DE112018004218T5

DE112018004218T5 - 3-Pyridyloxyanilidverbindung und Verwendung dafür

Info

Publication number: DE112018004218T5
Application number: DE112018004218.9T
Authority: DE
Inventors: Toshiyuki Kiji
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2017-08-18
Filing date: 2018-08-17
Publication date: 2020-05-07
Also published as: CA3069795A1; JP7077325B2; BR112020000018B1; JPWO2019035477A1; AU2018318556B2; AU2018318556A1; BR112020000018A2; CN110944993A; US10966427B2; WO2019035477A1; US20200120934A1; CN110944993B; MX2019015443A

Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine durch Formel (1) dargestellte Verbindung bereit, die ausgezeichnete Unkrautbekämpfungswirkung aufweist und ist so als ein Wirkstoff für eine herbizide Zusammensetzung geeignet.

Description

Technisches Fachgebiet
Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der und den Nutzen der japanischen Patentanmeldungen Nr. 2017-157833, eingereicht am 18. August 2017, und 2018-034373 , eingereicht am 28. Februar 2018, deren gesamte Inhalte hier durch Bezugnahme eingeschlossen sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine 3-Pyridyloxyanilidverbindung und ihre Verwendung.
Stand der Technik
Einige Verbindungen, die gewisse Unkrautbekämpfungswirkung zeigen, sind offenbart (siehe Patentdruckschriften 1 und 2).
Zitateliste
Patentdruckschrift

Patentdruckschrift 1: WO 2011/137088 Druckschrift
Patentdruckschrift 2: US-Patent Nr. 6537948 B2

Zusammenfassung der Erfindung
(Durch die Erfindung zu lösende Probleme)
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Verbindung mit ausgezeichneter Unkrautbekämpfungswirkung bereitzustellen.
(Maßnahmen zum Lösen der Probleme)
Der in der vorliegenden Anmeldung genannte Erfinder hat umfassende Untersuchungen angestellt, dass eine durch die folgende Formel dargestellte Verbindung gewisse ausgezeichnete Wirksamkeit bei der Unkrautbekämpfung aufweist, wobei er so die vorliegende Erfindung vollendete.
Genauer stellt die vorliegende Erfindung folgendes bereit.

[1] Eine Verbindung, dargestellt durch Formel (1):
(nachstehend als „vorliegende Verbindung“ oder „Verbindung der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).
[2] Eine herbizide Zusammensetzung, umfassend die Verbindung nach [1] und einen inerten Träger (nachstehend als „vorliegende herbizide Zusammensetzung“ oder „herbizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).
[3] Ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung, welches einen Schritt des Aufbringens der Verbindung nach [1] auf Unkraut oder einen Ort, an dem Unkraut wächst oder wachsen wird, umfasst (nachstehend als „vorliegendes Verfahren zur Unkrautbekämpfung“ oder „Verfahren zur Unkrautbekämpfung der vorliegenden Erfindung“ bezeichnet).

(Wirkung der Erfindung)
Die vorliegende Verbindung weist ausgezeichnete Unkrautbekämpfungswirkung auf und ist als ein Wirkstoff für eine herbizide Zusammensetzung wirksam. Ebenfalls weist die vorliegende Verbindung geringe Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen auf und zeigt hohe Sicherheit und ist als ein Wirkstoff für eine herbizide Zusammensetzung wirksam.
Beschreibung der Ausführungsformen
Die vorliegende herbizide Zusammensetzung umfasst die vorliegende Verbindung und einen inerten Träger. Die vorliegende herbizide Zusammensetzung wird üblicherweise durch Mischen der vorliegenden Verbindung mit einem inerten Träger, wie festen Träger und flüssigen Träger, und gegebenenfalls Zugeben von grenzflächenaktiven Mitteln und anderen Hilfsstoffen für die Formulierung, hergestellt, um sie zu benetzbaren Pulvern, wasserdispergierbaren Granulaten, fließfähigen Mitteln, Granulaten, trockenen fließfähigen Mitteln, emulgierbaren Konzentraten oder Mikrokapseln zu formulieren. Diese Formulierungen enthalten üblicherweise die vorliegende Verbindung in einem Gewichtsverhältnis von 0,1 bis 99 %.
Beispiele des in der Formulierung zu verwendenden festen Trägers schließen Feinpulver oder Granulate von Ton (zum Beispiel Kaolinton, Diatomeenerde, Bentonit, Fubasami-Ton oder weißen sauren Ton), trockenes Siliciumdioxid, nasses Siliciumdioxid, Talke, Keramikmaterialien, andere anorganische Minerale (zum Beispiel Sericit, Quarz, Schwefel, Aktivkohle oder Calciumcarbonat) oder chemische Düngemittel (zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff oder Ammoniumchlorid) und andere; sowie synthetische Harze (zum Beispiel Polyesterharze, wie Polypropylen, Polyacrylnitril, Polymethylmethacrylat oder Polyethylenterephthalat; Nylonharze (zum Beispiel Nylon-6, Nylon-11 oder Nylon-66); Polyamidharze; Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid oder Vinylchlorid-Propylen-Copolymere) ein.
Beispiele der flüssigen Träger schließen Wasser; Alkohole (zum Beispiel Methanol oder Ethanol); Ketone (zum Beispiel Aceton oder Methylethylketon); aromatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Toluol, Xylol, Ethylbenzol oder Methylnaphthalin); aliphatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Hexan, Cyclohexan oder Kerosin); Ester (zum Beispiel Ethylacetat oder Butylacetat); Nitrile (zum Beispiel Acetonitril oder Isobutyronitril); Ether (zum Beispiel Diisopropylether); Amide (zum Beispiel N,N-Dimethylformamid (DMF) oder N,N-Dimethylacetamid); Sulfoxide (zum Beispiel Dimethylsulfoxid); Propylencarbonat und Pflanzenöle (zum Beispiel Sojabohnenöl oder Baumwollsaatöl) ein.
Beispiele der grenzflächenaktiven Mittel schließen nichtionische grenzflächenaktive Mittel, wie polyoxyethylenierte Alkylether, polyoxyethylenierte Alkylarylether und Polyethylenglycolfettsäureester; und anionische grenzflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate und Alkylsulfate, ein.
Beispiele der anderen Hilfsmittel zur Formulierung schließen ein Bindemittel, ein Dispergiermittel, ein Farbmittel und einen Stabilisator ein, und bestimmte Beispiele schließen Casein, Gelatine, Polysaccharide (zum Beispiel Stärke, Gummi arabicum, Cellulosederivate oder Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, wasserlösliche synthetische Polymere (zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon oder Polyacrylsäuren), saures Isopropylphosphat, 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol und BHA (ein Gemisch von 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol) ein.
Das Verfahren zur Unkrautbekämpfung der vorliegenden Erfindung umfasst einen Schritt des Aufbringens einer wirksamen Menge der vorliegenden Verbindung auf Unkraut oder einen Platz, an dem das Unkraut wächst oder wachsen wird. Bei dem Verfahren zur Unkrautbekämpfung der vorliegenden Erfindung wird üblicherweise die vorliegende Verbindung in der Form der herbiziden Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet. Beispiele des Verfahrens zur Unkrautbekämpfung der vorliegenden Erfindung schließen ein Verfahren des Aufbringens der vorliegenden herbiziden Zusammensetzung auf Stängel und Blätter der Unkräuter, ein Verfahren des Aufbringens der vorliegenden herbiziden Zusammensetzung auf eine Oberfläche von Erde, wo das Unkraut wächst oder wachsen wird, ein Verfahren des Einbringens der vorliegenden herbiziden Zusammensetzung in Erde, wo das Unkraut wächst, und ein Verfahren des Aufbringens der vorliegenden herbiziden Zusammensetzung auf eine Oberfläche von Wasser eines Reisfelds dessen Bereich, in dem Unkraut wächst oder wachsen wird, geflutet ist. Bei dem Verfahren zur Unkrautbekämpfung der vorliegenden Erfindung wird die vorliegende Verbindung üblicherweise mit 5 bis 5000 g, vorzugsweise 10 bis 1000 g pro einem (1) Hektar einer Fläche des Orts, an dem das Unkraut bekämpft wird, verwendet.
Die vorliegende Verbindung kann bei einem landwirtschaftlichen Feld oder dgl. verwendet werden, bei dem Nutzpflanzen, wie Feldfrüchte wachsen, um das Unkraut in dem landwirtschaftlichen Feld zu bekämpfen.
Beispiele von Nutzpflanzen schließen die folgenden ein.
Mais, Reis, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Sorghum, Baumwolle, Sojabohne, Erdnuss, Zuckerrübe, Raps, Sonnenblume, Zuckerrohr, Tabak und Hopfen usw.;
Solanaceae-Gemüse (wie Aubergine, Tomate, Paprika, Pfeffer und Kartoffel usw.); Gurkengemüse (wie Gurke, Kürbis, Zucchini, Wassermelone, Melone und Kürbis usw.);
Cruciferae-Gemüse (wie Japanischer Rettich, Rübe, Meerrettich, Kohlrabi, Chinakohl, Kohl, Blattsenf, Broccoli und Blumenkohl usw.);
Asteraceae-Gemüse (wie Klette, Gänseblümchen, Artischocke und Salat usw.);
Liliaceae-Gemüse (wie Frühlingszwiebel, Zwiebel, Knoblauch und Spargel usw.);
Umbelliferae-Gemüse (wie Petersilie, Sellerie und Pastinake usw.);
Chenopodiaceae-Gemüse (wie Spinat und Mangold usw.);
Lamiaceae-Gemüse (wie Perilla frutescens, Minze und Basilikum usw.);
Hülsenfrüchte-Gemüse (wie grüne Erbse, Kidneybohne, Adzukibohne, Dicke Bohne und Kichererbse usw.);
Erdbeere, Süßkartoffel, Dioscorea japonica, Colocasia, Elefantenwurzeln, Ingwer und Okra usw.;
Pomaceae-Früchte (wie Apfel, japanische Birne, gemeine Birne, Holzquitte und Quitte);
Steinobst (wie Pfirsich, Pflaume, Nektarine, japanische Pflaume, Kirsche, Aprikose und Zwetschge usw.);
Zitruspflanzen (wie Satsuma-Mandarine, Orange, Zitrone, Limette und Grapefruit usw.);
Nüsse (wie Kastanie, Walnuss, Haselnuss, Mandel, Pistazie, Cashewnuss und Macadamianuss usw.);
Beerenfrüchte (wie Blaubeere, Cranberry, Brombeere und Himbeere usw.);
Traube, Persimone, Olive, Wollmispel, Banane, Kaffee, Dattel, Kokospalme und Ölpalme usw.
Die vorstehend beschriebenen Nutzpflanzen schließen auch genetisch-veränderte Pflanzen ein.
Beispiele der Unkräuter, die mit der vorliegenden Verbindung bekämpft werden können, schließen eine oder mehrere Arten der folgenden ein:

Urticaceae-Unkräuter: zum Beispiel Urtica urens;
Polygonaceae-Unkräuter: zum Beispiel Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Polygonum longisetum, Polygonum aviculare, Polygonum arenastrum, Polygonum cuspidatum, Rumex japonicus, Rumex crispus, Rumex obtusifolius oder Rumex acetosa usw.;
Portulakunkräuter: zum Beispiel Portulaca oleracea usw.;
Caryophyllaceae-Unkräuter: zum Beispiel Stellaria media, Stellaria aquatica, Cerastium holosteoides, Cerastium glomeratum, Spergula arvensis oder Silene gαllica usw.;
Molluginaceae-Unkräuter: zum Beispiel Mollugo verticillata usw.;
Chenopodiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Chenopodium album, Chenopodium ambrosioides, Kochia scoparia, Salsola kali oder Atriplex spp. usw.;

Amaranthaceae-Unkräuter: zum Beispiel Amaranthus retroflexus, Amaranthus viridis, Amaranthus lividus, Amaranthus spinosus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus patulus, Amaranthus tubereulatus, Amaranthus blitoides, Amaranthus deflexus, Amaranthus quitensis, Alternanthera philoxeroides, Alternanthera sessilis oder Alternanthera tenella usw.;
Papaveraceae-Unkräuter: zum Beispiel Papaver rhoeas, Papaver dubium oder Argemone mexicana usw.;
Brassicaceae-Unkräuter: zum Beispiel Raphanus raphanistrum, Raphanus sativus, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Brassica juncea, Brassica napus, Descurainia pinnata, Rorippa islandica, Rorippa sylvestris, Thlaspi arvense, Myagrum rugosum, Lepidium virginicum oder Coronopus didymus usw.;
Capparaceae-Unkräuter; zum Beispiel Cleome affinis usw.;
Fabaceae-Unkräuter: zum Beispiel Aeschynomene indica, Aeschynomene rudis, Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Cassia occidentalis, Desmodium tortuosum, Desmodium adscendens, Desmodium illinoense, Trifolium repens, Pueraria lobata, Vicia angustifolia, Indigofera hirsuta, Indigofera truxillensis oder Vigna sinensis usw.;
Oxalidaceae-Unkräuter: zum Beispiel Oxalis corniculata, Oxalis strica oder Oxalis oxyptera usw.;
Geraniaceae-Unkräuter: zum Beispiel Geranium carolinense oder Erodium cicutarium usw.;
Eupnorbiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Euphorbia humistrata, Euphorbia esula, Euphorbia heterophylla, Euphorbia brasiliensis, Acalypha australis, Croton glandulosus, Croton lobatus, Phyllanthus corcovadensis oder Ricinus communis usw.;
Malvaceae-Unkräuter: zum Beispiel Abutilon theophrasti, Sida rhombiforia, Sida cordifolia, Sida spinosa, Sida glaziovii, Sida santaremnensis, Hibiscus trionum, Anoda cristata oder Malvastrum coromandelianum usw.;
Onagraceae-Unkräuter: zum Beispiel Ludwigia epilobioides, Ludwigia octovalvis, Ludwigia decurre, Oenothera biennis oder Oenothera laciniata usw.;
Sterculiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Waltheria indica usw.;
Violaceae-Unkräuter: zum Beispiel Viola arvensis oder Viola tricolor usw.;
Cucurbitaceae-Unkräuter: zum Beispiel Sicyos angulatus, Echinocystis lobata oder Momordica charantia usw.;
Lythraceae-Unkräuter: zum Beispiel Ammannia multiflora, Ammannia auriculata, Ammannia coccinea, Lythrum salicaria oder Rotala indica usw.;
Elatinaceae-Unkräuter: zum Beispiel Latine triandra oder Elatine californica usw.;
Apiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Oenanthe javanica, Daucus carota oder Conium maculatum usw.;
Araliaceae-Unkräuter: zum Beispiel Hydrocotyle sibthorpioides oder Hydrocotyle ranunculoides usw.;
Ceratophyllaceae-Unkräuter: zum Beispiel Ceratophyllum demersum usw.;
Cabombaceae-Unkräuter: zum Beispiel Cabomba caroliniana usw.;
Haloragaceae-Unkräuter: zum Beispiel Myriophyllum aquaticum, Myriophyllum verticillatum, Myriophyllum spicatum oder Myriophyllum heterophyllum usw.;
Sapindaceae-Unkräuter: zum Beispiel Cardiospermum halicacabum usw.;
Primulaceae-Unkräuter: zum Beispiel Anagallis arvensis usw.;
Asclepiadaceae-Unkräuter: zum Beispiel Asclepias syriaca oder Ampelamus albidus usw.;
Rubiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Galium aparine, Galium spurium var. echinospermon, Spermacoce latifolia, Richardia brasiliensis oder Borreria alata usw.;
Convolvulaceae-Unkräuter: zum Beispiel Ipomoea nil, Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. integriuscula, Ipomoea lacunosa, Ipomoea triloba, Ipomoea acuminata, Ipomoea hederifolia, Ipomoea coccinea, Ipomoea quamoclit, Ipomoea grandifolia, Ipomoea aristolochiafolia, Ipomoea cairica, Convolvulus arvensis, Calystegia hederacea, Calystegia japonica, Merremia hedeacea, Merremia aegyptia, Merremia cissoides oder Jacquemontia tamnifolia usw.;
Boraginaceae-Unkräuter: zum Beispiel Myosotis arvensis usw.;
Lamiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Leonotis nepetaefolia, Hyptis suaveolens, Hyptis lophanta, Leonurus sibiricus oder Stachys arvensis, usw.;
Solanaceae-Unkräuter: zum Beispiel Datura stramonium, Solanum nigrum, Solanum americanum, Solanum ptycanthum, Solanum sarrachoides, Solanum rostratum, Solanum aculeatissimum, Solanum sisymbriifolium, Solanum carolinense, Physalis angulata, Physalis subglabrata oder Nicandra physaloides usw.;
Scrophulariaceae-Unkräuter: zum Beispiel Veronica hederaefolia, Veronica persica, Veronica arvensis, Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Lindernia angustifolia, Bacopa rotundifolia, Dopatriumjunceum oder Gratiola japonica usw.;
Plantaginaceae-Unkräuter: zum Beispiel Plantago asiatica, Plantago lanceolata, Plantago major oder Callitriche palustris usw.;
Asteraceae-Unkräuter: zum Beispiel Xanthium pensylvanicum, Xanthium occidentale, Xanthium italicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Artemisia princeps, Artemisia vulgaris, Artemisia verlotorum, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Galinsoga ciliata, Galinsoga parviflora, Senecio vulgaris, Senecio brasiliensis, Senecio grisebachii, Conyza bonariensis, Conyza smatrensis, Conyza canadensis, Ambrosia artemisiaefolia, Ambrosia trifida, Bidens tripartita, Bidens pilosa, Bidens frondosa, Bidens subalternans, Cirsium arvense, Cirsium vulgare, Silybum marianum, Carduus nutans, Lactuca serriola, Sonchus oleraceus, Sonchus asper, Wedelia glauca, Melampodium perfoliatum, Emilia sonchifolia, Tagetes minuta, Blainvillea latifolia, Tridax procumbens, Porophyllum ruderale, Acanthospermum australe, Acanthospermum hispidum, Cardiospermum halicacabum, Ageratum conyzoides, Eupatorium perfoliatum, Eclipta alba, Erechtites hieracifolia, Gamochaeta spicata, Gnaphalium spicatum, Jaegeria hirta, Parthenium hysterophorus, Siegesbeckia orientalis, Soliva sessilis, Eclipta prostrata, Eclipta alba oder Centipeda minima usw.;
Alismataceae-Unkräuter: zum Beispiel Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Sagittaria sagittifolia, Sagittaria montevidensis, Sagittaria aginashi, Alisma canaliculatum oder Alisma plantago-aquatica usw.;
Limnocharitaceae-Unkräuter, zum Beispiel Limnocharis flava usw.;
Hydrocharitaceae-Unkräuter: zum Beispiel Limnobium spongia, Hydrilla verticillata oder Najas guadalupensis usw.;
Araceae-Unkräuter: zum Beispiel Pistia stratiotes usw.;
Lemnaceae-Unkräuter: zum Beispiel Lemna aoukikusa, Spirodela polyrhiza oder Wolffia spp., usw.;
Potamogetonaceae-Unkräuter: zum Beispiel Potamogeton distinctus, Potamogeton crispus, Potamogeton illinoensis oder Stuckeniapectinata usw.;
Liliaceae-Unkräuter: zum Beispiel Allium canadense, Allium vineale oder Allium macrostemon usw.;
Pontederiaceae-Unkräuter: zum Beispiel Eichhornia crassipes, Heteranthera limosa, Monochoria korsakowii oder Monochoria vaginalis usw.;
Commelinaceae-Unkräuter: zum Beispiel Commelina communis, Commelina bengharensis, Commelina erecta oder Murdannia keisak usw.;
Poaceae-Unkräuter: zum Beispiel Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var formosensis, Echinochloa oryzoides, Echinochloa colona, Echinochloa crus-pavonis, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Setaria geniculata, Digitaria ciliaris, Digitaria sanguinalis, Digitaria horizontalis, Digitaria insularis, Eleusine indica, Poa annua, Poa trivialis, Poa pratensis, Alospecurus aequalis, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum vulgare, Agropyron repens, Lolium multiflorum, Lolium perenne, Lolium rigidum, Bromus catharticus, Bromus sterilis, Bromus japonicus, Bromus secalinus, Bromus tectorum, Hordeum jubatum, Aegilops cylindrica, Phalaris arundinacea, Phalaris minor, Apera spica-venti, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Panicum maximum, Brachiaria platyphylla, Brachiaria ruziziensis, Brachiaria plantaginea, Brachiaria decumbens, Brachiaria brizantha, Brachiaria humidicola, Cenchrus echinatus, Cenchrus pauciflorus, Eriochloa villosa, Pennisetum setosum, Chloris gayana, Chlorisvirgata, Eragrostis pilosa, Rhynchelitrum repens, Dactyloctenium aegyptium, Ischaemum rugosum, Isachne globosa, Oryza sativa, Paspalum notatum, Paspalum maritimum, Paspalum distichum, Pennisetum clandestinum, Pennisetum setosum, Rottboellia cochinchinensis, Leptochloa chinensis, Leptochloa fascicularis, Leptochloa filiformis, Leptochloa panicoides, Leersia japonica, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides, Glyceria leptorrhiza, Glyceria acutiflora, Glyceria maxima, Agrostis gigantea, Agrostis stolonifera, Cynodon dactylon, Dactylis glomerata, Eremochloa ophiuroides, Festuca arundinacea, Festuca rubra, Imperata cylindrica, Miscanthus sinensis, Panicum virgatum oder Zoysia japonica usw.;
Cyperaceae-Unkräuter: zum Beispiel Cyperus microiria, Cyperus iria, Cyperus compressus, Cyperus difformis, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Cyperus nipponics, Cyperus odoratus, Cyperus serotinus, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Kyllinga gracillima, Kyllinga brevifolia, Fimbristylis miliacea, Fimbristylis dichotoma, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Schoenoplectiella hotarui, Schoenoplectiella juncoides, Schoenoplectiella wallichii, Schoenoplectiella mucronatus, Schoenoplectiella triangulatus, Schoenoplectiella nipponicus, Schoenoplectiella triqueter, Bolboschoenus koshevnikovii oder Bolboschoenus fluviatilis usw.;
Equisetaceae-Unkräuter: zum Beispiel Equisetum arvense oder Equisetum palustre usw.;
Salviniaceae-Unkräuter: zum Beispiel Salvinia natans usw.;
Azollaceae-Unkräuter: zum Beispiel Azolla japonica oder Azolla imbricata usw.;
Marsileaceae-Unkräuter: zum Beispiel Marsilea quadrifolia usw.;
Andere: filamentöse Algen (zum Beispiel Pithophora, Cladophora), Moose, Lebermoose, Hommoos, Cyanobakterien, Farnkraut und Sauger von Permanentfeldfrüchten (zum Beispiel Kernobst, Steinobst, Beerenfrüchte, Nussfrüchte, Zitrusfrüchte, Hopfen oder Trauben usw.).
BEISPIELE
Nachstehend wird die vorliegende Erfindung im Einzelnen unter Verwendung von Herstellungsbeispielen, Formulierungsbeispielen und Testbeispielen erklärt, jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt.
Herstellungsbeispiel
Zu einem Gemisch einer durch Formel (2) dargestellten Verbindung 1,64 g und einer durch Formel (3) dargestellten Verbindung 1,20 g und Tetrahydrofuran 16,50 g wurde N,N-Dicyclohexycarbodiimid (nachstehend als DCC bezeichnet) 0,89 g bei Raumtemperatur (nachstehend als RT bezeichnet) gegeben, und das Gemisch wurde drei Stunden gerührt. Zu dem Gemisch wurde DCC 0,21 g gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde zwei Stunden bei RT gerührt. Zu dem Gemisch wurde die durch Formel (3) dargestellte Verbindung 0,25 g gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde zwei Stunden bei RT gerührt. Zu dem Gemisch wurde DCC 0,21 g gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde drei Stunden bei RT gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, und die Filtrate wurden konzentriert. Die erhaltenen Rückstände wurden durch Kieselgelchromatographie (Ethylacetat : Hexan = 1:1) gereinigt, wobei die vorliegende Verbindung, 2,08 g, erhalten wurde.
Der ¹H-NMR-Wert der vorliegenden Verbindung wird nachstehend angegeben.
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1,23 (3H, t), 3,49 (3H, d), 4,21(2H, q), 4,95 (2H, s), 4,96 (2H, s), 6,30 (1H, s), 6,80 (1H, d), 6,85 (1H, dd), 7,00 (1H, dd), 7,06 (1H, dd), 7,20 (1H, d), 7,31 (1H, dd), 7,42 (1H, d), 7,85 (1H, dd), 7,97 (1H, dd), 8,07 (1H, d), 8,38 (1H, br).
Die durch Formel (2) dargestellte Verbindung und die durch Formel (3) dargestellte Verbindung können zum Beispiel mit dem in U.S. 6,537,948 B2 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Als nächstes werden Formulierungsbeispiele der vorliegenden Verbindung beschrieben. Hier bedeutet der Begriff „Teil(e)“ „Gew.-Teil(e)“.
Formulierungsbeispiel 1
Fünfzig (50) Teile der vorliegenden Verbindung, 5 Teile Natriumligninsulfonat, 5 Teile Polyoxyethylenalkylether, 5 Teile nasses Siliciumdioxid und 35 Teile Ton werden gründlich gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
Formulierungsbeispiel 2
Zu 1,5 Teilen der vorliegenden Verbindung werden 2 Teile Natriumligninsulfonat, 40 Teile Talkum und 56,5 Teile Bentonit gegeben, gefolgt von Mischen. Als Nächstes wird eine geeignete Menge Wasser zu dem Gemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wird weiter gerührt und wird mit einem Granulator granuliert und wird mit Druckluft getrocknet, wobei eine Formulierung erhalten wird.
Formulierungsbeispiel 3
Fünfunddreißig (35) Teile eines Gemisches von Polyoxyethylenalkylethersulfat-Ammoniumsalz und nassem Siliciumdioxid (Gewichtsverhältnis 1:1), 10 Teile der vorliegenden Verbindung und 55 Teile Wasser werden gründlich gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
Ferner wird eine herbizide Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung durch die Testbeispiele gezeigt.
In den folgenden Testbeispielen wird die Untersuchung der herbiziden Wirksamkeit einer Einstufung von 0 bis 10, wie in Tabelle 1 gezeigt, zugeordnet, wobei „0“ so definiert wird, wenn der Zustand des Keimens oder Wachstums des untersuchten Unkrauts bei der behandelten Gruppe wenig oder keinen Unterschied verglichen mit dem der unbehandelten Gruppe zum Zeitpunkt der Untersuchung zeigt, und „10“ definiert wird, wenn das behandelte Unkraut vollständig verwelkt war oder sein Keimen oder Wachstum vollständig gehemmt wurde.

Hier stellt die „unbehandelte Gruppe“ eine Gruppe dar, bei der ein ähnliches Behandlungsverfahren zu dem der behandelten Gruppe durchgeführt wird, außer dass keine Testverbindung verwendet wird. Tabelle 1

Einstufung	Herbizide Wirksamkeit
10	100% herbizide Wirksamkeit
9	90% bis 99% herbizide Wirksamkeit
8	80% bis 89% herbizide Wirksamkeit
7	70% bis 79% herbizide Wirksamkeit
6	60% bis 69% herbizide Wirksamkeit
5	50% bis 59% herbizide Wirksamkeit
4	40% bis 49% herbizide Wirksamkeit
3	30% bis 39% herbizide Wirksamkeit
2	20% bis 29% herbizide Wirksamkeit
1	10% bis 19% herbizide Wirksamkeit
0	0% bis 9% herbizide Wirksamkeit

Testbeispiel 1
Einskommaneunzehn (1,19) mg der vorliegenden Verbindung wurden in 1 ml einer DMF-Lösung gelöst, die 2 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat enthielt, und dann wurden 18 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde gleichförmig auf Echinochloa crus-galli in den zweiten bis dritten Blattstadien so gesprüht, dass die aufgebrachte Dosis auf 63 g/ha eingestellt wurde. Danach wurden die Pflanzen 7 Tage in einem Treibhaus kultiviert, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Als Ergebnis des Tests zeigte die vorliegende Verbindung eine Einstufung von 9 als herbizide Wirksamkeit.
Testbeispiel 2
Einskommaneunzehn (1,19) mg der vorliegenden Verbindung wurden in 1 ml einer DMF-Lösung gelöst, die 2 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat enthielt, und dann wurden 18 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde gleichförmig auf Digitaria ciliaris in den zweiten bis dritten Blattstadien so gesprüht, dass die aufgebrachte Dosis auf 63 g/ha eingestellt wurde. Danach wurden die Pflanzen 7 Tage in einem Treibhaus kultiviert, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Als Ergebnis des Tests zeigte die vorliegende Verbindung eine Einstufung von 9 als herbizide Wirksamkeit.
Testbeispiel 3
Leptochloa chinensis-Saaten wurden in einem Topf mit einem Durchmesser von 9 cm und einer Tiefe von 10 cm, der mit dampfsterilisierter Erde gefüllt war, gesät, und die Pflanzen wurden in einem Treibhaus bis zu einem Auftreten des ersten Blattstadiums kultiviert.
Als Nächstes wurden 4,75 mg der vorliegenden Verbindung in 1 ml DMF-Lösung gelöst, die 2 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat enthielt, und dann wurden 18 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde gleichförmig auf den Topf gesprüht, so dass die aufgetragene Dosis 250 g/ha betrug. Nachdem der Topf am nächsten Tag bis zu einer Tiefe von 3 cm geflutet wurde, wurden die Pflanzen in einem Treibhaus 20 Tage kultiviert, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Als Ergebnis des Tests zeigte die vorliegende Verbindung eine Einstufung von 10 als herbizide Wirksamkeit.
Außerdem ist die Sicherheit der vorliegenden Verbindung gegen nützliche Pflanzen, wie Feldfrüchte, durch die Testbeispiele gezeigt.
In den folgenden Testbeispielen wird die Untersuchung der Phytotoxizität einer Einstufung von 0 bis 10 zugeordnet, wie in Tabelle 2 gezeigt, wobei „0“ definiert ist, wenn der Zustand des Keimens oder Wachstums der untersuchten Unkräuter in der behandelten Gruppe wenig oder keinen Unterschied, verglichen mit der der unbehandelten Gruppe zeigt, wenn die behandelten Unkräuter vollständig verwelkt waren oder ihr Keimen oder Wachstum vollständig gehemmt wurde.

Hier stellt die „unbehandelte Gruppe“ eine Gruppe dar, bei der ein ähnliches Behandlungsverfahren zu dem der behandelten Gruppe vorgenommen wird, außer dass keine Testverbindung verwendet wird. Tabelle 2

Einstufung	Phytotoxizität
10	100% Phytotoxizität
9	90% bis 99% Phytotoxizität
8	80% bis 89% Phytotoxizität
7	70% bis 79% Phytotoxizität
6	60% bis 69% Phytotoxizität
5	50% bis 59% Phytotoxizität
4	40% bis 49% Phytotoxizität
3	30% bis 39% Phytotoxizität
2	20% bis 29% Phytotoxizität
1	10% bis 19% Phytotoxizität
0	0% bis 9% Phytotoxizität

Testbeispiel 4
Einskommaneunzehn (1,19) mg der vorliegenden Verbindung wurden in 1 ml einer DMF-Lösung gelöst, die 2 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat enthielt, und dann wurden 18 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde gleichförmig auf Sojabohne im zweiten bis dritten Blattstadium so gesprüht, dass die aufgebrachte Dosis auf 63 g/ha eingestellt wurde. Danach wurden die Pflanzen 7 Tage in einem Treibhaus kultiviert, und die Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen wurde untersucht. Nach einem Ergebnis des Tests zeigte die vorliegende Verbindung eine Einstufung von 2 als Phytotoxizität.
Testbeispiel 5
Einskommaneunzehn (1,19) mg der vorliegenden Verbindung wurden in 1 ml einer DMF-Lösung gelöst, die 2 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat enthielt, und dann wurden 18 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde gleichförmig auf Digitaria ciliaris in den zweiten bis dritten Blattstadien so gesprüht, dass die aufgebrachte Dosis auf 63 g/ha eingestellt wurde. Danach wurden die Pflanzen 16 Tage in einem Treibhaus kultiviert, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht.
Ebenfalls wurden 1,19 mg der vorliegenden Verbindung in 1 ml einer DMF-Lösung gelöst, die 2 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat enthielt, und dann wurden 18 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde gleichförmig auf Sojabohne im zweiten bis dritten Blattstadium so gesprüht, dass die aufgebrachte Dosis auf 63 g/ha eingestellt wurde. Danach wurden die Pflanzen 16 Tage in einem Treibhaus kultiviert, und die Phytotoxizität gegen Nutzpflanzen wurde untersucht.
Die Testergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3

Testverbindung Aufgebrachte Dosis Herbizide Wirksamkeit gegen Phytotoxizität gegen Sojabohne

[g/hal Digitaria ciliaris

Vorliegende Verbindung 63 10 1
Wie in den vorstehenden Testbeispielen gezeigt, zeigte die vorliegende Verbindung ausgezeichnete Unkrautbekämpfungswirkung. Außerdem war die Phytotoxizität der vorliegenden Verbindung gegen Sojabohne gering, was hohe Sicherheit gegenüber Nutzpflanzen zeigt.
Vergleichsbeispiel 1
Der Test wurde ähnlich zu dem in Testbeispiel 5 beschriebenen Verfahren durchgeführt, außer dass eine durch die folgende Formel (A) dargestellte Verbindung:
(nachstehend als Verbindung (A) bezeichnet), die in U.S. 6,537,948 B2 beschrieben ist, statt der vorliegenden Verbindung verwendet wurde. Die Testergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4

Testverbindung Aufgebrachte Dosis Herbizide Wirksamkeit gegen Phytotoxizität gegen Sojabohne

[g/hal Digitaria ciliaris

Verbindung (A) 63 10 10
Wie in Tabelle 4 gezeigt, zeigte die Verbindung (A) ausgezeichnete Unkrautbekämpfungswirkung. Währenddessen zeigte die Verbindung (A) hohe Phytotoxizität gegen Sojabohne als Nutzpflanze.
(Industrielle Anwendbarkeit)
Die vorliegende Verbindung zeigte ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Unkräuter und zeigte auch geringe Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen, was hohe Sicherheit ergibt, und so ist die vorliegende Verbindung als Wirkstoff für eine herbizide Zusammensetzung geeignet.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

JP 2017157833 [0001]
JP 2018034373 [0001]
WO 2011/137088 [0003]
US 6537948 B2 [0003, 0031, 0051]

Claims

Eine Verbindung, dargestellt durch Formel (1):
Eine herbizide Zusammensetzung, umfassend die Verbindung nach Anspruch 1 und einen inerten Träger.
Ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung, welches einen Schritt des Aufbringens der Verbindung nach Anspruch 1 auf Unkraut oder einen Ort, an dem Unkraut wächst oder wachsen wird, umfasst.