DE1122058B - Process for the preparation of ª-haloalkyl isocyanates - Google Patents

Process for the preparation of ª-haloalkyl isocyanates

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DE1122058B
DE1122058B DEF31985A DEF0031985A DE1122058B DE 1122058 B DE1122058 B DE 1122058B DE F31985 A DEF31985 A DE F31985A DE F0031985 A DEF0031985 A DE F0031985A DE 1122058 B DE1122058 B DE 1122058B
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isocyanates
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carbamic acid
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Dr Hans Holtschmidt
Dr Eberhard Degener
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
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Description

Es ist bekannt, «-Halogenalkylisocyanate durch thermische Zersetzung von «-Halogenalkylcarbonsäureaziden herzustellen. Diese Reaktion ist jedoch technisch schwer durchzuführen, insbesondere stößt eine Übertragung auf die Herstellung von mehl fach in «-Stellung halogenierten Alkylisocyanaten auf erhebliche Schwierigkeiten.It is known that -haloalkyl isocyanates by thermal decomposition of -haloalkylcarboxylic acid azides to manufacture. However, this reaction is technically difficult to carry out, especially bumps a transfer to the production of alkyl isocyanates halogenated in the position considerable difficulties.

Acylierte Λ-Halogenalkylamine lassen sich über die entsprechenden acylierten «-Hydroxyalkylamine mit Halogenwasserstoffsäuren oder Phosphorhalogeniden herstellen. Dieser Reaktionsweg läßt sich indessen wegen der Reaktionsfähigkeit der NCO-Gruppe nicht auf die Herstellung von a-Halogenalkylisocyanaten ausdehnen.Acylated Λ-haloalkylamines can be via the corresponding acylated -hydroxyalkylamines with hydrohalic acids or phosphorus halides produce. However, this reaction path cannot be used because of the reactivity of the NCO group on the production of α-haloalkyl isocyanates expand.

Eine direkte Chlorierung von acylierten Alkylaminen zur Herstellung von acylierten «-Halogenalkylaminen wurde bisher nicht versucht, da zu erwarten war, daß eine Halogenierung durch Angriff auf die Acylgruppe sowie eine Spaltung der N-C-Bindungen nicht glatt zu acylierten «-Halogenalkylaminen führen würde.A direct chlorination of acylated alkylamines to produce acylated -haloalkylamines has not yet been attempted because it was to be expected that halogenation by attack on the acyl group and cleavage of the N-C bonds not smoothly to acylated -haloalkylamines would lead.

Es wurde nunmehr gefunden, daß man überraschenderweise glatt zu a-Halogenalkylisocyanaten gelangen kann, wenn man Alkylisocyanate mit Halogenierungsmitteln behandelt. Dieses Verhalten von Alkylisocyanaten steht im Gegensatz zu dem bekannten Verhalten der Alkylisothiocyanate, bei welchen unter vergleichbaren Bedingungen zunächst die Isothiocyanatgruppe halogeniert wird und Isocyaniddihalogenide entstehen.It has now been found that, surprisingly, α-haloalkyl isocyanates can be obtained smoothly can when treating alkyl isocyanates with halogenating agents. This behavior of alkyl isocyanates is in contrast to the known behavior of the alkyl isothiocyanates, in which below comparable conditions initially the isothiocyanate group is halogenated and isocyanide dihalides develop.

Zur Herstellung von «-Halogenalkylisocyanaten nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind alle Alkylisocyanate geeignet, welche in «-Stellung zumindest ein Wasserstoffatom enthalten. An Stelle der freien Isocyanate können auch ihre Halogenwasserstoffaddukte (Carbamidsäurehalogenide) eingesetzt werden. Es lassen sich auch Polyisocyanate verwenden, wobei die Halogenierung an allen aktivierten «-Stellungen des Moleküls einsetzt. Als Isocyanate bzw. Carbamidsäurechloride geeignet sind z. B. Methylcarbamidsäurechlorid, Methylisocyanat, Äthylisocyanat, Benzylisocyanat, m - Isocyanatobenzylisocyanat, /S-Chloräthylisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Dodecylisocyanat, Phenyläthylisocyanat, Carboxyäthyl-methyl-isocyanat. For the preparation of -Halogenalkylisocyanaten by the process according to the invention are all Suitable alkyl isocyanates which contain at least one hydrogen atom in the position. Instead of Free isocyanates can also be used with their hydrogen halide adducts (carbamic acid halides) will. It is also possible to use polyisocyanates, the halogenation being carried out at all activated positions of the molecule begins. Suitable isocyanates or carbamic acid chlorides are, for. B. methyl carbamic acid chloride, Methyl isocyanate, ethyl isocyanate, benzyl isocyanate, m - isocyanatobenzyl isocyanate, / S-chloroethyl isocyanate, hexamethylene diisocyanate, Dodecyl isocyanate, phenylethyl isocyanate, carboxyethyl methyl isocyanate.

Geeignete Halogenierungsmittel sind z. B. Chlor, Brom, Sulfurylchlorid, Sulfurylbromid.Suitable halogenating agents are e.g. B. chlorine, bromine, sulfuryl chloride, sulfuryl bromide.

Die Halogenierung mit elementarem Halogen verläuft häufig bereits bei Zimmertemperatur ohne Anwesenheit von Katalysatoren in exothermer Reaktion. In anderen Fällen ist es zweckmäßig, bei erhöhter Temperatur und/oder unter Belichtung oder unter Verfahren zur Herstellung
von a-Halogenalkylisocyanaten
Halogenation with elemental halogen often takes place in an exothermic reaction even at room temperature without the presence of catalysts. In other cases it is expedient at elevated temperature and / or under exposure or under a method of preparation
of α-haloalkyl isocyanates

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk

Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim,Dr. Hans Holtschmidt, Cologne-Stammheim,

und Dr. Eberhard Degener, Leverkusen,and Dr. Eberhard Degener, Leverkusen,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Verwendung katalytisch wirksamer Halogenüberträger, wie Eisen(III)-chlorid, zu arbeiten.Use of catalytically active halogen carriers such as iron (III) chloride to work.

Je nach Art des verwendeten Alkylisocyanats lassen sich ein bis drei Λ-Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzen. Unter energischeren Reaktionsbedingungen gelingt es sogar, längere Alkylketten noch weitergehend zusätzlich (z. B. auch in /^-Stellung) zu halogenieren, ohne daß eine halogenolytische Spaltung des Moleküls eintritt.Depending on the type of alkyl isocyanate used, one to three Λ hydrogen atoms can be replaced by halogen atoms substitute. Under more energetic reaction conditions it is even possible to use longer alkyl chains further in addition (e.g. also in the / ^ position) halogenate without halogenolytic cleavage of the molecule occurring.

Die Verwendung eines Lösungsmittels ist bei der Halogenierung nicht erforderlich, sie kann jedoch in einzelnen Fällen Vorteile bringen, wenn die entstandenen λ-Halogenalkylisocyanate zur Kondensation oder Polymerisation neigen. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorbenzol.The use of a solvent is not required for halogenation, but it can be used in individual cases bring advantages if the resulting λ-haloalkyl isocyanates condensation or tend to polymerize. Suitable solvents are e.g. B. carbon tetrachloride or trichlorobenzene.

Die erhaltenen Halogenalkylisocyanate sind sehr reaktionsfähige Substanzen, welche sowohl durch ihr reaktives Halogenatom als auch durch ihre Isocyanatgruppen die verschiedensten Umsetzungen einzugehen vermögen. Sie sind als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika sowie von Kunststoffen und Kunststoffhilfsmitteln geeignet.The haloalkyl isocyanates obtained are very reactive substances, which both by her reactive halogen atom as well as through their isocyanate groups to enter into the most varied of reactions capital. They are used as intermediates in the manufacture of pesticides, pharmaceuticals as well as plastics and plastic auxiliaries.

Beispiel 1example 1

935 Teile Methylcarbamidsäurechlorid werden in 2 1 Chlorbenzol suspendiert. Anschließend wird unter Bestrahlung mit UV-Licht zwischen 40 und 70° C Chlor eingeleitet. Durch Kühlung muß dafür Sorge getragen werden, daß die Temperatur nicht höher steigt, da sonst das Carbamidsäurechlorid HCl abspaltet und dadurch eine Kontrolle über die Gewichtsaufnahme an Chlor erschwert wird. Nachdem die berechnete Menge Chlor aufgenommen ist, wird das Reaktionsgemisch destilliert. Das Chlormethylcarb-935 parts of methyl carbamic acid chloride are suspended in 2 l of chlorobenzene. Then under Irradiation with UV light between 40 and 70 ° C initiated chlorine. Care must be taken through cooling be carried so that the temperature does not rise higher, otherwise the carbamic acid chloride splits off HCl and this makes it difficult to control the weight absorption of chlorine. after the calculated amount of chlorine has been added, the reaction mixture is distilled. The chloromethyl carb

109 760/424109 760/424

amidsäurechlorid zersetzt sich hierbei unter Abspaltung von HCl. Das Chlormethylisocyanat-H Cl-Gemisch siedet zwischen 82 und 86° C. Tn der Vorlage findet unter starker Wärmetönung wieder eine Vereinigung zum Carbamidsäurechlorid statt.amic acid chloride decomposes with the elimination of HCl. The chloromethyl isocyanate-H Cl mixture boils between 82 and 86 ° C. Tn the original is united again with strong heat tint instead of carbamic acid chloride.

Ausbeute: 1002 g.Yield: 1002 g.

Analyse des Destillates (berechnet auf Carbamidsäurechlorid) :Analysis of the distillate (calculated on carbamic acid chloride):

Berechnet ... C 18,8, H 2,34, N 10,9, Cl 55,4%; gefunden ... C 19,8, H 2,36, N 10,2, Cl 53,6%.Calculated ... C 18.8, H 2.34, N 10.9, Cl 55.4%; Found ... C 19.8, H 2.36, N 10.2, Cl 53.6%.

Wird das Carbamidsäurechlorid auf 120° C erhitzt und 3 Stunden mit Stickstoff geblasen, so erhält man das freie Chlormethylisocyanat.The carbamic acid chloride is heated to 120 ° C and blown with nitrogen for 3 hours, the free chloromethyl isocyanate is obtained.

Kp.7eo 81 bis 82° C.
Analyse:
Kp. 7eo 81 to 82 ° C.
Analysis:

Berechnet ... C 26,2, H 2,19, N 15,3, Cl 38,8%; gefunden ... C 26,25, H 2,25, N 15,04, Cl 39,6%.Calculated ... C 26.2, H 2.19, N 15.3, Cl 38.8%; Found ... C 26.25, H 2.25, N 15.04, Cl 39.6%.

Beispiel 2Example 2

105,5 Teile /3-Chloräthylisocyanat werden unter Bestrahlung mit UV-Licht bei 80 bis 150° C so lange chloriert, bis keine Gewichtszunahme mehr erfolgt. Dies ist der Fall, wenn 110 Teile Chlor aufgenommen worden sind.105.5 parts / 3-chloroethyl isocyanate are irradiated with UV light at 80 to 150 ° C for as long chlorinated until there is no more weight gain. This is the case when 110 parts of chlorine are added have been.

Nach dem Ausblasen mit Stickstoff bei 12O0C destilliert das 1,1,2,2-Tetrachloräthylisocyanat konstant über.After blowing with nitrogen at 12O 0 C the 1,1,2,2-Tetrachloräthylisocyanat distilled over constant.

Ausbeute: 95 %; Kp.12 70 bis 72°C. Analyse:Yield: 95%; Bp 12 70 to 72 ° C. Analysis:

Berechnet ... C 17,2, H 0,48, N 6,7, Cl 68,1 %; gefunden ... C 16,6, H 0,47, N 6,65, Cl 69,5%.Calculated ... C 17.2, H 0.48, N 6.7, Cl 68.1%; Found ... C 16.6, H 0.47, N 6.65, Cl 69.5%.

Beispiel 3Example 3

133 Teile Benzylisocyanat werden in 250 cm3 Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Anschließend wird zwischen 40 und 60° C unter Bestrahlung mit UV-Licht so lange chloriert, bis 71 Teile Chlor aufgenommen wurden.133 parts of benzyl isocyanate are dissolved in 250 cm 3 of carbon tetrachloride. The mixture is then chlorinated between 40 and 60 ° C under irradiation with UV light until 71 parts of chlorine have been absorbed.

Nach dem Abdestillieren des Tetrachlorkohlenstoffs wird durch Blasen mit Stickstoff bei 12O0C das Carbaroidsäurechlorid zerstört. Das «-Chlorbenzylisocyanat wird in einer Ausbeute von 68 % der Theorie erhalten.After distilling off the carbon tetrachloride, the Carbaroidsäurechlorid is destroyed by blowing with nitrogen at 12O 0 C. The -chlorobenzyl isocyanate is obtained in a yield of 68% of theory.

Kp.13 120 bis 1300C. Es bleibt ein harzartiger Rückstand.
Analyse:
Kp.13 120 to 130 0 C. It remains a resinous residue.
Analysis:

Berechnet ... C 57,4, H 3,6, N 8,3, Cl 21,2%; gefunden ... C 56,6, H 3,66, N 8,8, Cl 22,5%.Calculated ... C 57.4, H 3.6, N 8.3, Cl 21.2%; Found ... C 56.6, H 3.66, N 8.8, Cl 22.5%.

Beispiel 4Example 4

In 193 g Methylcarbamidsäurechlorid in 825 ml Trichlorbenzol wird bei 80° C unter UV-Belichtung Chlor bis zu einer Gewichtszunahme von 216 g eingeleitet. Anschließend wird das bis 1600C siedende Reaktionsprodukt abdestilliert.In 193 g of methyl carbamic acid chloride in 825 ml of trichlorobenzene, chlorine is passed in at 80 ° C. with UV exposure until the weight increases by 216 g. The reaction product boiling up to 160 ° C. is then distilled off.

Bei einer Fraktionierung bei Atmosphärendruck werden folgende Fraktionen erhalten.When fractionating at atmospheric pressure, the following fractions are obtained.

I: 92bislO3°C 57 gI: 92 to 10 3 ° C 57 g

II: 111 bis 1190C 40 gII: 111 to 119 0 C 40 g

III: 119 bis 1230C 53 gIII: 119 to 123 0 C 53 g

Analysen C2Cl3ON = Molekulargewicht 160,4.Analyzes C 2 Cl 3 ON = molecular weight 160.4.

BerechnetCalculated

C 14,98, H —, N 8,74, Cl 66,32%;
gefunden
C 14.98, H -, N 8.74, Cl 66.32%;
found

Fraktion IIGroup II

C 15,77, H unter 0,5, N 7,95, Cl 65,50%,
Fraktion III
C 15.77, H under 0.5, N 7.95, Cl 65.50%,
Group III

C 15,59, H unter 0,5, N 8,87, Cl 66,05%.C 15.59, H under 0.5, N 8.87, Cl 66.05%.

Beispiel 5Example 5

In 100 g Methylisocyanat wird bei 0 bis 100C unter Belichtung mit UV-Licht Chlor eingeleitet. Nach Tagen hat die Reaktionslösung 74 g Chlor aufgenommen.
Bei der Destillation werden folgende Fraktionen
Chlorine is passed into 100 g of methyl isocyanate at 0 to 10 ° C. with exposure to UV light. After a few days, the reaction solution has taken up 74 g of chlorine.
The following fractions are used in the distillation

ao erhalten:ao received:

I. 60 g Gemisch aus Methylcarbamidsäurechlorid, Chlormethylisocyanat und Dichlormethylisocyanat, I. 60 g mixture of methyl carbamic acid chloride, chloromethyl isocyanate and dichloromethyl isocyanate,

Kp.loomm 50 bis 54°C, η — 1,4690 (teilweise kristallin).Kp. Loomm 50 to 54 ° C, η - 1.4690 (partly crystalline).

Analyse: gefunden C 21,25 %, H 2,8 %» Cl 50,4%. II. 27 g Gemisch aus Chlormethylisocyanat und Dichlormethylisocyanat,
Kp.5omm 46 bis 500C, η = 1,4740,
Analysis: found C 21.25%, H 2.8% »Cl 50.4%. II. 27 g mixture of chloromethyl isocyanate and dichloromethyl isocyanate,
Kp. 5omm 46 to 50 0 C, η = 1.4740,

Analyse: gefunden Cl 50,4%.Analysis: found Cl 50.4%.

III. 10 g Gemisch aus Dichlor- und Trichlormethylisocyanat und Spuren von höhermolekularen Kondensationsprodukten,
Kp.2omm 59 bis 80°C, η = 1,4932,
Analyse: gefunden Cl 60,0%.
III. 10 g mixture of dichloro- and trichloromethyl isocyanate and traces of higher molecular weight condensation products,
Bp . 2omm 59 to 80 ° C, η = 1.4932,
Analysis: found Cl 60.0%.

Beispiel 6Example 6

In 35 g jS-Chloräthylisocyanat wird 90 Minuten lang ohne Belichtung bei 140° C Chlor eingeleitet. Unter gleichzeitiger Entwicklung von Chlorwasserstoff werden 4 g Chlor aufgenommen.
Bei der Vakuumdestillation erhält man:
I. 25 g Gemisch aus /3-Chloräthylisocyanat mit wenig «,yS-Dichloräthylisocyanat,
Kp.12 mm 40 bis 460C, η = 1,4608.
II. 10 g Gemisch aus «,/S-Dichloräthylisocyanat, /3,/9-Dichloräthylisocyanat und den isomeren Trichloräthylisocyanaten,
Kp.12mm 50 bis 60° C, η = 1,4782.
III. 3 g Gemisch isomerer Trichloräthylisocyanate und Tetrachloräthylisocyanate sowie Pentachloräthylisocyanat,
Kp.12mm 70 bis 860C, η = 1,5009.
Chlorine is passed in 35 g of iS-chloroethyl isocyanate for 90 minutes at 140 ° C. without exposure. 4 g of chlorine are taken up with the simultaneous evolution of hydrogen chloride.
With vacuum distillation one obtains:
I. 25 g mixture of 3-chloroethyl isocyanate with a little «, yS-dichloroethyl isocyanate,
Kp. 12 mm 40 to 46 0 C, η = 1.4608.
II. 10 g mixture of «, / S-dichloroethyl isocyanate, / 3, / 9-dichloroethyl isocyanate and the isomeric trichloroethyl isocyanates,
Bp . 12mm 50 to 60 ° C, η = 1.4782.
III. 3 g mixture of isomeric trichloroethyl isocyanates and tetrachloroethyl isocyanate and pentachloroethyl isocyanate,
Kp. 12mm 70 to 86 0 C, η = 1.5009.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Verfahren zur Herstellung von a-Halogenalkylisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß Alkylisocyanate oder Alkylcarbamidsäurehalogenide, welche mindestens ein Wasserstoffatom in «-Stellung haben,mitHalogenierungsmitteln umgesetzt werden.Process for the preparation of a-haloalkyl isocyanates, characterized in that alkyl isocyanates or alkyl carbamic acid halides, which have at least one hydrogen atom in the «position are reacted with halogenating agents. 760/424 1.62760/424 1.62
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EP0025907A1 (en) * 1979-09-13 1981-04-01 BASF Aktiengesellschaft Halogenated tertiary alkyl isocyanates and process for their preparation
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