DE1189268B - Process for the production of thermoplastic elastic polyurethanes - Google Patents

Process for the production of thermoplastic elastic polyurethanes

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DE1189268B
DE1189268B DEE22459A DEE0022459A DE1189268B DE 1189268 B DE1189268 B DE 1189268B DE E22459 A DEE22459 A DE E22459A DE E0022459 A DEE0022459 A DE E0022459A DE 1189268 B DE1189268 B DE 1189268B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.: Int. Cl .:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
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Registration date:
Display day:

C08gC08g

Deutsche Kl.: 39c-6German class: 39c-6

1189 268
E22459IVd/39c
26. Februar 1962
18. März 19651189 268
E22459IVd / 39c
February 26, 1962
March 18, 1965

Es ist bekannt, elastische Polyurethane in der Art herzustellen, daß man Polyester mit endständigen, freien Hydroxylgruppen mit einem Überschuß an Diisocyanaten reagieren läßt und anschließend die entstehenden Isocyanat-Polyester mit Glykolen unter gleichzeitiger Formgebung reagieren läßt. Dieses Verfahren ist in der deutschen Patentschrift 831 772 ausführlich beschrieben.It is known to produce elastic polyurethanes in such a way that one polyester with terminal, allows free hydroxyl groups to react with an excess of diisocyanates and then the resulting isocyanate polyester can react with glycols with simultaneous shaping. This The method is described in detail in German patent specification 831 772.

Weiterhin ist es nach der deutschen Patentschrift 1106 958 möglich, thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane dadurch herzustellen, daß ein OH-Gruppen aufweisender Polyester mit einem Molekulargewicht von 250 bis 2500, gebildet aus einem verzweigtkettigen aliphatischen Diol mit 5 bis 10 C-Atomen und folgender Anordnung von '5 5 C-Atomen und einer der beiden OH-GruppenFurthermore, according to the German patent specification 1106 958, it is possible to process them thermoplastically To produce polyurethanes that a polyester containing OH groups and having a molecular weight from 250 to 2500 formed from a branched chain aliphatic diol with 5 to 10 carbon atoms and the following arrangement of '5 5 carbon atoms and one of the two OH groups

1 11 1

— C — C — CH2OH
1 . 1- C - C - CH 2 OH
1 . 1

und einer Phthalsäure, mit einem aliphatischen Glykol und mit einem aromatischen Diisocyanat in solchen Mengen umgesetzt wird, daß die molare Menge des aromatischen Diisocyanates der Summe der molaren Menge von dem Polyester und aliphatischen Glykol entspricht und auf jedes Mol Polyester 1,1 bis 4 Mol aromatisches Diisocyanat und 0,1 bis 3 Mol Glykol treffen.and a phthalic acid, with an aliphatic glycol and with an aromatic diisocyanate in such Quantities is implemented that the molar amount of the aromatic diisocyanate is the sum of the molar Amount of the polyester and aliphatic glycol corresponds to and for each mole of polyester 1.1 to 4 moles meet aromatic diisocyanate and 0.1 to 3 moles of glycol.

Es wurde nunmehr die interessante Beobachtung gemacht, daß man thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane auch in der Art herstellen kann, daß man rein lineare Polyester verwendet, die nicht an die Molekülkonfiguration gemäß der deutschen Patentschrift 1 106 958 gebunden sind. Auch lassen sich Polyäther mit endständig freien OH-Gruppen — soweit sie rein linearen Charakter besitzen — verwenden. The interesting observation has now been made that one can process thermoplastics Polyurethanes can also be produced in such a way that purely linear polyesters are used, which do not adhere to the molecular configuration according to German patent 1 106 958 are bound. Let too polyethers with terminal free OH groups - as far as they have a purely linear character - use.

Im Unterschied zu dem in der deutschen Patentschrift 1 106 958 beschriebenen Verfahren werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die bereits erwähnten Gemische aus im wesentlichen linearen Polyestern oder Polyäthern mit einem Molekulargewicht von mindestens 800 und einem nudrigmolekularen Glykol mit einem Molekulargewicht unter 500 mit Diisocyanaten zwischen 80 und 1500C umgesetzt, wobei die Menge des eingesetzten Diisocyanats so zu bemessen ist, daß über die zum Absättigen der Hydroxylgruppen notwendige Menge Verfahren zur Herstellung thermoplastischer
elastischer PolyurethaneIn contrast to the method described in German Patent 1 106 958, the above-mentioned mixtures of essentially linear polyesters or polyethers with a molecular weight of at least 800 and a low molecular weight glycol with a molecular weight below 500 with diisocyanates between 80 and 150 are used in the method according to the invention 0 C implemented, the amount of the diisocyanate used is such that the amount necessary to saturate the hydroxyl groups process for the production of thermoplastic
elastic polyurethane

Anmelder:Applicant:

Elastomer A. G., Chur (Schweiz)Elastomer A. G., Chur (Switzerland)

Vertreter:Representative:

Dipl.-Ing. H. Marsch, Patentanwalt,Dipl.-Ing. H. Marsch, patent attorney,

Schwelm (Westf.), Westfalendamm 10Schwelm (Westphalia), Westfalendamm 10

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dipl.-Chem. Dr. Gottfried Reuter, Lemförde - -Dipl.-Chem. Dr. Gottfried Reuter, Lemförde - -

ein Überschuß an freiem. Isocyanat erhalten bleibt. Vorzugsweise soll als Glykol 1,4-Butandiol oder 1,4-Butendiol zur Anwendung gelangen. Der Polyester soll vorzugsweise aus Adipinsäure und Äthylenglykol bzw. aus Adipinsäure-Butylenglykol hergestellt werden. Es können auch Polyester mit anderen aliphatischen Säuren oder anderen aliphatischen Glykolen sowie Polyester aus Gemischen von aliphatischen Säuren und Glykolen zur Anwendung gelangen. an excess of free. Isocyanate is retained. The preferred glycol is 1,4-butanediol or 1,4-butenediol are used. The polyester should preferably be made from adipic acid and ethylene glycol or from adipic acid-butylene glycol. It can also be polyester with others aliphatic acids or other aliphatic glycols and polyesters from mixtures of aliphatic Acids and glycols are used.

Der geringe Überschuß von Diisocyanaten ist für die Qualität des Endproduktes von ausschlaggebender Bedeutung, da bei der Verarbeitung bei erhöhter Temperatur auf Maschinen zur thermoplastischen Verarbeitung immer eine gewisse Luftfeuchtigkeit vorhanden ist, die mit den freien Isocyanatgruppen noch eine gewisse nachträgliche Vernetzung ergibt. Der geringe Gehalt an freien Isocyanatgruppen wirkt sich — wie sich in praktischen Versuchen gezeigt hat — nicht störend für die Lagerstabilität des Produktes aus. Es konnten beispielsweise noch nach etwa 4 bis 5 Monaten Lagerung bei Raumtemperatur ohne Beeinträchtigung der Verarbeitungseigenschaften Fertigprodukte mit gleichem physikalischem Niveau — wie später angegeben — erreicht werden.The small excess of diisocyanates is crucial for the quality of the end product Significance, because when processing at elevated temperature on machines for thermoplastic Processing there is always a certain humidity that is present with the free isocyanate groups there is still a certain amount of subsequent networking. The low content of free isocyanate groups has - as has been shown in practical tests - does not interfere with the storage stability of the product. For example, it was still possible after about 4 to 5 months of storage Room temperature without impairing the processing properties Finished products with the same physical level - as stated later - can be achieved.

Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht neben einer sehr wirtschaftlichen Fertigungsmöglichkeit darin, daß man die erhaltenen Produkte auf allen Maschinen für thermoplastische Massen hervorragend verarbeiten kann. Weiterhin ist das Qualitätsniveau der Produkte in bezug auf Zerreißfestigkeit und Strukturfestigkeit infolge des weit regelmäßigeren Aufbaues besser als das der bekannten Produkte. Die erfindungsgemäß " hergestelltenThe advantage of the process according to the invention is, in addition to a very economical production possibility, that the products obtained can be used can process excellently on all machines for thermoplastic masses. Furthermore, this is Quality level of the products in terms of tensile strength and structural strength as a result of the far more regular structure than that of the known products. According to the "manufactured

509 519/440509 519/440

Claims (1)

3 43 4 Produkte zeichnen sich im Gegensatz zu den nach Bleibende Dehnung nach Products stand out in contrast to those after permanent stretching der deutschen Patentschrift 1 106 958 hergestellten 100% : 1730', DIN 53 504 .... 80/40% 100% of the German patent specification 1 106 958: 1730 ', DIN 53 504 .... 80/40% Produkten durch eine Verbesserung der bleibenden Stoßelastizität, DIN 53 512 38% Products by improving the permanent impact elasticity, DIN 53 512 38% Verformung aus. Weiterreißfestigkeit Deformation. Tear strength Grundsätzlich können für das Verfahren alle 5 Streifenprobe, DIN 53 507 92 kg/cm In principle, all 5 strip samples, DIN 53 507 92 kg / cm Polyester oder Polyäther mit endständig freien Abriebverlust, DIN 53 516 78 mm3 Polyester or polyether with terminal free abrasion loss, DIN 53 516 78 mm 3 Hydroxylgruppen benutzt werden, sofern sie ein Nadelausreißfestigkeit, DIN 53 506 137 kg/cm Hydroxyl groups are used, provided they have a pin pull-out strength, DIN 53 506 137 kg / cm Molekulargewicht von über 800 besitzen und im R-I Have molecular weight over 800 and in R - I wesentlichen rein linearen Aufbau zeigen. Als GIy- Beispiel show essential, purely linear structure . As a GIy example kole können alle aliphatischen und cycloaliphatischen 10 1000 g Hydroxylpolyester aus Adipinsäure und kole can all aliphatic and cycloaliphatic 10 1000 g hydroxyl polyester from adipic acid and Glykole verwendet werden, vorzugsweise 1,4-Butan- Äthylenglykol mit einem Molekulargewicht von Glycols are used, preferably 1,4-butane-ethylene glycol with a molecular weight of diol und 1,4-Butendiol. Es können auch Gemische etwa 2000, einer Hydroxylzahl um 50 und einer diol and 1,4-butenediol. Mixtures around 2000, a hydroxyl number around 50 and a verschiedener Glykole zur Anwendung gelangen. Säurezahl von 1 werden mit 90 g 1,4-ButylengIykol, different glycols are used . Acid number of 1 is obtained with 90 g of 1,4-butylene glycol, An Isocyanaten können vorteilhaft verwandt 10 g Molybdändisulfid und 20 g Siliconöl auf etwa Isocyanates can advantageously be used 10 g of molybdenum disulfide and 20 g of silicone oil to about werden alle aromatischen, aliphatischen und cyclo- 15 1200C erwärmt. Es ist darauf zu achten, daß der all aromatic, aliphatic and cyclo- 15 120 0 C are heated. It is important to ensure that the aliphatischen Diisocyanate, wie beispielsweise 4,4'-Di- Hydroxylpolyester und das Glykol gut entwässert aliphatic diisocyanates such as 4,4'-di-hydroxyl polyester and the glycol are well drained phenylmethandüsocyanat, Bis - toluylendiisocyanat, sind. Anschließend gibt man 400 g 4,4'-Diphenyl- phenylmethane diisocyanate, bis-tolylene diisocyanate. Then 400 g of 4,4'-diphenyl 1,6-Hexamethylendiisocyanat. Grundsätzlich ist es methandiisocyanat in fester Form zu dem Gemisch. 1,6-hexamethylene diisocyanate. Basically it is methane diisocyanate in solid form to the mixture. auch möglich, andere Isocyanate, beispielsweise ein Unter gutem Rühren wartet man so lange, bis das also possible, other isocyanates, for example a 1,5-Naphthalin-diisocyanat, zu verwenden. 20 Diisocyanat sich aufgelöst hat, wobei eine Tempe- 1,5-naphthalene diisocyanate should be used. 20 diisocyanate has dissolved, with a temperature Die Endprodukte können in einem großen Bereich ratur von etwa 1000C auftritt. Nach etwa 2 Minuten The final products can occur temperature of about 100 0 C in a wide range. After about 2 minutes bezüglich der Härte variiert werden; beispielsweise wird die flüssige Masse auf beheizte Bleche, die auf can be varied in terms of hardness ; For example, the liquid mass is on heated sheets that are on lassen sich ohne Schwierigkeiten Produkte mit einer etwa 110 bis 1300C aufgeheizt sind, gegossen. Nach products can be poured with a temperature of approximately 110 to 130 ° C. without difficulty. To Härte von etwa 50 Shore A bis 70 Shore D nach dem etwa 10 Minuten kann die Masse von den Blechen Hardness from about 50 Shore A to 70 Shore D after about 10 minutes the mass can be removed from the sheets erfindungsgemäßen Verfahren herstellen. 25 entnommen werden, wird dann bei Raumtemperaturproduce method according to the invention. 25 will then be taken at room temperature Es ist auch möglich, dem Polyester Glykolgemisch, zur Abkühlung gebracht und anschließend auf einerIt is also possible to cool the polyester glycol mixture, and then put it on a Füllstoff, Weichmacher oder Farbstoffe beizumi- üblichen Granuliermaschine granuliert. Das Granulat Fillers, plasticizers or dyes are granulated in conventional granulating machines. The granules sehen. Hiermit kann man z. B. extrem weiche Pro- wird dann entweder auf Spritzgußmaschinen, Kalan- see. This can be used, for. B. extremely soft pro is then either on injection molding machines, Kalan dukte oder extrem harte Produkte in jeder beliebigen dem oder Extrudern zum Fertigartikel verarbeitet. ductile or extremely hard products are processed into finished articles in any die or extruders. Variation herstellen. Es ist hier nur darauf zu achten, 3° Create variation. You just have to pay attention to 3 ° daß die eingesetzten Füllstoffe, Weichmacher und Patentansprüche:
Farbpigmente in wasserfreier Form zugegeben werden. 1. Verfahren zur Herstellung thermoplastischer, Die mechanisch-physikalischen Daten liegen wie elastischer Polyurethane durch Umsetzen von folgt: 35 hydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder PoIy-Bei einer Shorehärte 80 A Ethern und Glykolen mit Diisocyanate^, d a - that the fillers, plasticizers and patent claims used:
Color pigments are added in anhydrous form . 1. Process for the production of thermoplastic, the mechanical-physical data are like elastic polyurethanes by reacting the following: 35 hydroxyl-containing polyesters or poly- At a Shore hardness of 80 A ethers and glycols with diisocyanates ^, because - durch gekennzeichnet, daß mancharacterized by that one Zerreißfestigkeit, DIN 53 504 413 kg/cm2 Gemische aus im wesentlichen linearen PoIy- Tensile strength, DIN 53 504 413 kg / cm 2 mixtures of essentially linear poly- Zerreißdehnung, DIN 53 504 780% estern oder Polyäthern mit einem Molekular- Spannungswert bei 300% Dehnung, 40 gewicht von mindestens 800 und einem niedrig- Elongation at break, DIN 53 504 780% esters or polyethers with a molecular tension value at 300% elongation, weight of at least 800 and a low DIN 53 504 87 kg/cm2 molekularen Glykol mit einem Molekularge- DIN 53 504 87 kg / cm 2 molecular glycol with a molecular weight Bleibende Dehnung nach wicht unter 500 mit Diisocyanaten zwischen 80 Permanent elongation by weight below 500 with diisocyanates between 80 100%: 1'/30',DIN 53 504 20/10% und 150°C umsetzt, wobei die Menge des ein- 100%: 1 '/ 30', DIN 53 504 20/10% and 150 ° C converts, whereby the amount of Stoßelastizität, DIN 53 512 45% gesetzten Diisocyanats so zu bemessen ist, daß Impact elasticity, DIN 53 512 45% set diisocyanate is to be dimensioned so that Weiterreißfestigkeit 45 über die zum Absättigen der Hydroxylgruppen Tear strength 45 over that to saturate the hydroxyl groups Streifenprobe, DIN 53 507 51 kg/cm notwendige Menge ein Überschuß an freiem Strip sample, DIN 53 507 51 kg / cm necessary amount an excess of free Abriebverlust, DIN 53 516 47 mm3 Isocyanat erhalten bleibt. Abrasion loss, DIN 53 516 47 mm 3 isocyanate is retained. Druckverformung bei konstanter 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Compression deformation at constant 2. Method according to claim 1, characterized in that Belastung, DIN 53 517 3,0% zeichnet, daß dem Polyester- oder Polyäther- Load, DIN 53 517 3.0% indicates that the polyester or polyether Nadelausreißfestigkeit, DIN 53 506 82 kg/cm 5° gemisch mit dem niedrigmolekularen Glykol Pin pull-out strength, DIN 53 506 82 kg / cm 5 ° mixed with the low molecular weight glycol _, . . _. , _ ... Füllstoffe, Weichmacher oder Farbpigmente in_,. . _. , _ ... fillers, plasticizers or color pigments in Bei einer Shorehärte 92 A wasserfreier Form zugemischt werden. With a Shore hardness of 92 A, anhydrous form can be added. Zerreißfestigkeit, DIN 53 504 .... 513 kg/cm2 Tensile strength, DIN 53 504 .... 513 kg / cm 2 Zerreißdehnung, DIN 53 504 600% In Betracht gezogene Druckschriften: Elongation at break, DIN 53 504 600% Publications considered: Spannungswert bei 300% Dehnung, 55 Deutsche Patentschrift Nr. 1 106 959; Stress value at 300% elongation, 55 German Patent No. 1 106 959; DIN 53 504 600 kg/cm2 französische Patentschrift Nr. 1 114 106. DIN 53 504 600 kg / cm 2 French patent specification No. 1 114 106. 509 519M40 3.65509 519M40 3.65 Bundesdruckerei BerlinBundesdruckerei Berlin
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