DE1151900B - Preparations for coloring human hair - Google Patents
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Description
Zur oxydativen Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlicher Haare, verwendet man bekanntlich Kombinationen primärer aromatischer Amine und deren Derivate mit sogenannten »Modifiern«, zu denen Resorcin, Brenzkatechin, Orcin, Chlorhydrochinon, a-Naphthol, m-Aminophenol, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenetol u. a. m. gehören. Der Zusatz dieser »Modifier« ist zur Erzielung bestimmter Farbnuancen notwendig und soll außerdem zu einer Verbesserung der Färbeechtheiten beitragen.It is known to use for the oxidative coloring of keratin fibers, in particular human hair Combinations of primary aromatic amines and their derivatives with so-called "modifiers", to which resorcinol, pyrocatechol, orcin, chlorohydroquinone, a-naphthol, m-aminophenol, m-phenylenediamine, 2,4-diaminoanisole, 2,4-diaminophenetol and others. m. belong. The addition of this "modifier" is for Achieving certain color nuances is necessary and should also improve the color fastness contribute.
Die mit den bekannten Kombinationen erzielten Färbungen können in bezug auf Licht- und Tragechtheit sowie Dauerwellechtheit noch nicht befriedigen. Insbesondere wird bei matten, natürlich wirkenden Blond- und Brauntönen eine allmähliche Rotverschiebung beobachtet. Zur Verhinderung dieser Erscheinung werden 3-Alkoxy-4-amino-diphenylamine empfohlen, welche oxydative Grünfärbungen ergeben. Die Anwendung dieser Produkte ist aber nur im sauren oder schwach alkalischen Milieu möglich, nicht jedoch in den stärker alkalisch eingestellten Haarfärbesystemen. Daher entfällt die Möglichkeit ihres Einbaus in die gegenwärtig üblichen Färbemittel. Zur Erzielung von Matteffekten sind ferner Dimethylanilin und 4-Amino-dimethylanilin verwendet worden. Einer Verwendung in kosmetischen Zubereitungen steht bei ersterer Verbindung jedoch der penetrante Geruch, bei beiden Verbindungen zudem ihre ausgesprochene Toxizität entgegen. Außerdem besitzen die damit erzielten Färbungen eine geringe Lichtechtheit.The colorations achieved with the known combinations can vary in terms of lightfastness and wearfastness as well as permeability are not yet satisfactory. In particular, it is used for matte, natural-looking A gradual redshift was observed in blondes and browns. To prevent this from occurring 3-alkoxy-4-aminodiphenylamines are recommended, which produce oxidative green colorations. However, these products can only be used in an acidic or weakly alkaline environment, not but in the more alkaline hair coloring systems. Therefore, there is no possibility of their installation in the currently used colorants. Dimethylaniline is also used to achieve matt effects and 4-amino-dimethylaniline have been used. Use in cosmetic preparations is available The first compound, however, has the penetrating smell, and both compounds their pronounced smell Against toxicity. In addition, the dyeings obtained therewith have poor lightfastness.
Aus der Literatur ist ferner bereits bekannt, daß m-Dimethylaminophenol sowie m-Diäthylaminophenol allein bei der Oxydation eine blonde Färbung ergeben. Die Verwendung dieser Verbindungen als Modifier zur Erzielung besonderer färberischer Effekte ist jedoch bisher noch nicht beschrieben worden.It is also already known from the literature that m-dimethylaminophenol and m-diethylaminophenol result in a blonde coloration only on oxidation. Using these compounds as a However, modifiers for achieving special coloring effects have not yet been described.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß m-Dimethylaminophenol sowie m-Diäthylaminophenol ausgezeichnete Modifierwirkung zur Erzielung matter, grüner Oxydationsfärbungen besitzen. Dieser Effekt ist um so überraschender, als das diesen erfindungsgemäßen Substanzen zugrunde liegende primäre Amin, das m-Aminophenol, welches ebenfalls als Modifier verwendet wird, im Gemisch mit aromatisehen p-Diaminen, z. B. p-Toluylendiamin, zu blauvioletten Oxydationsfärbungen führt. Das gleiche gilt für das als Modifier bekannte 2,4-Diaminoanisol und das 2,4-Diaminophenetol, die ebenfalls zusammen mit einem derartigen Diamin blaue Farbtöne ergeben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen m-Dimethylaminophenol sowie m-Diäthylaminophenol führen dagegen Mittel zur Färbung menschlicher HaareIt has now surprisingly been found that m-dimethylaminophenol and m-diethylaminophenol have an excellent modifier effect to achieve matt, green oxidation colorations. This The effect is all the more surprising as the primary underlying these substances according to the invention Amine, the m-aminophenol, which is also used as a modifier, in a mixture with aromatisehen p-diamines, e.g. B. p-toluenediamine, leads to blue-violet oxidation colorations. The same goes for for the known as modifier 2,4-diaminoanisole and 2,4-diaminophenetol, which also together with give blue hues to such a diamine. The compounds according to the invention m-dimethylaminophenol and m-diethylaminophenol, on the other hand, lead to agents for coloring human hair
Anmelder:Applicant:
Wella Aktiengesellschaft,
Darmstadt, Gerauer Allee 65Wella Aktiengesellschaft,
Darmstadt, Gerauer Allee 65
Dr. Hermann Wilmsmann, Darmstadt,
ist als Erfinder genannt wordenDr. Hermann Wilmsmann, Darmstadt,
has been named as the inventor
in Kombination mit einem aromatischen p-Diamin, z. B. p-Toluylendiamin, bei oxydativer Ausfärbung auf Humanhaaren je nach Mengenverhältnis zu grünen bis natürlichen, mattwirkenden Braun- oder Blondtönen von hervorragenden Echtheiten. Die erhaltenen Färbungen sind beständig gegen Dauerwellbehandlungen (z. B. Präparate auf Thioglykolatbasis), bewetterungsfest, wasch- und trageecht. Ferner sind die Kombinationsfärbungen mit den erfindungsgemäßen Mitteln auch bei dem relativ hohen pH-Wert der üblichen Haarfärbemittel normal einzusetzen.in combination with an aromatic p-diamine, e.g. B. p-toluene diamine, with oxidative discoloration Human hair, depending on the proportions of green to natural, matt brown or blonde tones of excellent fastness properties. The colorations obtained are resistant to permanent wave treatments (e.g. preparations based on thioglycolate), weatherproof, washable and wearable. Furthermore, the Combination dyeings with the agents according to the invention even at the relatively high pH value of the usual ones Use hair dye normally.
Es ist bekannt, daß Färbungen mit Oxydationsfarbstoffen auf menschlichem Haar bei längerem Einfluß von Licht eine Rotverschiebung erleiden können. Durch die Mitverwendung von m-Dimethylaminophenol oder von m-Diäthylaminophenol als Nuancierfarbstoff kann diese Rotverschiebung verhindert werden.It is known that dyeings with oxidative dyes on human hair after prolonged exposure can suffer a redshift of light. By using m-dimethylaminophenol or m-diethylaminophenol as a shading dye can prevent this red shift will.
Ein anderer Vorteil der erfindungsgemäßen Modifier besteht darin, daß sie mit allen üblichen Oxydationsfarbstoffen, z. B. aromatischen p-Diaminen, eine Grünverschiebung ergeben, so daß bei den in der Haarfärbepraxis üblichen Mischungen bei der Anwendung keine anomalen Färbungen erhalten werden.Another advantage of the modifiers according to the invention is that they can be mixed with all conventional oxidizing dyes, e.g. B. aromatic p-diamines, a Green shift result, so that in the case of the mixtures customary in hair dyeing practice no abnormal colorations are obtained.
m-Dimethylaminophenol (auch m-Diäthylaminophenol) sind physiologisch verträglich. Dies steht im Einklang mit Befunden von S. Borelli (Hautarzt, 9, Nr. 1, S. 19, 21 [1958]) über das Verhalten von m-Aminophenol. m-Dimethylaminophenol (also m-diethylaminophenol) are physiologically tolerable. This is consistent with findings from S. Borelli (Dermatologist, 9, No. 1, pp. 19, 21 [1958]) on the behavior of m-aminophenol.
VergleichsversucheComparative experiments
Die besondere Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu der der üblichen Färbemittel, welche die bekannten Modifier m-Aminophenol,The special effect of the agents according to the invention compared to that of the usual colorants, which the well-known modifier m-aminophenol,
309 648/248309 648/248
2,4-Diaminoanisol oder 2,4-Diaminophenetol enthalten, geht aus den folgenden Versuchen hervor:Contain 2,4-diaminoanisole or 2,4-diaminophenetol, emerges from the following experiments:
1. Lösungen1. Solutions
Jeweils 100 ml 2,5%iger ammoniakalisch-wäßriger Lösungen enthielten:Each 100 ml of 2.5% aqueous ammoniacal solutions contained:
A. 2,2 g p-Toluylendiaminsulfat.A. 2.2 grams of p-toluenediamine sulfate.
B. 1,09 g m-Aminophenol.B. 1.09 g of m-aminophenol.
C. 1,37 g m-Dimethylaminophenol.C. 1.37 g of m-dimethylaminophenol.
D. 1,65 g m-Diäthylaminophenol.D. 1.65 g of m-diethylaminophenol.
E. 2,34 g 2,4-Diaminoanisol.E. 2.34 grams of 2,4-diaminoanisole.
F. 2,48 g 2,4-Diaminophenetol. Alle Lösungen sind 0,01 molar.F. 2.48 g of 2,4-diaminophenetol. All solutions are 0.01 molar.
2. Färbemittel2. Colorants
I. 10 ml A + 10 ml Wasser.
II. 10 ml A + 10 ml B.I. 10 ml A + 10 ml water.
II. 10 ml A + 10 ml B.
III. 10 ml A + 10 ml C.III. 10 ml A + 10 ml C.
IV. 10 ml B + 10 ml Wasser.
V. 10 ml C + 10 ml Wasser.IV. 10 ml B + 10 ml water.
V. 10 ml C + 10 ml water.
VI. 10 ml D + 10 ml Wasser.
VII. 10 ml D + 10 ml A.
VIII. 10 ml E + 10 ml Wasser.
IX. 10 ml E + 10 ml A.
X. 10 ml F + 10 ml Wasser.
XI. 10 ml F + 10 ml A.VI. 10 ml D + 10 ml water.
VII. 10 ml D + 10 ml A.
VIII. 10 ml E + 10 ml water.
IX. 10 ml E + 10 ml A.
X. 10 ml F + 10 ml water.
XI. 10 ml F + 10 ml A.
Die Mischungen I bis XI wurden jeweils kurz vor
der Färbung mit 2 g Percarbamid versetzt und dann
menschliche Haarsträhnen 20 Minuten lang bei 32° C
damit gefärbt. Die Strähnen wurden dann gespült und 35 Kurz vor der Ausfärbung versetzt man mit 10 Teilen
getrocknet. Diese Strähnen sind mit I a bis XI a ge- einer 6%igen Wasserstoffperoxydlösung und läßt
kennzeichnet.Mixtures I to XI were each just before
the dyeing is mixed with 2 g of percarbamide and then
Human hair strands for 20 minutes at 32 ° C
colored with it. The tresses were then rinsed and 10 parts were added to dry shortly before coloring. These strands are identified with I a to XI a - a 6% strength hydrogen peroxide solution and can be identified.
II a tiefes violettblau
b wie a, noch violetter
c wie b, aber etwas schwächer
d wie b, aber bedeutend schwächerII a deep purple blue
b like a, even more purple
c like b, but a little weaker
d like b, but significantly weaker
III a mattes OlivblondIII a matte olive blonde
b wie a, aber etwas schwächer
c wie a, aber etwas blonder
d wie c, aber etwas schwächerb like a, but a little weaker
c like a, but a little more blond
d like c, but a little weaker
IV bis VI praktisch ungefärbt
VII a aschiges OlivblondIV to VI practically uncolored
VII a ashy olive blonde
b wie a, aber etwas blonder und schwächerb like a, but a little more blond and weaker
c wie a, aber etwas blonderc like a, but a little more blond
d wie b, aber etwas schwächer
VIII praktisch ungefärbt
IX a sattes Marineblaud like b, but a little weaker
VIII practically uncolored
IX a deep navy blue
b wie a, aber etwas schwächer und violetterb like a, but a little weaker and more purple
c wie a, aber etwas schwächerc like a, but a little weaker
d wie b, aber etwas schwächer
X praktisch ungefärbt
XI a sattes Marineblaud like b, but a little weaker
X practically uncolored
XI a deep navy blue
b wie a, aber etwas schwächer und violetterb like a, but a little weaker and more purple
c wie a, aber etwas schwächerc like a, but a little weaker
d wie b, aber etwas schwächerd like b, but a little weaker
Teile einer wäßrigen Lösung, die 1 % p-Toluylendiamin und 0,25 % Resorcin enthält, werden mit 2 Teilen einer 1 %igen m-Dimethylaminophenollösung und 0,5 Teilen einer 25%igen Ammoniaklösung vermischt.Contains parts of an aqueous solution containing 1% of p-toluenediamine resorcinol and 0.25%, are mixed with 2 parts of a 1% strength m-en Dimethylaminophenollösung and 0.5 parts of 25% strength ammonia solution s.
3. Echtheitsprüfungen3. Authenticity checks
diese Lösung 20 Minuten bei 32° C auf mittelbraunes menschliches Haar einwirken. Nach dem Ausspülen
und Trocknen erscheint das Haar in einem sehr natür-Die nach Ia bis XIa gefärbten Strähnen wurden bei 40 Hch wirkenden, matten Braunton.
32°C mit einer 10%igen wäßrigen Thioglykolsäure- Beispiel 2act on medium brown human hair for 20 minutes at 32 ° C. After rinsing and drying, the hair appears in a very natural shade of brown.
32 ° C with a 10% aqueous thioglycolic acid example 2
lösung, die mit Ammoniak auf ph 9,2 eingestellt war,solution adjusted to pH 9.2 with ammonia,
auf Dauerwellwicklern 10 Minuten behandelt, dann 20 g Cetylalkohol, 2 g Cetylalkoholsulfat-NatriumTreated on permanent wave curlers for 10 minutes, then 20 g of cetyl alcohol, 2 g of cetyl alcohol sulfate sodium
gespült und anschließend mit l,8%igem Wasserstoff- und 5 g Wollwachs werden zum Schmelzen erhitzt und peroxyd 5 Minuten lang fixiert. Zum Schluß wurden 45 mit40g Wasser von 70° C emulgiert. In die noch heiße die Strähnen vom Wickel genommen, nochmals ge- Emulsion gibt man eine ebenfalls heiße Lösung vonrinsed and then with 1.8% hydrogen and 5 g wool wax are heated to melt and peroxide fixed for 5 minutes. Finally, 45 were emulsified with 40 g of water at 70 ° C. In the still hot one the strands are removed from the roll, another emulsion is added to an equally hot solution of
0,3 g p-Toluylendiamin, 0,08 g Resorcin, 0,01 g m-Aminophenol und 0,1 g m-Dimethylaminophenol in 25 ml Wasser. Anschließend versieht man mit 10 ml 25%igem NH3 und rührt kalt. Zur Färbung werden 50 g dieser Creme mit 20 ml 6%igem H2O2 vermischt und auf menschlichem Haar zur Einwirkung0.3 g of p-tolylenediamine, 0.08 g of resorcinol, 0.01 g of m-aminophenol and 0.1 g of m-dimethylaminophenol in 25 ml of water. Then 10 ml of 25% NH 3 are added and the mixture is stirred while cold. For staining, 50 g of this cream with 20 ml of 6% strength H 2 O 2 em and applied to human hair to act
spült und getrocknet. Kennzeichnung: Ib bis XIb. Die nach Ia bis XIa sowie nach Ib bis XIb behandelten Strähnen wurden teilweise abgedeckt (Spitzen belichtet) und 26 Stunden im Xenotestgerät bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% belichtet. Die Beleuchtungsstärke am Ort der Probe betrug 130000 Lux, was einer maximalen Beleuchtungsstärke der Sonne im Juli entspricht. Die Temperatur betrug 24° C.rinsed and dried. Marking: Ib to XIb. Those treated according to Ia to XIa and Ib to XIb Strands were partially covered (tips exposed) and 26 hours in the xenotest device with one relative humidity of 70% exposed. The illuminance at the location of the sample was 130,000 lux, which corresponds to a maximum illuminance of the sun in July. The temperature was 24 ° C.
Kennzeichnung c bis XI c = Berichtete, nach I a bis XI a gefärbte Strähnen.Marking c to XI c = Reported, colored according to I a to XI a Strands.
d bis XI d = Belichtete, nach Ϊ b bis XI b gefärbte * und dauergewellte Strähnen.d to XI d = exposed strands dyed according to Ϊ b to XI b * and permanently waved.
4. Färbeergebnisse4. staining results
I a warmes BlondI a warm blonde
b wie a, aber bedeutend rotstichiger c wie a, aber schwächer
d wie c, aber etwas rotstichigerb like a, but much more reddish. c like a, but weaker
d like c, but a little more reddish
gebracht. Nach 30 Minuten Färbezeit erhält man einen natürlich wirkenden, matten Blondton.brought. After a dyeing time of 30 minutes, you get a natural-looking, matt blonde shade.
Claims (1)
Sagarin, »Cosmetics Science and Technology, 1957, S. 505.Perfumery and Cosmetics, 1954, pp. 133 to 139;
Sagarin, "Cosmetics Science and Technology, 1957, p. 505.
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