DE1160983B - Hair conditioners - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. KL: A 61kBoarding school KL: A 61k
Deutsche KL: 30 h-13/07 German KL: 30 h -13/07
Nummer: 1160 983Number: 1160 983
Aktenzeichen: H 43208 IV a / 30 hFile number: H 43208 IV a / 30 h
Anmeldetag: 7. Mai 1960 Filing date: May 7, 1960
Auslegetag: 9. Januar 1964Opening day: January 9, 1964
Es ist bekannt, Copolymerisate aus Estern ungesättigter Carbonsäuren und N-substituierten Acrylsäureamiden, deren Estergruppen nach der Polymerisation verseift wurden, als Haarfixativ und Überzugsmittel für Hautstellen zu verwenden. Abgesehen von dem aufwendigen zweistufigen Herstellungsverfahren haben die mit diesen Produkten erzeugten Filme kein klares Aussehen und nur eine geringe Festigkeit. Weiterhin sind sie etwas hygroskopisch und erweichen daher in feuchter Atmosphäre. Es ist ferner be- ίο kannt, als Frisierhilfsmittel filmbildende Mischpolymere zu verwenden, die Stickstoff enthaltende basische, zur Salzbildung befähigte Gruppen aufweisen. Derartige Produkte sind auf Grund dieser Gruppen ebenfalls gegen Feuchtigkeit anfällig.It is known that copolymers of esters of unsaturated carboxylic acids and N-substituted acrylic acid amides, whose ester groups were saponified after the polymerization, as a hair fixative and coating agent to use for skin areas. Apart from the complex two-stage manufacturing process the films made with these products are not clear in appearance and have poor strength. Furthermore, they are somewhat hygroscopic and therefore soften in a humid atmosphere. It is also be ίο knows how to use film-forming copolymers as hair styling aids, the nitrogen-containing basic, have groups capable of salt formation. Such products are due to these groups also susceptible to moisture.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß nach an sich bekannten Methoden hergestellte, Stickstoff enthaltende Mischpolymerisate aus unsubstituiertem Acrylamid und N-substituierten Acrylamiden, die keine zur Salzbildung befähigten Gruppen tragen, sich als Haarfestlegemittel eignen und die genannten Nachteile nicht aufweisen. Sie zeigen gute filmbildende Eigenschaften, vor allem, wenn der Akylrest des N-Alkylacrylamids 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält. Als Substituenten kommen beispielsweise die folgenden in Frage: n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, i-Pentyl-, neo-Pentyl-, 2-Äthylreste, 1-Methyl- und 1-Propylreste u. a. m. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymerisate können auch mehrere der genannten N-substituierten Acrylamide enthalten.It has now been found, surprisingly, that nitrogen produced by methods known per se containing copolymers of unsubstituted acrylamide and N-substituted acrylamides, which do not carry groups capable of forming salts, are suitable as hair setting agents and those mentioned Do not have disadvantages. They show good film-forming properties, especially when the acrylic residue of the N-alkyl acrylamide contains 2 to 6 carbon atoms. The following are, for example, possible substituents: n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, n-pentyl, i-pentyl, neo-pentyl, 2-ethyl, 1-methyl and 1-propyl, and others. m. The copolymers to be used according to the invention can also contain several of the N-substituted ones mentioned Acrylamides contain.
Das Mengenverhältnis von unsubstituiertem zu substituiertem Acrylamid in den Copolymerisaten hängt von der Konstitution des substituierten Acrylamide ab. Durch einfache Versuche ist es ohne Schwierigkeiten möglich, ein Produkt mit den jeweils gewünschten Löslichkeits- und sonstigen Eigenschaften herzustellen. Besonders günstige filmbildende Eigenschaften weisen Mischpolymerisate aus Acrylamid und N-tert.-Butylacrylamid auf, z. B. solche, bei denen das Verhältnis von unsubstituiertem zu substituiertem Acrylamid 1:1 bis 3 : 7 beträgt.The quantitative ratio of unsubstituted to substituted acrylamide in the copolymers depends on the constitution of the substituted acrylamide. Simple experiments make it without it Difficulties are possible in finding a product with the desired solubility and other properties to manufacture. Copolymers made from acrylamide have particularly favorable film-forming properties and N-tert-butyl acrylamide, e.g. B. those where the ratio of unsubstituted to substituted acrylamide is 1: 1 to 3: 7.
Die genannten Mischpolymerisate eignen sich als filmbildende Substanzen bei der Herstellung von versprühbaren Haarfixierungsmitteln. Sie bilden klare, nahezu farblose Filme von gutem Zusammenhalt, welche keine »kristallin« erscheinenden Anteile aufweisen und daher nicht schuppig wirken. Der gebildete Film ist nicht hygroskopisch und erweicht auch in feuchter Atmosphäre kaum.The copolymers mentioned are suitable as film-forming substances in the production of sprayable substances Hair fixatives. They form clear, almost colorless films of good cohesion, which do not have any "crystalline" appearing parts and therefore do not appear scaly. The educated Film is not hygroscopic and hardly softens even in a humid atmosphere.
Trotzdem zeigen die aus den genannten Mischpolymerisaten hergestellten Filme eine hinreichende HaarfestlegemittelIn spite of this, the films produced from the copolymers mentioned show an adequate one Hair setting agents
Anmelder:Applicant:
Henkel & Cie. G.m.b.H.,Henkel & Cie. GmbH.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hans Zoebelein, Düsseldorf-Eller,Dr. Hans Zoebelein, Düsseldorf-Eller,
Dr. Manfred Dohr, DüsseldorfDr. Manfred Dohr, Düsseldorf
Wasserlöslichkeit bzw. bei höheren Anteilen von substituierten Acrylamiden, wie tert.-Butylacrylamid, eine gute Emulgierbarkeit in Wasser, so daß sich die Überzüge leicht wieder entfernen lassen.Solubility in water or with higher proportions of substituted acrylamides, such as tert-butyl acrylamide, good emulsifiability in water, so that the coatings can easily be removed again.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Haarfestlegemittels ist die Mischbarkeit ihrer Lösungen in niederen aliphatischen Alkoholen mit Halogenkohlenwasserstoffen, z. B. Methylenchlorid, und niederen Fluorchlorkohlenwasserstoffen. Die genannte Eigenschaft macht die Verwendung der Lösungen in Aerosolsprühdosen möglich. Bei der Herstellung der alkoholischen Lösungen für diesen Zweck ist zu beachten, daß meist kleine Mengen Wasser zuzusetzen sind, um eine homogene Lösung des Mischpolymerisats in Äthylalkohol oder Isopropylalkohol zu erreichen. Es soll aber nur so viel Wasser beigegeben werden, daß eben eine gute Löslichkeit erreicht wird, damit nicht beim Versetzen mit dem Treibmittel für die Sprühdose eine Wasserabscheidung erfolgt. Bei höheren Anteilen an substituiertem Acrylamid, ζ. B. N-tert.-Butylacrylamid, kann der Wasserzusatz auch unterbleiben.Another advantage of the hair setting agent according to the invention is the miscibility of their solutions in lower aliphatic alcohols with halogenated hydrocarbons, e.g. B. methylene chloride, and lower Chlorofluorocarbons. The mentioned property makes the use of the solutions in Aerosol spray cans possible. When making the alcoholic solutions for this purpose is too Note that usually small amounts of water have to be added in order to achieve a homogeneous solution of the copolymer in ethyl alcohol or isopropyl alcohol. But only so much water should be added be that just a good solubility is achieved, so not when adding the Propellant for the spray can a water separation takes place. With higher proportions of substituted Acrylamide, ζ. B. N-tert-butyl acrylamide, the addition of water can also be omitted.
Bei der Verwendung der Mischpolymerisate als filmbildende Substanzen zur Herstellung von Haarfestlegemitteln können weitere für diesen ZwecJi Ü~ kannte Zusätze beigemischt werden, wie etwa Parfüm und geringe Mengen oberflächenaktiver Substanzen. Der Zusatz hydrophobierender Stoffe ist in den meisten Fällen nicht erforderlich.When using the copolymers as film-forming substances for the production of hair setting agents Other additives known for this purpose can be added, such as perfume and small amounts of surfactants. The addition of hydrophobic substances is in not required in most cases.
Eine Lösung von 15 g Acrylamid und 0,09 g Natriumpyrosulfit in 220 ecm Wasser und eine Lösung von 30 g N-tert.-Butylacrylamid in 165 ecm Aceton wurden vereinigt und durch Zusatz von 0,09 g Ammoniumpersulfat in 20 ecm Wasser innerhalb von 3 Stunden bei 40° C polymerisiert. Nach beendeterA solution of 15 g of acrylamide and 0.09 g of sodium pyrosulfite in 220 ecm of water and a solution of 30 g of N-tert-butyl acrylamide in 165 ecm of acetone were combined and added 0.09 g of ammonium persulfate polymerized in 20 ecm of water within 3 hours at 40 ° C. After finished
309 778/344309 778/344
Reaktion wurde durch Walzentrocknung ein helles Pulver mit einem K-Wert von 84 erhalten; 16 g des Trockenproduktes wurden unter Rühren in 170 ecm Isopropanol suspendiert und dazu 14 ecm Wasser gegeben. Nach kurzer Zeit entstand eine homogene, stark viskose Lösung.In the reaction, a pale powder with a K value of 84 was obtained by drum drying; 16 g des The dry product was suspended in 170 ecm of isopropanol with stirring and 14 ecm of water given. A homogeneous, highly viscous solution resulted after a short time.
4 g dieser Lösung wurden zusammen mit 35,5 g Alkohol unter Zusatz von 0,5 g Parfüm mit 60 g Dichlordifiuormethan in eine Aerosolsprühdose abgefüllt. Beim Versprühen lieferte die Lösung einen wasserlöslichen, klaren Film von ausgezeichnetem Zusammenhalt. Auch in feuchter Atmosphäre wurde dieser Film nicht unansehnlich und klebrig. Mit Wasser ließ er sich dagegen leicht wieder entfernen. Auf Grund dieser Eigenschaften läßt sich die hergestellte Lösung als versprühbares Haarfestlegemittel verwenden.4 g of this solution together with 35.5 g of alcohol with the addition of 0.5 g of perfume containing 60 g Dichlorodifluoromethane filled into an aerosol spray can. When sprayed, the solution provided a water-soluble, clear film of excellent cohesion. Even in a humid atmosphere this film is not unsightly and sticky. On the other hand, it could easily be removed with water. Because of these properties, the solution produced can be used as a sprayable hair setting agent use.
Eine Lösung von 18 g Acrylamid und 0,05 g Natriumpyrosulfit in 120 ecm Wasser wurde auf 40° C erwärmt und mit einer mit Stickstoff gesättigten Lösung von 72 g N-tert.-Butylacrylamid in 680 ecm Aceton vereinigt. Nach dem Erwärmen auf 40° C wurde die Polymerisation durch Zugabe von 0,09 g Ammoniumpersulfat in 10 ecm Wasser eingeleitet. Die Temperatur stieg nach kurzer Zeit bis auf 44° C an. Das Reaktionsgefäß wurde über Nacht in einem Wasserbad von 40° C stehengelassen und das Polymerisat anschließend durch Eingießen der Lösung in eine große Menge Wasser ausgefällt. Es wurden nach dem Trocknen 81 g, entsprechend 90% der Theorie, eines weißen Produktes erhalten, welches einen K-Wert von 94 aufwies.A solution of 18 g of acrylamide and 0.05 g of sodium pyrosulfite in 120 ecm of water was heated to 40 ° C and saturated with nitrogen Solution of 72 g of N-tert-butyl acrylamide in 680 ecm Acetone combined. After heating to 40 ° C, the polymerization was stopped by adding 0.09 g Ammonium persulfate introduced into 10 ecm of water. The temperature rose to 44 ° C after a short time at. The reaction vessel and the polymer were left to stand overnight in a water bath at 40.degree then precipitated by pouring the solution into a large amount of water. There were after the drying 81 g, corresponding to 90% of theory, of a white product obtained, which a Had a K value of 94.
Das Reaktionsprodukt war in Isopropanol ohne jeden Wasserzusatz löslich. Die Lösung ließ sich mit Halogenkohlenwasserstoffen vermischen. Eine 0,8%-ige Isopropanollösung wurde unter Zusatz von Dichlordifiuormethan in eine Aerosolsprühdose eingefüllt. Beim Versprühen bildete sich ein klarer, wasserunlöslicher Film, der jedoch in verdünnten Lösungen üblicher Waschmittel rasch und vollständig löslich war. Auf Grund dieser Eigenschaften ließ sich die beschriebene Mischung mit Vorteil als Haarfixativ verwenden.The reaction product was soluble in isopropanol without any addition of water. The solution went with Mix halogenated hydrocarbons. A 0.8% strength isopropanol solution was made with the addition of dichlorodifluoromethane filled into an aerosol spray can. A clear, water-insoluble one formed on spraying Film which, however, dissolves quickly and completely in dilute solutions of conventional detergents was. On the basis of these properties, the mixture described could advantageously be used as a hair fixative use.
Zur Herstellung eines flüssigen Haarnetzes löst man 1 g des Mischpolymerisats aus 66 Teilen tert.-Butylacrylamid und 33 Teilen Acrylamid (K-Wert 70) in 50 g Isopropanol und 40 g Wasser, parfümiert durch Zusatz von 0,5 Teilen Parfümöl, und füllt mit Wasser auf 100 g auf. Die so erhaltene Lösung eignet sich als Festlegemittel für Frisuren. Das mit dieser Lösung behandelte Haar zeichnet sich durch Glanz und gute Elastizität aus.To produce a liquid hairnet, 1 g of the copolymer is dissolved from 66 parts of tert-butyl acrylamide and 33 parts of acrylamide (K value 70) in 50 g of isopropanol and 40 g of water, perfumed by adding 0.5 parts of perfume oil, and make up to 100 g with water. The solution thus obtained is suitable as a fixing agent for hairstyles. The hair treated with this solution is characterized by shine and good elasticity.
Claims (2)
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1068 013;
österreichische Patentschrift Nr. 209 502;Considered publications:
German Auslegeschrift No. 1068 013;
Austrian Patent No. 209 502;
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEH43208A DE1160983B (en) | 1960-05-07 | 1960-05-07 | Hair conditioners |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEH43208A DE1160983B (en) | 1960-05-07 | 1960-05-07 | Hair conditioners |
DEH39372A DE1169064B (en) | 1960-05-07 | 1960-05-07 | Coating agents that form films that can be easily removed again with water |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1160983B true DE1160983B (en) | 1964-01-09 |
Family
ID=25979656
Family Applications (1)
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DEH43208A Pending DE1160983B (en) | 1960-05-07 | 1960-05-07 | Hair conditioners |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1160983B (en) |
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