DE1152535B - Process for the production of elastomers containing urethane groups - Google Patents
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Description
INTERNAT. KL. C 08 gINTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
F 36342 IVc/39 bF 36342 IVc / 39 b
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIET: 8. AUGUST 1963NOTICE THE REGISTRATION AND ISSUE OF THE DEPLOYED: AUGUST 8, 1963
Es ist bekannt, Urethangruppen aufweisende Elastomere herzustellen, indem man einen Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen mit einem Diisocyanat und gegebenenfalls einem Kettenverlängerungsmittel in einem solchen Verhältnis miteinander um- setzt, daß ein lagerfähiges, wie Kautschuk verarbeitbares plastisches Zwischenprodukt erhalten wird, das dann in zweiter Stufe mit radikalbildenden Substanzen, wie z.B. Peroxyden, bei erhöhter Temperatur vulkanisiert und in den gummielastischen Zustand übergeführt wird. Praktisch verwendet man dazu Polyester vom Molekulargewicht um 2000, die durch Kondensation von Adipinsäure mit Glykolen, wie Äthylenglykol, Prcpylenglykol oder Butandiol, erhalten worden sind. Derartige Elastomere haben gewisse Nachteile, die sich vor allem in einer relativ geringen Hydrolysefestigkeit äußern. Verwendet man statt der Polyester Polyäther, so wird dieser Nachteil zwar behoben, aber die Lösungsmittelbeständigkeit des Elastomeren läßt dann zu wünschen übrig.It is known to produce elastomers containing urethane groups by using a polyester with terminal hydroxyl groups with a diisocyanate and optionally a chain extender in such a ratio to one another sets that a storable, such as rubber processable plastic intermediate product is obtained, the then in the second stage with substances that form free radicals, such as peroxides, at elevated temperature vulcanized and converted into the rubber-elastic state. In practice you use it for this Polyester with a molecular weight of around 2000, which is produced by the condensation of adipic acid with glycols, such as Ethylene glycol, propylene glycol or butanediol. Such elastomers have certain Disadvantages, which are mainly expressed in a relatively low resistance to hydrolysis. If you use the Polyester polyether, this disadvantage is eliminated, but the solvent resistance of the Elastomers then leave something to be desired.
In anderen Arbeitsweisen der Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren hat man Polyester mit Hexandiol-Komponenten eingesetzt, muß dann aber bei guter Hydrolysefestigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit eine erhebliche Kristall!- sationstendenz in Kauf nehmen, die eine geringe Kältefestigkeit zur Folge hat. Man könnte daran denken, durch die Mitverwendung von die Kristallisationstendenz störenden anderen Glykolen in der Polyesterkomponente die Kältefestigkeit des Elastomeren zu verbessern; es ist aber bekannt, daß besonders der Einbau von Glykolen mit seitenständigen Methylgruppen, wie 1,2-Propylenglykol, in das Polyesterausgangsmaterial zu Elastomeren mit bedeutend verringerter Elastizität führt.In other ways of producing elastomers containing urethane groups, one has Polyester is used with hexanediol components, but must then have good resistance to hydrolysis and Resistance to solvents has a considerable tendency towards crystallization, which is a low one Cold resistance. One could think of this by using the crystallization tendency interfering other glycols in the polyester component the low temperature resistance of the elastomer to improve; but it is known that especially the incorporation of glycols with lateral Methyl groups such as 1,2-propylene glycol in the polyester starting material leads to elastomers with significantly reduced elasticity.
Man hat in peroxydvernetzten Polyesterurethanen auch bereits Polyester aus Adipinsäure und einem Gemisch aus 1,4-Butylengiykol und Äthylenglykol verwendet. Auch in diesen läßt sich durch Verzweigung der Säurekomponente die Kristallisationstendenz verringern, die Hydrolysefestigkeit jedoch läßt zu wünschen übrig. Gesucht wird bisher eine Möglichkeit, zu einem optimalen Eigenschaftsbild, d. h. gleichzeitig zu guter Hydrolysefestigkeit, geringer Kristallisationstendenz und größerer Elastizität zu kommen.In peroxide-crosslinked polyester urethanes there are already polyesters made from adipic acid and one Mixture of 1,4-butylene glycol and ethylene glycol used. In these, too, the tendency to crystallize can be reduced by branching the acid component decrease, but the hydrolysis resistance leaves something to be desired. So far we are looking for a possibility to an optimal property profile, d. H. at the same time good hydrolysis resistance, lower Crystallization tendency and greater elasticity to come.
Dieses Ziel wird durch das erfindungsgemäße Verfahren erreicht, indem man bei der Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Elastomeren durch Vulkanisation von Polyesterurethanen auf Grundlage von mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern aus Adipinsäure und einer Glykol-Verfahren zur HerstellungThis goal is achieved by the method according to the invention achieved by in the manufacture of elastomers containing urethane groups Vulcanization of polyester urethanes based on at least two hydroxyl groups Polyesters made from adipic acid and a glycolic method of manufacture
von Urethangruppen aufweisendenof urethane groups
ElastomerenElastomers
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Karl-Ludwig Schmidt, Opladen,
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,Dr. Karl-Ludwig Schmidt, Opladen,
Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
und Dr. Julius Peter, Wien,
sind als Erfinder genannt wordenand Dr. Julius Peter, Vienna,
have been named as inventors
mischung, Polyisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln mit radikalbildenden Substanzen unter Formgebung als mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisende Polyester solche verwendet, die aus Adipinsäure und einer Glykolmischung aus 60 bis 75 Gewichtsprozent HexandioI-1,6 und 25 bis 40 Gewichtsprozent 2,3-Butandiol und'oder 2,2-Dimethylpropandiol-l,4 erhalten worden sind.mixture, polyisocyanates and optionally chain extenders with radical-forming substances when shaped as polyesters containing at least two hydroxyl groups, those are used, that of adipic acid and a glycol mixture of 60 to 75 percent by weight of 1,6-hexanediol and 25 to 40 percent by weight of 2,3-butanediol and 'or 2,2-dimethylpropanediol-1,4 have been obtained.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterial dienenden Polyester erfolgt in bekannter Weise, die Polyester weisen endständige Hydroxylgruppen auf und sollen zweckmäßig ein Molekulargewicht von 1000 bis 3000 haben. Als Diisocyanate seien beispielsweise ρ - Phenylendiisocy anat, 1,5- Naphthylendiisocy anat, 2,4-Toluylendiisocyanat oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat genannt. Bevorzugt wird 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat verwendet. Als gegebenenfalls zu verwendende Kettenverlängerungsmittel eignen sich Glykole, wie beispielsweise Butandiol-1,4 oder 1,2-Propylenglykol, Diamine, wie z. B. 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, oder Wasser. Das PoIyesterurethan wird im übrigen in bekannter Weise hergestellt, wobei die Mengenverhältnisse so gewählt werden, daß man ein nach den in der Gummiindustrie üblichen Methoden gut verarbeitbares Material erhält. Die Reihenfolge der miteinander umzusetzenden Komponenten ist dabei beliebig. Die Polyurethane können sowohl, je nach den Reaktionsbedingungen, endständige NCO-Gruppen oder aber besser endständige OH-Gruppen haben.The polyesters used as the starting material are produced in a known manner, the polyesters have terminal hydroxyl groups and should expediently have a molecular weight of 1000 to 3000 have. Examples of diisocyanates are ρ - phenylene diisocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate or 4,4'-diphenylmethane diisocyanate called. 4,4'-Diphenylmethane diisocyanate is preferably used. As if necessary too Use chain extenders are glycols, such as 1,4-butanediol or 1,2-propylene glycol, diamines, such as e.g. B. 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, or water. The polyester urethane is otherwise prepared in a known manner, the proportions being chosen that one obtains a material which can be easily processed by the methods customary in the rubber industry. The sequence of the components to be implemented with one another is arbitrary. The polyurethanes can, depending on the reaction conditions, terminal NCO groups or, better still, terminal NCO groups Have OH groups.
Die »Vulkanisation« dieser plastischen Polyesterurethane erfolgt nach bekannten Methoden durch Zusatz von radikalbildenden Substanzen und Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 130° C. Als geeignete radikalbildende Substanzen seien beispielsweise Di-The "vulcanization" of these plastic polyester urethanes is carried out using known methods Addition of radical-forming substances and heating to temperatures above 130 ° C. As suitable radical-forming substances are, for example, di-
309 650/287309 650/287
cumylperoxyd, tertButyl-cumylperoxyd, 2,5-Di-(tert.-butylperoxy)-2,5-dimethylhexan oder Azoisobuttersäuredinitril genannt. Man pflegt im allgemeinen mit 0,5 bis 10% an radikalbildender Substanz auszukommen. cumyl peroxide, tert-butyl-cumyl peroxide, 2,5-di- (tert-butylperoxy) -2,5-dimethylhexane or called azoisobutyric acid dinitrile. In general, 0.5 to 10% of radical-forming substance is used.
Selbstverständlich können vor der Vulkanisation Füllstoffe, wie Ruß oder Kieselsäure, und andere Hilfsstoffe in üblicher Weise zugesetzt werden.Of course, fillers such as carbon black or silica and others can be used before vulcanization Auxiliaries can be added in the usual way.
Beispiel 1 a) Herstellung des AusgangsmaterialsExample 1 a) Preparation of the starting material
4380 Gewichtsteile Adipinsäure, 2360 Gewichtsteile Hexandiol-1,6 und 1465 Gewichtsteile Butandiol-2,3 werden bei Normaldruck unter Abdestillieren des Wassers bis zu einer Innentemperatur von 200° C verestert. Dann wird die Veresterung durch allmähliches Wasserstrahlvakuum zu Ende geführt. Man erhält einen Polyester mit Säurezahl 0,8 und OH-ZaM 55.4380 parts by weight of adipic acid, 2360 parts by weight of 1,6-hexanediol and 1,465 parts by weight of butanediol-2,3 are at normal pressure with distilling off the water up to an internal temperature of 200 ° C esterified. The esterification is then brought to an end by a gradual water jet vacuum. You get a polyester with acid number 0.8 and OH-ZaM 55.
b) Herstellung des Elastomerenb) Production of the elastomer
1000 Gewichtsteile des obigen Polyesters werden bei 130° C im Wasserstrahlvakuum Va Stunde entwässert. Anschließend gibt man 15 Gewichtsteile Butandiol-1,4 und dann 158 Gewichtsteile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat zu. Es wird noch etwa 10 Minuten bei 130° C gerührt und dann in Büchsen ausgegossen. Nach einer Ausheizzeit von 24 Stunden bei 100° C erhält man ein thermoplastisches Material mit einer Defo-Härte von 425 und einer Defo-Elastizität von 20.1000 parts by weight of the above polyester are dehydrated at 130 ° C. in a water jet vacuum for about an hour. 15 parts by weight of 1,4-butanediol and then 158 parts by weight of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate are then added to. It is stirred for about 10 minutes at 130 ° C and then in cans poured out. After a heating time of 24 hours at 100 ° C., a thermoplastic material is obtained with a Defo hardness of 425 and a Defo elasticity from 20.
100 Gewichtsteile dieses Materials werden auf einem Gummimischwerk mit 30 Gewichtsteilen Aktivruß, 1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteilen Dicumylperoxyd (4O°/oig) gemischt und anschließend 20 Minuten bis 151° C in der Presse unter Formgebung vulkanisiert. Man erhält ein gummielastisches Material mit folgenden mechanischen Eigenschaften:100 parts by weight of this material are on a rubber mixer with 30 parts by weight of active carbon black, 1 part by weight of stearic acid and 8 parts by weight of dicumyl peroxide (40%) mixed and then Vulcanized for 20 minutes to 151 ° C in the press while shaping. A rubber-elastic one is obtained Material with the following mechanical properties:
Zerreißfestigkeit 283 kg/cm2 Tensile strength 283 kg / cm 2
Bruchdehnung 395%Elongation at break 395%
Shore-HärteA 65 Shore hardness A 65
Modul 174 kg/cm-'Module 174 kg / cm- '
Rückprallelastizität 53%Rebound resilience 53%
40 Bleibende Dehnung nach einer 40 Permanent elongation after one
Minute 4%Minute 4%
Shore-Härte nach 4 Wochen Lagerung bei -50C unverändert.Shore hardness unchanged after 4 weeks of storage at -5 0 C.
Beispiel 2
a) Herstellung des AusgangsmaterialsExample 2
a) Production of the starting material
Wie im Beispiel 1 wird ein Polyester hergestellt aus 4380 Gewichtsteilen Adipinsäure, 2600 Gewichtsteilen Hexandiol-1,6 und 1260 Gewichtsteilen 2,2-Dimethylpropandiol-1,3. Säurezahl 1,1, OH-Zahl 56.As in Example 1, a polyester is prepared from 4380 parts by weight of adipic acid, 2600 parts by weight of 1,6-hexanediol and 1,260 parts by weight of 2,2-dimethylpropanediol-1,3. Acid number 1.1, OH number 56.
b) Herstellung des Elastomerenb) Production of the elastomer
Gewichtsteile dieses Polyesters werden wie im Beispiel 1 mit 15 Gewichtsteilen Butandiol-1,4 und 166 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat zu einem thermoplastischen Material mit der Defo-Härte 750 und der Defo-Elastizität 28 umgesetzt. Parts by weight of this polyester are as in Example 1 with 15 parts by weight of 1,4-butanediol and 166 parts by weight of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate to form a thermoplastic material with the Defo hardness 750 and Defo elasticity 28 implemented.
Nach Mischen mit 30 Gewichtsteilen Aktivruß, Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteilen Dicumylperoxyd (40%ig) und Vulkanisation wie im Beispiel 1 erhält man ein Vulkanisat mit folgenden mechanischen Eigenschaften:After mixing with 30 parts by weight of activated carbon, part by weight of stearic acid and 8 parts by weight Dicumyl peroxide (40%) and vulcanization as in Example 1 gives a vulcanizate with the following mechanical properties:
Zerreißfestigkeit 261 kg/cm2 Tensile strength 261 kg / cm 2
Bruchdehnung 415%Elongation at break 415%
Shore-Härte A 60Shore hardness A 60
Modul, 300% 148 kg/cm2 Module, 300% 148 kg / cm 2
Rückprallelastizität 54%Rebound resilience 54%
Bleibende Dehnung nach einerPermanent stretch after one
Minute 5%Minute 5%
Shore-Härte nach 4 Wochen Lagerung bei —5° C unverändert.Shore hardness unchanged after 4 weeks of storage at -5 ° C.
Zum Vergleich werden aus Polyestern mit anderen Mischungsverhältnissen der Glykole sowie mit anderen Glykolen überhaupt Elastomere hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben. Insbesondere werden die Rückprallelastizität sowie die Kristallisationstendenz der Elastomeren verglichen.For comparison, polyesters with different mixing ratios of glycols as well as with others are made Glycols produced elastomers as described in Example 1. In particular, the Resilience and the tendency of elastomers to crystallize were compared.
Die Werte aus den Beispielen 1 und 2 sind zum Vergleich an den Kopf der Tabelle gestellt.The values from Examples 1 and 2 are placed at the top of the table for comparison.
Hexandiol im Gemisch, mitHexanediol in a mixture, with
Mischungsverhältnis (Gewicht) Hexandiol zu Glykol Rückprallelastizität Mixing ratio (weight) hexanediol to glycol rebound resilience
Shore-HärteA Shore hardness A.
Shore-Härte A bei Lagerung bei — 5° CShore hardness A when stored at - 5 ° C
Butandiol-2,3 Butanediol-2,3
2,2-Dimethylpropandiol-l,3 2,2-dimethylpropanediol-1,3
Butandiol-2,3 Butanediol-2,3
Butandiol-2,3 Butanediol-2,3
2,2-Dimethylpropandiol-l,3 2,2-dimethylpropanediol-1,3
2,2-Dimethylpropandiol-l,3 2,2-dimethylpropanediol-1,3
Butandiol-1,3 1,3-butanediol
Butandiol-1,3 1,3-butanediol
Butandiol-1,3 1,3-butanediol
Butandiol-1,4 1,4-butanediol
Butandiol-1,4 1,4-butanediol
Butandiol-1,4 1,4-butanediol
Propylenglykol-1,2 Propylene glycol-1,2
Propylenglykol-1,2 Propylene glycol-1,2
Propylenglykol-1,2 Propylene glycol-1,2
Propylenglykol-1,2 Propylene glycol-1,2
Hexandiol-2,5 Hexanediol-2,5
Monooxäthyliertes Hexandiol-1,6Monooxyethylated 1,6-hexanediol
2:1,252: 1.25
2:12: 1
1:11: 1
1:21: 2
3:13: 1
5:15: 1
1:21: 2
2:12: 1
4:14: 1
1:21: 2
1:11: 1
2:12: 1
1:1,51: 1.5
1:0,81: 0.8
1:0,41: 0.4
1:0,31: 0.3
1:0,7 53
54
42
33
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46
45
46
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USA.-Patentschrift Nr. 2 953 539.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,953,539.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| IT689667B (en) | 1965-04-08 |
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