DE1162963B - Manufacture of non-sliding coatings - Google Patents

Manufacture of non-sliding coatings

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DE1162963B DE1957N0013951 DEN0013951A DE1162963B DE 1162963 B DE1162963 B DE 1162963B DE 1957N0013951 DE1957N0013951 DE 1957N0013951 DE N0013951 A DEN0013951 A DE N0013951A DE 1162963 B DE1162963 B DE 1162963B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: C09dBoarding school Class: C09d

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Deutsche Kl.: 22 h-7/01 German class: 22 h -7/01

N13951IV c/22 h
29. Juli 1957
13. Februar 1964
N13951IV c / 22 h
July 29, 1957
February 13, 1964

Kohlenteere und Kohlenteerpeche sind schon zur Herstellung der verschiedenartigsten Zusammensetzungen verwendet, worden. Überzüge, Formlinge und Schichtstoffe aus diesen billigen und in reichlichen Mengen zur Verfügung stehenden Stoffen sind jedoch für viele Anwendungszwecke nicht gut geeignet, da sie ein ziemlich geringes Widerstandsvermögen gegen Wärme haben und außerdem nicht lösungsmittelbeständig sind. Auch neigen aus Kohlenteeren hergestellte Überzüge dazu, in aufgebrachte Deckschichten einzuwandern bzw. auszubluten, und sie zeigen ferner die unerwünschte Eigenschaft des kalten Fließens, d. h., sie verändern bei der Einwirkung von ungleichmäßigem Druck ihre Form. Aus Kohlenteeren und Kohlenteerpechen hergestellte Überzüge sind weiterhin in vielen Fällen sehr spröde, und sie lassen die Zähigkeit sowie die Festigkeit vermissen, die für viele Anwendungszwecke erforderlich sind.Coal tar and coal tar pitch are already used in the manufacture of the most varied of compositions has been used. Coatings, moldings and laminates made from these cheap and in However, copious amounts of materials are not good for many uses suitable because they have a rather low resistance to heat and moreover are not resistant to solvents. Coatings made from coal tar also tend to be deposited in Cover layers migrate or bleed out, and they also show the undesirable Cold flow property, d. that is, they change with the application of uneven pressure their shape. Coatings made from coal tar and coal tar pitch are still in in many cases very brittle, and they lack the toughness and strength that are common to many Applications are required.

Es wurde nun gefunden, daß sich besonders gute, so gegenüber organischen Lösungsmitteln beständige und gleichzeitig rutschfeste Überzüge, insbesondere auf Beton-, Stahl- und Asphaltflächen, mit hervorragender Haftfestigkeit unter Verwendung von Gemischen herstellen lassen, die aus 15 bis 75 Gewichtsprozent eines Polyepoxyds mit mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül, welches sich von einem mehrwertigen Phenol ableitet, und 85 bis 25 Gewichtsprozent eines Kohlenteers, raffinierten Kohlenteers und Kohlenteerpechs mit einein Erweichungspunkt unter 50°C und einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 70%, vorzugsweise von mindestens 75%, in Kombination mit einem Epoxyhärtungsmittel und kleinen inerten Mineralstoffteilchen bestehen, wobei sich die Angaben in Gewichtsprozent auf die Mischung von Polyepoxyd und Kohlenteerprodukt beziehen.It has now been found that particularly good ones are so Resistant to organic solvents and at the same time non-slip coatings, in particular on concrete, steel and asphalt surfaces, with excellent adhesive strength using mixtures can be made from 15 to 75 percent by weight of a polyepoxide with more than an epoxy group in the molecule, which is derived from a polyhydric phenol, and 85 to 25 percent by weight of a coal tar, refined coal tar and coal tar pitch having a softening point below 50 ° C and a solubility in carbon disulfide of at least 70%, preferably of at least 75%, in combination with an epoxy curing agent and small inerts There are mineral particles, the information in percent by weight referring to the mixture of Obtain polyepoxide and coal tar product.

Der Begriff »Teer« bedeutet hier Produkte, die bei der zerstörenden Destillation von Kohle erhalten werden. Wenn ein Teil der flüchtigen Stoffe entfernt ist, wird der Rückstand als »raffinierter Kohlenteer« bezeichnet. Wenn weiteres flüchtiges Material entfernt wird, wird der Rückstand als »Kohlenteerpech« bezeichnet. Rückstände mit einem Schmelzpunkt unter 26° C werden als raffinierte Kohlenteere betrachtet, während solche mit einem Schmelzpunkt von 26° C oder darüber Kohlenteerpeche sind. Der Erweichungs- bzw. Schmelzpunkt, wie er in der Beschreibung und in den Ansprüchen angegeben wird, ist bestimmt nach der Würfelmethode (vgl. Abraham, »Asphalte und Allied Substances«, Bd. II, 5. Auflage). Kohlenteer, raffi-Herstellung von nichtgleitenden ÜberzügenThe term "tar" here means products obtained from the destructive distillation of coal will. When some of the volatiles are removed, the residue is called "refined coal tar" designated. When more volatile material is removed, the residue is referred to as "coal tar pitch" designated. Residues with a melting point below 26 ° C are called refined coal tar while those with a melting point of 26 ° C or above are coal tar pitches are. The softening or melting point as it is in the description and in the claims is specified is determined by the dice method (cf. Abraham, »Asphalt and Allied Substances ", Vol. II, 5th edition). Coal tar, raffi manufacture of non-slip coatings

AnmeldenRegister

Bataafse Petroleum Maatschappij N.V.,Bataafse Petroleum Maatschappij N.V.,

Den HaagThe hague

Vertreter:Representative:

Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,Dr. K. Schwarzhans, patent attorney,

München 19, Romanplatz 10Munich 19, Romanplatz 10

Als Erfinder benannt:
James Richard Scheibli, Alameda, Calif.,
Clifford Victor Wittenwyler, Union, N. J.,
Harvey Laird Parry, Maplewood, N. J. (V. St. A.)
Named as inventor:
James Richard Scheibli, Alameda, Calif.,
Clifford Victor Wittenwyler, Union, NJ,
Harvey Laird Parry, Maplewood, NJ (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St ν. Amerika vom 30. JuU 1956 (Nr. 600 720)V. St ν. America from June 30, 1956 (No. 600 720)

V. St. ν. Amerika vom 20. August 1956V. St. ν. America August 20, 1956

(Nr. 605 205, Nr. 605 206)(No. 605 205, No. 605 206)

nierter Kohlenteer und Kohlenteerpech können sauer, basisch oder neutral sein, je nachdem, ob die sauren oder basischen Komponenten entfernt worden sind. Diese Kohleprodukte können aus verschiedenen Arten bituminöser Kohlen und nach verschiedenen Prozessen gewonnen werden, z. B. in Gaswerken, Koksöfen, Hochöfen, Gaserzeugern u.dgl.Nated coal tar and coal tar pitch can be acidic, basic or neutral, depending on whether the acidic or basic components have been removed. These coal products can be made from different types of bituminous coals and obtained by different processes, e.g. Am Gas works, coke ovens, blast furnaces, gas generators and the like.

Besonders bevorzugt für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Gemischen sind raffinierte Kohlenteere mit einem Schmelz- oder Erweichungspunkt unter 26° C, einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 75% sowie mit einem spezifischen Gewicht (bei 25° C) von 1,10 bis 1,50 und niedrigschmelzende, raffinierte Kohlenteerpeche mit einem Schmelz- oder Erweichungspunkt unter 50° C und einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 75%.Refined coal tars are particularly preferred for use in the mixtures according to the invention with a melting or softening point below 26 ° C, a solubility in carbon disulfide of at least 75% and with a specific weight (at 25 ° C) of 1.10 to 1.50 and low-melting, refined coal tar pitches having a melting or softening point below 50 ° C and a solubility in carbon disulfide of at least 75%.

Als Polyepoxydkomponente eignen sich insbesondere Epoxypolyäther mehrwertiger Phenole, die erhalten worden sind durch Umsetzen eines mehrwertigen Phenols, wie Resorcin oder 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan (Bisphenol A), mit einem halogenhaltigen Epoxyd oder Dihalogenhydrin, insbesondere Epichlorhydrin, in Anwesenheit eines alkalischen Mediums.Particularly suitable polyepoxide components are epoxy polyethers of polyhydric phenols, which have been obtained by reacting a polyhydric phenol such as resorcinol or 2,2-bis- (4-oxyphenyl) propane (Bisphenol A), with a halogen-containing epoxy or dihalohydrin, in particular Epichlorohydrin, in the presence of an alkaline medium.

409 508/411409 508/411

Die auf diese Weise aus zweiwertigen Phenolen und Epichlorhydrin erhältlichen monomeren Produkte können durch die allgemeine FormelThe monomeric products obtainable in this way from dihydric phenols and epichlorohydrin can through the general formula

CH2-CH-CH2-O-R-O-CH2-CH-Ch2 CH 2 -CH-CH 2 -ORO-CH 2 -CH-Ch 2

/Os/ Os

dargestellt werden, in welcher R den zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest des betreffenden Phenols darstellt. are shown in which R represents the divalent hydrocarbon radical of the phenol in question.

Die polymeren Produkte bestehen im allgemeinen aus einem komplexen Gemisch von Glycidylpolyäthern der allgemeinen FormelThe polymeric products generally consist of a complex mixture of glycidyl polyethers the general formula

CH2- CH — CH2 — O(R — O — CH2 — CHOH — CH2 — O)nR- O — CH2 — CH — CH — CH2 CH 2 - CH - CH 2 - O (R - O - CH 2 - CHOH - CH 2 - O) n R - O - CH 2 - CH - CH - CH 2

in welcher R wiederum den zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest des Phenols bedeutet und η eine ganze Zahl ist.in which R in turn denotes the divalent hydrocarbon radical of phenol and η is an integer.

Bevorzugte Vertreter aus der vorstehend beschriebenen Gruppe von Polyepoxyden sind die Glycidylpolyäther zweiwertiger Phenole, insbesondere von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan, welche eine Epoxyäquivalenz (Zahl der Epoxygruppen im durchschnittlichen Molekül) zwischen 1,0 und 2,0 und ein Molgewicht zwischen 300 und 900 aufweisen. Besonders bevorzugt werden solche mit einem nicht über 600C liegenden Erweichungspunkt, bestimmt nach der Quecksilbermethode von Dürr ans.Preferred representatives from the group of polyepoxides described above are the glycidyl polyethers of dihydric phenols, in particular of 2,2-bis- (4-oxyphenyl) propane, which have an epoxy equivalence (number of epoxy groups in the average molecule) between 1.0 and 2.0 and have a molecular weight between 300 and 900. Those with a softening point not above 60 ° C., determined by Dürrans' mercury method, are particularly preferred.

Die Gemische können nach jedem geeigneten Verfahren hergestellt werden. Wenn sowohl die Kohlenteerprodukte als auch die Polyepoxyde flüssig sind, können die Gemische durch einfaches Zusammenmischen der beiden Komponenten mit oder ohne Anwendung von Wärme hergestellt werden. Wenn eine oder mehrere der Komponenten dicke Flüssigkeiten oder feste Körper sind, ist es zweckmäßig, sie vor oder während dem Vermischen zu erhitzen. In vielen Fällen ist es auch zweckmäßig, organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel zuzusetzen. Es können auch Lösungsmittel verwendet werden, die in den gehärteten Gemischen verbleiben, wie Diäthylphthalat, Dibutylphthalat oder flüssige Monoepoxyverbindungen, wie Glycidylphenyläther, sowie cyansubstituierte Kohlenwasserstoffe, wie Acetonitril. Man kann auch die festen oder halbfesten Polyepoxyde in Kombination mit einem flüssigen Polyepoxyd verwenden, z. B. mit einem normalerweise flüssigen Glycidylpolyäther.The mixtures can be prepared by any suitable method. If both the coal tar products as well as the polyepoxides are liquid, the mixtures can be obtained by simply mixing them together of the two components with or without the application of heat. if one or more of the components are thick liquids or solids, it is advisable to to heat them before or during mixing. In many cases it is also convenient to use organic Add solvents or thinners. It can also be used solvents that remain in the cured mixtures, such as diethyl phthalate, dibutyl phthalate or liquid monoepoxy compounds, such as glycidyl phenyl ether, and cyano-substituted hydrocarbons such as acetonitrile. One can also use the solid or semi-solid polyepoxides in combination with a liquid one Use polyepoxide, e.g. B. with a normally liquid glycidyl polyether.

Die Gemische gemäß der Erfindung werden durch Einwirkung eines Epoxyhärtungsmittels gehärtet. The mixtures according to the invention are cured by the action of an epoxy curing agent.

Bevorzugte Härtungsmittel sind die Polycarbonsäuren und Polycarbonsäureanhydride, die primären und sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Amine sowie die Addukte dieser Amine mit Polyepoxyden. Die verwendete Menge des Härtungsmittels kann stark schwanken. Im allgemeinen verwendet man 0,5 bis 200% Härtungsmittel, berechnet auf das Gewicht des Polyepoxyds. Die sekundären und primären Amine, Säuren und Säureanhydride werden vorzugsweise in mindestens stöchiometrischen Mengen verwendet.Preferred curing agents are the polycarboxylic acids and polycarboxylic anhydrides, the primary ones and secondary aliphatic, cycloaliphatic and aromatic amines and the adducts of these Amines with polyepoxides. The amount of hardener used can vary widely. In general 0.5 to 200% hardener is used, calculated on the weight of the polyepoxide. The secondary and primary amines, acids and acid anhydrides are preferably in at least stoichiometric amounts are used.

Die Härtungsmittel können den Mischungen in jedem Zeitpunkt zugesetzt werden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, die Mischung aus Kohlenteerprodukt und Polyepoxyd einerseits sowie das Härtungsmittel andererseits getrennt vorzubereiten und in getrennten Packungen aufzubewahren und erst unmittelbar vor dem Gebrauch miteinander zu vermischen. Das Härtungsmittel kann auch durch Sprühen oder in anderer Weise auf das Gemisch aus Kohlenteerprodukt und Polyepoxyd aufgebracht werden.The hardeners can be added to the mixtures at any point in time. In general it is appropriate to use the mixture of coal tar product and polyepoxide on the one hand as well as the On the other hand, to prepare hardeners separately and to store them in separate packages and to be mixed together immediately before use. The hardening agent can also by spraying or otherwise onto the mixture of coal tar product and polyepoxide be applied.

Im Falle der Aminhärtungsmittel ist es manchmal zweckmäßig, ein Vorkondensat oder Addukt aus dem Amin und dem Kohlenteer vor dem Vermischen mit dem Polyepoxyd herzustellen.
Im Falle der Verwendung hochaktiver Härtungsmittel, z. B. der aliphatischen Amine, können die Überzüge in kurzer Zeit bei Raumtemperatur oder in der Nähe dieser Temperatur aushärten. In anderen Fällen kann es notwendig sein, den Härtevorgang so durch die Anwendung von Wärme zu beschleunigen. Eine befriedigende Härtung wird in allen Fällen z. B. durch Erhitzen auf 60 bis 2000C erzielt.
In the case of the amine curing agents, it is sometimes convenient to prepare a precondensate or adduct of the amine and coal tar prior to mixing with the polyepoxide.
In the case of using highly active hardeners, e.g. B. the aliphatic amines, the coatings can cure in a short time at room temperature or in the vicinity of this temperature. In other cases it may be necessary to accelerate the hardening process by applying heat. Satisfactory curing is achieved in all cases, for. B. achieved by heating to 60 to 200 0 C.

Besonders bevorzugte Gemische gemäß der Erfindung enthalten mindestens 50 Gewichtsprozent und vorzugsweise 70 bis 500 Gewichtsprozent kleiner inerter Teilchen, berechnet auf das Gemisch aus Polyepoxyd und Kohlenteerprodukt. Die Teilchen sollen ziemlich fein verteilt sein und vorzugsweise einer Maschengröße zwischen 0,8 und 0,05 mm entsprechen. Hierfür geeignete Stoffe sind Sand, feinzerkleinertes Gestein, feinzerkleinerte Muschelschalen, gebrochener Quarz, Aluminiumoxyd, feinverteilte harzartige Teilchen u. dgl. Besonders bevorzugt werden Mineralstoffe und insbesondere kieselsäurehaltige Materialien, wie z. B. Sand und gemahlenes Gestein.Particularly preferred mixtures according to the invention contain at least 50 percent by weight and preferably 70 to 500 percent by weight of small inert particles, calculated on the mixture from Polyepoxide and coal tar product. The particles should be fairly finely divided and preferably correspond to a mesh size between 0.8 and 0.05 mm. Suitable materials for this are sand, finely crushed Rock, finely crushed mussel shells, broken quartz, aluminum oxide, finely divided resinous particles and the like. Particularly preferred are minerals, and particularly those containing silicic acid Materials such as B. Sand and ground rock.

Die vorstehend beschriebenen Gemische sind besonders brauchbar zur Herstellung nicht gleitender Überzüge auf Beton, Asphalt, Holz und Stahl; ihre vorzügliche Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln und anderen Chemikalien ist sehr wichtig im Falle von Asphaltstartbahnen für Düsenflugzeuge, da die jetzt verwendeten Treibstoffe für Düsenantrieb Asphaltflächen stark angreifen. Außerdem verringern solche Überzüge die Beschädigung von Straßen und Startbahnen infolge Verschleiß, infolge Einwirkung von gegen Eisbildung verwendeten Salzen und infolge Wettereinflüssen in der Hitze und in der Kälte. Es hat sich gezeigt, daß die Überzüge ein vorzügliches Haftvermögen an solchen Flächen aufweisen und sehr lange brauchbar bleiben, selbst wenn die Flächen vor dem Aufbringen des Überzuges ölig oder schmutzig waren. Die Überzüge sind besonders deshalb wertvoll, weil sie auf alte oder neue Straßenunterlagen oder Startbahnen aufgetragen werden können und sich im allgemeinen ohne Anwendung besonderer Härtungsbedingungen sehr rasch verfestigen. Es hat sich gezeigt, daß diese Gemische nicht nur zur Behandlung von Oberflächen von Landstraßen brauchbar sind, sondern in gleicher Weise wertvoll sind für die Herstellung von Überzügen in Hafenanlagen, Lagerhäusern, Wegen, Tennisplätzen, Schiffdecks u. dgl., wo die Wetterwiderstandsfahigkeit und das Vermeiden des Gleitens eine wichtige Rolle spielen.The mixtures described above are particularly useful in making non-lubricating ones Coatings on concrete, asphalt, wood and steel; their excellent resistance to solvents and other chemicals is very important in the case of asphalt runways for jet aircraft, because the fuels now used for jet propulsion strongly attack asphalt surfaces. aside from that Such coatings reduce the damage to roads and runways due to wear and tear, as a result Effects of salts used to prevent ice formation and, as a result of weather influences, in the heat and in the cold. It has been shown that the coatings have excellent adhesion to such Have surfaces and remain usable for a very long time, even if the surfaces are prior to application of the The coating was oily or dirty. The coatings are particularly valuable because they are on Old or new road surfaces or runways can be applied and changed in general solidify very quickly without the use of special hardening conditions. It has been shown that this Mixtures are not only useful for treating surfaces of country roads, but are equally valuable for the production of coatings in port facilities, warehouses, Paths, tennis courts, ship decks, etc., where weather resistance and avoidance of the Sliding play an important role.

Die inerten Teilchen können den Gemischen zugesetzt werden, bevor diese auf die betreffende Oberfläche aufgebracht werden. Das Kohlenteerprodukt-The inert particles can be added to the mixtures before they are applied to the surface in question be applied. The coal tar product

Polyepoxyd-Gemisch kann aber auch zuerst auf die Oberfläche, z. B. einer Straße, aufgetragen werden, worauf dann die inerten Teilchen, wie Sand, vor dem Härten auf diesen Überzug aufgestreut werden.Polyepoxide mixture can also first be applied to the surface, e.g. B. a street, are applied, whereupon the inert particles, such as sand, are sprinkled on this coating before hardening.

Es ist an sich bekannt, die Fließfähigkeit von Epoxyharzen zu verbessern und sie gleichzeitig anzufärben, indem man ihnen vor allem Alkylphenole enthaltende phenolische Extrakte zusetzt, die mittels spezieller Behandlungen aus Erdölspaltfraktionen oder Kohlenteerdestillaten, wie Leichtoder Mittelölen, isoliert werden können. Derartige Alkylphenole sind jedoch verhältnismäßig kostspielig, während erfindungsgemäß gerade die billigen Kohlenteere und Kohlenteerpeche ohne Extraktionsbehandlung verwendet werden sollen. It is known per se to improve the flowability of epoxy resins and at the same time to color by adding phenolic extracts mainly containing alkylphenols, by means of special treatments from petroleum fission fractions or coal tar distillates, such as light or Medium oils, can be isolated. However, such alkylphenols are relatively expensive, while according to the invention it is precisely the cheap coal tar and coal tar pitches that are to be used without extraction treatment.

Weiterhin ist empfohlen worden, bituminöse Substanzen, wie Aspalt, mittels spezieller harzartiger Kondensationsprodukte zu kombinieren, welche aus Erdalkalisalzen mehrwertiger Phenole und Polyhalogenverbindungen dargestellt werden können. Die Erfahrung hat jedoch gezeigt, daß natürliche Bitumina im allgemeinen mit Epoxyharzen gar nicht verträglich sind, während es im Rahmen der Erfindung überraschenderweise gelingt, durch besondere Auswahl der Kohlenteerprodjukte hinsichtlich des Erweichungspunktes und der Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff mit den verschiedenartigsten Polyepoxyden stabile Produkte herzustellen. Nur Epoxyharze ganz bestimmter Konstitution hat man schon mit nicht näher gekennzeichneten Teeren und Pechen modifiziert, ohne daß aber eine Anregung hinsichtlich der Kombination ganz bestimmter Kohlenteerprodukte mit Polyepoxyden im Sinne der Erfindung gegeben worden wäre.Furthermore, it has been recommended to use bituminous substances, such as asphalt, by means of special resinous Combine condensation products, which are made from alkaline earth salts of polyhydric phenols and polyhalogen compounds can be represented. However, experience has shown that natural bitumens are generally incompatible with epoxy resins, while im Surprisingly, it is possible within the scope of the invention through a special selection of the coal tar products with regard to the softening point and the solubility in carbon disulfide with the most diverse Polyepoxides to produce stable products. Only epoxy resins of a very specific constitution has already been modified with unspecified tars and pitches, without that but a suggestion regarding the combination of very specific coal tar products with polyepoxides would have been given within the meaning of the invention.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert, wobei als Polyepoxydkomponente einer der nachstehend beschriebenen Polyäther eingesetzt wurde, die aus der Umsetzung von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan mit wechselnden Mengen Epichlorhydrin in Anwesenheit von Natronlauge stammen.The invention is illustrated in more detail by the following examples, with the polyepoxide component one of the polyethers described below was used, resulting from the reaction of 2,2-bis (4-oxyphenyl) propane with varying amounts of epichlorohydrin in the presence of sodium hydroxide solution come.

Das Gemisch wurde dann (in einer Menge von etwa 1,1 kg/m2) auf Betonplatten ausgebreitet, von welchen einige frisch hergestellt und einige mit Öl verunreinigt worden waren. Nach kurzem Liegen beiThe mixture was then spread (in an amount of about 1.1 kg / m 2 ) on concrete slabs, some freshly made and some contaminated with oil. After lying down for a short time

Zimmertemperatur verfestigten sich die Gemische zu sehr harten, gegenüber Lösungsmitteln beständigen Überzügen. Die Überzüge haften sowohl auf dem frischen Beton als auch auf dem mit Öl verunreinigten Beton sehr gut. Die Überzüge hattenAt room temperature, the mixtures solidified to become very hard, resistant to solvents Coatings. The coatings adhere to the fresh concrete as well as to the one with oil contaminated concrete very well. The coatings had

ίο eine vorzügliche Beständigkeit bei wechselndem Wetter, wie durch Versuche festgestellt wurde, bei welchen die überzogenen Betonplatten großen Temperaturschwankungen unterworfen und mit Wasser in Berührung gebracht wurden. In den meisten Fällen trat bei dem Beton eher Rißbildung ein als bei den Überzügen. Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten, wenn das vorstehend beschriebene Gemisch auf Asphalt, Stahl oder Holz aufgetragen wurde.ίο excellent resistance to changing Weather, as determined by experiments in which the coated concrete slabs have great temperature fluctuations subjected and brought into contact with water. In most cases the concrete was more likely to crack than with the coatings. Similar results were obtained when using the mixture described above has been applied to asphalt, steel or wood.

Entsprechende Resultate werden erhalten, wenn man das Aminhärtungsmittel durch eine trimere Säure ersetzt, die durch Polymerisieren ungesättigter Fettsäuren erhalten worden ist.Corresponding results are obtained if the amine curing agent by a trimer Replaced acid obtained by polymerizing unsaturated fatty acids.

Poly
äther
Poly
ether
Viskosität
bei 25°C
in Poise
viscosity
at 25 ° C
in poise
Durrans-
Schmelzpunkt
0C
Durrans
Melting point
0 C
Epoxy-
äquivalenz
Epoxy
equivalence
MolgewichtMolecular weight
A
B
A.
B.
150150 2727 1,75
1,9
1.75
1.9
350
483
350
483

Beispiel 1example 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und einige Eigenschaften von nicht gleitenden Oberflächengemischen, die hergestellt sind aus einem Kohlenteerpech mit einem Schmelzpunkt von 25 0C, einem spezifischen Gewicht von 1,25 (25°C/25°C) und einer Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von 86,5% sowie dem vorstehend beschriebenen Polyäther B.This example illustrates the preparation and some properties of non-sliding surface mixtures which are produced from a coal tar pitch having a melting point of 25 0 C, a specific gravity of 1.25 (25 ° C / 25 ° C) and a solubility in carbon disulphide of 86 , 5% and the above-described polyether B.

Das Kohlenteerpech wurde auf 38° C erhitzt. Dann wurde Polyäther B in solchen Mengen zugesetzt, daß eine Mischung erhalten wurde, welche das Kohlenteerpech und den Polyäther B in einem Gewichtsverhältnis von 10 : 9 enthielt. Darauf wurde 1 Teil Diäthylentriamin auf 9 Teile Polyäther B zugegeben und 80 Teile dieses Gemisches mit 80 Teilen gemahlenem Quarz vermischt.The coal tar pitch was heated to 38 ° C. Then polyether B was added in such amounts that a mixture was obtained, which the coal tar pitch and the polyether B in one Weight ratio of 10: 9 contained. Thereupon 1 part of diethylenetriamine was added to 9 parts of polyether B was added and 80 parts of this mixture were mixed with 80 parts of ground quartz.

B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und einige der Eigenschaften von nicht gleitenden Überzügen, hergestellt aus einem raffinierten Kohlenteer mit einem Schmelzpunkt unter 5°C und 80% Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff. Der Kohlenteer und Polyäther B wurden in einem Gewichtsverhältnis 12:7 vermischt. Dann wurden 0,9 Teile Diäthylentriamin zugesetzt und 80 Teile dieses Gemisches mit 80 Teilen gemahlenem Qur.rz vermischt.This example illustrates the manufacture and some of the properties of non-slip Coatings made from a refined coal tar with a melting point below 5 ° C and 80% Solubility in carbon disulfide. The coal tar and polyether B were in a weight ratio 12: 7 mixed. Then 0.9 parts of diethylenetriamine and 80 parts of this mixture were added mixed with 80 parts of ground Quran.

Dieses Gemisch wurde auf Betonplatten aufgetragen, von welchen einige frisch hergestellt und einige mit Öl verunreinigt worden waren. Nach kurzem Liegen bei Zimmertemperatur verfestigten sich die Gemische zu sehr harten, zähen, gegenThis mixture was applied to concrete slabs, some of which were freshly made and some had been contaminated with oil. Solidified after lying for a short time at room temperature the mixtures are too hard, tough, against

Lösungsmittel beständigen Überzügen. Die Überzüge hafteten sowohl auf dem frischen Beton als auch auf den mit Öl verunreinigten Betonunterlagen sehr gut. Die Überzüge hatten auch eine hohe Beständigkeit gegenüber der Einwirkung wechselnderSolvent-resistant coatings. The coatings adhered to the fresh concrete as well also very good on concrete substrates contaminated with oil. The coatings were also high Resistance to the action of changing

Wetterbedingungen, wie durch Versuche festgestellt, bei welchen die überzogenen Betonblöcke starken Temperaturschwankungen unterworfen und mitWeather conditions as determined by tests in which the coated concrete blocks are strong Subject to temperature fluctuations and with

Wasser in Berührung gebracht wurden.Brought into contact with water.

Muster der vorstehend beschriebenen Mischung wurden ferner auf die Fahrstreifen einer Autostraße aufgetragen. Die Überzüge zeigten noch nach 6 Monaten vorzügliche Beständigkeit gegen Abnutzung und waren nicht gleitend.Samples of the mixture described above were also found on the lanes of a car road applied. The coatings showed excellent wear resistance even after 6 months and were not sliding.

Beispiel 3Example 3

Ein Gemisch aus 60% des niedrigviskosen PoIyäthers A und raffiniertem Kohlenteer, der ein spezifisches Gewicht (Engler) von 50 bei 400C und eine Löslichkeit von mindestens 70% in Schwefelkohlenstoff aufwies, welches mit Xylol vermischt und durch 12 Teile Triäthylentetramin auf 100 Teile Harz katalysiert war, wurde mit Hilfe einer Sprühdüse versprüht. Das Gemisch wurde auf eine glatte Betonunterlage in einer Menge von 0,55 kg/m2 aufgetragen. Vor dem vollständigen Härten wurde Aluminiumoxyd mit einer Teilchengröße entsprechend 30 Maschen auf die Oberfläche aufgestreut. Nach beendeter Härtung wurde das überschüssigeA mixture of 60% of the low viscosity PoIyäthers A and refined coal tar, which had a specific gravity (Engler) of 50 at 40 0 C and a solubility of at least 70% in carbon disulfide, which are mixed with xylene and 12 parts of triethylenetetramine in 100 parts of resin was catalyzed, was sprayed with the aid of a spray nozzle. The mixture was applied to a smooth concrete base in an amount of 0.55 kg / m 2 . Before hardening was complete, aluminum oxide with a particle size corresponding to 30 meshes was sprinkled onto the surface. When the curing was complete, the excess became

Aluminiumoxyd entfernt, wobei auf dem Beton eine Oberfläche mit rauher, aber trotzdem ebener Struktur zurückblieb. Nach 6wöchiger Benutzung auf einer der am stärksten befahrenen Autostraßen in den Vereinigten Staaten zeigte sich nur eine sehr geringe Abnutzung.Removed aluminum oxide, leaving a surface on the concrete with a rough, but still flat surface Structure remained. After 6 weeks of use on one of the busiest roads there was very little wear and tear in the United States.

Beispiel 4Example 4

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung einer dicken Straßenüberzugsschicht.This example illustrates the production of a thick pavement layer.

Ein Gemisch, bestehend aus gleichen Gewichtsteilen des Polyäthers A und eines raffinierten Kohlenteers, der einen Schmelzpunkt unter 22 0C und eine Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff von mindestens 70% aufwies, wurde mit 12 Teilen Diäthylentriamin auf 100 Teile Harz vermischt, und dieses Gemisch wurde mit einer gleichen Gewichtsmenge gemahlenem Quarz vermengt. Anschließend wurde die Mischung in einer Menge von 5 kg/m2 auf eine Betonoberfläche aufgetragen. Nachdem eine glatte Schicht aufgetragen worden war, wurde zusätzlich gemahlener Quarz auf die Oberfläche aufgestreut und zwecks besserer Bindung gewalzt. Nachdem die Härtung beendet war, wurde der Überschuß des feinen Minerals weggefegt. Der so erhaltene as Überzug zeigte noch nach 3 Monaten keinerlei Anzeichen von Abnutzung.A mixture consisting of equal parts by weight of the polyether A and a refined coal tar, which had a melting point below 22 0 C and a solubility in carbon disulfide of at least 70%, was mixed with 12 parts of diethylenetriamine to 100 parts of resin, and this mixture was mixed with a the same amount by weight of ground quartz. The mixture was then applied to a concrete surface in an amount of 5 kg / m 2. After a smooth layer had been applied, ground quartz was additionally sprinkled on the surface and rolled for better bonding. After the hardening was completed, the excess of the fine mineral was swept away. The as coating thus obtained showed no signs of wear even after 3 months.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verwendung von Gemischen aus 15 bis 75 Gewichtsprozent eines Polyepoxyds mit mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül, welches sich von einem mehrwertigen Phenol ableitet, und 85 bis 25 Gewichtsprozent eines Kohlenteers, raffinierten Kohlenteers oder Kohlenteerpechs mit einem Erweichungspunkt unter 5O0C, und einer Löslichkeit im Schwefelkohlenstoff von mindestens 70%, in Kombination mit einem Epoxyhärtungsmittel und kleinen inerten Mineralstoffteilchen zur Herstellung von nicht gleitenden Überzügen, insbesondere auf Beton-, Stahl- und Asphaltflächen, wobei sich die Angaben in Gewichtsprozent auf die Mischung von Polyepoxyd und Kohlenteerprodukt beziehen.1. Use of mixtures of 15 to 75 percent by weight of a polyepoxide with more than one epoxy group in the molecule, which is derived from a polyhydric phenol, and 85 to 25 percent by weight of a coal tar, refined coal tar or coal tar pitch with a softening point below 5O 0 C, and one Solubility in carbon disulfide of at least 70%, in combination with an epoxy hardener and small inert mineral particles for the production of non-slip coatings, especially on concrete, steel and asphalt surfaces, the data in percent by weight refer to the mixture of polyepoxide and coal tar product. 2. Gemisch zur Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die kleinen inerten Mineralstoffteilchen, die vorzugsweise eine Teilchengröße entsprechend der Maschenweite von 0,8 bis 0,05 mm haben, in einer Menge von mindestens 50 Gewichtsprozent vorliegen.2. Mixture for use according to claim 1, characterized in that the small inert ones Mineral particles, which preferably have a particle size corresponding to the mesh size of 0.8 to 0.05 mm are present in an amount of at least 50 percent by weight. In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschriften Nr. 666 732, 660 377;
USA.-Patentschriften Nr. 2 060 715, 2 528 417.
Considered publications:
British Patent Nos. 666 732, 660 377;
U.S. Patent Nos. 2,060,715, 2,528,417.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165791B (en) * 1964-03-19 Gelsenkirchener Bergwerks Ag Corrosion protection agent with thixotropic properties
NL237472A (en) * 1958-03-27
DE1184311B (en) * 1962-03-24 1964-12-31 Bergwerksverband Gmbh Process for elastic and / or plastic consolidation of coals and secondary rocks
NL292892A (en) * 1962-05-17
US5266614A (en) * 1990-03-27 1993-11-30 Intevep, S.A. Corrosion resistant coating formed from a petroleum coke and epoxy resin composition
CN107083070B (en) * 2017-04-28 2019-05-31 华北水利水电大学 Composite epoxy asphalt ground surface material and preparation method thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2060715A (en) * 1933-01-13 1936-11-10 Du Pont Synthetic resins
US2528417A (en) * 1949-01-25 1950-10-31 Shell Dev Epoxy ether compositions containing phenolic pitch
GB660377A (en) * 1948-01-12 1951-11-07 Laamlooze Vennootschap De Bata Process for the production of polymers of unsaturated ethers and compositions containing such polymers
GB666732A (en) * 1948-04-21 1952-02-20 Bakelite Corp Improvements in or relating to thermosetting resins containing a diphenol and a diglycidyl ether

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2060715A (en) * 1933-01-13 1936-11-10 Du Pont Synthetic resins
GB660377A (en) * 1948-01-12 1951-11-07 Laamlooze Vennootschap De Bata Process for the production of polymers of unsaturated ethers and compositions containing such polymers
GB666732A (en) * 1948-04-21 1952-02-20 Bakelite Corp Improvements in or relating to thermosetting resins containing a diphenol and a diglycidyl ether
US2528417A (en) * 1949-01-25 1950-10-31 Shell Dev Epoxy ether compositions containing phenolic pitch

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