DE1169064B - Coating agents that form films that can be easily removed again with water - Google Patents

Coating agents that form films that can be easily removed again with water

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: C 09 d Boarding school Class: C 09 d

Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:Number: File number: Registration date: Display day:

Deutsche Kl.: 22h-3German class: 22h-3

H 39372IVc/22 h H 39372IVc / 22 h

7. Mai 1960May 7, 1960

30. April 1964April 30, 1964

Gegenstand der Erfindung sind durch Wasser leicht wieder entfernbare Filme bildende Überzugsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Mischpolymerisate aus Acrylamid und am Stickstoff mit niedrigen Alkylresten substituierten Acrylamiden sowie als Lösungsmittel wasserhaltige niedrige Alkohole enthalten. Diese Überzugsmittel enthalten vorteilhaft Mischpolymerisate aus Acrylamid und N-Butylacrylamid, insbesondere N-tert-Butylacrylamid. Zweckmäßig werden die Filme bildenden Überzugsmittel unter Zusatz von Treibmitteln für Sprühdosen, z. B. von niederen Fluorkohlenwasserstoffen, verwendet.The invention relates to coating agents which can be easily removed again by water, which are characterized in that they are copolymers of acrylamide and nitrogen with low Acrylamides substituted by alkyl radicals and, as solvents, water-containing lower alcohols contain. These coating agents advantageously contain copolymers of acrylamide and n-butyl acrylamide, especially N-tert-butyl acrylamide. Appropriate the film-forming coating agents with the addition of propellants for spray cans, z. B. of lower fluorocarbons.

Vorteilhaft werden solche N-substituierten Acrylamide verwendet, deren Alkylrest 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält. Als Substiruenten kommen beispielsweise die folgenden in Frage: n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, neo-Pentyl, Diäthyl, Methylpropyl u. a. m. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymerisate können auch mehrere der genannten N-substituierten Acrylamide enthalten.It is advantageous to use those N-substituted acrylamides whose alkyl radicals have 2 to 6 carbon atoms contains. The following are, for example, possible substituents: n-propyl, i-propyl, η-butyl, i-butyl, tert-butyl, n-pentyl, i-pentyl, neo-pentyl, diethyl, methylpropyl and others. m. The copolymers to be used according to the invention can also contain several of the N-substituted acrylamides mentioned.

Das Mengenverhältnis von unsubstituiertem zu substituiertem Acrylamid in den Copolymerisaten hängt von dem vorgesehenen Verwendungszweck und der Konstitution des substituierten Acrylamide ab. Durch einfache Versuche ist es ohne Schwierigkeiten möglich, ein Produkt mit den jeweils gewünschten Löslichkeits- und sonstigen Eigenschaften herzustellen. Besonders günstige filmbildende Eigenschaften weisen Mischpolymerisate aus Acrylamid und N-tert-Butylacrylamid auf, bei denen das Verhältnis von unsubstituiertem zu substituiertem Acrylamid 1:1 bis 3:7 beträgt. Es ist aber auch möglich, Mischpolymerisate mit höheren Anteilen an substituiertem Acrylamid zu verwenden.The quantitative ratio of unsubstituted to substituted acrylamide in the copolymers depends on the intended use and the constitution of the substituted acrylamide. With simple experiments it is possible without difficulty to find a product with the desired Establish solubility and other properties. Particularly favorable film-forming properties have copolymers of acrylamide and N-tert-butyl acrylamide, in which the ratio from unsubstituted to substituted acrylamide is 1: 1 to 3: 7. But it is also possible to use copolymers to be used with higher proportions of substituted acrylamide.

Die genannten Mischpolymerisate eignen sich zur Herstellung von Überzügen für verschiedene Zwecke sowohl für starre wie für flexible Gebilde. Sie bilden klare, nahezu farblose Filme von gutem Zusammenhalt, welche keine »kristallin« erscheinenden Anteile aufweisen und daher nicht schuppig wirken. Der gebildete Film ist nicht hygroskopisch und erweicht auch m feuchter Atmosphäre kaum.The copolymers mentioned are suitable for the production of coatings for various purposes for both rigid and flexible structures. They form clear, almost colorless films of good cohesion, which do not have any "crystalline" appearing parts and therefore do not appear scaly. The educated The film is not hygroscopic and hardly softens even in a humid atmosphere.

Trotzdem zeigen die aus den genannten Mischpolymerisaten hergestellten Filme eine hinreichende Wasserlöslichkeit bzw. bei höheren Anteilen von substituierten Acrylamiden, wie tert.-Butylacrylamid, eine gute Emulgierbarkeit in Wasser, so daß sich die Überzüge leicht wieder entfernen lassen.In spite of this, the films produced from the copolymers mentioned show an adequate one Solubility in water or with higher proportions of substituted acrylamides, such as tert-butyl acrylamide, good emulsifiability in water, so that the coatings can easily be removed again.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß verwendeten Produkte ist die Mischbarkeit ihrer Lösungen in niederen aliphatischen Alkoholen mit Halogen-Durch Wasser leicht wieder entfernbare Filme
bildende Überzugsmittel
Another advantage of the products used according to the invention is the miscibility of their solutions in lower aliphatic alcohols with halogen films that can be easily removed again by water
forming coating agents

Anmelder:Applicant:

Henkel & Cie. G. m. b. H.,Henkel & Cie. G. m. B. H.,

Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Hans Zoebelein, Düsseldorf-Eller,Dr. Hans Zoebelein, Düsseldorf-Eller,

Dr. Manfred Dohr, DüsseldorfDr. Manfred Dohr, Düsseldorf

kohlenwasserstoffen, ζ. B. Methylenchlorid und niederen Fluorchlorkohlenwasserstoffen. Die genannte Eigenschaft macht die Verwendung der Lösungen in Aerosolsprühdosen möglich. Bei der Herstellunghydrocarbons, ζ. B. methylene chloride and lower Chlorofluorocarbons. The said property makes the use of the solutions possible in aerosol spray cans. In the preparation of

zo der alkoholischen Lösungen für diesen Zweck ist zu beachten, daß meist kleine Mengen Wasser zuzusetzen sind, um eine homogene Lösung des Mischpolymerisats in Äthylalkohol oder Isopropylalkohol zu erreichen. Es soll aber nur so viel Wasser beigegeben werden, daß eben eine gute Löslichkeit erreicht wird, damit nicht beim Versetzen mit dem Treibmittel für die Sprühdose eine Wasserabscheidung erfolgt. Bei höheren Anteilen an N-substituiertem Acrylamid, z. B. Butylacrylamid, kann der Wasserzusatz auch unterbleiben.In the case of alcoholic solutions for this purpose, it should be noted that usually small amounts of water should be added are to create a homogeneous solution of the copolymer in ethyl alcohol or isopropyl alcohol to reach. However, only enough water should be added to achieve good solubility so that there is no water separation when the propellant for the spray can is added he follows. With higher proportions of N-substituted acrylamide, e.g. B. butyl acrylamide, the water can be added also omitted.

Beispiel 1example 1

Die Herstellung der Mischpolymerisate erfolgt in folgender, hier nicht beanspruchter Weise:The copolymers are produced in the following manner, which is not claimed here:

Eine Lösung von 15 g Acrylamid und 0,09 g Natriumpyrosulfit in 220 ecm Wasser und eine Lösung von 30 g N-tert.-Butylacrylamid in 165 ecm Aceton werden vereinigt und durch Zusatz von 0,09 g Ammoniumpersulfat in 20 ecm Wasser innerhalb von 3 Stunden bei 40° C polymerisiert. Nach beendeter Reaktion wurde durch Walzentrocknung ein helles Pulver mit einem K-Wert von 84 erhalten. 16 g des Trockenproduktes wurden unter Rühren in 170 ecm Isopropanol suspendiert und dazu 14 ecm Wasser gegeben. Nach kurzer Zeit entstand eine homogene, stark viskose Lösung.A solution of 15 g of acrylamide and 0.09 g of sodium pyrosulfite in 220 ecm of water and a solution of 30 g of N-tert-butyl acrylamide in 165 ecm of acetone are combined and added 0.09 g of ammonium persulfate polymerized in 20 ecm of water within 3 hours at 40 ° C. After finished In the reaction, a pale powder with a K value of 84 was obtained by drum drying. 16 g des The dry product was suspended in 170 ecm of isopropanol with stirring and 14 ecm of water given. A homogeneous, highly viscous solution resulted after a short time.

4 g dieser Lösung wurden zusammen mit 35,5 g Alkohol unter Zusatz von 0,5 g Parfüm mit 60 g Dichlordifluormethan in eine Aerosolsprühdose abgefüllt. Beim Versprühen lieferte die Lösung einen wasserlöslichen, klaren Film von ausgezeichnetem Zusammenhalt. Auch in feuchter Atmosphäre wurde4 g of this solution together with 35.5 g of alcohol with the addition of 0.5 g of perfume with 60 g of dichlorodifluoromethane filled into an aerosol spray can. When sprayed, the solution provided a water-soluble, clear film of excellent quality Cohesion. Even in a humid atmosphere

■ ■ ■, 409 587/461■ ■ ■, 409 587/461

Claims (1)

3 43 4 dieser Film nicht unansehnlich und klebrig. Mit aufbewahrt. Nach dieser Zeit waren die Blechethis film is not unsightly and sticky. With kept. After this time the sheets were Wasser ließ er sich dagegen leicht wieder entfernen. blank. Der Film des Mischpolymerisats wurde mitOn the other hand, it was easy to remove water. blank. The film of the copolymer was with Beispiel 2 ^01" W^gen 400C warmen Lösung eines tech-Example 2 ^ 01 " W ^ gen 40 0 C warm solution of a tech- nischen Alkylbenzolsulfonats abgewaschen, was ohneniche alkylbenzenesulfonate washed off, what without 15 g Acrylamid und 15 g N-tert.-Butylacrylamid .-> Schwierigkeiten möglich war.15 g of acrylamide and 15 g of N-tert-butyl acrylamide .-> Difficulty was possible. wurden in einem Gemisch von 165 ecm Wasser und Man hat schon Polyacrylamid als Bestandteil von 50 g Aceton gelöst und bei 60° C mit einer Lösung Uberzugsmitteln vorgeschlagen. Weiter sind Mischvon 0,025 g Kaliumpersulfat in 30 ecm Wasser ver- polymerisate aus Acrylamid und Methacrylamid besetzt. Nach 2stündiger Polymerisation wurde durch kannt ebenso wie ihre Eigenschaft, klare, farblose Trocknen der erhaltenen Lösung auf einer beheizten io Filme zu bilden. Sie sind jedoch nur in Wasser lös-Walze ein leichtes, helles Pulver erhalten. lieh. Aus den wäßrigen Lösungen fällt das Mischpoly-were in a mixture of 165 ecm of water and one already has polyacrylamide as a component of Dissolved 50 g of acetone and proposed coating agents with a solution at 60 ° C. Next are mixed of 0.025 g of potassium persulfate in 30 ecm of water polymerized from acrylamide and methacrylamide occupied. After 2 hours of polymerisation it became known as well as its clear, colorless property Dry the resulting solution to form films on a heated io. However, they are only soluble in water get a light, pale powder. borrowed. The mixed poly- Von diesem Produkt wurden 20 g in 250 ecm merisat bei Zugabe von Alkohol aus.Of this product, 20 g in 250 ecm merisate with the addition of alcohol. 90°/oigem Äthanol gelöst. In die Lösung wurden Demgegenüber weisen die erfindungsgemäß alsDissolved 90% ethanol. In contrast, the solution according to the invention as Waschmitteltabletten von 50 g Gewicht der nach- Filmbildner in wiederabwaschbaren bzw. abspülbarenDetergent tablets of 50 g weight of the after-film formers in washable or rinsable folgend angegebenen Zusammensetzung eingetaucht 15 Uberzugsmitteln zu verwendenden Mischpolymerisatefollowing composition indicated dipped 15 coating agents to be used copolymers und an der Luft getrocknet. wesentliche Vorteile auf. Während nämlich die vor-and air dried. significant advantages. Namely while the previous Tablettenmischung bekannten Filmbildner nur in Form wäßriger bzw.Tablet mixture known film formers only in the form of aqueous or _ „ , ,„ ,„, überwiegend Wasser enthaltender Losungen aufee-_ ",,", ", Solutions containing predominantly water Tetrapropylbenzolsulfonat 5 Vo tragen werden können> sind die erfindungSgemäß m Tetrapropylbenzenesulfonate 5 % can be carried> are the invention according to m Ferbc-rat ······■ ·■·■··■ zu /o 20 verwendenden Mischpolymerisate in beliebigen Ge-Ferbc-rat ······ ■ · ■ · ■ ·· ■ to / o 20 copolymers used in any form Athylenoxyd-Anlagerungsprodukte nuschßa aus Wasser u£d "wassermischbaren AlkoholenAthylenoxyd-adducts nuschßa of water and £ d "water-miscible alcohols an Nonylpnenol i/o auftragbar. Ferner lassen sie sich mit Wasser und mitCan be applied to nonylpnenol i / o. They can also be mixed with water and with Seife IU /0 beliebigen Gemischen aus Wasser und Alkohol wie-Soap IU / 0 any mixture of water and alcohol as- Natriumtnpolyphosphat 45 Vo der abf ülen bzw abwaschen. Wash Natriumtnpolyphosphat Vo 45 from the f Uelen respectively. Carboxymethylcellulose 1 %Carboxymethyl cellulose 1% Wasserglas 1 % Patentansprüche:Water glass 1% claims: Natriumsulfat 11 Vo L Durch Wasser leicht wieder entfernbareSodium sulphate 11 Vol L, easily removable by water Wasser ä /0 Filme bildende Überzugsmittel, dadurch ge- Water equivalent to 0 film-forming coating agents, thereby Diese mit einer Schicht des Mischpolymerisats aus kennzeichnet, daß sie MischpolymerisateThis with a layer of the copolymer indicates that they are copolymers gleichen Teilen Acrylamid und N-terL-Butylacryl- 30 aus Acrylamid und am Stickstoff mit niedrigenequal parts of acrylamide and N-terL-butylacryl- 30 from acrylamide and on nitrogen with low amid überzogenen Tabletten blieben auch nach Alkylresten substituierten Acrylamiden sowie alsAmide-coated tablets also remained acrylamides substituted by alkyl radicals as well as IOwöchiger Lagerung in feuchter Atmosphäre bei Lösungsmittel wasserhaltige niedrige AlkoholeStorage for 10 weeks in a humid atmosphere with solvents containing water-based lower alcohols 30° C trocken und ansehnlich. Beim Einwerfen in enthalten.30 ° C dry and handsome. Included when thrown in. leicht bewegtes Wasser lösten sich die Tabletten 2. Durch Wasser leicht wieder entfernbareslightly agitated water dissolved the tablets 2. Easily removable with water rasch auf. 35 Filme bildende Überzugsmittel nach Anspruch 1,quickly up. 35 film-forming coating compositions according to claim 1, Beispiel 3 gekennzeichnet durch einen Gehalt an Misch-Example 3 characterized by a content of mixed polymerisaten aus Acrylamid und N-Butylacryl-polymers made from acrylamide and N-butyl acrylic Eine Lösung von 30 g Acrylamid und 70 g N-tert.- amid, insbesondere N-tert.-Butylacrylamid.A solution of 30 g of acrylamide and 70 g of N-tert-amide, especially N-tert-butyl acrylamide. Butylacrylamid in 650 ecm Wasser und 300 g Aceton 3. Durch Wasser leicht wieder entfernbareButyl acrylamide in 650 ecm of water and 300 g of acetone 3. Easily removable with water wurde bei 40° C unter Zusatz von 0,1 g Natrium- 40 Filme bildende Überzugsmittel nach Anspruch 1was at 40 ° C with the addition of 0.1 g of sodium 40 film-forming coating agent according to claim 1 pyrosulfit und 1,3 g Ammoniumpersulfat in üblicher und 2, gekennzeichnet durch den Zusatz vonpyrosulfite and 1.3 g ammonium persulfate in the usual and 2, characterized by the addition of Weise mischpolymerisiert und die erhaltene Lösung Treibmitteln für Sprühdosen, z. B. von niederenCopolymerized way and the resulting solution propellants for spray cans, z. B. of lower nach 6 Stunden auf einem beheizten Band zu einem Fluorkohlenwasserstoffen.after 6 hours on a heated belt to a fluorocarbon. lockeren hellen Pulver getrocknet. Von dem Reak- dried loose light powder. From the rea- tionsprodukt wurde unter Zusatz von 5*/o Thioharn- 45 In Betracht gezogene Druckschriften:tion product with the addition of 5 * / o thiourine was 45 Considered publications: stoff, bezogen auf das Mischpolymerisat, eine 4%ige Deutsche Auslegeschrift Nr. 1006 151;substance, based on the copolymer, a 4% German Auslegeschrift No. 1006 151; Lösung in 95%igem Äthanol hergestellt. deutsche Patentschrift Nr. 964 902;Solution made in 95% ethanol. German Patent No. 964 902; In die Lösung wurden Eisenbleche von 4 · 12 cm Prospekt der Fa. American Cyanamid Comp.,Iron sheets of 4 × 12 cm prospectus from American Cyanamid Comp., eingetaucht und an der Luft getrocknet. Die Bleche New York, über Polyacrylamid, Juni 1955, insbeson-dipped and allowed to air dry. Die Bleche New York, on polyacrylamide, June 1955, in particular wurden 12 Wochen bei 25° C in feuchter Atmosphäre 50 dere S. 13.were 12 weeks at 25 ° C in a humid atmosphere 50 or p. 13. 409 587/461 4.64 Q Bundesdruckerei Berlin409 587/461 4.64 Q Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4520182A (en) * 1982-12-29 1985-05-28 Exxon Research & Engineering Co. Acrylamide-alkylacrylamide copolymers
US4521580A (en) * 1982-12-29 1985-06-04 Exxon Research & Engineering Co. Microemulsion process for producing acrylamide-alkyl acrylamide copolymers
US4528348A (en) * 1982-12-29 1985-07-09 Exxon Research & Engineering Company Micellar process for the production of acrylamide-alkyl acrylamide copolymers
WO2005048963A1 (en) * 2003-11-19 2005-06-02 Wella Ag Hair treatment agent containing thickened water glass

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1006151B (en) * 1955-05-14 1957-04-11 Basf Ag Process for the preparation of polymers and copolymers from unsaturated carboxylic acid amides with improved solubility
DE964902C (en) * 1955-01-26 1957-05-29 Basf Ag Process for the production of water-soluble copolymers from acrylic acid and methacrylic acid amide in aqueous solution

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964902C (en) * 1955-01-26 1957-05-29 Basf Ag Process for the production of water-soluble copolymers from acrylic acid and methacrylic acid amide in aqueous solution
DE1006151B (en) * 1955-05-14 1957-04-11 Basf Ag Process for the preparation of polymers and copolymers from unsaturated carboxylic acid amides with improved solubility

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4520182A (en) * 1982-12-29 1985-05-28 Exxon Research & Engineering Co. Acrylamide-alkylacrylamide copolymers
US4521580A (en) * 1982-12-29 1985-06-04 Exxon Research & Engineering Co. Microemulsion process for producing acrylamide-alkyl acrylamide copolymers
US4528348A (en) * 1982-12-29 1985-07-09 Exxon Research & Engineering Company Micellar process for the production of acrylamide-alkyl acrylamide copolymers
WO2005048963A1 (en) * 2003-11-19 2005-06-02 Wella Ag Hair treatment agent containing thickened water glass

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