DE1145421B - Preparations for the control of insects - Google Patents

Preparations for the control of insects

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DE1145421B
DE1145421B DEB60269A DEB0060269A DE1145421B DE 1145421 B DE1145421 B DE 1145421B DE B60269 A DEB60269 A DE B60269A DE B0060269 A DEB0060269 A DE B0060269A DE 1145421 B DE1145421 B DE 1145421B
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DE
Germany
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insects
preparations
methylcarbamic acid
control
ester
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Pending
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DEB60269A
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German (de)
Inventor
Dr Heinrich Adolphi
Dr Friedrich Becke
Dr Heinrich Sperber
Dr Herbert Stummeyer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Description

Es ist bekannt, daß der a-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure insektizide Eigenschaften hat.It is known that the a-naphthyl ester of N-methylcarbamic acid has insecticidal properties.

Es ist ferner bekannt, daß Mischungen aus dem genannten Ester und Piperonylbutoxyd (3,4-Methylendioxy-6-propylbenzylbutyldiäthylenglycoläther), Sesoxan (2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan) oder Sulfoxyd (N-Octylsulfoxyd des Isosafrols) eine bessere insektizide Wirkung haben als der Ester allein. Bei der Anwendung dieser Mischungen wird die Zeit zwischen der Behandlung der Insekten und dem Wirkungseintritt gegenüber der Anwendung des Esters allein nur wenig verkürzt.It is also known that mixtures of said ester and piperonyl butoxide (3,4-methylenedioxy-6-propylbenzylbutyl diethylene glycol ether), Sesoxane (2- (3,4-methylenedioxyphenoxy) -3,6,9-trioxaundecane) or sulfoxide (N-octylsulfoxide of isosafrole) have a better insecticidal effect than the ester alone. When applying these mixtures will the time between the treatment of the insect and the onset of action compared to the application of the Esters only slightly shortened.

Es wurde nun gefunden, daß eine Mischung aus dem oc-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure und dem 2,3,3,3,2',3',3',3'-Octachlor-dipropyläther eine gute insektizide Wirkung hat, wobei der Wirkungseintritt wesentlich schneller als bei dem Ester allein erfolgt. Dieser schnelle Wirkungseintritt ist bei der Bekämpfung von Insekten, beispielsweise Stubenfliegen, ein Vorteil, weil der Erfolg schon nach kurzer Zeit sichtbar wird, während ein Wirkungseintritt nach längerer Zeit leicht einen Mißerfolg vortäuscht. Außerdem wird die mit der Anwesenheit der Insekten verbundene Belästigung oder Schädigung schneller beendet. Ferner wird die Gefahr vermieden, daß sich die Insekten aus dem Einwirkungsbereich des Insektiziden Mittels entfernen und sich außerhalb dieses Bereiches wieder erholen. Die Anwendung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischung erfolgt in üblicher Weise. Beispielsweise kann die Mischung nach Zusatz von flüssigen Lösungsmitteln für die Füllung von Sprühdosen verwendet werden. Ferner ist es möglich, durch Zumischung von festen feingepulverten inerten Stoffen Stäubemittel herzustellen.It has now been found that a mixture of the oc-naphthyl ester of N-methylcarbamic acid and the 2,3,3,3,2 ', 3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether has a good insecticidal effect, with the onset of action occurs much faster than with the ester alone. This rapid onset of action is in the fight from insects, for example houseflies, an advantage because the success is visible after a short time is, while an onset of action easily fakes a failure after a long time. In addition, the annoyance or damage associated with the presence of the insects will end more quickly. Further the risk of the insects being removed from the area of action of the insecticidal agent is avoided and recover outside of this area. The application of the invention to The mixture used is carried out in the customary manner. For example, after adding liquid solvents can be used for filling aerosol cans. It is also possible through Adding solid, finely powdered inert substances to produce dust.

Die Anwendung des 2,3,3,3,2',3',3',3'-Octachlordipropyläthers der FormelThe use of 2,3,3,3,2 ', 3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether the formula

CCl3 — CHCl — CH2 — O — CH2 — CHCl — CCl3 CCl 3 - CHCl - CH 2 - O - CH 2 - CHCl - CCl 3

als Synergist für Insektizide, insbesondere für Insektizide aus der Klasse der Pyrethrine und Rotenone ist bekannt. Dadurch wird aber die vorteilhafte Wirkung einer Mischung dieses Äthers mit dem oc-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure nicht nahegelegt. Das folgende Beispiel zeigt die gute insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischung.as a synergist for insecticides, especially for insecticides from the class of pyrethrins and Rotenones known. This, however, has the beneficial effect of a mixture of this ether with the oc-naphthyl ester not suggested to N-methylcarbamic acid. The following example shows the good insecticides Effect of the mixture according to the invention.

Beispielexample

Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Wirkstoffe oder Wirkstoffmischungen wurden in Aceton gelöst. Von dieser Lösung wurden je zweimal 0,4 ecm für jeden Versuch verwendet. Als Versuchstiere dienten Stubenfliegen (Musca domestica), die in Mittel zur Bekämpfung von InsektenThe active ingredients or active ingredient mixtures listed in the table below were dissolved in acetone solved. Of this solution, 0.4 ecm was used twice for each experiment. As laboratory animals Houseflies (Musca domestica) were used in means of controlling insects

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein

Dr. Heinrich Adolphi, Limburgerhof (Pfalz),
Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,
Dr. Heinrich Adolphi, Limburgerhof (Palatinate),
Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim,

Dr. Friedrich Becke, Heidelberg,Dr. Friedrich Becke, Heidelberg,

und Dr. Heinrich Sperber, Ludwigshafen/Rhein,and Dr. Heinrich Sperber, Ludwigshafen / Rhine,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Kearns-March-Kammern mit der Versuchslösung besprüht wurden. Die Versuchstemperatur betrug 22° C. Bei diesen Versuchen wurde die Zeit festgestellt, die verstreicht, bis sich 50 % der Stubenfliegen in Rückenlage am Boden der Kammern befinden (LT 50).Kearns-March chambers sprayed with the test solution became. The test temperature was 22 ° C. In these tests, the time was determined which elapses until 50% of the houseflies are in the supine position on the floor of the chambers (LT 50).

Für die Versuche wurden folgende Wirkstoffe verwendet: The following active ingredients were used for the experiments:

(I) öc-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure.(I) δ-naphthyl ester of N-methylcarbamic acid.

(II) Piperonylbutoxyd.(II) piperonyl butoxide.

(III) Octachlor-dipropyläther.(III) octachlorodipropyl ether.

Wirkstoffkonzentration
in der acetonischen Lösung
Active ingredient concentration
in the acetone solution

(Di0A, (Di 0 A,

(1)0,5% +(111)0,5% .
(I) 0,25%+ (III) 0,25%
(1)0,5% + (11)0,5% .
(1)0,25%+ (11)0,25%
(1) 0.5% + (111) 0.5%.
(I) 0.25% + (III) 0.25%
(1) 0.5% + (11) 0.5%.
(1) 0.25% + (11) 0.25%

LT 50
in Minuten
LT 50
in minutes

285
100
145
165
195
285
100
145
165
195

Die Ergebnisse zeigen, daß der Beginn der insektiziden Wirkung des oc-Naphthylesters der N-Methylcarbaminsäure durch den Zusatz des Octachlor-dipropyläthers außerordentlich beschleunigt wird.The results show that the onset of the insecticidal effect of the oc-naphthyl ester of N-methylcarbamic acid is accelerated extraordinarily by the addition of octachlorodipropyl ether.

Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Wirkstoffe oder Wirkstoffmischungen wurden in Methanol gelöst. Von dieser Lösung wurden je zweimal 0,4 ecm für jeden Versuch verwendet. Als Versuchstiere dienten Stubenfliegen (Musca domestica), die in Kearns-March-Kammern mit der Versuchslösung besprüht wurden. Die Versuchstemperatur betrug 22° C. In der folgenden Tabelle ist der Prozentsatz der Fliegen wiedergegeben, die sich nach verschiedenen Zeitabständen, gerechnet vom Zeitpunkt der Behandlung ab, in Rückenlage befinden.The active ingredients listed in the table below or mixtures of active ingredients were dissolved in methanol. Of this solution, 0.4 ecm were each twice for used every attempt. House flies (Musca domestica) in Kearns-March chambers were used as experimental animals were sprayed with the test solution. The test temperature was 22 ° C. In the The following table shows the percentage of flies that moved after different time intervals, from the time of treatment, lie in the supine position.

309 539/410309 539/410

Für die Versuche wurden folgende Wirkstoffe verwendet: The following active ingredients were used for the experiments:

(Γ) o-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure. (Π) Piperonylbutoxyd.
(ill) Octachlor-dipropyläther.
(IV) Sesoxan.
(Γ) o-Naphthyl ester of N-methylcarbamic acid. (Π) piperonyl butoxide.
(ill) octachlorodipropyl ether.
(IV) sesoxane.

Die Ergebnisse zeigen, daß der Beginn der insektiziden Wirkung des a-Naphthylesters der N-Methylcarbaminsäure durch den Zusatz des Octachlordipropyläthers außerordentlich beschleunigt wird und daß diese Mischung eine bessere insektizide Wirkung hat als die bekannten Mischungen.The results show that the onset of the insecticidal effect of the α-naphthyl ester of N-methylcarbamic acid is extraordinarily accelerated by the addition of Octachlorodipropyläthers and that this mixture has a better insecticidal effect than the known mixtures.

Zeit nach der
Behandlung
in Minuten
Time after
treatment
in minutes

2020th

4040

9090

180180

Wirkstoffkonzentration in der methanolischen LösungActive ingredient concentration in the methanolic solution

12%12%

I 0,5%
ΙΠ 0,5%
I 0.5%
ΙΠ 0.5%

I 0,25% 1110,25%I 0.25% 1110.25%

I 0,5% IV 0,5%I 0.5% IV 0.5%

10,5%10.5%

+ Π 0,5% + Π 0.5%

Prozentsatz der Tiere in RückenlagePercentage of animals lying on their backs

00 44th 0,40.4 00 0,20.2 2222nd 55 22 55 6767 2424 3434 3535 9898 7171 7979 4444 9999 7575 9090

0 30 3

28 7428 74

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Mittel zur Bekämpfung von Insekten, gekenn zeichnet durch einen Gehalt an dem a-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure und dem 2,3,3,3, 2',3',3',3'-Octachlor-dipropyläther.Agent for combating insects, characterized by a content of the a-naphthyl ester of N-methylcarbamic acid and the 2,3,3,3, 2 ', 3', 3 ', 3'-octachlorodipropyl ether. In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 904463, 2 904 464, 2 904 465.
Considered publications:
U.S. Patent Nos. 2,904463, 2,904,464, 2,904,465.
ι 309 539/410 3.63ι 309 539/410 3.63
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2904465A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and sesoxane as a synergist therefor
US2904463A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and sulfoxide as a synergist therefor
US2904464A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and piperonyl butoxide as a synergist therefor

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2904465A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and sesoxane as a synergist therefor
US2904463A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and sulfoxide as a synergist therefor
US2904464A (en) * 1958-01-20 1959-09-15 Union Carbide Corp Insecticidal compositions containing 1-naphthyl-n-methylcarbamate and piperonyl butoxide as a synergist therefor

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