N-dimethylpropylamin, N-Dimethyl-N'-methylisopropylpropylendiamin, N,N'-Diäthyl-3-diäthylaminopropylamin oder Dimethylbenzylamin, ferner Zinnverbindungen, wie Zinn-2-chlorid, Dibutylzinn-di-2-äthylhexoat, Zinn-2-octoat, Zinn-2-oleat, oder andere Organometallverbindungen, wie z. B. in der USA.-Patentschrift 2 846 408 beschrieben, die alle auch in Mischung angewendet werden können, erwähnt.Catalysts for converting the reaction components into foam are tertiary amines, such as triethylenediamine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, Diethylethanolamine, N-cocomorpholine, l-methyl-4-dimethylaminoethylpiperazine, 3-methoxy-N-dimethylpropylamine, N-dimethyl-N'-methylisopropylpropylenediamine, N, N'-diethyl-3-diethylaminopropylamine or dimethylbenzylamine, also tin compounds, such as tin-2-chloride, dibutyltin-di-2-ethylhexoate, Tin 2-octoate, tin 2-oleate, or other organometallic compounds, such as. B. in the US Pat. No. 2,846,408, all of which can also be used as a mixture, mentioned.

Die Herstellung des Schaumstoffes geschieht im übrigen in bekannter Weise, sei es, daß man die Komponenten gleichzeitig und gründlich, zweckmäßig maschinell, zusammenmischt, wie in der USA.-Reissue-Patentschrift 24 514 beschrieben ist, oder aber in einem Zweistufenverfahren über ein als Voraddukt hergestelltes Polyesterisocyanat umsetzt.The production of the foam is done in the rest of the known manner, be it that the Components mixed together at the same time and thoroughly, conveniently by machine, as in the U.S. Reissue patent 24 514, or in a two-stage process using a pre-adduct converted polyester isocyanate produced.

Eine besonders geeignete Mischung besteht aus 100 Gewichtsteilen eines Hydroxylgruppen aufweisenden Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan, 30 bis 60 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat, 1 bis 5 Gewichtsteilen eines tertiären Amins, insbesondere N-Äthylmorpholin, 2,5 bis 5 Gewichtsteilen Wasser, 1 bis 10 Gewichtsteilen eines Halogenalkane, insbesondere Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan, und 1 bis 10 Gewichtsteilen Tallöl.A particularly suitable mixture consists of 100 parts by weight of one containing hydroxyl groups Polyesters from adipic acid, diethylene glycol and trimethylolpropane, 30 to 60 parts by weight of tolylene diisocyanate, 1 to 5 parts by weight of a tertiary amine, especially N-ethylmorpholine, 2.5 to 5 parts by weight of water, 1 to 10 parts by weight of a haloalkane, especially dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane, and 1 to 10 parts by weight of tall oil.

Man kann 0,1 bis 5 Gewichtsteile Diäthylaminoleat • mitverwenden und die Verschäum ung zwischen 25 und 2000C durchführen. Man erhält einen Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 0,024 bis 0,16 g/cm3.One can concomitantly from 0.1 to 5 parts by weight • Diäthylaminoleat and Verschäum perform clothing between 25 and 200 0 C. A foam with a density of 0.024 to 0.16 g / cm 3 is obtained .

Die erhaltenen Schaumstoffe zeichnen sich durch eine große Weichheit, eine glatte Oberfläche und eine samtartige Griffigkeit aus. Sie können auch gefärbt hergestellt werden. Ihr Eigenschaftsbild bietet ihre Verwendung insbesondere in der Bekleidungsindustrie an; sie lassen sich ebenso gut aber auch z. B. zu Vorhängen oder Gardinen verarbeiten. Sie können ohne weiteres im Klebeverfahren oder Flammkaschierungsverfahren mit Textilien verbunden werden.The foams obtained are characterized by great softness, a smooth surface and a velvety grip. They can also be made colored. Their characteristics offer theirs Use in particular in the clothing industry; they can be just as good but also z. B. to Process curtains or drapes. You can easily use the adhesive process or flame lamination process be connected to textiles.

Beispiel 1example 1

100 Gewichtsteile eines Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einer Hydroxylzahl von 50 und einem Molekulargewicht von 2500 werden mit 5 Gewichtsteilen Tallöl der folgenden Spezifikation vermischt:100 parts by weight of a polyester made from adipic acid, diethylene glycol and trimethylolpropane with a Hydroxyl number of 50 and a molecular weight of 2500 are with 5 parts by weight of tall oil mixed with the following specification:

Harzsäuren 0,5%Resin acids 0.5%

Fettsäuren 99,0%Fatty acids 99.0%

Unverseifbares 0,5 %Unsaponifiable 0.5%

Gesättigte Säuren 2,2 %Saturated acids 2.2%

Säurezahl 199Acid number 199

Verseifungszahl 199Saponification number 199

Jodzahl 134Iodine number 134

Der Mischung fügt man 43,1 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat (2,4- und 2,6-Isomerengemisch 80:20), 4 Gewichtsteile N-Äthylmorpholin, 1 Gewichtsteil Diäthylaminoleat, 1,5 Gewichtsteile Türkischrotöl, 2 Gewichtsteile Dichlordifluormethan und 3,4 Gewichtsteile Wasser zu. Das Mischen erfolgt auf einer Vorrichtung, wie sie in der USA.-Reissue-Patentschrift 24 514 beschrieben ist. Das flüssige Reaktionsgemisch wird in eine mit Papier ausgekleidete Form gefüllt, in der es innerhalb 5 bis 7 Sekunden aufzuschäumen beginnt. Der Schaumstoff hat seine maximale Höhe in 60 bis 65 Sekunden erreicht und ist staubtrocken in 30 bis 45 Minuten bei Raumtemperatur. Er hat einen samtartigen Griff und die folgenden physikalischen Eigenschaften:43.1 parts by weight of tolylene diisocyanate are added to the mixture (2,4- and 2,6-isomer mixture 80:20), 4 parts by weight of N-ethylmorpholine, 1 part by weight of diethylamine oleate, 1.5 parts by weight of Turkish red oil, 2 parts by weight of dichlorodifluoromethane and 3.4 parts by weight of water. Mixing is done on one Apparatus as described in U.S. Reissue Patent No. 2,4,514. The liquid reaction mixture is poured into a paper-lined form filled, in which it begins to foam up within 5 to 7 seconds. The foam has its reaches maximum altitude in 60 to 65 seconds and is bone dry in 30 to 45 minutes at room temperature. It has a velvety feel and the following physical properties:

Zugfestigkeit tensile strenght

Dehnung strain

Einreißfestigkeit Tear resistance

Bleibende Verformung Permanent deformation

StauchhärteCompression hardness

25 % Zusammendrückung
25 % Zusammendrückung
50% Zusammendrückung
75 % Zusammendrückung
25% compression
25% compression
50% compression
75% compression

1,90 kg/cm2 600% 0,23 kg/cm2 22%1.90 kg / cm 2 600% 0.23 kg / cm 2 22%

0,0231 kg/cm2 0,0175 kg/cm2 0,0266 kg/cm2 0,0567 kg/cm2 0.0231 kg / cm 2 0.0175 kg / cm 2 0.0266 kg / cm 2 0.0567 kg / cm 2

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen auf Grundlage von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern, Polyisocyanaten, Tallöl, Wasser und Halogenalkanen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester mit einem Molekulargewicht von mindestens 500, einer Hydroxylzahl von 25 bis 150, einer Säurezahl unter 2, in Gegenwart von einem1. Process for the production of foams containing urethane groups based on of polyesters containing hydroxyl groups, polyisocyanates, tall oil, water and Haloalkanes, characterized in that one has a hydroxyl group Polyesters with a molecular weight of at least 500, a hydroxyl number of 25 to 150, an acid number below 2, in the presence of one Halogenalkan und Wasser im Verhältnis 0,5: 1 bis 3: 1 und in Gegenwart von 1 bis 10% Tallöl, bezogen auf den Polyester, mit Toluylendiisocyanat verwendet.Haloalkane and water in a ratio of 0.5: 1 to 3: 1 and in the presence of 1 to 10% tall oil, based on the polyester, used with tolylene diisocyanate. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 100 Gewichtsteile eines Hydroxylgruppen aufweisenden Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan, 30 bis 60 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat, 1 bis 10 Gewichtsteile Tallöl, 1 bis 5 Gewichtsteile eines tertiären Amins sowie 2,5 bis 5 Gewichtsteile2. The method according to claim 1, characterized in that that 100 parts by weight of a polyester containing hydroxyl groups from adipic acid, Diethylene glycol and trimethylolpropane, 30 to 60 parts by weight of tolylene diisocyanate, 1 to 10 parts by weight of tall oil, 1 to 5 parts by weight of a tertiary amine and 2.5 to 5 parts by weight IO Wasser und 1 bis 10 Gewichtsteile eines Halogenalkane umsetzt. IO water and 1 to 10 parts by weight of a haloalkane. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 962 113; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 045 644; französische Patentschrift Nr. 1 135 863; Chem. and Eng. News, 11. September 1961, S. 82.Documents considered: German Patent No. 962 113; German Auslegeschrift No. 1 045 644; French Patent No. 1,135,863; Chem. And Eng. News, Sept. 11, 1961, p. 82. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1Ί41 783.Older patents considered: German Patent No. 1Ί41 783. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.A priority document was displayed when the registration was announced. 409 629/432 6.64 © Bundesdruckerei Berlin409 629/432 6.64 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4277571A (en) 1979-04-17 1981-07-07 Basf Aktiengesellschaft Urethane group-containing polyisocyanurate foam based on naphthenic acid-hydroxylamine adduct

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