DE1132538B - Process for dyeing shaped structures made of linear polyesters, the dyeing of which has been improved by the action of compounds which react chemically with the polyesters - Google Patents
Process for dyeing shaped structures made of linear polyesters, the dyeing of which has been improved by the action of compounds which react chemically with the polyestersInfo
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Description
INTERNAT. KL. D 06 PINTERNAT. KL. D 06 P
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
F 28280 IVc/8mF 28280 IVc / 8m
ANMELDETAG: 22. A P R I L 1959 REGISTRATION DATE: APRIL 22, 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 5. JULI 1962 NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF
EDITORIAL: JULY 5, 1962
In der Gruppe der synthetischen Faser- und Folienmaterialien haben die hochmolekularen, linearen Polyester vom Typ des Polyäthylenterephthalates wegen ihrer vorteilhaften Eigenschaften eine besondere Bedetung gewonnen. Die Polyestermaterialien S enthalten im Gegensatz zu anderen Fasern keine funktionellen Gruppen, an denen Farbstoffmoleküle angreifen können. Deswegen werden sie üblicherweise mit Dispersionsfarbstoffen gefärbt. Kennzeichen des Dispersionsfarbstoffes ist es, daß er in Wasser praktisch unlöslich ist, daß er jedoch in dem zu färbenden Material in eine echte Lösung übergeht. Der Färbeprozeß von Polyestermaterialien stellt somit ein Verteilungsgleichgewicht zwischen dem in der Flotte vorhandenen Farbstoff und dem in der Faser vorhandenen dar. Ein derartiges Gleichgewicht gehorcht dem Henryschen Verteilungsgesetz, solange die Sättigungskonzentration des Farbstoffes in der Faser noch nicht erreicht ist. Da sich das Verteilungsgleichgewicht zwischen der Flotte und der Faser über die echte Lösung einstellt, hängt die Färbegeschwindigkeit von der Geschwindigkeit ab, mit der sich die dispergierten Partikeln bis zum Einzelmolekül aufspalten und in echte Lösung übergehen. Dieser Lösungsvorgang er-Verfahren zum FärbenIn the group of synthetic fiber and film materials, the high molecular weight, linear Polyesters of the polyethylene terephthalate type are special because of their advantageous properties Won praise. In contrast to other fibers, the polyester materials S do not contain any functional groups that dye molecules can attack. That is why they usually become colored with disperse dyes. The characteristic of the disperse dye is that it is practical in water is insoluble, but that it turns into a true solution in the material to be colored. The dyeing process of polyester materials thus establishes a distribution equilibrium between that present in the liquor Dye and that present in the fiber. Such a balance obeys this Henry's law of distribution as long as the saturation concentration of the dye in the fiber is not yet is reached. Since the distribution equilibrium between the liquor and the fiber is about the real Solution adjusts, the speed of staining depends on the speed with which the dispersed Split particles down to a single molecule and turn into real solution. This solution process he method for coloring
von geformten Gebilden aus linearen Polyestern, deren Anfärbbarkeit durchof shaped structures made of linear polyesters, their dyeability through
Einwirkung von chemisch mit den Polyestern reagierenden Verbindungen verbessertThe effect of compounds that react chemically with the polyesters is improved
worden isthas been
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45
Dr. Rosl Kretsch-Hothum, Bobingen, ist als Erfinder genannt wordenDr. Rosl Kretsch-Hothum, Bobingen, has been named as the inventor
danach portionsweise Salz in größeren Mengen zusetzt. then add large amounts of salt in portions.
folgt um so schneller, je besser die Einzelpartikeln 25 Als hochmolekulare lineare Polyester kommen für dispergiert sind und je höher die Temperatur ist, bei das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung insbesondere die Produkte vom Typ des Polyäthylenfollows the faster, the better the individual particles 25 As high molecular weight linear polyesters come for are dispersed and the higher the temperature, in particular in the process according to the present invention polyethylene type products
weicher der Färbeprozeß erfolgt.softer the dyeing process takes place.
Es ist sehr schwierig, Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenterephthalat, ohne besondere Hilfsmittel bei Kochtemperatur in dunklen Tönen zu färben. Entweder muß man wesentlich höhere Temperaturen anwenden oder aber, wenn bei Kochtemperatur gearbeitet werden muß, besondere Hilfsmittel, sogenannte Carriers, zusetzen. Mit anderen Mitteln bei Kochtemperatur eine nennenswerte Vergrößerung der Farbstoffaufnahme des Polyestermaterials zu erreichen, ist bis jetzt nicht möglich gewesen. Man hat die Polyester zu diesem Zweck bereits durch Einwirkung chemisch reagierender Stoffe modifiziert, jedoch wird hierdurch die Mitverwendung von Carriern bzw. die Anwendung von Temperaturen über dem Siedepunkt der Flotte nicht überflüssig, wenn man dunkle Töne erzielen will.It is very difficult to use polyester materials, e.g. B. polyethylene terephthalate, without special tools to dye in dark tones at boiling temperature. Either you have to have much higher temperatures use or, if you have to work at boiling temperature, special aids, so-called Carriers, add. With other means at boiling temperature a noticeable increase in the Achieving dye uptake by the polyester material has not heretofore been possible. One has the polyester for this purpose already modified by the action of chemically reacting substances, however This means the use of carriers or the use of temperatures above the boiling point the fleet is not superfluous if you want to achieve dark tones.
Es wurde nun gefunden, daß man geformte Geterephthalats, d. h. ogliedrige Carbocyclen enthaltende Polyester, z. B. Polykondensationsprodukte aus mehrwertigen aromatischen Dicarbonsäuren und mehrwertigen niedermolekularen aliphatischen Alkoholen, in Betracht.It has now been found that molded geterephthalate, d. H. o-membered carbocyclic polyester containing z. B. polycondensation products from polyvalent aromatic dicarboxylic acids and polyhydric low molecular weight aliphatic alcohols, into consideration.
Die Modifizierung der Polyester kann beispielsweise gemäß dem Verfahren des deutschen Patents 1 006 383 durch Einwirkung von Schwefeltrioxyd und bzw. oder Halogeniden von Sauerstoffsäuren des Schwefels in inerten Lösungsmitteln vorgenommen werden. Es hat sich hierbei als zweckmäßig erwiesen, als chemisch wirkende Verbindungen Addukte von Schwefeltrioxyd bzw. den Halogeniden der Sauerstoffsäuren des Schwefels und Dioxan zu verwenden. Eine weitere Möglichkeit der Modifizierung der Polyester besteht darin, daß man dieselben gemäß den Verfahren des französischen Patentes 1218 028 undThe modification of the polyester can, for example, according to the method of the German patent 1 006 383 by the action of sulfur trioxide and / or halides of oxygen acids des Sulfur can be made in inert solvents. It has proven to be useful here, as chemically active compounds adducts of sulfur trioxide or the halides of oxygen acids of sulfur and dioxane to use. Another way of modifying the polyester consists in making them according to the procedures of French patent 1218 028 and
bilde, z. B. Fasern, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke, 45 des Zusatzpatentes 76 942 kurze Zeit bei Temperaform, e.g. B. fibers, threads, yarns, fabrics, knitted fabrics, 45 of the additional patent 76 942 short time at tempera
turen über 200° C mit solchen chemischen Stoffen behandelt, die unter diesen Bedingungen mit der Oberfläche der hochpolymeren Gebilde chemisch reagieren. Als derartige Verbindungen kommen ins-tures above 200 ° C are treated with chemical substances which, under these conditions, with the The surface of the high polymer structures react chemically. Such connections include
farbstoffen bei Kochtemperatur zunächst in üblicher 50 besondere höhermolekulare aliphatische oder aroma-Weise, jedoch ohne Mitverwendung von Carriern tische ein- oder mehrbasische Carbonsäuren sowie färbt, bis ein Teil des Farbstoffs aufgezogen ist, und deren Salze mit flüchtigen Basen, ferner höhermole-dyes at boiling temperature in the usual 50 special high molecular aliphatic or aroma manner, however, without the use of carriers, mono- or polybasic carboxylic acids and tables as well colors until part of the dye is absorbed, and their salts with volatile bases, also higher mol-
209 6187310209 6187310
Folien u. ä., aus linearen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, nach einer solchen chemischen Modifizierung in einfacher Weise auch in dunklen Tönen anfärben kann, wenn man mit Dispersions-Films and the like, made of linear polyesters, in particular polyethylene terephthalate, after such a chemical Modification can easily be colored in dark shades if you use dispersion
kulare ein- oder mehrwertige Alkohole, Sulfonsäuren, Phosphonsäuren, ein- oder mehrwertige Phenole u. ä. in Betracht.Cular monohydric or polyhydric alcohols, sulfonic acids, Phosphonic acids, monohydric or polyhydric phenols and the like can be considered.
Die Gesamtmenge der bei dem Verfahren der vorliegenden Anmeldung der Färbeflotte zuzusetzenden 5 Weise unterwerfen. Salze liegt im allgemeinen zwischen etwa 5 und 35 %>, bezogen auf das Gewicht der Färbeflotte. Es ist zweckmäßig, die Salzportionen langsam und unter Rühren zusetzen, und zwar stets nur so viel, daß sichSubject the total amount to the dye liquor to be added in the process of the present application. Salts is generally between about 5 and 35%, based on the weight of the dye liquor. It is It is advisable to add the salt portions slowly and with stirring, and only so much that it can
Um ein tieferes Eindiffundieren des Farbstoffes in das Innere des geformten Gebildes zu erreichen, kann man das Polyestermaterial nach dem Färben noch einer trockenen Hitzebehandlung in an sich bekannterIn order to achieve a deeper diffusion of the dye into the interior of the shaped structure, can after dyeing, the polyester material is subjected to a dry heat treatment in a manner known per se
OH OOH O
NH2 NH 2
10 g einer Polyäthylenterephthalatfaser, die oberflächlich durch Durchführen durch ein auf 280° C10 g of a polyethylene terephthalate fiber, which is superficially obtained by passing through a to 280 ° C
zwar die Löslichkeit des Farbstoffs in der Flotte ver- io geheiztes Glycerinbad bei einer Abzugsgeschwindigringert, daß jedoch kein Farbstoff ausgeschieden wird. keit von 400 m/Mm. (Eintauchstrecke lern) ver-Durch den Salzzusatz gelingt es offensichtlich, das ändert worden war, werden in 250 ecm einer Flotte Gleichgewicht zwischen dem Farbstoffgehalt der gefärbt, die neben 0,5 g Trinatriumphosphat und Flotte und demjenigen der Faser zugunsten des letz- 0,25 g des Natriumsalzes des Kondensationsprodukteren zu verschieben, so daß unter den vorstehend 15 tes aus Ölsäurechlorid und Methyltaurin, 0,53 g des geschilderten Färbebedingungen die Faser deutlich Bromierungsproduktes der Verbindung der Formel mehr Farbstoff als eine Färbung ohne Salzzusatz unter sonst gleichen Bedingungen aufnimmt.Although the solubility of the dye in the liquor is reduced by a heated glycerine bath at a take-off speed, however, that no dye is excreted. speed of 400 m / mm. (Learn immersion distance) ver-through The addition of salt obviously succeeds, the changes being made to be in 250 ecm of a liquor Balance between the dye content of the dyed, in addition to 0.5 g of trisodium phosphate and The liquor and that of the fiber in favor of the last 0.25 g of the sodium salt of the condensation product to move so that under the above 15 tes of oleic acid chloride and methyl taurine, 0.53 g of des described dyeing conditions, the fiber clearly bromination product of the compound of the formula absorbs more dye than a dye without added salt under otherwise identical conditions.
Als der Färbeflotte zuzusetzende Salze kommen selbstverständlich nur solche in Frage, die den Färb-The only salts to be added to the dye liquor are, of course, those which
stoff nicht schädigen. Geeignet sind in erster Linie jDo not damage the substance. First and foremost, j
neutral reagierende anorganische Salze, wie Natriumchlorid, Magnesiumsulfat, Natriumsulfat, Calciumchlorid U. ä. . -JnJJJ q' QJJneutral reacting inorganic salts such as sodium chloride, magnesium sulfate, sodium sulfate, calcium chloride and the like. -Y n YYY q 'QYY
Es wurde weiterhin gefunden, daß es in vielen 25 2 It was also found that in many 25 2
Fällen gelingt, eine weitere Verbesserung der Färb- (technisches Gemisch von etwa 3 Teilen Monobromstoffaufnahme durch das Polyestermaterial zu erzielen, so daß sich besonders tiefe Färbungen herstellen lassen, wenn man außerdem während des Färbeprozesses einen Teil des Wassers aus der 30 Färbeflotte abdestüliert. Das Eindampfen der Flotte kann bis zu einem Flottenverhältnis im Bereich von 1: 30 bis 1: 5, insbesondere bis 1:15, vorzugsweise 1:25 bis 1:20, getrieben werden. Durch das Einengen der Flotte in Verbindung mit dem Salzzusatz 35 werden gleichmäßige tiefe Anfärbungen erhalten; darüber hinaus wird die Flotte wesentlich besser ausgenutzt, was bei dem hohen Preis der meisten Dispersionsfarbstoffe ein wesentlicher Gesichtspunkt ist. Bei der Entfernung des Wassers darf selbstverständ- 4° ratur) werden im Verlaufe von 50 Minuten inslich, wenn man gleichmäßige Färbungen erhalten gesamt 150 g wasserfreies Natriumsulfat oder 100 g will, keine solche Konzentrationserhöhung stattfinden, kristallwasserhaltiges Calciumchlorid (CaCl2-OH2O) daß der Farbstoff in der Flotte ausfällt. portionsweise so zugesetzt, daß keine AusflockungIn some cases, it is possible to achieve a further improvement in the dye (technical mixture of about 3 parts of monobromine uptake by the polyester material, so that particularly deep colorations can be produced if, in addition, part of the water is distilled off from the dye liquor during the dyeing process the liquor can be driven up to a liquor ratio in the range from 1:30 to 1: 5, in particular up to 1:15, preferably 1:25 to 1:20 In addition, the liquor is used much better, which is an important aspect with the high price of most disperse dyes a total of 150 g of anhydrous sodium sulphate or 100 g, no such increase in concentration takes place, k Calcium chloride containing crystalline water (CaCl 2 -OH 2 O) so that the dye precipitates in the liquor. added in portions so that no flocculation
Im allgemeinen wird bei dem Verfahren der vor- des Farbstoffes eintritt. Nach weiteren 20 Minuten liegenden Erfindung von einem normalen Flottenver- 45 Färbedauer wird eine einwandfrei schwarzgefärbte hältnis von z. B. etwa 1:50 ausgegangen und bei Faser erhalten. Eine entsprechend durchgeführteIn general, the process is preceded by the dye. After another 20 minutes The invention of a normal liquor dyeing time is a perfectly black-colored one ratio of z. B. assumed about 1:50 and obtained with fiber. An appropriately carried out
verbindung, 1 Teil Dibromverbindung und 1 Teil unverändertem Ausgangsmaterial) und 0,27 g des Farbstoffes der Formelcompound, 1 part dibromo compound and 1 part unchanged starting material) and 0.27 g of the dye the formula
OCH3 OCH 3
NHoNHo
-NH2 -NH 2
OCH,OCH,
-OH-OH
enthält. Nach 20 Minuten Färbezeit (bei Kochtempe-contains. After 20 minutes of dyeing time (at boiling temperature
Kochtemperatur zunächst in üblicher Weise, jedoch ohne Mitverwendung von Carriern gefärbt, bis die Hauptmenge des Farbstoffs aufgezogen ist, was nach etwa 10 bis 20 Minuten der Fall ist.Cooking temperature initially colored in the usual way, but without the use of carriers, until the Most of the dye is absorbed, which is the case after about 10 to 20 minutes.
Danach wird mit dem Salzzusatz begonnen. Es kann dann gleichzeitig, vorher oder erst im letzten Verlauf des Färbeprozesses ein Teil des Wassers abgedampft und dadurch ein kürzeres Flottenverhält-Then the addition of salt is started. It can then be at the same time, before or only in the last Part of the water evaporated during the dyeing process, resulting in a shorter liquor ratio.
Vergleichsfärbung jedoch in 500 ecm Flotte ohne Zusatz von wasserfreiem Natriumsulfat ergibt nur eine dunkelblaue Faser.Comparative dyeing, however, in 500 ecm liquor without additives of anhydrous sodium sulfate only gives a dark blue fiber.
10 g Polyäthylenterephthalatfaser, die durch Führen durch ein auf 265° C erhitztes Bad aus geschmolzener Laurinsäure (600 m/Min. Abzugsgeschwindig-10 g of polyethylene terephthalate fiber obtained by passing through a bath heated to 265 ° C from molten Lauric acid (600 m / min.
nis eingestellt werden. Es kann jedoch selbstverständ- 55 keit, 1 cm Eintauchstrecke) oberflächlich verändert lieh ebensogut bereits von vornherein von einem sind, werden in 500 ecm einer Flotte, die 0,5 g Tri-can be set. However, it can of course be changed on the surface borrowed just as well from the start are, in 500 ecm of a fleet, the 0.5 g tri-
kürzeren Rottenverhältnis ausgegangen und im Laufe des Färbeprozesses der Salzzusatz vorgenommen werden.shorter rotting ratio assumed and in the course of the addition of salt can be made during the dyeing process.
Bei Zusatz von Salzen und Einengen der Färbeflotte addieren sich die erzielbaren Effekte. Es ist nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung möglich, eine in der vorstehend beschriebenen Art modifizierte Polyäthylenterephthalfaser bei Kochtemperatur schwarz zu färben, während die gleiche Faser unter Anwendung derselben Farbstoffmengen bei der üblichen Färbeweise nur dunkelblau gefärbt wird.When adding salts and concentrating the dye liquor the achievable effects add up. It is according to the method of the present invention possible, a modified in the manner described above polyethylene terephthalic fiber at boiling temperature dyeing black while using the same fiber using the same amounts of dye only dark blue is stained in the usual way of staining.
natriumphosphat, 0,25 g des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Ölsäurechlorid und Methyltaurin sowie 0,6 g des Farbstoffes der Formelsodium phosphate, 0.25 g of the sodium salt of the condensation product from oleic acid chloride and methyl taurine and 0.6 g of the dye of the formula
NH„NH "
IIIIII
NO2 ONO 2 O
NHoNHo
enthält, 20 Minuten kochend gefärbt. Dem Färbbad werden dann in mehreren Portionen im Verlaufe von 50 Minuten 100 g wasserfreies Natriumsulfat zugesetzt und das Färben noch 20 Minuten bei Kochtemperatur fortgeführt. Man erhält eine tiefviolett angefärbte Faser, die wesentlich dunkler ist als eine in analoger Weise, jedoch ohne Zusatz von Natriumsulfat erhaltene Vergleichsfaser.contains, colored at the boil for 20 minutes. The dye bath are then in several portions in the course of 100 g of anhydrous sodium sulfate were added for 50 minutes and the dyeing was continued for 20 minutes at the boiling temperature continued. A deep purple colored fiber is obtained that is much darker than one in Comparative fiber obtained in an analogous manner, but without the addition of sodium sulfate.
10 g der im Beispiel 1 genannten Polyäthylenterephthalatfaser werden in 250 ecm einer Flotte gefärbt, die 0,5 g Trinatriumphosphat, 0,25 g des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Ölsäurechlorid und Methyltaurin und 0,6 g des Färbstoffes der Formel II enthält, 20 Minuten bei Kochtemperatur gefärbt. Dann werden dem Färbebad im Verlaufe von 50 Minuten 25 g wasserfreies Natriumsulfat portionsweise zugesetzt und der Färbeprozeß weitere 20 Minuten fortgesetzt. Man erhält eine in wesentlich dunklerem Ton angefärbte Faser als bei Durchführung des Färbeprozesses ohne den Salzzusatz im Flottenverhältnis 1 :50.10 g of the polyethylene terephthalate fibers mentioned in Example 1 are dyed in 250 ecm of a liquor, the 0.5 g of trisodium phosphate, 0.25 g of the sodium salt of the condensation product of oleic acid chloride and methyl taurine and 0.6 g of the dye of formula II, 20 minutes at boiling temperature colored. 25 g of anhydrous sodium sulfate are then added to the dyebath over the course of 50 minutes added in portions and the dyeing process continued for a further 20 minutes. You get an in The fiber is dyed in a much darker shade than when the dyeing process was carried out without the addition of salt in a liquor ratio of 1:50.
20 g einer Polyäthylenterephthalatfaser, die gemäß dem Verfahren des deutschen Patents 1006 383 chemisch durch sechsminütige Einwirkung einer Lösung von 3 g Chlorsulfonsäure und 2,4 g Dioxan in 1000 ecm Äthylenchlorid bei Rückflußtemperatur modifiziert worden sind, werden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise, jedoch unter Verwendung der doppelten Menge Färbeflotte unter sonst gleichen Bedingungen gefärbt. Man erhält eine einwandfreie Schwarzfärbung, während beim Färben im Flottenverhältnis 1:50 ohne Salzzusatz unter sonst gleichen Bedingungen nur eine dunkelblaue Faser resultiert.20 g of a polyethylene terephthalate fiber, which according to the method of German patent 1006 383 chemically by exposure to a solution of 3 g of chlorosulfonic acid and 2.4 g of dioxane in 1000 ecm of ethylene chloride have been modified at reflux temperature are used in the example 1 described manner, but using twice the amount of dye liquor under otherwise identical conditions colored. A perfect black dyeing is obtained, while dyeing in the liquor ratio 1:50 without the addition of salt under otherwise identical conditions, only a dark blue fiber results.
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