DE1139127B - Process for purifying trithian - Google Patents
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
PATENTSCHRIFT 1139PATENT DOCUMENT 1139
INTERNAT. KL. C 07 dINTERNAT. KL. C 07 d
ANMELDETAG: 30. JULI 1960 REGISTRATION DATE: JULY 30, 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. NOVEMBER 1962 NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF
EDITORIAL: NOVEMBER 8, 1962
AUSGABE DERISSUE OF
PATENTSCHRIFT: 22. MAI 1963 PATENT DOCUMENT: MAY 22, 1963
STIMMT ÜBEREIN
MIT AUSLEGESCHRIFTMATCHES
WITH EDITORIAL
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Es ist bekannt, daß Trithian, das durch Umsetzung von Formaldehyd mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure oder durch Umsetzung von Formaldehyd mit Natriumthiosulfat in Gegenwart von Chlorwasserstoffsäure hergestellt worden ist, durch unangenehm riechende Schwefelverbindungen verunreinigt ist. Dieses rohe Trithian kann nach Literaturangaben durch Umkristallisation aus Schwefelkohlenstoff, Chloroform oder Benzol gereinigt werden.It is known that trithiane, which is produced by reacting formaldehyde with hydrogen sulfide in the presence of hydrochloric acid or by reacting formaldehyde with sodium thiosulfate in Presence of hydrochloric acid has been produced by unpleasant-smelling sulfur compounds is contaminated. According to the literature, this crude trithiane can be obtained by recrystallization can be purified from carbon disulfide, chloroform or benzene.
Das Umkristallisieren aus den genannten Lösungsmitteln hat jedoch den Nachteil, daß man die Reinigung mehrere Male — wenigstens 4- oder 5mal — vornehmen muß, um ein ganz reines, vor allem geruchsfreies Trithian mit scharfem Schmelzpunkt zu erhalten, wie es z. B. für Polymerisationszwecke gebraucht wird. Ein solcher Reinigungsprozeß ist aber umständlich und mit unerwünschten Substanzverlusten verbunden.Recrystallization from the solvents mentioned however, has the disadvantage that you have to clean several times - at least 4 or 5 times - has to be done to get a completely pure, above all odorless Trithiane with a sharp melting point to get as it z. B. is used for polymerization purposes. Such a cleaning process is cumbersome and undesirable Associated with loss of substance.
Es wurde nun gefunden, daß man die genannten Nachteile vermeiden und ein reines völlig geruchsfreies Trithian ohne eine mehrfache Umkristallisation erhalten kann, wenn man rohes Trithian in einem organischen Lösungsmittel löst, die Lösung auf Temperaturen von 100 bis 2000C erhitzt, die enthaltenen Verunreinigungen und deren beim Erhitzen gegebenenfalls entstehenden Spaltprodukte zusammen mit einem Teil des Lösungsmittels abdestilliert und aus der zurückbleibenden Lösung das gereinigte Trithian auskristallisieren läßt. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird somit die Reinigung des Trithians in einem Arbeitsgang erreicht.It has now been found that the disadvantages mentioned can be avoided and a pure, completely odorless trithiane can be obtained without repeated recrystallization if the crude trithiane is dissolved in an organic solvent, the solution is heated to temperatures of 100 to 200 ° C., the impurities contained and their cleavage products, which may be formed during heating, are distilled off together with part of the solvent and the purified trithiane is allowed to crystallize out of the remaining solution. In the method according to the invention, the cleaning of the trithian is thus achieved in one operation.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Als Lösungsmittel sind solche organische Verbindungen geeignet, die ein hinreichendes Lösungsvermögen für Trithian in einem Temperaturbereich zwischen 100 und 2000C haben und die in diesem Temperaturbereich nicht mit Trithian reagieren, beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe, Äther, Ester, Nitrile, Amine und Sulfone.The process according to the invention can be carried out batchwise or continuously. Suitable solvents are those organic compounds which have sufficient solvency for trithiane in a temperature range between 100 and 200 ° C. and which do not react with trithiane in this temperature range, for example hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, ethers, esters, nitriles, amines and sulfones.
Es ist nicht notwendig, daß der Siedepunkt des verwendeten organischen Lösungsmittels zwischen 100 und 200°C liegt. Wird ein unter 100°C siedendes Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, verwendet, so muß zur Erreichung der erforderlichen Temperatur von 100 bis 2000C unter erhöhtem Druck gearbeitet werden. Wird andererseits ein erheblich über 2000C siedendes Lösungsmittel, z. B. Benzophenon, verwendet, so ist es zur Einhaltung des notwendigen Temperaturbereiches von 100 bis 2000C erforder-Verfahren zur Reinigung von TrithianIt is not necessary that the boiling point of the organic solvent used is between 100 and 200 ° C. Is a boiling below 100 ° C solvent, for example benzene is used, so to achieve the required temperature has to be worked from 100 to 200 0 C under elevated pressure. If, on the other hand, a solvent boiling significantly above 200 ° C., e.g. B. benzophenone is used, it is necessary to maintain the necessary temperature range of 100 to 200 0 C-Process for cleaning trithiane
Patentiert für:Patented for:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.Frankfurt / M.
Dr. Klaus Küllmar, Kelkheim (Taunus),Dr. Klaus Küllmar, Kelkheim (Taunus),
und Dr. Edgar Fischer, Frankfurt/M.,and Dr. Edgar Fischer, Frankfurt / M.,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
lieh, die Reinigung unter vermindertem Druck durchzuführen. lent to perform the cleaning under reduced pressure.
Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich als Lösungsmittel besonders substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, die einen Siedepunkt zwischen 100 und 2000C, vorzugsweise zwischen 120 und 1800C aufweisen, wie Toluol, ortho-, meta- und para-Xylol, Äthylbenzol, Cumol, Monochlorbenzol, ortho- oder meta-Dichlorbenzol, Brombenzol, Anisol, Phenetol. Man kann aber auch Gemische dieser Stoffe verwenden.For the inventive method are suitable as solvents especially substituted aromatic hydrocarbons having a boiling point between 100 and 200 0 C, preferably between 120 and 180 0 C, such as toluene, ortho-, meta- and para-xylene, ethylbenzene, cumene, monochlorobenzene , ortho- or meta-dichlorobenzene, bromobenzene, anisole, phenetole. But you can also use mixtures of these substances.
Die Lösungsmittelmenge, die vor der Auskristallisation des Trithians abdestilliert werden muß, damit der gewünschte Reinigungseffekt erreicht wird, ist abhängig von der Reinheit des Rohtrithians und von der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels. Bei einem höhersiedenden Lösungsmittel genügt es, eine geringere Menge abzudestillieren, und bei einem niedrigersiedenden Lösungsmittel muß eine größere Lösungsmittelmenge abdestilliert werden. Im allgemeinen wird die'2- bis 20fache Gewichtsmenge an Lösungsmittel, bezogen auf die Gewichtsmenge des zu reinigenden Trithians, abdestilliert.The amount of solvent that must be distilled off before the trithiane crystallizes out so that the desired cleaning effect is achieved, depends on the purity of the raw trithian and of the boiling point of the solvent used. In the case of a higher-boiling solvent, it is sufficient a smaller amount to be distilled off, and in the case of a lower-boiling solvent a larger amount must be distilled off Amount of solvent to be distilled off. In general, it is 2 to 20 times the amount by weight Solvent, based on the amount by weight of the trithiane to be purified, distilled off.
Die für die Reinigung verwendete Gesamtlösungsmittelmenge kann von vornherein so bemessen werden, daß nach dem Abdestillieren eines Teils des Lösungsmittels das eingesetzte Trithian gerade noch in der heißen Lösung verbleibt, oder man kann zunächst eine heiße gesättigte Lösung von Trithian herstellen und weiteres Lösungsmittel in dem Maße zugeben, wie es aus der Lösung abdestilliert wird. Das nach beendeter Destillation aus der zurückbleibenden Lösung beim Erkalten auskristallisierende Trithian wird abfiltriert, mehrmals mit dem verwendeten und/oder einem anderen organischen Lösungsmittel gewaschen und getrocknet. Die Trocknung wird vorzugsweise unter vermindertem DruckThe total amount of solvent used for cleaning can be calculated from the outset be that after part of the solvent has been distilled off, the trithiane used is straight still remains in the hot solution, or you can first get a hot saturated solution of trithiane prepare and add more solvent as it is distilled from the solution. That which crystallizes out of the remaining solution on cooling after the distillation has ended Trithiane is filtered off, several times with the used and / or another organic Solvent washed and dried. The drying is preferably carried out under reduced pressure
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bei 60 bis 800C vorgenommen. Man erhält in guten Ausbeuten von mindestens 90 bis 95% der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Rohprodukt, ein sehr reines Trithian, das scharf bei 217°C schmilzt.at 60 to 80 0 C made. A very pure trithiane which melts sharply at 217 ° C. is obtained in good yields of at least 90 to 95% of theory, based on the crude product used.
Die Mutterlaugen und das abdestillierte Lösungsmittel können nach bekannten Verfahren gereinigt und erneut verwendet werden.The mother liquors and the solvent distilled off can be purified by known processes and used again.
180 Gewichtsteile rohes Trithian werden in der Wärme in 2800 Gewichtsteilen Toluol gelöst. Dann werden aus dieser Lösung 1600 Gewichtsteile Toluol abdestilliert. Aus der zurückbleibenden Lösung kristallisiert beim Erkalten Trithian in weißen Nadeln aus. Die Kristalle werden abgesaugt, dreimal mit je 80 Gewichtsteilen kaltem Toluol gewaschen und bei 6O0C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält reines, geruchfreies Trithian, das bei 217°C schmilzt. Ausbeute: 94% der Theorie.180 parts by weight of crude trithiane are hot dissolved in 2800 parts by weight of toluene. 1600 parts by weight of toluene are then distilled off from this solution. On cooling, trithian crystallizes out of the remaining solution in white needles. The crystals are suctioned off, washed three times with 80 parts by weight of cold toluene and dried at 6O 0 C under reduced pressure. Pure, odorless trithiane which melts at 217 ° C. is obtained. Yield: 94% of theory.
20 Beispiel 2 20 Example 2
100 Gewichtsteile rohes Trithian werden in 1500 Gewichtsteilen Monochlorbenzol in der Wärme gelöst, und aus dieser Lösung werden 500 Gewichtsteile Monochlorbenzol abdestilliert. Beim Erkalten der zurückbleibenden Lösung kristallisiert das Trithian aus. Die Kristalle werden abgesaugt, dreimal mit je 100 Gewichtsteilen kaltem Chlorbenzol gewaschen und bei 80°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält reines, geruchfreies Trithian, das bei 217°C schmilzt. Ausbeute: 92% der Theorie.100 parts by weight of crude trithiane are heated in 1500 parts by weight of monochlorobenzene dissolved, and 500 parts by weight of monochlorobenzene are distilled off from this solution. When cooling the remaining solution crystallizes out the trithiane. The crystals are suctioned off, three times Washed with 100 parts by weight of cold chlorobenzene and at 80 ° C under reduced pressure dried. Pure, odorless trithiane which melts at 217 ° C. is obtained. Yield: 92% of theory.
100 Gewichtsteile rohes Trithian werden in 800 Gewichtsteilen Cumol in der Wärme gelöst. Aus dieser Lösung werden 350 Gewichtsteile Lösungsmittel abdestilliert, wobei gleichzeitig während der Destillation 350 Gewichtsteile frisches Cumol in dem Maße zugegeben werden, wie das Lösungsmittel abdestilliert. Das beim Erkalten der zurückbleibenden Lösung auskristallisierende Trithian wird abgesaugt, zuerst zweimal mit kaltem Cumol, dann noch zweimal mit Benzol gewaschen und bei 700C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält reines, geruchfreies Trithian, das bei 217°C schmilzt. Ausbeute: 93% der Theorie.100 parts by weight of crude trithiane are dissolved in 800 parts by weight of cumene in the heat. 350 parts by weight of solvent are distilled off from this solution, with 350 parts by weight of fresh cumene being added at the same time during the distillation as the solvent is distilled off. The trithiane which crystallizes out when the remaining solution cools is filtered off with suction, washed first twice with cold cumene, then twice with benzene and dried at 70 ° C. under reduced pressure. Pure, odorless trithiane which melts at 217 ° C. is obtained. Yield: 93% of theory.
100 Gewichtsteile rohes Trithian werden in der Wärme in 1500 Gewichtsteilen Anisol gelöst. Dann werden aus dieser Lösung 600 Gewichtsteile Anisol abdestilliert. Aus der zurückbleibenden Lösung kristallisiert beim Erkalten das Trithian aus. Das Trithian wird abgesaugt, dreimal mit kaltem Anisol gewaschen und bei 8O0C im Vakuum getrocknet. Man erhält weiße, geruchfreie Kristalle, die bei 217°C schmelzen. Ausbeute: 89% der Theorie.100 parts by weight of raw trithiane are dissolved in 1500 parts by weight of anisole while hot. 600 parts by weight of anisole are then distilled off from this solution. The trithiane crystallizes out of the remaining solution on cooling. The trithiane is filtered off, washed three times with cold anisole and dried at 8O 0 C in vacuo. White, odor-free crystals which melt at 217 ° C. are obtained. Yield: 89% of theory.
100 Gewichtsteile rohes Trithian werden in 1200 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol in der Wärme gelöst, und aus dieser Lösung werden 200 Gewichtsteile o-Dichlorbenzol abdestilliert. Beim Erkalten der Lösung kristallisiert das Trithian aus. Die Kristalle werden abgesaugt, zweimal mit o-Dichlorbenzol und dann noch einmal mit Benzol gewaschen und anschließend bei 70°C im Vakuum getrocknet. Man erhält reines, geruchfreies Trithian vom F. 2170C. Ausbeute: 90% der Theorie.100 parts by weight of crude trithiane are dissolved in 1200 parts by weight of o-dichlorobenzene in the heat, and 200 parts by weight of o-dichlorobenzene are distilled off from this solution. When the solution cools, the trithiane crystallizes out. The crystals are filtered off with suction, washed twice with o-dichlorobenzene and then again with benzene and then dried at 70 ° C. in a vacuum. Pure, odorless trithiane from F. obtained 217 0 C. Yield: 90% of theory.
Claims (1)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1139127A DE1139127A (en) | 1962-11-08 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263013B (en) * | 1966-12-10 | 1968-03-14 | Glanzstoff Ag | Process for purifying trithian |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263013B (en) * | 1966-12-10 | 1968-03-14 | Glanzstoff Ag | Process for purifying trithian |
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