DE1167470B - Process for converting mercaptans dissolved in hydrocarbon oils and / or mercaptides formed from them into disulfides - Google Patents
Process for converting mercaptans dissolved in hydrocarbon oils and / or mercaptides formed from them into disulfidesInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: ClOgBoarding school Kl .: ClOg
Deutsche Kl.: 23 b-1/05German class: 23 b-1/05
Nummer: 1167 470Number: 1167 470
Aktenzeichen: N12284IV d / 23 bFile number: N12284IV d / 23 b
Anmeldetag: 29. Mai 1956 Filing date: May 29, 1956
Auslegetag: 9. April 1964Opening day: April 9, 1964
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Verfahrens nach Patent 960 918 zur Umwandlung von Mercaptanen und/oder Mercaptiden in Disulfide mit Sauerstoff, aber ohne Oxydationskatalysator, in einem Zweiphasensystem.The invention relates to an improvement of the method according to patent 960,918 for converting Mercaptans and / or mercaptides in disulfides with oxygen, but without an oxidation catalyst, in one Two-phase system.
Das neue Verfahren dient zur Umwandlung von in Kohlenwasserstoffölen gelösten Mercaptanen und/ oder aus diesen gebildeten Mercaptiden in Disulfide durch Behandlung des Kohlenwasserstofföles mit einer wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds und eines Phenolates, dessen Alkylgruppen 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, wobei die Alkalihydroxydlösung einen Wassergehalt von höchstens 54 Volumprozent und mindestens 2MoI pro Liter an freiem Alkalihydroxyd aufweist, nach Patent 960 918, und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangszusammensetzung der wäßrigen Lösung so gewählt wird, daß sie mit einer weiteren wäßrigen Lösung der gleichen Komponenten koexistieren könnte, deren Phenolatgehalt kleiner ist. aoThe new process is used to convert mercaptans dissolved in hydrocarbon oils and / or from these formed mercaptides in disulfides by treating the hydrocarbon oil with an aqueous solution of an alkali hydroxide and a phenolate, the alkyl groups of which have 1 to 3 carbon atoms contain, the alkali hydroxide solution having a water content of at most 54 percent by volume and at least 2MoI per liter of free alkali hydroxide, according to patent 960,918, and is characterized in that the initial composition of the aqueous solution is chosen becomes that it could coexist with another aqueous solution of the same components, whose phenolate content is smaller. ao
Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Zeichnung näher erläutert. In F i g. 1 ist das Phasendiagramm des ternären Systems Wasser, Kaliumhydroxyd, Kresol bei 20° C als Beispiel für ein Wasser-Alkalihydroxyd-Phenol-System angegeben. In diesem Diagramm umgrenzt A B CDE das Gebiet, in welchem die Punkte die Zusammensetzung der wäßrigen kresolathaltigen Kaliumhydroxydlösungen angeben, die gemäß Hauptpatent verwendet werden können. Bisher wurde es als unerwünscht betrachtet, innerhalb dieses Gebietes Zusammensetzungen auszuwählen, welche durch Punkte in der Nähe oder auf den Phasengrenzlinien AE, DE und CD dargestellt werden, da hierdurch die Gefahr auftaucht, daß eine zweite flüssige phenolhaltige Alkaliphase gebildet wird oder daß feste Bestandteile aus den Behandlungslösungen auskristallisieren, wenn die Temperatur sinkt. Es ist nun jedoch gefunden worden, daß die Verwendung von Alkalihydroxydlösungen, deren Zusammensetzung, sofern Kaliumhydroxyd verwendet wird, durch die Punkte auf der Linie AE dargestellt werden kann, sehr viele Vorteile bietet, im Vergleich mit welchen der Nachteil, daß die Temperatur ziemlich konstant gehalten werden muß, nicht so wichtig ist.The invention is explained in more detail with reference to the drawing. In Fig. 1 shows the phase diagram of the ternary system water, potassium hydroxide, cresol at 20 ° C as an example of a water-alkali hydroxide-phenol system. In this diagram, AB CDE delimits the area in which the dots indicate the composition of the aqueous cresolate-containing potassium hydroxide solutions that can be used according to the main patent. So far it has been considered undesirable to select compositions within this area which are represented by points in the vicinity or on the phase boundary lines AE, DE and CD , since this creates the risk that a second liquid phenol-containing alkali phase is formed or that solid constituents are formed the treatment solutions crystallize out when the temperature drops. It has now been found, however, that the use of alkali hydroxide solutions, the composition of which, if potassium hydroxide is used, can be represented by the dots on the line AE , offers very many advantages compared with the disadvantage that the temperature is kept fairly constant is not so important.
Die Lösungen, deren Zusammensetzung durch Punkte auf der Phasengrenzlinie AE dargestellt wird, können neben anderen Lösungen existieren, welche weniger Kresolat enthalten als die erstgenannten Lösungen, und deren Zusammensetzung durch den linken Teil der Linie FH dargestellt werden kann.The solutions, the composition of which is represented by points on the phase boundary line AE , can exist alongside other solutions which contain less cresolate than the first-mentioned solutions, and the composition of which can be represented by the left part of the line FH.
Bei denjenigen Verfahren, bei welchen die in Verfahren zur Umwandlung von in Kohlenwasserstoffölen
gelösten Mercaptanen und/oder
aus diesen gebildeten Mercaptiden in DisulfideIn those processes in which the processes for converting mercaptans dissolved in hydrocarbon oils and / or
from these formed mercaptides into disulfides
Zusatz zum Patent: 960 918Addendum to the patent: 960 918
Anmelder:Applicant:
Bataafse Petroleum Maatschappij N.V.,Bataafse Petroleum Maatschappij N.V.,
Den HaagThe hague
Vertreter:Representative:
Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,Dr. K. Schwarzhans, patent attorney,
München 19, Romanplatz 10Munich 19, Romanplatz 10
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Cornelis David ten Have,Cornelis David ten Have,
Willem Johan Pieters, Amsterdam (Niederlande)Willem Johan Pieters, Amsterdam (Netherlands)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Niederlande vom 31. Mai 1955 (197 666)Netherlands 31 May 1955 (197 666)
Kohlenwasserstoffölen, insbesondere in Benzin oder Leuchtöl, vorliegenden Mercaptane zu Disulfiden oxydiert werden, indem man das betreffende Kohlenwasserstofföl mit einer wäßrigen, phenolathaltigen Alkalihydroxydlösung in Anwesenheit von Sauerstoff in Berührung bringt, erfolgt die Oxydation selbst in der Alkalihydroxydlösung. Die Mercaptane werden aus dem Kohlenwasserstofföl durch die Alkalihydroxydlösung extrahiert, und in dieser Lösung, in welcher sie als Mercaptide vorliegen, werden sie durch den vorhandenen Sauerstoff zu Disulfiden oxydiert, welche dann wiederum in das Kohlenwasserstofföl übergehen.Hydrocarbon oils, in particular in gasoline or luminous oil, oxidize mercaptans to disulfides by mixing the hydrocarbon oil in question with an aqueous phenolate Bringing alkali hydroxide solution into contact in the presence of oxygen, the oxidation takes place in itself the alkali hydroxide solution. The mercaptans are made from the hydrocarbon oil by the alkali hydroxide solution extracted, and in this solution, in which they are present as mercaptides, they are oxidized by the oxygen present to disulfides, which in turn are converted into the hydrocarbon oil pass over.
Die Lösungen, welche gemäß dem verbesserten Verfahren verwendet werden sollen, extrahieren die Mercaptane aus dem Öl sehr weitgehend, denn der Verteilungskoeffizient, d. h. das Verhältnis zwischen der Gleichgewichtskonzentration des Mercaptanschwefels in der wäßrigen Phase und derjenigen in der Kohlenwasserstoffphase, ist wesentlich höher als bei Anwendung von Lösungen gemäß Hauptpatent. Infolge dieser Verhältnisse ist eine geringere Menge Alkalihydroxydlösung zur Behandlung der gleichen Menge Kohlenwasserstofföl erforderlich, als bisher der Fall war; z. B. die Hälfte oder sogar weniger, soThe solutions to be used according to the improved method extract the Mercaptans from the oil to a very large extent, because the partition coefficient, i.e. H. The relation between the equilibrium concentration of mercaptan sulfur in the aqueous phase and that in the hydrocarbon phase is significantly higher than when using solutions according to the main patent. As a result of these ratios, a lesser amount of alkali hydroxide solution is used to treat the same Amount of hydrocarbon oil required than was previously the case; z. B. half or even less, so
409 558/399409 558/399
daß mit einer gegebenen Anlage in der gleichen Zeit mehr Kohlenwasserstofföl behandelt werden kann (z.B. 30% und mehr).that more hydrocarbon oil can be treated in the same amount of time with a given plant (e.g. 30% and more).
Das Verhältnis zwischen dem Volumen der wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds und eines Phenolates und dem Volumen des Kohlenwasserstofföls liegt zwischen 0,03 und 3.The ratio between the volume of the aqueous solution of an alkali hydroxide and one Phenolates and the volume of the hydrocarbon oil is between 0.03 and 3.
Das Verteilungsgleichgewicht der vorhandenen Alkylphenole zwischen den beiden Phasen ist so stark nach der Seite der Alkalihydroxydlösung ver- "> schoben, daß praktisch keine Phenolate verlorengehen, indem solche von dieser Lösung in das öl aufgenommen und mit diesem abgezogen werden.The distribution equilibrium of the alkylphenols present between the two phases is like this strongly shifted to the side of the alkali hydroxide solution, so that practically no phenolates are lost, in that such are taken up by this solution in the oil and drawn off with it.
Gemäß der Erfindung wird außerdem beim Regenerieren der verwendeten Alkalihydroxydlösung eine ts beträchtliche Verbesserung erzielt. Bei der Umwandlung von Mercaptanen in Disulfide durch Sauerstoff wird Wasser gebildet. Die Zusammensetzung der Alkalihydroxydlösung wird dadurch geändert. Dies kann in dem Phasendiagramm dargestellt werden ao durch Verschieben des Punktes, welcher die Zusammensetzung angibt, von der Phasengrenzlinie AE in Richtung auf diejenige Ecke des Dreiecks, welche 100% Wasser anzeigt. Wenn die benutzte Lösung nun mit einer geeigneten Menge einer Lösung in Berührung gebracht wird, die sowohl ein Alkaliphenolat als auch ein Alkalihydroxyd enthält, so kann man schließlich zwei miteinander im Gleichgewicht stehende Lösungen erhalten, z. B. durch die Punkte / und G in Fig. 1 dargestellt. Die eine dieser Lösungen weist dabei die Zusammensetzung der ursprünglichen Ausgangslösung auf und kann daher nach Abtrennung der zweiten Lösung wieder verwendet werden.According to the invention, a considerable improvement is also achieved in the regeneration of the alkali hydroxide solution used. When mercaptans are converted into disulfides by oxygen, water is formed. This changes the composition of the alkali hydroxide solution. This can be shown in the phase diagram by shifting the point which indicates the composition from the phase boundary line AE in the direction of that corner of the triangle which shows 100% water. If the solution used is then brought into contact with a suitable amount of a solution which contains both an alkali metal phenolate and an alkali metal hydroxide, two solutions in equilibrium with one another can finally be obtained, e.g. B. represented by the points / and G in FIG. One of these solutions has the composition of the original starting solution and can therefore be used again after the second solution has been separated off.
Gemäß vorliegender Erfindung wird nur diejenige Alkalihydroxydlösung, welche zum Regenerieren der zur Umwandlung von Mercaptanen in Disulfide benutzten Alkalilösung verwendet wurde, und welche wenig Alkyphenolat enthält, zwecks Verdampfen des Wassers nach der Regeneration erhitzt. Infolgedessen ergeben sich keine oder praktisch keine Verluste an Alkylphenolaten und also auch keinerlei Verluste an Alkalihydroxyd. Außerdem ist die Regenerierlösung, nachdem sie Wasser aufgenommen hat, praktisch frei von gelösten Kohlenwasserstoffölen, so daß es nicht erforderlich ist, besondere Maßnahmen zur Wiedergewinnung derselben zu ergreifen.According to the present invention, only that alkali hydroxide solution which is used to regenerate the alkali solution used to convert mercaptans into disulfides, and which contains little alkyphenolate, heated to evaporate the water after regeneration. Consequently there are no or practically no losses of alkylphenolates and therefore no losses at all Alkali hydroxide. In addition, after absorbing water, the regenerating solution comes in handy free of dissolved hydrocarbon oils, so that it is not necessary to take special measures To recover the same.
Das verwendete Alkalihydroxyd ist vorzugsweise Kaliumhydroxyd, da sich die Lösungen dieser Verbindung in dem erfindungsgemäßen Verfahren als höchst wirksam erwiesen haben. Besonders geeignete Alkylphenolate sind die Kresolate und Xylenolate. Die Erfindung wird weiter unter Bezugnahme auf Fig. 2 durch das folgende Beispiel erläutert.The alkali hydroxide used is preferably potassium hydroxide, since the solutions of this compound have been found to be highly effective in the process of the invention. Particularly suitable Alkylphenolates are the cresolates and xylenolates. The invention is further elucidated with reference to FIG Fig. 2 is explained by the following example.
5555
70 m3 Benzin mit einem Mercaptanschwefelgehalt von 0,02 Gewichtsprozent, 4 m3 einer kresolathaltigen Kaliumhydroxydlösung mit einer Zusammensetzung entsprechend Punkt/ in Fig. 1 und 18m3 Luft (unter Normalbedingungen gemessen) werden pro Stunde kontinuierlich durch die Leitungen 2, 3 bzw. 4 in einen dreistufigen Turbomischer/ unter heftigem Rühren eingeführt. Während der Verweilzeit in dem Turbomischer (das sind 6 Minuten) werden die Mercaptane fast vollständig zu Disulfiden oxydiert. Das Gemisch aus Benzin und Hydroxydlösung wird kontinuierlich über die Leitung 5 in den Absetzbehälter 6 abgezogen, aus welchem das Benzin mit einem Mercaptanschwefelgehalt von weniger als 0,0005 Gewichtsprozent durch die Leitung 7 in einen Lagerbehälter geführt wird.70 m 3 petrol with a mercaptan sulfur content of 0.02 weight percent, 4 m 3 of a potassium hydroxide solution having a composition corresponding kresolathaltigen point / in Fig. 1 and 18 m 3 of air (measured under standard conditions) per hour continuously through the conduits 2, 3 and 4 introduced into a three stage turbo mixer / with vigorous stirring. During the residence time in the turbo mixer (that is 6 minutes) the mercaptans are almost completely oxidized to disulfides. The mixture of gasoline and hydroxide solution is continuously withdrawn via line 5 into the settling tank 6, from which the gasoline with a mercaptan sulfur content of less than 0.0005 percent by weight is fed through line 7 into a storage tank.
Die kresolathaltige Kaliumhydroxydlösung wird vom Boden des Absetzbehälters 6 über Leitung 8, Pumpe 9 und Leitung 10 zum unteren Ende einer Berührungsvorrichtung 11 geführt und im Gegenstrom mit einer wäßrigen konzentrierten kresolhaltigen Kaliumhydroxydlösung geeigneter Zusammensetzung in Berührung gebracht. Die regenerierte Lösung von Kresolat und Alkali, welche eine Zusammensetzung entsprechend Punkt / in F i g. 1 hat, verläßt den Kontaktapparat 11 am oberen Ende und wird durch die Leitung 3 wieder zu dem Turbomischer zurückgeführt. Die mit Wasser verdünnte Kaliumhydroxydlösung wird vom Boden der Berührungseinrichtung über Leitung 12 und Erhitzer 13 in einen Gleichgewichtsverdampfer (Flash-Verdampfer) 14 geführt, aus welchem der Wasserdampf am oberen Ende abgezogen wird, während wieder eingestellte Alkalilösung vom Boden durch die Leitung 16 und den Kühler 17 zu der Vorrichtung 11 zurückgeführt wird.The cresolate-containing potassium hydroxide solution is from the bottom of the sedimentation tank 6 via line 8, Pump 9 and line 10 led to the lower end of a contact device 11 and in countercurrent with an aqueous concentrated cresol-containing potassium hydroxide solution of suitable composition brought into contact. The regenerated solution of cresolate and alkali, which is a composition according to point / in F i g. 1 has left the contact apparatus 11 at the upper end and is returned to the turbo mixer through line 3. The diluted with water Potassium hydroxide solution is drawn from the bottom of the touch device via line 12 and heater 13 in an equilibrium evaporator (flash evaporator) 14 out of which the water vapor on upper end is withdrawn while re-adjusted alkali solution from the bottom through the pipe 16 and the cooler 17 is returned to the device 11.
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