DE1128654B - Process for the stabilization of polyoxymethylenes by polymeric compounds containing amide nitrogen - Google Patents
Process for the stabilization of polyoxymethylenes by polymeric compounds containing amide nitrogenInfo
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Description
Verfahren zum Stabilisieren von Polyoxymethylenen durch polymere, Amidstickstoff enthaltende Verbindungen Es ist bekannt, Formaldehyd unter bestimmten Bedingungen zu Eupolyoxymethylen zu polymerisieren. Process for stabilizing polyoxymethylenes by polymer, Compounds containing amide nitrogen It is known to use formaldehyde under certain Conditions to polymerize to eupolyoxymethylene.
Die Wärmebeständigkeit dieser Produkte wird durch Umsetzung mit Carbonsäureanhydriden, z. B. Essigsäureanhydrid, d. h. durch eine Veresterung der Endgruppen, verbessert. Die Endgruppenblockierung kann auch auf andere Weise, z. B, durch Umsetzung mit Alkylsulfaten, vorgenommen werden. Man stellt auf diese Weise thermoplastische Kunststoffe her, deren Molekulargewichte im allgemeinen über 20000 liegen.The heat resistance of these products is ensured by reaction with carboxylic acid anhydrides, z. B. acetic anhydride, d. H. by esterification of the end groups. The end group blocking can also be done in other ways, e.g. B, by implementing with Alkyl sulfates. Thermoplastics are produced in this way whose molecular weights are generally above 20,000.
Die Stabilität der genannten Polymerisate kann außer durch die Modifizierung der Endgruppen durch den Zusatz sogenannter »Formaldehyd-Akzeptoren« erhöht werden. Als für diesen Zweck geeignete Stoffe wurden bereits Phenole, Hydrazine, Harnstoff, Casein und Polyamide vorgeschlagen. Die Wirksamkeit dieser Stabilisatoren ist in manchen Fällen nicht voll befriedigend; sie bewirken, vornehmlich bei einer verhältnismäßig langen Erwärmung des Kunststoffes, z. B. während der Formgebung, eine Gelb- bis Braun-Gelb-Färbung des ursprünglich weißen Kunststoffes. The stability of the polymers mentioned can be reduced by the modification of the end groups can be increased by adding so-called »formaldehyde acceptors«. Substances suitable for this purpose have already been phenols, hydrazines, urea, Casein and polyamides are suggested. The effectiveness of these stabilizers is in in some cases not entirely satisfactory; they have an effect, especially in the case of a proportionate long heating of the plastic, e.g. B. during the shaping, a yellow to Brown-yellow color of the originally white plastic.
Es wurde gefunden, daß die Beständigkeit von gegebenenfalls durch Endgruppenblockierung modifiziertem Polyoxymethylen gegen thermischen Abbau wesentlich verbessert und gleichzeitig eine Verfärbung des Kunststoffes beim Erhitzen weitgehend verhindert werden kann, wenn dem polymeren Formaldehyd entweder Polyacrylsäureamid oder/und Polymethacrylsäureamid oder/und Mischpolymerisate des Acryl-und Methacrylsäureamids in Mengen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf den polymeren Formaldehyd, zusetzt. It has been found that the resistance of, if necessary, by End group blocking of modified polyoxymethylene against thermal degradation is essential improved and at the same time a discoloration of the plastic when heated to a large extent Can be prevented if the polymeric formaldehyde is either polyacrylic acid amide and / or polymethacrylic acid amide and / or copolymers of acrylic and methacrylic acid amide in amounts of 0.5 to 30 percent by weight, based on the polymeric formaldehyde, clogs.
Diese Polyacryl- bzw. Polymethacrylsäureamide unterscheiden sich von den als Stabilisatoren bekannten Polyamiden dadurch, daß sie die Amidgruppen seiten ständig tragen. Wenn der Stabilisierungseffekt auch bereits bei Mengen von etwa 0,1 °/o der beiden polymeren Säureamide bzw. bei entsprechenden Mengen der Mischpolymerisate dieser Amide eintritt, ist die Mitverwendung der neuen Stabilisatoren in Mengen von 0,5 bis 30°/0, vorzugsweise von 1 bis 10 0/,, erst von praktischem Wert. These polyacrylic or polymethacrylic acid amides differ of the polyamides known as stabilizers in that they contain the amide groups sides wear constantly. If the stabilizing effect is already achieved with quantities of about 0.1% of the two polymeric acid amides or with corresponding amounts of If mixed polymers of these amides occur, the new stabilizers are also used in amounts from 0.5 to 30%, preferably from 1 to 10%, only of practical use Value.
Polyacryl- bzw. Polymethacrylsäureamid oder die Mischpolymerisate der entsprechenden Monomeren können auf beliebige Weise, z. B. durch Mischmahlen, Walzen oder Extrudieren, in Polyoxymethylen eingearbeitet werden. Das Mitverwenden von Thermostabilisatoren der bekannten Art kann sich in besonderen Fällen empfehlen. Der Zusatz an sich bekannter Antioxydantien und UV-Schutzmittel ist von Vorteil. Polyacrylic or polymethacrylic acid amide or the copolymers the corresponding monomers can in any way, for. B. by mixing grinding, Rolling or extruding, can be incorporated into polyoxymethylene. The use Thermal stabilizers of the known type can be recommended in special cases. The addition of known antioxidants and UV protection agents is advantageous.
Ebenso ist das Einbringen von Pigmenten, Füllmitteln oder Farbstoffen möglich.The same applies to the introduction of pigments, fillers or dyes possible.
Die Wirksamkeit der neuen Stabilisatoren ergibt sich aus der folgenden
Aufstellung, in der die Thermostabilität von unstabilisierten mit der von erfindungsgemäß
und von in bekannter Weise stabilisierten Polyoxymethylenen verglichen wird. Gleichzeitig
wird die Farbe der im Ausgangszustand weißen Versuchsprodukte nach einer 30 und
90 Minuten dauernden Erhitzung auf 222"C angegeben. Als Meßgröße für die Thermostabilität
wurde der sogenannte K222-Wert aufgenommen, das ist der Gewichtsverlust in 0/0/Min.,
den das Produkt beim Erhitzen auf 222"C erleidet.
Claims (2)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER28582A DE1128654B (en) | 1960-08-20 | 1960-08-20 | Process for the stabilization of polyoxymethylenes by polymeric compounds containing amide nitrogen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER28582A DE1128654B (en) | 1960-08-20 | 1960-08-20 | Process for the stabilization of polyoxymethylenes by polymeric compounds containing amide nitrogen |
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Publication Number | Publication Date |
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DE1128654B true DE1128654B (en) | 1962-04-26 |
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ID=7402776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DER28582A Pending DE1128654B (en) | 1960-08-20 | 1960-08-20 | Process for the stabilization of polyoxymethylenes by polymeric compounds containing amide nitrogen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1128654B (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1188803B (en) * | 1962-09-19 | 1965-03-11 | Huels Chemische Werke Ag | Cyclic nitrogen-containing compounds for stabilizing polyoxymethylenes |
DE1194140B (en) * | 1962-07-31 | 1965-06-03 | Asahi Chemical Ind | Stabilizing polyoxymethylene |
EP0896030A1 (en) * | 1997-08-08 | 1999-02-10 | Degussa Aktiengesellschaft | Polyoxymethylene moulding composition showing an improved colour- and heat stability |
WO2000026300A1 (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | Polyoxymethylene molding compounds with improved thermostability and discoloration resistance |
-
1960
- 1960-08-20 DE DER28582A patent/DE1128654B/en active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1194140B (en) * | 1962-07-31 | 1965-06-03 | Asahi Chemical Ind | Stabilizing polyoxymethylene |
DE1188803B (en) * | 1962-09-19 | 1965-03-11 | Huels Chemische Werke Ag | Cyclic nitrogen-containing compounds for stabilizing polyoxymethylenes |
EP0896030A1 (en) * | 1997-08-08 | 1999-02-10 | Degussa Aktiengesellschaft | Polyoxymethylene moulding composition showing an improved colour- and heat stability |
US6191222B1 (en) | 1997-08-08 | 2001-02-20 | Degussa-Huls Ag | Polyoxymethylene moulding compositions with improved heat stability and stability against discoloration |
WO2000026300A1 (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | Polyoxymethylene molding compounds with improved thermostability and discoloration resistance |
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