DE112013007781B4 - Light emitting element, light emitting device, display device, electronic device and lighting device - Google Patents
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Abstract
Lichtemittierendes Element, das aufweist:
eine erste Elektrode,
eine erste lichtemittierende Schicht,
eine zweite lichtemittierende Schicht, und
eine zweite Elektrode, wobei die erste lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten lichtemittierenden Schicht angeordnet ist,
wobei die zweite lichtemittierende Schicht zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist,
wobei die erste lichtemittierende Schicht aufweist:
eine erste phosphoreszierende Verbindung,
ein erstes Wirtsmaterial, und
eine erste organische Verbindung, wobei die zweite lichtemittierende Schicht aufweist:
eine zweite phosphoreszierende Verbindung, und
ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial und die erste organische Verbindung geeignet sind, einen Exciplex zu bilden,
wobei das von der zweiten phosphoreszierenden Verbindung emittierte Licht eine längere Wellenlänge aufweist als das von der ersten phosphoreszierenden Verbindung emittierte Licht,
wobei ein Band mit einem an der Seite der längsten Wellenlänge liegenden Peak einer Funktion ε(λ)λ4 der zweiten phosphoreszierenden Verbindung mit einem Band aufweisend einen Peak des Phosphoreszenzspektrums F(λ) der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt;
wobei λ eine Wellenlänge bezeichnet, und
wobei ε(λ) einen molaren Absorptionskoeffizienten bei der Wellenlänge λ bezeichnet.
Light-emitting element comprising:
a first electrode,
a first light-emitting layer,
a second light-emitting layer, and
a second electrode, wherein the first light-emitting layer is arranged between the first electrode and the second light-emitting layer,
wherein the second light-emitting layer is arranged between the first light-emitting layer and the second electrode,
wherein the first light-emitting layer comprises:
a first phosphorescent compound,
a first host material, and
a first organic compound, the second light-emitting layer comprising:
a second phosphorescent compound, and
a second host material, wherein the first host material and the first organic compound are suitable for forming an exciplex,
wherein the light emitted by the second phosphorescent compound has a longer wavelength than the light emitted by the first phosphorescent compound,
wherein a band having a peak on the longest wavelength side of a function ε(λ)λ 4 of the second phosphorescent compound overlaps with a band having a peak of the phosphorescence spectrum F(λ) of the first phosphorescent compound;
where λ denotes a wavelength, and
where ε(λ) denotes a molar absorption coefficient at wavelength λ.
Description
Technisches GebietTechnical area
Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtemittierendes Element, eine Displayvorrichtung, eine lichtemittierende Vorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils eine organische Verbindung als eine lichtemittierende Substanz verwenden.The present invention relates to a light-emitting element, a display device, a light-emitting device, an electronic device and a lighting device each using an organic compound as a light-emitting substance.
Stand der TechnikState of the art
In den letzten Jahren wurde intensiv Forschung und Entwicklung an lichtemittierenden Elementen, welche Elektrolumineszenz (EL) einsetzen, durchgeführt. In der Grundstruktur solch eines lichtemittierenden Elementes ist eine Schicht, welche eine lichtemittierende Substanz (eine EL-Schicht) enthält, zwischen einem Elektrodenpaar angeordnet. Durch das Anlegen von Spannung an dieses Element kann Lichtemission von der lichtemittierenden Substanz erhalten werden.In recent years, intensive research and development has been carried out on light-emitting elements that use electroluminescence (EL). In the basic structure of such a light-emitting element, a layer containing a light-emitting substance (an EL layer) is disposed between a pair of electrodes. By applying voltage to this element, light emission can be obtained from the light-emitting substance.
Solche lichtemittierende Elemente sind selbstleuchtende Elemente und weisen gegenüber Flüssigkristalldisplays Vorteile auf, da sie eine hohe Pixelsichtbarkeit aufweisen und die Notwendigkeit einer Hintergrundbeleuchtung vermeiden, daher nimmt man an, dass solche lichtemittierenden Elemente für Flachbildschirmelemente geeignet sind. Displays, die solche lichtemittierende Elemente enthalten, sind auch besonders vorteilhaft, da sie dünn und leicht sein können. Des Weiteren ist ein Merkmal dieser Elemente eine hohe Ansprechzeit.Such light-emitting elements are self-illuminating elements and have advantages over liquid crystal displays in that they have high pixel visibility and avoid the need for backlighting, so such light-emitting elements are believed to be suitable for flat panel displays. Displays containing such light-emitting elements are also particularly advantageous because they can be thin and light. Another feature of these elements is a high response time.
Da lichtemittierende Schichten dieser lichtemittierenden Elemente in der Form eines Filmes bzw. einer Folie hergestellt werden können, ist es möglich, planare Lichtemission bereitzustellen. Daher können Elemente mit großer Fläche einfach hergestellt werden. Dieses Merkmal ist mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen und LEDs typisiert werden, oder durch lineare Lichtquellen, welche durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, schwierig zu erzielen. Daher weisen lichtemittierende Elemente ein großes Potenzial als planare Lichtquellen auf, die für Beleuchtungen und dergleichen geeignet sind.Since light-emitting layers of these light-emitting elements can be manufactured in the form of a film, it is possible to provide planar light emission. Therefore, large area elements can be easily manufactured. This feature is difficult to achieve with point light sources, typified by incandescent lamps and LEDs, or with linear light sources, typified by fluorescent lamps. Therefore, light-emitting elements have great potential as planar light sources suitable for lighting and the like.
In dem Fall eines organischen EL-Elementes, bei welchem eine organische Verbindung als eine lichtemittierende Substanz verwendet wird und die EL-Schicht zwischen einem Elektrodenpaar bereitgestellt ist, bewirkt das Anlegen einer Spannung zwischen einem Elektrodenpaar, die Injektion von Elektronen aus einer Kathode und Löchern aus einer Anode in die EL-Schicht mit einer lichtemittierenden Eigenschaft und daher fließt ein Strom. Durch Rekombination der in jizierten Elektronen und Löcher wird die organische Verbindung mit einer lichtemittierenden Eigenschaft in einen angeregten Zustand überführt, um Lichtemission bereitzustellen.In the case of an organic EL element in which an organic compound is used as a light-emitting substance and the EL layer is provided between a pair of electrodes, applying a voltage between a pair of electrodes causes injection of electrons from a cathode and holes an anode in the EL layer having a light-emitting property and therefore a current flows. By recombining the injected electrons and holes, the organic compound with a light-emitting property is converted into an excited state to provide light emission.
Es sollte festgehalten werden, dass der angeregte Zustand, der von einer organischen Verbindung gebildet wird, einen angeregten Singulettzustand und einen angeregten Triplettzustand umfasst, und die Lumineszenz des angeregten Singulettzustandes (S*) wird als Fluoreszenz bezeichnet, wohingegen die Lumineszenz des angeregten Triplettzustandes (T*) als Phosphoreszenz bezeichnet wird. Zusätzlich wird das statistische Erzeugungsverhältnis dieser in dem lichtemittierenden Element wie folgt erwartet: S*:T* = 1:3.It should be noted that the excited state formed by an organic compound includes a singlet excited state and a triplet excited state, and the luminescence of the singlet excited state (S*) is called fluorescence, whereas the luminescence of the triplet excited state (T *) is called phosphorescence. In addition, the statistical generation ratio of these in the light emitting element is expected to be: S*:T* = 1:3.
In einer Verbindung, die Licht von dem angeregten Singulettzustand (im Folgenden als eine fluoreszierende Verbindung bezeichnet) bei Raumtemperatur emittiert, wird im Allgemeinen keine Lichtemission von dem angeregten Triplettzustand (Phosphoreszenz) beobachtet, sondern es wird nur Lichtemission von dem angeregten Singulettzustand (Fluoreszenz) beobachtet wird. Daher nimmt man an, dass die interne Quanteneffizienz (das Verhältnis der erzeugten Photonen zu den injizierten Trägern) eines lichtemittierenden Elementes, welches eine fluoreszierende Verbindung einsetzt, eine theoretische Grenze von 25 % aufweist, basierend auf dem Verhältnis von S* zu T*, das 1:3 beträgt.In a compound that emits light from the singlet excited state (hereinafter referred to as a fluorescent compound) at room temperature, light emission from the triplet excited state (phosphorescence) is generally not observed, but only light emission from the singlet excited state (fluorescence) is observed becomes. Therefore, the internal quantum efficiency (the ratio of photons generated to carriers injected) of a light-emitting element employing a fluorescent compound is believed to have a theoretical limit of 25% based on the ratio of S* to T*, which is 1:3.
Im Gegensatz dazu wird bei einer Verbindung, die Licht von dem angeregten Triplettzustand (im Folgenden als phosphoreszierende Verbindung bezeichnet) emittiert, Lichtemission von dem angeregten Triplettzustand (Phosphoreszenz) beobachtet. Da des Weiteren bei einer phosphoreszierenden Verbindung einfach Intersystem-Crossing (d. h. der Übergang von einem angeregten Singulettzustand zu einem angeregten Triplettzustand) auftritt, kann die interne Quanteneffizienz in der Theorie auf 100 % erhöht werden. Das heißt, eine höhere Emissionseffizienz kann erzielt werden, als wenn eine fluoreszierende Verbindung verwendet wird. Aus diesem Grund werden nunmehr aktiv lichtemittierende Elemente unter Verwendung von phosphoreszierenden Verbindung entwickelt, um hocheffiziente lichtemittierende Elemente zu erhalten.In contrast, for a compound that emits light from the triplet excited state (hereinafter referred to as a phosphorescent compound), light emission from the triplet excited state (phosphorescence) is observed. Furthermore, since intersystem crossing (i.e., the transition from a singlet excited state to a triplet excited state) easily occurs in a phosphorescent compound, the internal quantum efficiency can be increased to 100% in theory. That is, higher emission efficiency can be achieved than when using a fluorescent compound becomes. For this reason, light-emitting elements using phosphorescent compounds are now being actively developed to obtain highly efficient light-emitting elements.
Ein weißlichtemittierendes Element, welches in der
Lichtemittierende Elemente sind aus der
Offenbarung der ErfindungDisclosure of the invention
Obwohl theoretisch eine interne Quanteneffizienz von 100 % in einer phosphoreszierenden Verbindung möglich ist, kann solch eine hohe Effizienz kaum erzielt werden, ohne dass eine Elementstruktur oder eine Kombination mit einem anderen Material optimiert wird. Insbesondere ist es bei einem lichtemittierenden Element, welches eine Vielzahl von Arten von phosphoreszierendenen Verbindungen mit unterschiedlichen Bändern (unterschiedlichen Farbemissionen), wie lichtemittierende Dotiermittel, umfasst, schwierig, eine hocheffiziente Lichtemission zu erhalten, ohne nicht nur die Energieübertragung zu berücksichtigen, sondern auch die Effizienz der Energieübertragung zu optimieren. Tatsächlich beträgt in der
In einem mehrfarbenlichtemittierenden Element, welches Dotiermittel verwendet, die unterschiedliche Emissionsfarben zeigen, ist es neben der Verbesserung der Emissionseffizienz auch notwendig, eine gute Ausgewogenheit zwischen den Lichtemissionen durch die Dotiermittel zu erzielen, welche unterschiedliche Emissionsfarben zeigen. Es ist nicht einfach, eine Ausgewogenheit zwischen den Lichtemissionen der Dotiermittel zu halten und gleichzeitig eine hohe Emissionseffizienz zu erzielen.In a multicolor light-emitting element using dopants showing different emission colors, in addition to improving the emission efficiency, it is also necessary to achieve a good balance between the light emissions by the dopants showing different emission colors. It is not easy to maintain a balance between the light emissions of the dopants while achieving high emission efficiency.
Im Hinblick auf das Obige ist es ein Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, ein lichtemittierendes Element bereitzustellen, welches eine Vielzahl von Arten lichtemittierender Dotiermittel verwendet und eine hohe Emissionseffizienz aufweist. Ein weiterer Gegenstand einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es, eine lichtemittierende Vorrichtung bereitzustellen, eine Displayvorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils einen verringerten Stromverbrauch aufweisen, indem das obige lichtemittierende Element verwendet wird.In view of the above, an object of an embodiment of the present invention is to provide a light-emitting element which uses a variety of types of light-emitting dopants and has a high emission efficiency. Another object of an embodiment of the present invention is to provide a light emitting device, a display device, an electronic device and a lighting device each having reduced power consumption by using the above light emitting element.
Es ist nur notwendig, dass wenigstens eines der obigen Gegenstände in der vorliegenden Erfindung erzielt wird.It is only necessary that at least one of the above objects be achieved in the present invention.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird der Fokus auf den Förster-Mechanismus gerichtet, welcher ein Mechanismus der intermolekularen Energieübertragung ist, und wirksame Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus wird erzielt, indem eine Kombination von Molekülen eingesetzt wird, dies ermöglichen eine Überlappung zwischen einem Emissionsspektrum der Moleküle, welche Energie bereitstellen, und dem Peak der Seite der längsten Wellenlänge einer charakteristischen Kurve, erhalten durch das Multiplizieren eines Absorptionsspektrums des Moleküls, welches Energie erhält, durch eine Wellenlänge, die zur vierten Energie erhoben wurde. Hierbei ist eine der Eigenschaften der obigen Energieübertragung, dass die Energieübertragung nicht eine allgemeine Energieübertragung von einem Wirt zu einem Dotiermittel ist, sondern eine Energieübertragung von einem Dotiermittel zu einem Dotiermittel. Das lichtemittierende Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann durch Einsatz solch einer Kombination von Dotiermitteln erhalten werden, zwischen denen Energie effektiv übertragen werden kann und Ausbilden einer Elementstruktur, so dass Dotiermittelmoleküle geeignet isoliert sind.In one embodiment of the present invention, the focus is on the Förster mechanism, which is a mechanism of intermolecular energy transfer, and effective energy transfer through the Förster mechanism is achieved by employing a combination of molecules that allow an overlap between an emission spectrum of molecules providing energy and the peak of the longest wavelength side of a characteristic curve obtained by multiplying an absorption spectrum of the molecule receiving energy by a wavelength raised to the fourth energy. Here, one of the characteristics of the above energy transfer is that the energy transfer is not a general energy transfer from a host to a dopant, but an energy transfer from a dopant to a dopant. The light-emitting element of an embodiment of the present invention can be obtained by using such a combination of dopants between which energy can be effectively transferred and forming an element structure so that dopant molecules are suitably isolated.
Das heißt, eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemittierendes Element, das aufweist: eine erste Elektrode, eine erste lichtemittierende Schicht, eine zweite lichtemittierende Schicht, und eine zweite Elektrode, wobei die erste lichtemittierende Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten lichtemittierenden Schicht angeordnet ist, wobei die zweite lichtemittierende Schicht zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die erste lichtemittierende Schicht aufweist: eine erste phosphoreszierende Verbindung, ein erstes Wirtsmaterial, und eine erste organische Verbindung, wobei die zweite lichtemittierende Schicht aufweist: eine zweite phosphoreszierende Verbindung, und ein zweites Wirtsmaterial, wobei das erste Wirtsmaterial und die erste organische Verbindung geeignet sind, einen Exciplex zu bilden, wobei das von der zweiten phosphoreszierenden Verbindung emittierte Licht eine längere Wellenlänge aufweist als das von der ersten phosphoreszierenden Verbindung emittierte Licht, wobei ein Band mit einem an der Seite der längsten Wellenlänge liegenden Peak einer Funktion ε(λ)λ4 der zweiten phosphoreszierenden Verbindung mit einem Band aufweisend einen Peak eines Phosphoreszenzspektrums F(λ) der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt; wobei λ eine Wellenlänge bezeichnet, und wobei ε(λ) einen molaren Absorptionskoeffizienten bei der Wellenlänge λ bezeichnet.That is, an embodiment of the present invention is a light-emitting element comprising: a first electrode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a second electrode, the first light-emitting layer disposed between the first electrode and the second light-emitting layer is, wherein the second light-emitting layer is arranged between the first light-emitting layer and the second electrode, the first light-emitting layer comprising: a first phosphorescent compound, a first host material, and a first organic compound, the second light-emitting layer comprising: a second phosphorescent compound dung, and a second host material, wherein the first host material and the first organic compound are capable of forming an exciplex, wherein the light emitted from the second phosphorescent compound has a longer wavelength than the light emitted from the first phosphorescent compound, wherein a band a peak of a function ε(λ)λ4 of the second phosphorescent compound on the longest wavelength side overlaps with a band having a peak of a phosphorescence spectrum F(λ) of the first phosphorescent compound; where λ denotes a wavelength, and where ε(λ) denotes a molar absorption coefficient at wavelength λ.
Weitere Ausführungsformen des lichtemittierenden Elements der vorliegenden Erfindung sind in den Unteransprüchen beschrieben.Further embodiments of the light emitting element of the present invention are described in the subclaims.
Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element, enthaltend, zwischen einem Elektrodenpaar, eine erste lichtemittierende Schicht, in welcher eine erste phosphoreszierende Verbindung in einem ersten Wirtsmaterial dispergiert ist; und eine zweite lichtemittierende Schicht, in welcher eine zweite phosphoreszierende Verbindung in einem zweiten Wirtsmaterial dispergiert ist, wobei die zweite phosphoreszierende Verbindung Licht mit einer längeren Wellenlänge emittiert, als das Licht, welches von der ersten phosphoreszierenden Verbindung emittiert wird. Ein Band mit einem Peak eines Phosphoreszenzspektrums der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt mit einem Band mit einem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge einer Funktion ε(λ)λ4 der zweiten phosphoreszierenden Verbindung. Es sollte festgehalten werden, dass ε(λ) einen molaren Absorptionskoeffizienten jeder der phosphoreszierenden Verbindungen darstellt und eine Funktion einer Wellenlänge λ ist.Another embodiment of the present disclosure is a light emitting element comprising, between a pair of electrodes, a first light emitting layer in which a first phosphorescent compound is dispersed in a first host material; and a second light-emitting layer in which a second phosphorescent compound is dispersed in a second host material, the second phosphorescent compound emitting light having a longer wavelength than the light emitted by the first phosphorescent compound. A band having a peak of a phosphorescence spectrum of the first phosphorescent compound overlaps with a band having a peak on the longest wavelength side of a function ε(λ)λ 4 of the second phosphorescent compound. It should be noted that ε(λ) represents a molar absorption coefficient of each of the phosphorescent compounds and is a function of a wavelength λ.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste lichtemittierende Schicht des Weiteren eine erste organische Verbindung enthält, das erste Wirtsmaterial und die erste organische Verbindung einen Exciplex bilden und von der ersten phosphoreszierenden Verbindung emittiertes Licht eine längere Wellenlänge aufweist, als das von dem Exciplex emittierte Licht.Another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein the first light-emitting layer further contains a first organic compound, the first host material and the first organic compound form an exciplex, and light emitted from the first phosphorescent compound has a longer wavelength than the light emitted by the exciplex.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, bei welcher ein Emissionsspektrum des Exciplex mit einer Wellenlänge des Peaks an der Seite der längsten Wellenlänge einer Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt. Es sollte festgehalten werden, dass ε(λ) einen molaren Absorptionskoeffizienten jeder der phosphoreszierenden Verbindungen darstellt, und eine Funktion der Wellenlänge λ ist. Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure in which an emission spectrum of the exciplex overlaps with a wavelength of the peak on the longest wavelength side of a function ε(λ)λ 4 of the first phosphorescent compound. It should be noted that ε(λ) represents a molar absorption coefficient of each of the phosphorescent compounds and is a function of wavelength λ.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei ein Band mit dem Peak des Emissionsspektrums des Exciplex mit einem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt. Es sollte festgehalten werden, dass ε(λ) einen molaren Absorptionskoeffizienten jeder der phosphoreszierenden Verbindungen angibt und eine Funktion einer Wellenlänge λ ist.Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein a band having the peak of the emission spectrum of the exciplex has a band having the peak on the longest wavelength side of the function ε(λ)λ 4 of the first phosphorescent compound overlapped. It should be noted that ε(λ) indicates a molar absorption coefficient of each of the phosphorescent compounds and is a function of a wavelength λ.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste phosphoreszierende Verbindung einen Phosphoreszenzpeak in einem Bereich von 500 nm bis 600 nm aufweist und die zweite phosphoreszierende Verbindung einen Phosphoreszenzpeak in einem Bereich von 600 nm bis 700 nm aufweist.Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein the first phosphorescent compound has a phosphorescence peak in a range of 500 nm to 600 nm and the second phosphorescent compound has a phosphorescence peak in a range of 600 nm to 700 nm .
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei ein Rekombinationsbereich eines Elektrons und eines Lochs in der ersten lichtemittierenden Schicht vorhanden ist.Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein a recombination region of an electron and a hole is present in the first light-emitting layer.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste lichtemittierende Schicht näher an der Anode angeordnet ist als die zweite lichtemittierende Schicht und wobei wenigstens in der zweiten lichtemittierenden Schicht eine Elektronentransporteigenschaft höher ist als eine Lochtransporteigenschaft.Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein the first light-emitting layer is disposed closer to the anode than the second light-emitting layer, and at least in the second light-emitting layer, an electron transport property is higher than a hole transport property.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste lichtemittierende Schicht näher an der Anode als die zweite lichtemittierende Schicht angeordnet ist und sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial eine Elektronentransporteigenschaft aufweisen. Es sollte festgehalten werden, dass ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft vorzugsweise ein Material ist, bei welchem eine Elektronentransporteigenschaft höher ist als eine Lochtransporteigenschaft.Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein the first light-emitting layer is disposed closer to the anode than the second light-emitting layer, and both the first host material and the second host material have an electron transport property. It should be noted that a material having an electron transport property is preferably a material in which an electron transport property is higher than a hole transport property.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste lichtemittierende Schicht näher an einer Kathode angeordnet ist als die zweite lichtemittierende Schicht und wenigstens in der zweiten lichtemittierenden Schicht eine Lochtransporteigenschaft höher ist als eine Elektronentransporteigenschaft.Still another embodiment of the present disclosure is a light-emitting element having the above structure, wherein the first light-emitting layer is disposed closer to a cathode than the second light-emitting layer, and at least in the second light-emitting layer, a hole transport property is higher than an electron transport property.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste lichtemittierende Schicht näher an der Kathode als die zweite lichtemittierende Schicht angeordnet ist und sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial eine Lochtransporteigenschaft aufweisen. Es sollte festgehalten werden, dass ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft vorzugsweise ein Material ist, bei welchem eine Lochtransporteigenschaft höher ist als eine Elektronentransporteigenschaft.Still another embodiment of the present disclosure is a light emitting element having the above structure, wherein the first light emitting layer is disposed closer to the cathode than the second light emitting layer, and both the first host material and the second host material have a hole transport property. It should be noted that a material having a hole transport property is preferably a material in which a hole transport property is higher than an electron transport property.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur, wobei die erste lichtemittierende Schicht und die zweite lichtemittierende Schicht in Kontakt miteinander gestapelt sind.Still another embodiment of the present disclosure is a light emitting element having the above structure, wherein the first light emitting layer and the second light emitting layer are stacked in contact with each other.
Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine lichtemittierende Vorrichtung, eine lichtemittierende Displayvorrichtung, eine elektronische Vorrichtung und eine Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils ein lichtemittierendes Element mit der obigen Struktur enthalten.Still another embodiment of the present invention is a light emitting device, a light emitting display device, an electronic device and a lighting device each including a light emitting element having the above structure.
Es sollte festgehalten werden, dass die lichtemittierende Vorrichtung dieser Beschreibung in der Kategorie eine Bilddisplayvorrichtung unter Verwendung eines lichtemittierenden Elementes umfasst. Des Weiteren umfasst die Kategorie der lichtemittierenden Vorrichtung dieser Beschreibung ein Modul, bei welchem ein lichtemittierendes Element mit einem Anschluss bereitgestellt ist, wie einem anisotropen leitfähigen Film oder einem TCP (tape carrier package); ein Modul, bei welchem die Oberseite des TCP mit einer Leiterplatte versehen ist; und ein Modul, bei welchem ein IC (integrated circuit) direkt auf einem lichtemittierenden Element durch ein COG (Chip-on-Glass)-Verfahren befestigt wird. Des Weiteren umfasst die Kategorie lichtemittierende Vorrichtungen, die als Beleuchtungsgeräte oder dergleichen verwendet werden.It should be noted that the light emitting device of this specification includes in the category of an image display device using a light emitting element. Further, the light-emitting device category of this specification includes a module in which a light-emitting element is provided with a terminal such as an anisotropic conductive film or a TCP (tape carrier package); a module in which the top of the TCP is provided with a circuit board; and a module in which an IC (integrated circuit) is directly mounted on a light-emitting element by a COG (chip-on-glass) method. Furthermore, the category includes light-emitting devices used as lighting devices or the like.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt ein lichtemittierendes Element mit einer hohen Emissionseffizienz zur Verfügung. Indem das lichtemittierende Element verwendet wird, stellt eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine lichtemittierende Vorrichtung, eine lichtemittierende Displayvorrichtung, eine elektronische Vorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung zur Verfügung, die jeweils einen verringerten Stromverbrauch aufweisen.An embodiment of the present invention provides a light emitting element with high emission efficiency. By using the light-emitting element, another embodiment of the present invention provides a light-emitting device, a light-emitting display device, an electronic device, and a lighting device, each of which has reduced power consumption.
Kurze Beschreibung der ZeichnungenBrief description of the drawings
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1A bis1C zeigen konzeptionelle Diagramme lichtemittierender Elemente.1A until1C show conceptual diagrams of light-emitting elements. -
2A und2B zeigen die Energieübertragung in lichtemittierenden Schichten.2A and2 B show the energy transfer in light-emitting layers. -
3A und3B erläutern die Förster-Energieübertragung.3A and3B explain the Förster energy transfer. -
4A und4B zeigen konzeptionelle Diagramme einer Aktiv-Matrix-lichtemittierenden Vorrichtung.4A and4B show conceptual diagrams of an active matrix light emitting device. -
5A und5B zeigen konzeptionelle Diagramme einer Passiv-Matrix-lichtemittierenden Vorrichtung.5A and5B show conceptual diagrams of a passive matrix light-emitting device. -
6A und6B zeigen konzeptionelle Diagramme von Strukturen einer Aktiv-Matrix-lichtemittierenden Vorrichtung.6A and6B show conceptual diagrams of structures of an active matrix light emitting device. -
7 zeigt ein konzeptionelles Diagramm einer lichtemittierenden Vorrichtung vom Aktivmatrixtyp.7 shows a conceptual diagram of an active matrix type light emitting device. -
8A und8B zeigen konzeptionelle Diagramme einer Beleuchtungsvorrichtung.8A and8B show conceptual diagrams of a lighting device. -
9A ,9B1 ,9B2 ,9C und9D zeigen elektronische Vorrichtung.9A ,9B1 ,9B2 ,9C and9D show electronic device. -
10 zeigt eine elektronische Vorrichtung.10 shows an electronic device. -
11 zeigt eine Beleuchtungsvorrichtung.11 shows a lighting device. -
12 zeigt eine Beleuchtungsvorrichtung und eine Displayvorrichtung.12 shows a lighting device and a display device. -
13 zeigt Displayvorrichtungen, welche im Kraftfahrzeug befestigt sind, und Beleuchtungsvorrichtung.13 shows display devices which are mounted in the motor vehicle and lighting device. -
14A bis14C zeigen eine elektronische Vorrichtung.14A until14C show an electronic device. -
15 zeigt die Leuchtdichte-Stromeffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elements 1.15 shows the luminance-current efficiency characteristics of a light-emittingelement 1. -
16 zeigt die Spannungs-Leuchtdichteeigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 1.16 shows the voltage-luminance properties of a light-emittingelement 1. -
17 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienzeigenschaften eines lichtemittierenden Elements 1.17 shows the luminance-external quantum efficiency properties of a light-emittingelement 1. -
18 zeigt die Leuchtdichte-Leistungsausbeute-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 1.18 shows the luminance-power efficiency properties of a light-emittingelement 1. -
19 zeigt ein Emissionsspektrum eines lichtemittierenden Elementes 1.19 shows an emission spectrum of a light-emittingelement 1. -
20A und20B erläutern die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 1.20A and20B explain the Förster energy transfer in a light-emittingelement 1. -
21A und21B erläutern die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 1.21A and21B explain the Förster energy transfer in a light-emittingelement 1. -
22 erläutert die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 1.22 explains the Förster energy transfer in a light-emittingelement 1. -
23 zeigt PL-Spektren von 2mDBTPDBq-ll, PCBA1BP und eine gemischte Folie bzw. Film dieser.23 shows PL spectra of 2mDBTPDBq-II, PCBA1BP and a mixed foil or film of these. -
24 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 2.24 shows the luminance-current efficiency properties of a light-emittingelement 2. -
25 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 2.25 shows the voltage-luminance properties of a light-emittingelement 2. -
26 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 2.26 shows the luminance-external quantum efficiency properties of a light-emittingelement 2. -
27 zeigt die Leuchtdichte-Leistungseffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elements 2.27 shows the luminance-power efficiency characteristics of a light-emittingelement 2. -
28 zeigt ein Emissionsspektrum eines lichtemittierenden Elementes 2.28 shows an emission spectrum of a light-emittingelement 2. -
29 zeigt ein Ergebnis einer Zuverlässigkeitsuntersuchung eines lichtemittierenden Elementes 2.29 shows a result of a reliability test of a light-emittingelement 2. -
30 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 3.30 shows the luminance-current efficiency properties of a light-emittingelement 3. -
31 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 3.31 shows the voltage-luminance properties of a light-emittingelement 3. -
32 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 3.32 shows the luminance-external quantum efficiency properties of a light-emittingelement 3. -
33 zeigt die Leuchtdichte-Leistungseffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elements 3.33 shows the luminance-power efficiency characteristics of a light-emittingelement 3. -
34 zeigt ein Emissionsspektrum eines lichtemittierenden Elementes 3.34 shows an emission spectrum of a light-emittingelement 3. -
35 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 4.35 shows the luminance-current efficiency properties of a light-emittingelement 4. -
36 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 4.36 shows the voltage-luminance properties of a light-emittingelement 4. -
37 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 4.37 shows the luminance-external quantum efficiency properties of a light-emittingelement 4. -
38 zeigt die Leuchtdichte-Leistungseffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 4.38 shows the luminance-power efficiency characteristics of a light-emittingelement 4. -
39 zeigt ein Emissionsspektrum eines lichtemittierenden Elementes 4.39 shows an emission spectrum of a light-emittingelement 4. -
40 zeigt die Leuchtdichte-Stromausbeute-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 5.40 shows the luminance-current efficiency properties of a light-emittingelement 5. -
41 zeigt die Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 5.41 shows the voltage-luminance properties of a light-emittingelement 5. -
42 zeigt die Leuchtdichte-externe Quanteneffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 5.42 shows the luminance-external quantum efficiency properties of a light-emittingelement 5. -
43 zeigt die Leuchtdichte-Leistungseffizienz-Eigenschaften eines lichtemittierenden Elementes 5.43 shows the luminance-power efficiency characteristics of a light-emittingelement 5. -
44 zeigt ein Emissionsspektrum eines lichtemittierenden Elementes 5.44 shows an emission spectrum of a light-emittingelement 5. -
45A und45B erläutern die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 4.45A and45B explain the Förster energy transfer in a light-emittingelement 4. -
46 erläutert die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 4.46 explains the Förster energy transfer in a light-emittingelement 4. -
47A und47B erläutern die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 5.47A and47B explain the Förster energy transfer in a light-emittingelement 5. -
48A und48B erläutern die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 5.48A and48B explain the Förster energy transfer in a light-emittingelement 5. -
49 erläutert die Förster-Energieübertragung in einem lichtemittierenden Element 5.49 explains the Förster energy transfer in a light-emittingelement 5.
Beste Art zur Durchführung der ErfindungBest way to carry out the invention
Im Folgenden werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung im Detail unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben. Es sollte festgehalten werden, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die nachfolgend angeführte Beschreibung beschränkt ist und Fachleuten auf diesem Gebiet ist klar, dass verschiedene Änderungen und Modifikationen durchgeführt werden können, ohne sich von dem Geist und Umfang der Erfindung zu entfernen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht so verstanden werden, dass sie auf die nachfolgend angeführte Beschreibung der Ausführungsformen beschränkt ist.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. It should be noted that the present invention is not limited to the description set forth below, and it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications may be made without departing from the spirit and scope of the invention. Therefore, the present invention should not be construed as being limited to the description of the embodiments set forth below.
Ausführungsform 1
Zunächst wird ein Funktionsprinzip eines lichtemittierenden Elementes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Der Punkt der vorliegenden Erfindung ist, dass eine erste phosphoreszierende Verbindung und eine zweite phosphoreszierende Verbindung, welche Licht mit einer längeren Wellenlänge emittiert als das Licht, welches von der ersten phosphoreszierenden Verbindung emittiert wird, verwendet werden und beide, die erste und zweite phosphoreszierende Verbindung Licht effizient emittieren, wodurch ein mehrfarbenlichtemittierendes Element mit hoher Effizienz erhalten wird.First, an operating principle of a light emitting element of an embodiment of the present invention will be described. The point of the present invention is that a first phosphorescent compound and a second phosphorescent compound which emits light having a longer wavelength than the light emitted from the first phosphorescent compound are used, and both the first and second phosphorescent compounds emit light emit efficiently, thereby obtaining a multicolor light-emitting element with high efficiency.
Als ein allgemeines Verfahren kann, um ein mehrfarbenlichtemittierendes Element, enthaltend eine phosphoreszierende Verbindung zu erhalten, ein Verfahren angegeben werden, bei welchem eine Vielzahl von Arten von phosphoreszierenden Verbindungen mit unterschiedlichen Emissionsfarben in einem Wirtsmaterial in einem geeigneten Verhältnis dispergiert sind. Bei solch einem Verfahren emittiert die phosphoreszierende Verbindung, welche Licht mit der längsten Wellenlänge emittiert, Licht einfach, so dass extrem schwierig ist, eine Struktur zu entwerfen und zu steuern (insbesondere die Konzentration der phosphoreszierenden Verbindungen in dem Wirtsmaterial), um ein polychromatisches Licht zu erhalten.As a general method, in order to obtain a multicolor light-emitting element containing a phosphorescent compound, there can be given a method in which a plurality of types of phosphorescent compounds having different emission colors are dispersed in a host material at an appropriate ratio. In such a method, the phosphorescent compound which emits light with the longest wavelength easily emits light, so it is extremely difficult to design and control a structure (particularly the concentration of the phosphorescent compounds in the host material) to produce polychromatic light receive.
Als ein weiteres Verfahren, um ein mehrfarbenlichtemittierendes Element zu erhalten, kann eine Tandemstruktur angeführt werden, bei welcher lichtemittierende Elemente mit unterschiedlichen Emissionsfarben aufeinander gestapelt sind, angeführt werden. Zum Beispiel werden ein blaulichtemittierendes Element, ein grünlichtemittierendes Element und ein rotlichtemittierendes Element in dieser Reihenfolge aufeinander gestapelt und emittieren Licht zu dem gleichen Zeitpunkt, wodurch einfach polychromatisches Licht (in diesem Fall weißes Licht) erhalten werden kann. Die Elementstruktur kann relativ einfach aufgebaut und gesteuert werden, da das blaulichtemittierende Element, das grünlichtemittierende Element und das rotlichtemittierende Element unabhängig optimiert werden können. Das Stapeln der drei Elemente wird jedoch von einer Zunahme der Anzahl an Schichten begleitet und macht die Herstellung kompliziert. Des Weiteren kann, wenn ein Problem beim elektrischen Kontakt an den Verbindungsbereichen zwischen den Elementen (die Zwischenschichten genannt werden) eine Zunahme der Ansteuerspannung auftreten, d. h. ein Stromverlust bewirkt werden.As another method for obtaining a multicolor light-emitting element, a tandem structure in which light-emitting elements having different emission colors are stacked on each other can be cited. For example, a blue light-emitting element, a green light-emitting element, and a red light-emitting element are stacked in this order and emit light at the same time, whereby polychromatic light (in this case, white light) can be easily obtained. The element structure can be constructed and controlled relatively easily because the blue light-emitting element, the green light-emitting element and the red light-emitting element can be optimized independently. However, stacking the three elements is accompanied by an increase in the number of layers and makes manufacturing complicated. Furthermore, if there is a problem in electrical contact at the connection areas between the elements (called interlayers), an increase in the driving voltage may occur, i.e. H. a loss of power can be caused.
Im Gegensatz dazu wird bei dem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zwischen dem Elektrodenpaar die erste lichtemittierende Schicht, bei welcher die erste phosphoreszierende Verbindung in dem ersten Wirtsmaterial dispergiert ist, und die zweite lichtemittierende Schicht gestapelt, bei welcher die zweite phosphoreszierende Verbindung, welche Licht mit einer längeren Wellenlänge emittiert, als die von der ersten phosphoreszierenden Verbindung emittierten Lichtes, in dem zweiten Wirtsmaterial dispergiert ist. Im Gegensatz zu dem Fall einer Tandemstruktur können die erste und die zweite lichtemittierende Schicht in Kontakt miteinander bereitgestellt werden.In contrast, in the light-emitting element of an embodiment of the present invention, between the pair of electrodes, the first light-emitting layer in which the first phosphorescent compound is dispersed in the first host material and the second light-emitting layer in which the second phosphorescent compound which emits light is stacked emitted with a longer wavelength than the light emitted by the first phosphorescent compound, is dispersed in the second host material. In contrast to the case of a tandem structure, the first and second light-emitting layers may be provided in contact with each other.
Eine Elementstruktur des oben beschriebenen lichtemittierenden Elementes einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist in den
Die
In dem Fall wird zwischen den phosphoreszierenden Verbindungen die Energieübertragung durch Elektronenaustauschinteraktion (was als Dexter-Mechanismus bezeichnet wird) unterdrückt. In anderen Worten kann ein Phänomen verhindert werden, bei welchem, nachdem die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da angeregt wurde, die Anregungsenergie durch den Dexter-Mechanismus zu der zweiten phosphoreszierende Verbindung 113Db übertragen wird. Daher kann ein Phänomen, bei welchem die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db, welche Licht mit der längsten Wellenlänge emittiert, hauptsächlich Licht emittiert, unterdrückt werden. Es sollte festgehalten werden, dass die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db Licht hauptsächlich in dem Fall emittiert, in dem ein Exziton direkt in der zweiten lichtemittierenden Schicht 113b erzeugt wird; daher ist es bevorzugt, dass ein Rekombinationsbereich der Träger in der ersten lichtemittierenden Schicht 113a vorhanden ist (d. h. hauptsächlich die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da angeregt wird).In this case, energy transfer between the phosphorescent compounds is suppressed through electron exchange interaction (which is called the Dexter mechanism). In other words, a phenomenon in which, after the first phosphorescent compound 113Da is excited, the excitation energy is transferred to the second phosphorescent compound 113Db through the Dexter mechanism can be prevented. Therefore, a phenomenon in which the second phosphorescent compound 113Db, which emits light with the longest wavelength, mainly emits light, can be suppressed. It should be noted that the second phosphorescent compound 113Db emits light mainly in the case where an exciton is directly generated in the second light-emitting
Es sollte festgehalten werden, dass, wenn die Energieübertragung der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da vollständig unterdrückt wird, keine Lichtemission von der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db erhalten werden kann. Daher ist in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung das Elementdesign so ausgebildet, dass die Anregungsenergie der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da teilweise zu der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db übertragen wird. Solch eine Energieübertragung zwischen isolierten Molekülen wird durch Einsatz der Dipol-Dipolinteraktion (Förster-Mechanismus) möglich.It should be noted that when the energy transfer of the first phosphorescent compound 113Da is completely suppressed, light emission from the second phosphorescent compound 113Db cannot be obtained. Therefore, in an embodiment of the present invention, the element design is such that the excitation energy of the first phosphorescent compound 113Da is partially transferred to the second phosphorescent compound 113Db. Such energy transfer between isolated molecules is possible by using the dipole-dipole interaction (Förster mechanism).
Im Folgenden wird der Förster-Mechanismus beschrieben. Die Moleküle, welche Anregungsenergie abgeben und die Moleküle, welche Anregungsenergie aufnehmen, werden nachfolgend als Energiedonor und Energieakzeptor bezeichnet. Das heißt, in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind sowohl der Energiedonor als auch der Energieakzeptor phosphoreszierende Verbindungen und werden voneinander durch die Wirtsmaterialien isoliert.The Förster mechanism is described below. The molecules that release excitation energy and the molecules that absorb excitation energy are referred to below as energy donors and energy acceptors. That is, in one embodiment of the present invention, both the energy donor and the energy acceptor are phosphorescent compounds and are isolated from each other by the host materials.
Bei dem Förster-Mechanismus ist ein direkter intermolekularer Kontakt für die Energieübertragung nicht notwendig. Durch ein Resonanzphänomen dipolarer Oszillation zwischen einem Energiedonor und einem Energieakzeptor tritt Energieübertragung auf. Das Resonanzphänomen dipolarer Oszillation führt dazu, dass der Energiedonor Energie an den Energieakzeptor abgibt; daher entspannt sich der Energiedonor in einem angeregten Zustand in einen Grundzustand und der Energieakzeptor in einem Grundzustand wird angeregt. Die Ratenkonstante kF der Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus wird durch eine Formel (1) ausgedrückt.
Formel 1
formula 1
In der Formel (1) gibt v eine Frequenz an, F(v) gibt ein normalisiertes Emissionsspektrum eines Energiedonors (ein Fluoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand und ein Phosphoreszenzspektrum bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplettzustand) an, ε(v) gibt einen molaren Absorptionskoeffizienten eines Energieakzeptors an, N gibt die Avogadrosche Zahl an, n gibt einen Brechungsindex eines Mediums an, R gibt einen intermolekularen Abstand zwischen dem Energiedonor und dem Energieakzeptor an, r gibt eine gemessene Lebensdauer eines angeregten Zustandes (Fluoreszenzlebensdauer oder Phosphoreszenzlebensdauer) an, c gibt die Geschwindigkeit des Lichts an, ϕ gibt eine Lumineszenzquantenausbeute (eine Fluoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem angeregten Singulettzustand und eine Phosphoreszenzquantenausbeute bei der Energieübertragung von einem angeregten Triplettzustand) an, und K2 gibt einen Koeffizienten (0 bis 4) der Orientierung eines Übergangdipolmomentes zwischen dem Energiedonor und dem Energieakzeptor an. Es sollte festgehalten werden, dass K2 = 2/3 in statistischer Orientierung.In the formula (1), v indicates a frequency, F(v) indicates a normalized emission spectrum of an energy donor (a fluorescence spectrum in energy transfer from a singlet excited state and a phosphorescence spectrum in energy transfer from a triplet excited state), ε(v) indicates a molar absorption coefficient of an energy acceptor, N indicates Avogadro's number, n indicates a refractive index of a medium, R indicates an intermolecular distance between the energy donor and the energy acceptor, r indicates a measured lifetime of an excited state (fluorescence lifetime or phosphorescence lifetime), c indicates the speed of light, ϕ indicates a luminescence quantum yield (a fluorescence quantum yield in energy transfer from a singlet excited state and a phosphorescence quantum yield in energy transfer from a triplet excited state), and K 2 indicates a coefficient (0 to 4) of the orientation tion of a transition dipole moment between the energy donor and the energy acceptor. It should be noted that K 2 = 2/3 in statistical orientation.
Wie die Formel (1) vorschlägt, kann das Folgende als notwendige Bedingungen für die Energieübertragung durch den Förster-Mechanismus (Förster-Energieübertragung) angegeben werden: 1. der Energiedonor und der Energieakzeptor sind nicht zu weit voneinander entfernt (was den Abstand R betrifft); 2 der Energiedonor emittiert Licht (was die Lumineszenzquantenausbeute ϕ betrifft); und 3. ein Emissionsspektrum des Energiedonors überlappt mit einem Absorptionsspektrum des Energieakzeptors (was den Integralanteil betrifft).As formula (1) suggests, the following can be given as necessary conditions for energy transfer through the Förster mechanism (Förster energy transfer): 1. the energy donor and the energy acceptor are not too far apart (as far as the distance R is concerned) ; 2 the energy donor emits light (as far as the luminescence quantum yield ϕ is concerned); and 3. an emission spectrum of the energy donor overlaps with an absorption spectrum of the energy acceptor (as far as the integral part is concerned).
Wie bereits in Bezug auf die
Die
Anschließend kann die Energie des Exzitons in den Ta-Zustand, von dem etwas in Lichtemission umgewandelt wird, teilweise durch den Förster-Mechanismusin den angeregten Triplettzustand der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db (Tb) überführt werden. Dies ergibt sich aus der Tatsache, dass die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da eine lichtemittierende Eigenschaft aufweist (besitzt eine hohe Phosphoreszenzquantenausbeute ϕ) und dass direkte Absorption, welche einem Elektronenübergang von einem Singulettgrundzustand in einen angeregten Triplettzustand entspricht, in der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db beobachtet wird (ein Absorptionsspektrum eines angeregten Triplettzustandes existiert). Wenn diese Bedingungen erfüllt sind, ist eine Triplett-Triplett-Förster-Energieübertragung von Ta zu Tb möglich.Subsequently, the energy of the exciton in the T a state, some of which is converted into light emission, can be partially transferred to the triplet excited state of the second phosphorescent compound 113Db (T b ) through the Förster mechanism. This results from the fact that the first phosphorescent compound 113Da has a light-emitting property (possesses a high phosphorescence quantum yield ϕ) and that direct absorption, which corresponds to an electron transition from a singlet ground state to a triplet excited state, is observed in the second phosphorescent compound 113Db ( an absorption spectrum of an excited triplet state exists). If these conditions are met, a triplet-triplet Förster energy transfer from T a to T b is possible.
Es sollte festgehalten werden, dass ein angeregter Singulettzustand der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db (Sb) in vielen Fällen eine höhere Energie besitzt als der angeregte Triplettzustand der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da (Ta) und daher in vielen Fällen nicht so viel zu der obigen Energieübertragung beiträgt. Aus diesem Grund wird die Beschreibung hier weg gelassen. Es ist unnötig, darauf hinzuweisen, dass, wenn der angeregte Singulettzustand der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db (Sb) eine niedrigere Energie als der angeregte Triplettzustand der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da (Ta) aufweist, eine Energieübertragung ähnlich auftreten kann. In diesem Fall wird die auf den angeregten Singulettzustand der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db (Sb) übertragene Energie auf den angeregten Triplettzustand der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db (Tb) durch Intersystem Cro9ssing übertragen, um zur Lichtemission beizutragen.It should be noted that in many cases a singlet excited state of the second phosphorescent compound 113Db (S b ) has a higher energy than the triplet excited state of the first phosphorescent compound 113Da (T a ) and therefore in many cases does not contribute as much to the above energy transfer contributes. For this reason the description is omitted here. Needless to say, when the singlet excited state of the second phosphorescent compound 113Db (S b ) has a lower energy than the triplet excited state of the first phosphorescent compound 113Da (T a ), energy transfer may occur similarly. In this case, the transferred to the excited singlet state of the second phosphorescent compound 113Db (S b ). Energy transferred to the triplet excited state of the second phosphorescent compound 113Db (T b ) through intersystem crossing to contribute to light emission.
Es sollte festgehalten werden, dass, damit die obige Förster-Energieübertragung effizient zwischen den phosphoreszierenden Verbindung, welche als Dotiermittel dienen, und nicht zu den Wirtsmaterialien auftritt, es bevorzugt ist, dass die Absorptionsspektren der ersten und zweiten Wirtsmaterialien nicht in dem Emissionsbereich der ersten phosphoreszierende Verbindung 113Da liegen. Wenn Energie direkt zwischen Dotiermitteln übertragen wird, ohne durch das Wirtsmaterial übertragen zu werden (insbesondere das zweite Wirtsmaterial), kann auf diese Weise die Bildung eines Extraweges der Energieübertragung unterdrückt werden und eine hohe Emissionseffizienz kann erzielt werden, welche bevorzugt ist.It should be noted that in order for the above Förster energy transfer to occur efficiently between the phosphorescent compounds serving as dopants and not to the host materials, it is preferred that the absorption spectra of the first and second host materials not be in the emission region of the first phosphorescent Connection 113Lying there. In this way, when energy is directly transferred between dopants without being transferred through the host material (particularly the second host material), the formation of an extra path of energy transfer can be suppressed and high emission efficiency can be achieved, which is preferable.
Des Weiteren weist das erste Wirtsmaterial vorzugsweise eine Triplettanregungsenergie auf, welche höher ist als die der ersten phosphoreszierenden Verbindung, um die erste phosphoreszierende Verbindung nicht zu quenchen.Furthermore, the first host material preferably has a triplet excitation energy which is higher than that of the first phosphorescent compound in order not to quench the first phosphorescent compound.
Wie oben beschrieben ist ein grundlegendes Konzept einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Elementstruktur, bei welcher die erste phosphoreszierende Verbindung, welche Licht mit einer kürzeren Wellenlänge emittiert, hauptsächlich in einem Zustand angeregt, in dem die erste und zweite phosphoreszierende Verbindung voneinander unter Verwendung der Wirtsmaterialien und der Stapelschichtstruktur isoliert sind. Da die Energie teilweise durch den Förster-Mechanismus über einen bestimmten Abstand (20 nm oder weniger) in solch einer Elementstruktur übertragen wird, wird die Anregungsenergie der ersten phosphoreszierenden Verbindung teilweise auf die zweite phosphoreszierende Verbindung übertragen. Als ein Ergebnis kann Lichtemission von jeder der ersten und zweiten phosphoreszierenden Verbindung erhalten werden.As described above, a basic concept of an embodiment of the present invention is an element structure in which the first phosphorescent compound which emits light with a shorter wavelength is mainly excited in a state in which the first and second phosphorescent compounds are separated from each other using the host materials and the stacked layer structure are isolated. Since the energy is partially transferred by the Förster mechanism over a certain distance (20 nm or less) in such an element structure, the excitation energy of the first phosphorescent compound is partially transferred to the second phosphorescent compound. As a result, light emission from each of the first and second phosphorescent compounds can be obtained.
Wichtiger in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, dass die Materialien und die Elementstruktur unter Berücksichtigung der obigen Energieübertragung ausgewählt werden.More importantly, in an embodiment of the present invention, the materials and element structure are selected taking into account the above energy transfer.
Damit die Förster-Energieübertragung auftritt, muss der Energiedonor eine hohe Lumineszenzquantenausbeute ϕ aufweisen. In Bezug auf die Lumineszenzquantenausbeute gibt ein kein Problem in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, da eine phosphoreszierende Verbindung (insbesondere eine lichtemittierende Verbindung mit einer Phosphoreszenzquantenausbeute von 0,1 oder mehr) verwendet. Ein wichtiger Punkt ist, dass der Integralanteil der Formel (1) groß ist, d. h., ein Emissionsspektrum F(v) des Energiedonors überlappt geeignet mit dem molaren Absorptionskoeffizient ε(v) des Energieakzeptors.For Förster energy transfer to occur, the energy donor must have a high luminescence quantum yield ϕ. Regarding the luminescence quantum yield, there is no problem in an embodiment of the present invention because a phosphorescent compound (particularly a light-emitting compound having a phosphorescence quantum yield of 0.1 or more) is used. An important point is that the integral part of formula (1) is large, i.e. that is, an emission spectrum F(v) of the energy donor appropriately overlaps with the molar absorption coefficient ε(v) of the energy acceptor.
Im Allgemeinen nimmt man an, dass das Emissionsspektrum F(v) des Energiedonors einfach mit einem Wellenlängenbereich überlappen muss, in welchem der molare Absorptionskoeffizient ε(v) des Energieakzeptors groß ist (d. h., das Produkt von F(v) und ε(v) muss einfach groß sein). Dies trifft jedoch nicht notwendigerweise auf den Förster-Mechanismus zu, da der Integralanteil in der Formel (1) invers proportional zu der Frequenz v ist, welche zu der vierten Potenz angehoben ist, um eine Wellenlängenabhängigkeit zu besitzen.In general, it is assumed that the emission spectrum F(v) of the energy donor must simply overlap with a wavelength range in which the molar absorption coefficient ε(v) of the energy acceptor is large (i.e., the product of F(v) and ε(v) just has to be big). However, this is not necessarily true for the Förster mechanism since the integral component in formula (1) is inversely proportional to the frequency v, which is raised to the fourth power to have a wavelength dependence.
Zum leichteren Verständnis wird die Formel (1) hier transformiert. Da v = c/λ, wobei λ eine Wellenlänge des Lichtes angibt, kann die Formel (1) in eine Formel (2) übertragen werden. For easier understanding, formula (1) is transformed here. Since v = c/λ, where λ indicates a wavelength of light, formula (1) can be transferred into a formula (2).
In anderen Worten wird deutlich, dass, je länger die Wellenlänge λ ist, umso größer wird der Integralanteil. Einfacher ausgedrückt, wird angedeutet, dass die Energieübertragung einfacher auf der Seite einer längeren Wellenlänge auftritt. Das heißt, es ist nicht so einfach, dass F(λ) mit dem Wellenlängenbereich überlappen muss, in welchem der molare Absorptionskoeffizient ε(λ) groß ist. Es ist notwendig, dass F(λ) mit einem Bereich überlappt, in welchem ε(λ)λ4 groß ist.In other words, it becomes clear that the longer the wavelength λ, the larger the integral component becomes. In simpler terms, it is suggested that energy transfer occurs more easily on the longer wavelength side. That is, it is not so simple that F(λ) must overlap with the wavelength range in which the molar absorption coefficient ε(λ) is large. It is necessary that F(λ) overlaps with a region in which ε(λ)λ 4 is large.
Um daher bei dem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Effizienz der Energieübertragung von der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da zu erhöhen, wird eine phosphoreszierende Verbindung, welche es ermöglicht, dass ein Band mit einem maximalen Wert eines Emissionsspektrums der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da mit einem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der zweiten phosphoreszierenden Verbindung 113Db überlappt, als die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet.Therefore, in the light-emitting element of an embodiment of the present invention, in order to increase the efficiency of energy transfer from the first phosphorescent compound 113Da, a phosphorescent compound which enables a band having a maximum value of an emission spectrum of the first phosphorescent compound 113Da to be formed with a band with the peak on the longest wavelength side of the function ε(λ)λ 4 of the second phosphorescent compound 113Db is used as the second phosphorescent compound 113Db.
Es sollte festgehalten werden, dass die Wellenlänge des Peaks an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der zweiten phosphoreszierenden Verbindung vorzugsweise mit einem Phosphoreszenzspektrum F(λ) der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt. Des Weiteren ist es bevorzugter, dass ein Wellenlängenbereich, bei welchen das Band mit dem obigen maximalen Wert des Emissionsspektrums der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da die Hälfte der Intensität des obigen maximalen Wertes aufweist, mit einem Wellenlängenbereich überlappt, in welchem das Band mit dem obigen Peak der Funktion ε(λ)λ4 der zweiten phosphoreszierenden Verbindung die Hälfte der Intensität des obigen Peaks aufweist, wobei in diesem Fall die Überlappung zwischen den Spektren größer sein kann.It should be noted that the wavelength of the peak on the longest wavelength side of the function ε(λ)λ 4 of the second phosphorescent compound is preferably with a phosphor rescence spectrum F(λ) of the first phosphorescent compound overlaps. Further, it is more preferable that a wavelength range in which the band having the above maximum value of the emission spectrum of the first phosphorescent compound 113Da has half the intensity of the above maximum value overlaps with a wavelength range in which the band having the above peak Function ε(λ)λ 4 of the second phosphorescent compound has half the intensity of the above peak, in which case the overlap between the spectra can be greater.
In einem lichtemittierenden Element mit der oben beschriebenen Struktur kann hohe Emissionseffizienz erzielt werden und die phosphoreszierende Verbindung kann Lichtemissionen in einer guten Ausgewogenheit bereitstellen.In a light-emitting element having the structure described above, high emission efficiency can be achieved, and the phosphorescent compound can provide light emissions in a good balance.
Für ein besseres Verständnis solcher Strukturen der phosphoreszierenden Verbindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf spezifische Beispiele eine Erläuterung angeführt. Hierbei wird als ein Beispiel ein Fall beschrieben, bei welchem eine Verbindung (1), welche nachfolgend dargestellt ist (Bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac))) als die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da verwendet wird und eine Verbindung (2), welche nachfolgend dargestellt ist (Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm))) als die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet wird, welche Licht mit einer längeren Wellenlänge emittiert, als das von der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da emittierte Licht.
Es sollte festgehalten werden, dass es gemäß dem Obigen bevorzugt ist, dass das Absorptionsspektrum der zweiten phosphoreszierenden Verbindung an der Seite der längsten Wellenlänge direkte Absorption zeigt, entsprechend einem Elektronenübergang von einem Singulettgrundzustand auf einen angeregten Triplettzustand (z. B. Triplett-MLCT-Absorption). Solch eine Struktur führt zu einer hohen Effizienz des Triplett-Triplett-Energieüberganges, welcher in den
Um den oben beschriebenen Rekombinationsbereich zu erhalten, kann in dem Fall, in dem die erste lichtemittierende Schicht 113a an der Seite der Anode angeordnet ist, wenigstens die zweite lichtemittierende Schicht 113b vorzugsweise eine Elektronentransporteigenschaft aufweisen und beide, die erste lichtemittierende Schicht 113a und die zweite lichtemittierende Schicht 113b können eine Elektronentransporteigenschaft besitzen. In dem Fall, in dem die erste lichtemittierende Schicht 113a an der Seite der Kathode angeordnet ist, weist wenigstens die zweite lichtemittierende Schicht 113b vorzugsweise eine Lochtransporteigenschaft auf und beide, die erste lichtemittierende Schicht 113a und die zweite lichtemittierende Schicht 113b können eine Lochtransporteigenschaft aufweisen.In order to obtain the above-described recombination region, in the case where the first light-emitting
Zusätzlich ist es bei der ersten lichtemittierenden Schicht 113a bevorzugt, dass ein Band mit einem Peak des Fotolumineszenz (PL)-Spektrums F(λ) des ersten Wirtsmaterials 113Ha deutlich mit einem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt.In addition, in the first light-emitting
Im Allgemeinen ist es jedoch schwierig, eine Überlappung zwischen einem Band mit einem Peak eines Fotolumineszenz (PL)-Spektrums F(λ) eines Wirtsmaterials und einem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 eines Gastmaterials (erste phosphoreszierende Verbindung 113Da) zu erzielen. Der Grund hierfür ist, dass die Fotolumineszenz (PL) des Wirtsmaterials im Allgemeinen Fluoreszenz ist, d. h. Lichtemission von einem höheren Energieniveau als das der Phosphoreszenz, so dass es eine hohe Wahrscheinlichkeit gibt, dass ein Triplettanregungsenergieniveau des Wirtsmaterials, dessen Fluoreszenzspektrum sich bei einer Wellenlänge in der Nähe eines Absorptionsspektrums auf der Seite der längsten Wellenlänge des Gastmaterials befindet (ein angeregter Triplettzustand eines Gastmaterials) niedriger wird als ein Triplettanregungsenergieniveau des Gastmaterials. Wenn das Triplettanregungsenergieniveau des Wirtsmaterials niedriger wird als das Triplettanregungsenergieniveau des Gastmaterials, wird die Triplettanregungsenergie des Gastmaterials zu dem Wirtsmaterial übertragen, was zu einer Verringerung der Emissionseffizienz führt.In general, however, it is difficult to find an overlap between a band having a peak of a photoluminescence (PL) spectrum F(λ) of a host material and a band having the peak on the longest wavelength side of the function ε(λ)λ 4 of a guest material (first phosphorescent compound 113Da). The reason for this is that the photoluminescence (PL) of the host material is generally fluorescence, that is, light emission of a higher energy level than that of phosphorescence, so there is a high probability of a triplet excitation energy level of the host material, whose fluorescence spectrum is at a wavelength in near an absorption spectrum on the longest wavelength side of the guest material (a triplet excited state of a guest material) becomes lower than a triplet excitation energy level of the guest material. When the triplet excitation energy level of the host material becomes lower than the triplet excitation energy level of the guest material, the triplet excitation energy of the guest material is transferred to the host material, resulting in a reduction in emission efficiency.
Daher ist es in dieser Ausführungsform bevorzugt, dass die erste lichtemittierende Schicht 113a des Weiteren die erste organische Verbindung 113A enthält und das erste Wirtsmaterial 113Ha und die erste organische Verbindung 113A einen Exciplex bilden (auch als angeregter Komplex bezeichnet) 113Ec (
In dem Fall formen zum Zeitpunkt der Rekombination der Träger (Elektronen und Löcher) in der ersten lichtemittierenden Schicht 113a, die erste organische Verbindung 113A und das erste Wirtsmaterial 113Ha den Exciplex 113Ec, durch Aufnahme von Energie als ein Ergebnis der Rekombination der Elektronen und Löcher. Fluoreszenz von dem Exciplex 113Ec weist ein Spektrum auf einer Seite der längeren Wellenlänge in Bezug auf ein Fluoreszenzspektrum der ersten organischen Verbindung 113A allein und ein Fluoreszenzspektrum des ersten Wirtsmaterials 113Ha allein auf und besitzt auch eine Eigenschaft, dass der angeregte Singulettzustand Se und der angeregte Triplettzustand Te des Exciplex 113Ec in Bezug auf die Energie extrem nahe beieinander liegen. Wenn daher ein Band mit einem Peak eines PL-Spektrums F(λ), welches Lichtemission von dem angeregten Singulettzustand des Exciplex 113Ec zeigt, mit dem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 des Gastmaterials (der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da) (welches einem Absorptionsspektrum eines angeregten Triplettzustandes Ta des Gastmaterials entspricht) überlappt, können sowohl die Energieübertragung von Se zu Ta als auch die Energieübertragung von Te zu Ta soweit wie möglich gesteigert werden. In diesemIn that case, at the time of recombination, the carriers (electrons and holes) in the first light-emitting
Fall betrifft ein Unterschied zwischen einer Emissionspeakwellenlänge des Exciplex 113Ec und einer Wellenlänge eines Peaks von ε(λ)λ4 des Gastmaterials (die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da) vorzugsweise 0,2 eV oder weniger, wobei in diesem Fall die Energieübertragung effizient auftritt. Des Weiteren werden die Triplettanregungsenergieniveaus der ersten organischen Verbindung 113A und des ersten Wirtsmaterials 113Ha vorzugsweise höher als das Triplettanregungsenergieniveau der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da gehalten.In this case, a difference between an emission peak wavelength of the exciplex 113Ec and a wavelength of a peak of ε(λ)λ 4 of the guest material (the first phosphorescent compound 113Da) is preferably 0.2 eV or less, in which case energy transfer occurs efficiently. The vastness ren, the triplet excitation energy levels of the first
Ein Teil der Energie, welche so zu der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da übertragen wird, wird auf die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db übertragen, wie oben beschrieben, so dass sowohl die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db effizient Licht emittieren.A part of the energy thus transferred to the first phosphorescent compound 113Da is transferred to the second phosphorescent compound 113Db as described above, so that both the first phosphorescent compound 113Da and the second phosphorescent compound 113Db efficiently emit light.
Es sollte festgehalten werden, dass die Energieübertragung von dem angeregten Triplettzustand (Te) des Exciplex 113Ec zu der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da effizient durch den Dexter-Mechanismus auftritt. Energieübertragung von dem angeregten Singulettzustand (Se) tritt effizient durch den oben beschriebenen Förster-Mechanismus auf, wodurch ausreichend Energieübertragung als ein Gesamtes erzielt wird.It should be noted that the energy transfer from the triplet excited state (T e ) of the exciplex 113Ec to the first phosphorescent compound 113Da occurs efficiently through the Dexter mechanism. Energy transfer from the excited singlet state (S e ) occurs efficiently through the Förster mechanism described above, thereby achieving sufficient energy transfer as a whole.
Es gibt keine besondere Beschränkung hinsichtlich der ersten organischen Verbindung 113A und des ersten Wirtsmaterials 113Ha, solange sie einen Exciplex bilden können; eine Kombination einer Verbindung, welche dazu neigt, Elektronen aufzunehmen (eine Verbindung mit einer elektroneneinfangenden Eigenschaft) und eine Verbindung, welche dazu neigt, Löcher aufzunehmen (eine Verbindung mit einer locheinfangenden Eigenschaft) wird vorzugsweise eingesetzt.There is no particular limitation on the first
Das Folgende sind Beispiele der Verbindung, welche dazu neigt, Elektronen aufzunehmen: ein Metallkomplex wie Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(lI) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); eine heterocyclische Verbindung mit einem Polyazolgerüst, wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst, wie 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) oder 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und einer heterocyclischen Verbindung mit einem Pyridingerüst eine hohe Zuverlässigkeit auf und sind daher bevorzugt. Insbesondere weist eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin (Pyrimidin oder Pyrazin)-Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, um zu einer Verringerung der Ansteuerspannung beizutragen.The following are examples of the compound which tends to accept electrons: a metal complex such as bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium(II) (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4 -phenylphenolato)aluminium(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(lI) (abbreviation: ZnPBO) or Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ); a heterocyclic compound with a polyazole skeleton, such as 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 3-(4-biphenylyl)-4-phenyl -5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 1,3-bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2- yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 9-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CO11), 2,2', 2"-(1,3,5-benzenetriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) (abbreviation: TPBI) or 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole (Abbreviation: mDBTBIm-II); a heterocyclic compound with a diazine skeleton, such as 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (Abbreviation: 2mDBTPDBq-II), 2-[3' -(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl] dibenzo[fh]quinoxaline (abbreviation: 2mCzBPDBq), 4,6-bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4.6mPnP2Pm) or 4,6-bis[3-(4-dibenzothienyl) phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4.6mDBTP2Pm-II); and a heterocyclic compound having a pyridine skeleton have high reliability and are therefore preferred. In particular, a heterocyclic compound having a diazine (pyrimidine or pyrazine) skeleton has a high electron transport property to contribute to reducing the driving voltage.
Das Folgende sind Beispiele der Verbindung, welche dazu neigt, Löcher aufzunehmen: eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst, wie 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst, wie 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophengerüst, wie 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furangerüst, wie 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den obigen Materialien sind eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst und eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind und hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen, um einer Verringerung der Ansteuerspannung beizutragen.The following are examples of the compound which tends to accept holes: a compound having an aromatic amine skeleton, such as 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N, N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro- 9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl- 3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), 4-phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), 4,4' -Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP), 4-(1-naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) triphenylamine (abbreviation: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), 9,9-dimethyl-N- phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine (abbreviation: PCBAF) or N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazole -3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amine (abbreviation: PCBASF); a compound with a carbazole skeleton, such as 1,3-bis(N-carbazolyl)benzene (abbreviation: mCP), 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 3,6-bis(3, 5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole (abbreviation: CzTP) or 3,3'-bis(9-phenyl-9H-carbazole) (abbreviation: PCCP); a compound with a thiophene skeleton, such as 4,4',4"-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophene) (abbreviation: DBT3P-II), 2,8-diphenyl-4-[4-( 9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-III) or 4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-IV); and a compound with a furan skeleton, such as 4,4',4"-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (abbreviation: DBF3P-II) or 4-{3-[ 3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (abbreviation: mmDBFFLBi-II). Among the above materials, a compound having an aromatic amine skeleton and a compound having a carbazole skeleton are preferred because these compounds are very reliable and have high hole transport properties to help reduce the driving voltage.
Die erste organische Verbindung 113A und das erste Wirtsmaterial 113Ha sind nicht auf die Verbindungen beschränkt, solange sie einen Exciplex bilden können, das Band mit dem Peak des Fotolumineszenz (PL)-Spektrums F(λ) des Exciplex mit dem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt und der Peak eines Emissionsspektrums des Exciplex eine längere Wellenlänge aufweist als ein Peak des Emissionsspektrums der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da.The first
Es sollte festgehalten werden, dass in dem Fall, in dem eine Verbindung, welche dazu neigt, Elektronen aufzunehmen, und eine Verbindung, welche dazu neigt, Löcher aufzunehmen, als die erste organische Verbindung 113A und das erste Wirtsmaterial 113Ha verwendet werden, die Trägerausgewogenheit durch das Mischungsverhältnis der Verbindungen gesteuert werden kann. Insbesondere beträgt das Verhältnis der ersten organischen Verbindung 113A zu dem ersten Wirtsmaterial 113Ha vorzugsweise von 1:9 bis 9:1.It should be noted that in the case where a compound that tends to accept electrons and a compound that tends to accept holes are used as the first
In dieser Struktur werden das erste Wirtsmaterial 113Ha und die erste organische Verbindung 113A so ausgewählt, dass ein Exciplex gebildet wird, welches es ermöglicht, dass das Band mit dem Peak des Fotolumineszenz (PL)-Spektrums F(λ) des Exciplex mit dem Band mit dem Peak an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung überlappt. Es ist bevorzugt, dass die Überlappung zwischen den Bändern so groß wie möglich ist.In this structure, the first host material 113Ha and the first
Es sollte festgehalten werden, dass eine Wellenlänge des Peaks an der Seite der längsten Wellenlänge der Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung vorzugsweise mit dem Fotolumineszenz (PL)-Spektrum F(λ) des Exciplex überlappt. Des Weiteren ist es bevorzugter. dass ein Wellenlängenbereich, bei welchem das Band mit dem Peak des Fotolumineszenz (PL)-Spektrums F(λ) des Exciplex die Hälfte der Intensität der obigen Peaküberlappung mit einem Wellenlängenbereich, in welchem das Band mit dem Peak der Funktion ε(λ)λ4 der ersten phosphoreszierenden Verbindung Hälfte der Intensität des obigen Peaks aufweist, wobei in diesem Fall die Überlappung zwischen den Spektren größer sein kann.It should be noted that a wavelength of the peak on the longest wavelength side of the function ε(λ)λ 4 of the first phosphorescent compound preferably overlaps with the photoluminescence (PL) spectrum F(λ) of the exciplex. Furthermore, it is more preferable. that a wavelength range in which the band with the peak of the photoluminescence (PL) spectrum F(λ) of the exciplex has half the intensity of the above peak overlap with a wavelength range in which the band with the peak of the function ε(λ)λ 4 of the first phosphorescent compound has half the intensity of the above peak, in which case the overlap between the spectra may be greater.
In der Struktur kann Energie wirksam von dem Exciplex, gebildet aus dem ersten Wirtsmaterial 113Ha und der ersten organischen Verbindung 113A, zu der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da übertragen werden, um die Energieübertragungseffizienz zu steigern, wodurch ein lichtemittierendes Element mit einer höheren externen Quanteneffizienz erhalten werden kann.In the structure, energy can be effectively transferred from the exciplex formed of the first host material 113Ha and the first
Ausführungsform 2
In dieser Ausführungsform wird ein detailliertes Beispiel der Struktur des lichtemittierenden Elementes, welches in der Ausführungsform 1 beschrieben ist, nachfolgend unter Bezugnahme auf die
Ein lichtemittierendes Element in dieser Ausführungsform umfasst eine EL-Schicht, enthaltend eine Vielzahl von Schichten, zwischen einem Elektrodenpaar. In dieser Ausführungsform umfasst das lichtemittierende Element die erste Elektrode 101, die zweite Elektrode 102 und die EL-Schicht 103, welche zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt ist. Es sollte festgehalten werden, dass in dieser Ausführungsform die Beschreibung anhand der Voraussetzung durchgeführt wird, dass die erste Elektrode 101 als eine Anode dient und dass die zweite Elektrode 102 als eine Kathode dient. In anderen Worten, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird, so dass das Potenzial der ersten Elektrode 101 höher ist als das der zweiten Elektrode 102, kann Lichtemission erhalten werden.A light-emitting element in this embodiment includes an EL layer containing a plurality of layers between a pair of electrodes. In this embodiment, the light emitting element includes the
Da die erste Elektrode 101 als die Anode dient, wird die erste Elektrode 101 vorzugsweise unter Verwendung von Metallen, Legierungen, elektrisch leitenden Verbindungen mit einer hohen Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von 4,0 eV oder mehr), Mischungen dieser und dergleichen geformt. Insbesondere kann als Beispiel in dem Oxid-Zinnoxid (ITO: Indiumzinnoxid), Indiumoxid-Zinnoxid, enthaltend Silicium oder Siliciumoxid, Indiumoxid-Zinkoxid, Indiumoxid, enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) und dergleichen angegeben werden. Filme bzw. Folien dieser elektrisch leitfähigen Metalloxide werden im Allgemeinen durch ein Sputterverfahren gebildet, können jedoch auch durch Anwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder dergleichen geformt werden. In einem Beispiel des Herstellungsverfahrens wird Indiumoxid-Zinkoxid durch ein Sputterverfahren unter Verwendung eines Targets, erhalten durch Zugabe von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Zinkoxid zu Indiumoxid abgeschieden. Des Weiteren kann ein Film bzw. Folie aus Indiumoxid, enthaltend Wolframoxid und Zinkoxid (IWZO) durch ein Sputterverfahren gebildet werden, unter Verwendung eines Target, bei welchem Wolframoxid und Zinkoxid zu Indiumoxid mit 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% und 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.% zugegeben werden, Daneben können auch Gold (Au), Platin (Pt), Nickel (Ni), Wolfram (W), Chrom (Cr), Molybdän (Mo), Eisen (Fe), Cobalt (Co), Kupfer (Cu), Palladium (Pd), Nitride von Metallmaterialien (z. B. Titannitrid) und der gleichen angeführt werden. Graphen kann auch verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass, wenn ein später beschriebenes Verbundmaterial als eine Schicht verwendet wird, die sich in Kontakt mit der ersten Elektrode 101 in der EL-Schicht 103 befindet, ein Elektrodenmaterial unabhängig von der Austrittsarbeit ausgewählt werden kann.Since the
Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Stapelschichtstruktur der EL-Schicht 103, solange die EL-Schicht die lichtemittierende Schicht 113 umfasst, welche eine Struktur aufweist, die der in der Ausführungsform 1 beschriebenen ähnlich ist. Zum Beispiel kann die EL-Schicht 103 gebildet werden, indem eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, die lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Trägerblockierungsschicht, eine Zwischenschicht und dergleichen wie geeignet kombiniert werden. In dieser Ausführungsform weist die EL-Schicht 103 eine Struktur auf, bei welcher die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die lichtemittierende Schicht 113, die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge auf der ersten Elektrode 101 gestapelt sind. Die in den Schichten enthaltenen Materialien sind nachfolgend spezifisch angegeben.There is no particular limitation on the stacked layer structure of the
Die Lochinjektionsschicht ist eine Schicht, enthaltend eine Substanz mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid, Manganoxid oder dergleichen können verwendet werden. Alternativ kann die Lochinjektionsschicht 111 unter Verwendung einer auf Phthalocyanin basierenden Verbindung, wie Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc) oder Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), einer aromatischen Aminverbindung, wie 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB) oder N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), einer hochmolekularen Verbindung, wie Poly(ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (PEDOT/PSS) oder dergleichen, gebildet werden.The hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property. Molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide, manganese oxide or the like can be used. Alternatively, the
Alternativ kann ein Verbundmaterial für die Lochinjektionsschicht 111 verwendet werden, bei welchem eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft enthält. Es sollte festgehalten werden, dass die Verwendung solch einer Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft, welche eine Substanz mit einer Akzeptoreigenschaft enthält, die Auswahl eines Materials, welches zur Bildung einer Elektrode verwendet wird, ermöglicht, unabhängig von dessen Austrittsarbeit. In anderen Worten kann neben einem Material mit einer hohen Austrittsarbeit auch ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit als erste Elektrode 101 verwendet werden. Als die Substanz mit der Akzeptoreigenschaft kann 7,7,8,8-Tetra-cyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil und dergleichen angegeben werden. Zusätzlich können Übergangsmetalloxide genannt werden. Oxide von Metallen, die zu der Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehören, können angeführt werden. Insbesondere sind Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid bevorzugt, da ihre elektronenaufnehmende Eigenschaft hoch ist. Unter diesen ist Molybdänoxid besonders bevorzugt, da es an Luft stabil ist, eine niedrige hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht behandelt wird.Alternatively, a composite material may be used for the
Als die Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft, welche für das Verbundmaterial verwendet wird, kann jedes einer Vielzahl organischer Verbindungen, wie aromatische Aminverbindungen, Carbazolderivaten, aromatischen Kohlenwasserstoffen und hochmolekularen Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere oder Polymere) verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass die organische Verbindung, die für das Verbundmaterial verwendet wird, vorzugsweise eine organische Verbindung mit einer hohen Lochtransporteigenschaft ist. Insbesondere wird eine Substanz mit einer Lochbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder mehr vorzugsweise verwendet. Organische Verbindungen, die als die Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial verwendet werden können, sind nachfolgend spezifisch angegeben.As the substance having a hole transport property used for the composite material, any of a variety of organic compounds such as aromatic amine compounds, carbazole derivatives, aromatic hydrocarbons and high molecular weight compounds (e.g. oligomers, dendrimers or polymers) can be used. It should be noted that the organic compound used for the composite material is preferably an organic compound having a high hole transport property. In particular, a substance having a hole mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more is preferably used. Organic compounds that can be used as the substance having a hole transport property in the composite material are specifically mentioned below.
Beispiele für die aromatischen Aminverbindungen sind N,N-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylami-no]benzol (Abkürzung: DPA3B) und dergleichen.Examples of the aromatic amine compounds are N,N-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine (abbreviation: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N- phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4' -diamine (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylami-no]benzene (abbreviation: DPA3B) and the like.
Spezifische Beispiele für die Carbazolderivate, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, sind 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1) und dergleichen.Specific examples of the carbazole derivatives that can be used for the composite material are 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-Bis[ N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino] -9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1) and the like.
Weitere Beispiele der Carbazolderivate, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, sind 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzol und dergleichen.Other examples of the carbazole derivatives that can be used for the composite material are 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 1,3,5-tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzene (Abbreviation: TCPB), 9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (Abbreviation: CzPA), 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2, 3,5,6-tetraphenylbenzene and the like.
Beispiele für die aromatischen Kohlenwasserstoffe, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, sind 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDBA), 9,10-Di(2-naphthyl)-anthracen (Abkürzung: DNA), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), 2-tert-Butylanthracen (Abkürzung: t-BuAnth), 9,10-Bis(4-methyl-1-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DMNA), 2-tert-Butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracen, 9,10-Bis[2-(1-naphthyl)phenyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracen, 2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)-anthracen, 9,9'-Bianthryl, 10,10'-Diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-Bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, Anthracen, Tetracen, Rubren, Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen und dergleichen. Daneben können Pentacen, Coronen oder dergleichen auch verwendet werden. Der aromatische Kohlenwasserstoff, welcher eine Lochbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder mehr aufweist und welcher 14 bis 42 Kohlenstoffatome aufweist, ist besonders bevorzugt.Examples of the aromatic hydrocarbons that can be used for the composite material are 2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 2-tert-butyl-9,10- di(1-naphthyl)anthracene, 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene (abbreviation: DPPA), 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene (abbreviation: t-BuDBA ), 9,10-di(2-naphthyl)-anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), 2-tert-butylanthracene (abbreviation: t-BuAnth), 9,10-Bis( 4-methyl-1-naphthyl)anthracene (abbreviation: DMNA), 2-tert-butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracene, 9,10-bis[2-(1-naphthyl )phenyl)anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene, 9,9'-bianthryl, 10,10'-diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-bis(2-phenylphenyl)-9,9'-bianthryl, 10,10'-bis[(2, 3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, anthracene, tetracene, rubrene, perylene, 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene and the like. In addition, pentacene, coronene or the like can also be used. The aromatic hydrocarbon which has a hole mobility of 1 × 10 -6 cm 2 /Vs or more and which has 14 to 42 carbon atoms is particularly preferred.
Es sollte festgehalten werden, dass die aromatischen Kohlenwasserstoffe, die für das Verbundmaterial verwendet werden können, ein Vinylgerüst aufweisen können. Beispiele des aromatischen Kohlenwasserstoffes mit einer Vinylgruppe sind 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (Abkürzung: DPVBi), 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: DPVPA) und dergleichen.It should be noted that the aromatic hydrocarbons that can be used for the composite material may have a vinyl skeleton. Examples of the aromatic hydrocarbon with a vinyl group are 4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (abbreviation: DPVBi), 9,10-bis[4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl]anthracene (abbreviation: DPVPA ) and the same.
Eine hochmolekulare Verbindung wie Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltri-phenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenyl-amino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) oder Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD) kann auch verwendet werden.A high molecular weight compound such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltri-phenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl). ]phenyl-N'-phenyl-amino}phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA) or poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: poly- TPD) can also be used.
Indem eine Lochinjektionsschicht bereitgestellt wird, kann eine hohe Lochtransporteigenschaft erzielt werden, um zu ermöglichen, dass ein lichtemittierendes Element eine geringe Ansteuerspannung aufweist.By providing a hole injection layer, a high hole transport property can be achieved to enable a light emitting element to have a low driving voltage.
Die Lochtransportschicht 112 ist eine Schicht, welche eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft enthält. Beispiele der Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft sind aromatische Aminverbindungen, wie 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP) und dergleichen. Die hier genannten Substanzen weisen eine hohe Lochtransporteigenschaft auf und sind hauptsächlich solche mit einer Lochbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder mehr. Eine organische Verbindung, die als ein Beispiel der Substanz mit der Lochtransporteigenschaft in dem Verbundmaterial, welches oben beschrieben ist, angegeben ist, kann auch für die Lochtransportschicht 112 verwendet werden. Eine hochmolekulare Verbindung, wie Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK) oder Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA) kann auch verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass die Schicht, welche eine Substanz mit einer Lochtransporteigenschaft enthält, nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt ist und ein Stapel aus zwei oder mehr Schichten sein kann, enthaltend jede der obigen Substanzen.The
Die lichtemittierende Schicht 113 ist eine Schicht, enthaltend die erste phosphoreszierende Verbindung und die zweite phosphoreszierende Verbindung. Da die lichtemittierende Schicht 113 eine Struktur aufweist, welche der in der Ausführungsform 1 beschriebenen ähnlich ist, kann das lichtemittierende Element in dieser Ausführungsform eine extrem hohe Emissionseffizienz aufweisen. Es wird auf die Ausführungsform 1 für die Hauptstrukturen der lichtemittierenden Schicht 113 Bezug genommen.The light-emitting
Es gibt keine besondere Beschränkung der Materialien, welche als die erste phosphoreszierende Verbindung und die zweite phosphoreszierende Verbindung yyin der lichtemittierenden Schicht 1q13 verwendet werden, solange sie die in der Ausführungsform 1 beschriebene Beziehung aufweisen. Die folgenden können als Beispiele der ersten phosphoreszierenden Verbindung und der zweiten phosphoreszierenden Verbindung angeführt werden.There is no particular limitation on the materials used as the first phosphorescent compound and the second phosphorescent compound yy in the light-emitting layer 1q13 as long as they have the relationship described in
Die Beispiele sind ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazolgerüst, wie Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpptz-dmp)3), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz)3) oder Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrptz-3b)3); ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem 1H-Triazolgerüst, wie Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Mptz1-mp)3) oder Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(Prptz1-Me)3); ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Imidazolgerüst, wie fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: Ir(iPrpmi)3) oder Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(dmpimpt-Me)3); und ein organometallischer Iridiumkomplex, bei welchem ein Phenylpyridinderivat mit einer elektronenentziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2}iridium(III)picolinat (Abkürzung: Ir(CF3ppy)2(pic)) oder Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flracac). Diese sind Verbindungen, welche blaue Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm aufweisen. Unter den obigen Verbindungen weist ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Polyazolgerüst, wie 4H-Triazolgerüst, einem 1H-Triazolgerüst oder einem Imidazolgerüst eine hohe locheinfangende Eigenschaft auf. Daher ist es bevorzugt, dass jede dieser Verbindungen, welche als die erste phosphoreszierende Verbindung in dem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, die erste lichtemittierende Schicht näher an der Kathode als die zweite lichtemittierende Schicht bereitgestellt wird und dass die zweite lichtemittierende Schicht eine Lochtransporteigenschaft (insbesondere das zweite Wirtsmaterial ein Lochtransportmaterial ist) aufweist, wobei in diesem Fall ein Rekombinationsbereich der Träger einfach so gesteuert werden kann, dass er in der ersten lichtemittierenden Schicht ist. Es sollte festgehalten werden, dass ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem 4H-Triazolgerüst ausgezeichnete Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz aufweist und daher besonders bevorzugt ist.The examples are an organometallic iridium complex with a 4H-triazole skeleton, such as Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl- κN 2 ]phenyl-κC}iridium(III) (Abbreviation: Ir(mpptz-dmp) 3 ), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) ( Abbreviation: Ir(Mptz) 3 ) or Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abbreviation: Ir(iPrptz-3b) 3 ); an organometallic iridium complex with a 1H-triazole skeleton, such as tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (abbreviation: Ir(Mptz1-mp ) 3 ) or Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (abbreviation: Ir(Prptz1-Me) 3 ); an organometallic iridium complex with an imidazole skeleton, such as fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (abbreviation: Ir(iPrpmi) 3 ) or Tris[3-(2 ,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (abbreviation: Ir(dmpimpt-Me) 3 ); and an organometallic iridium complex in which a phenylpyridine derivative having an electron-withdrawing group is a ligand, such as bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borate (Abbreviation: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III)picolinate (Abbreviation: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis (trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C 2 }iridium(III)picolinate (abbreviation: Ir(CF 3 ppy) 2 (pic)) or bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III)acetylacetonate (abbreviation: Flracac). These are compounds that emit blue phosphorescence and have an emission peak at 440 nm to 520 nm. Among the above compounds, an organometallic iridium complex having a polyazole skeleton such as a 4H-triazole skeleton, a 1H-triazole skeleton or an imidazole skeleton has a high hole-trapping property. Therefore, it is preferable that each of these compounds, which is used as the first phosphorescent compound in the light-emitting element of an embodiment of the present invention, the first light-emitting layer is provided closer to the cathode than the second light-emitting layer and that the second light-emitting layer is a Hole transport property (in particular the second host material is a hole transport material), in which case a recombination region of the carrier can be easily controlled to be in the first light-emitting layer. It should be noted that an organometallic iridium complex with a 4H-triazole skeleton has excellent reliability and emission efficiency and is therefore particularly preferred.
Andere Beispiele sind ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidingerüst, wie Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)3), Tris(4-t-butyl-6-phenyl-pyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)3), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimi-dinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyri-midinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinatojiridium(III) (Abkürzung: Ir(nbppm)2(acac)), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(mpmppm)2(acac)) oder (Ace-tylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(dppm)2(acac)); ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazingerüst, wie (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-Me)2(acac)) oder (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(mppr-iPr)2(acac)); ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyridingerüst, wie Tris(2-phenylpyridinato-N,C2 )iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)3), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(ppy)2(acac)), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(bzq)2(acac)), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(bzq)3), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(pq)3) oder Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(pq)2(acac)); und ein Seltenerdmetallkomplex, wie Tris(acetylacetonato)(monophen-anthrolin)terbium(III) (Abkürzung: Tb(acac)3(Phen)). Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die grüne Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 500 nm bis 600 nm aufweisen. Unter den obigen Verbindungen weist ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Diazingerüst, wie einem Pyrimidingerüst oder einem Pyrazingerüst eine niedrige Locheinfangeigenschaft auf und eine hohe Elektroneneinfangeigenschaft. Daher ist es bevorzugt, dass jede dieser Verbindungen als die erste phosphoreszierende Verbindung in dem lichtemittierenden Element einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet wird, dass die erste lichtemittierende Schicht näher an der Anode als die zweite lichtemittierende Schicht bereitgestellt wird und dass die zweite lichtemittierende Schicht eine Elektronentransporteigenschaft aufweist (insbesondere, dass das zweite Wirtsmaterial ein Elektronentransportmaterial ist), wodurch in diesem Fall ein Rekombinationsbereich der Träger einfach so gesteuert werden kann, dass er in der ersten lichtemittierenden Schicht ist. Es sollte festgehalten werden, dass ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidingerüst eine unverwechselbare hohe Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz aufweist und daher besonders bevorzugt ist.Other examples include an organometallic iridium complex with a pyrimidine skeleton, such as tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: Ir(mppm) 3 ), tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium (III) (Abbreviation: Ir(tBuppm) 3 ), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimi-dinato)iridium(III) (Abbreviation: Ir(mppm) 2 (acac)), (Acetylacetonato)bis( 6-tert-butyl-4-phenylpyri-midinato)iridium(III) (abbreviation: Ir(tBuppm) 2 (acac)), (acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinatojiridium(III) (abbreviation : Ir(nbppm) 2 (acac)), (acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: Ir(mpmppm) 2 (acac)) or ( Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: Ir(dppm) 2 (acac)); an organometallic iridium complex with a pyrazine skeleton, such as (acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: Ir(mppr-Me) 2 (acac)) or (acetylacetonato)bis(5-isopropyl -3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: Ir(mppr-iPr) 2 (acac)); an organometallic iridium complex with a pyridine skeleton, such as tris(2-phenylpyridinato-N,C 2 )iridium(III) (abbreviation: Ir(ppy) 3 ), bis(2-phenylpyridinato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (Abbreviation: Ir(ppy) 2 (acac)), Bis(benzo[h]quinolinato)iridium(III)acetylacetonate (Abbreviation: Ir(bzq) 2 (acac)), Tris(benzo[h]quinolinato)iridium(III ) (abbreviation: Ir(bzq) 3 ), tris(2-phenylquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: Ir(pq) 3 ) or bis(2-phenylquinolinato-N,C 2' )iridium (III)acetylacetonate (abbreviation: Ir(pq) 2 (acac)); and a rare earth metal complex, such as tris(acetylacetonato)(monophen-anthroline)terbium(III) (abbreviation: Tb(acac) 3 (Phen)). These are mainly compounds that emit green phosphorescence and have an emission peak at 500 nm to 600 nm. Among the above compounds, an organometallic iridium complex having a diazine skeleton such as a pyrimidine skeleton or a pyrazine skeleton has a low hole trapping property and a high electron trapping property. Therefore, it is preferable that each of these compounds is used as the first phosphorescent compound in the light-emitting element of an embodiment of the present invention, that the first light-emitting layer is provided closer to the anode than the second light-emitting layer, and that the second light-emitting layer has an electron transport property (in particular, that the second host material is an electron transport material), whereby in this case a recombination region of the carriers can be easily controlled to be in the first light-emitting layer. It should be noted that an organometallic iridium complex with a pyrimidine skeleton has a distinctive high reliability and emission efficiency and is therefore particularly preferred.
Noch andere Beispiele sind ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidingerüst, wie Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](diisobutylylmethano)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dibm)), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mdppm)2(dpm)) oder Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmetha-nato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(d1npm)2(dpm)); ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazingerüst, wie (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(acac)), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)) oder (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: Ir(Fdpq)2(acac)); ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyridingerüst, wie Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: Ir(piq)3) oder Bis(1-phenylisochinolina-to-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Ir(piq)2(acac)); ein Platinkomplex, wie 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatinum(II) (Abkürzung: PtOEP); und ein Seltenerdmetallkomplex, wie Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(DBM)3(Phen)) oder Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](mono-phenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: Eu(TTA)3(Phen)). Dies sind Verbindungen, die rote Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 600 nm bis 700 nm aufweisen. Unter den obigen Materialien weist ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Diazingerüst, wie einem Pyrimidingerüst oder einem Pyrazingerüst eine niedrige Locheinfacheigenschaft und eine hohe Elektroneneinfangeigenschaft auf. Daher ist es bevorzugt, dass ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Diazingerüst als die zweite phosphoreszierende Verbindung verwendet wird, die erste lichtemittierende Schicht näher an der Kathode als die zweite lichtemittierende Schicht bereitgestellt wird und die zweite lichtemittierende Schicht eine Lochtransporteigenschaft aufweist (insbesondere, dass das zweite Wirtsmaterial ein Lochtransportmaterial ist), wodurch ein Rekombinationsbereich der Träger einfach gesteuert werden kann, so dass er in der ersten lichtemittierenden Schicht ist. Es sollte festgehalten werden, dass ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidingerüst eine unverwechselbar hohe Zuverlässigkeit und Emissionseffizienz aufweist und daher besonders bevorzugt ist. Des Weiteren, da ein organometallischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazingerüst rote Lichtemission mit bevorzugter Chromatizität bereitstellen kann, verbessert die Verwendung des organometallischen Iridiumkomplexes in einem weißlichtemittierenden Element eine Farbwiedergabeeigenschaft des weißen Licht emittierenden Elementes.Still other examples are an organometallic iridium complex with a pyrimidine skeleton, such as Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](diisobutylylmethano)iridium(III) (abbreviation: Ir(5mdppm) 2 (dibm)), Bis[4, 6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: Ir(5mdppm) 2 (dpm)) or bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmetha-nato )iridium(III) (abbreviation: Ir(d1npm) 2 (dpm)); an organometallic iridium complex with a pyrazine skeleton, such as (acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: Ir(tppr) 2 (acac)), bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato )iridium(III) (Abbreviation: Ir(tppr) 2 (dpm)) or (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxalinato]iridium(III) (Abbreviation: Ir(Fdpq) 2 (acac)); an organometallic iridium complex with a pyridine skeleton, such as tris(1-phenylisoquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: Ir(piq) 3 ) or bis(1-phenylisoquinolina-to-N,C 2' )iridium( III)acetylacetonate (abbreviation: Ir(piq) 2 (acac)); a platinum complex, such as 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphyrinplatinum(II) (abbreviation: PtOEP); and a rare earth metal complex, such as Tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)(monophenanthroline)europium(III) (abbreviation: Eu(DBM) 3 (Phen)) or Tris[1-(2-thenoyl)-3 ,3,3-trifluoroacetonato](mono-phenanthroline)europium(III) (abbreviation: Eu(TTA) 3 (Phen)). These are compounds that emit red phosphorescence and have an emission peak at 600 nm to 700 nm. Among the above materials, an organometallic iridium complex having a diazine skeleton such as a pyrimidine skeleton or a pyrazine skeleton has a low hole easy property and a high electron capture property. Therefore, it is preferred that an organometallic iridium complex having a diazine skeleton is used as the second phosphorescent compound, the first light-emitting layer is provided closer to the cathode than the second light-emitting layer, and the second light-emitting layer has a hole transport property (particularly that the second host material is a hole transport material), whereby a recombination region of the carriers can be easily controlled to be in the first light-emitting layer. It should be noted that an organometallic iridium complex with a pyrimidine skeleton has distinctively high reliability and emission efficiency and is therefore particularly preferred. Furthermore, since an organometallic iridium complex having a pyrazine skeleton can provide red light emission with preferential chromaticity, use of the organometallic iridium complex in a white light emitting element improves a color rendering property of the white light emitting element.
Es ist auch möglich, ein erstes phosphoreszierendes Material und ein zweites phosphoreszierendes Material auszuwählen, welche in Bezug auf die Ausführungsform 1 beschrieben wurde, aus bekannten phosphoreszierenden Materialien zusätzlich zu den obigen phosphoreszierenden Materialien.It is also possible to select a first phosphorescent material and a second phosphorescent material described with respect to
Es sollte festgehalten werden, dass anstelle der phosphoreszierenden Verbindungen (die erste phosphoreszierende Verbindung 113a und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113b), Materialien, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz zeigen, d. h. thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF)-Materialen verwendet werden können. Hierbei betrifft der Ausdruck „verzögerte Fluoreszenz“ Lichtemission mit einem Spektrum, welches dem normaler Fluoreszenz ähnlich ist und einer extrem langen Lebensdauer. Die Lebensdauer beträgt 10-6 Sekunden oder mehr, vorzugsweise 10-3 Sekunden oder mehr. Spezifische Beispiele thermisch aktivierter verzögerter Fluoreszenzmaterialien umfassen ein Fulleren, ein Derivat dessen, ein Acridinderivat, wie Proflavin und Eosin. Daneben kann ein metallhaltiges Porphyrin verwendet werden, wie ein Porphyrin, enthaltend Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd). Beispiele des metallhaltigen Porphyrins umfassen ein Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Proto IX)), ein Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Meso IX)), ein Hematoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Hemato IX)), ein Coproporphyrintetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Copro III-4Me)), ein Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(OEP)), ein Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Etio I)) und ein Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (Abkürzung: PtCl2(OEP)). Alternativ kann eine heterocyclische Verbindung, enthaltend einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring verwendet werden, wie 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-α]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ). Es sollte festgehalten werden, dass ein Material, bei welchem der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt zu dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt ist, da die Donoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Ringes und die Akzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Ringes beide erhöht werden und der Energieunterschied zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird.It should be noted that instead of the phosphorescent compounds (the first
Es gibt keine besondere Beschränkung der Materialien, welche als die ersten und zweiten Wirtsmaterialien verwendet werden können; eine Vielzahl von Trägertransportmaterialien können ausgewählt werden und geeignet kombiniert werden, so dass eine in den
Das Folgende sind Beispiele des Wirtsmaterials mit einer Elektronentransporteigenschaft: ein Metallkomplex, wie Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(lI) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinola-to)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); eine heterocyclische Verbindung mit einem Polyazolgerüst, wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) oder 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst, wie 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl)dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) oder 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridingerüst, wie 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) oder 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den obigen Materialien weist eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazingerüst und eine heterocyclische Verbindung mit einem Pyridingerüst eine hohe Zuverlässigkeit auf und sind daher bevorzugt. Insbesondere weist eine heterocyclische Verbindung mit einem Diazin (Pyrimidin oder Pyrazin)-Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, um zu einer Reduktion der Ansteuerspannung beizutragen.The following are examples of the host material with an electron transport property: a metal complex such as bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium(lI) (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato) aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinola-to)zinc(II) (abbreviation: Znq), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO) or Bis [2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ); a heterocyclic compound with a polyazole skeleton, such as 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 3-(4-biphenylyl)-4-phenyl -5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4- triazole (abbreviation: TAZ), 1,3-bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 9-[4-( 5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CO11), 2,2',2"-(1,3,5-benzenetriyl)tris(1-phenyl -1H-benzimidazole) (abbreviation: TPBI) or 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole (abbreviation: mDBTBIm-II); a heterocyclic compound with a diazine skeleton, such as 2 -[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl)dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f ,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mCzBPDBq), 4,6- Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4.6mPnP2Pm) or 4,6-bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4.6mDBTP2Pm-II); and one heterocyclic compound with a pyridine skeleton, such as 3,5-bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridine (abbreviation: 35DCzPPy) or 1,3,5-tri[3-(3-pyridyl)phenyl] benzene (abbreviation: TmPyPB). Among the above materials, a heterocyclic compound having a diazine skeleton and a heterocyclic compound having a pyridine skeleton have high reliability and are therefore preferred. In particular, a heterocyclic compound having a diazine (pyrimidine or pyrazine) skeleton has a high electron transport property to contribute to a reduction in driving voltage.
Das Folgende sind Beispiele des Wirtsmaterials mit einer Lochtransporteigenschaft: eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst, wie 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) oder N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluo-ren-2-amin (Abkürzung: PCBASF); eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst, wie 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) oder 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP); eine Verbindung mit einem Thiophengerüst, wie 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), oder 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV); und eine Verbindung mit einem Furangerüst, wie 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) oder 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl }dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den obigen Materialien ist eine Verbindung mit einem aromatischen Amingerüst und eine Verbindung mit einem Carbazolgerüst bevorzugt, da diese Verbindungen sehr zuverlässig sind und hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen, um einer Verringerung der Ansteuerspannung beizutragenThe following are examples of the host material with a hole transport property: a compound with an aromatic amine skeleton, such as 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N,N'-Bis (3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9' -bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl-3'-( 9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), 4-phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), 4,4'-diphenyl-4 "-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP), 4-(1-naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N- [4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine (abbreviation: PCBAF) or N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl )phenyl]spiro-9,9'-bifluoro-ren-2-amine (abbreviation: PCBASF); a compound with a carbazole skeleton, such as 1,3-bis(N-carbazolyl)benzene (abbreviation: mCP), 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 3,6-bis(3, 5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole (abbreviation: CzTP) or 3,3'-bis(9-phenyl-9H-carbazole) (abbreviation: PCCP); a compound with a thiophene skeleton, such as 4,4',4"-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophene) (abbreviation: DBT3P-II), 2,8-diphenyl-4-[4-( 9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-III), or 4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophene (abbreviation : DBTFLP-IV); and a compound with a furan skeleton, such as 4,4',4"-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (abbreviation: DBF3P-II) or 4-{3- [3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl }dibenzofuran (abbreviation: mmDBFFLBi-II). Among the above materials, a compound having an aromatic amine skeleton and a compound having a carbazole skeleton are preferred because these compounds are very reliable and have high hole transport properties to help reduce the driving voltage
Wirtsmaterialien können aus bekannten Substanzen ausgewählt werden, wie auch aus den obigen Wirtsmaterialien. Es sollte festgehalten werden, dass als die Wirtsmaterialien Substanzen mit einem Triplettniveau (Energielücke zwischen einem Grundzustand und einem angeregten Triplettzustand), der größer ist als das der phosphoreszierenden Verbindung, vorzugsweise ausgewählt werden. Es ist bevorzugt, dass diese Wirtsmaterialien kein Absorptionsspektrum in dem blauen Wellenlängenbereich aufweisen. Insbesondere liegt eine Absorptionskante des Absorptionsspektrums vorzugsweise bei 440 nm oder weniger.Host materials can be selected from known substances, as well as the above host materials. It should be noted that as the host materials, substances having a triplet level (energy gap between a ground state and a triplet excited state) larger than that of the phosphorescent compound are preferably selected. It is preferred that these host materials do not have an absorption spectrum in the blue wavelength range. In particular, an absorption edge of the absorption spectrum is preferably 440 nm or less.
Zur Bildung der lichtemittierenden Schicht 113 mit der oben beschriebenen Struktur kann eine Co-Aufdampfung durch ein Vakuumaufdampfungsverfahren verwendet werden oder alternativ ein Tintenstrahlverfahren, ein Aufschleuderverfahren, ein Tauchverfahren oder dergleichen, unter Verwendung einer vermischten Lösung.To form the light-emitting
Die Elektronentransportschicht 114 ist eine Schicht, enthaltend eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft. Zum Beispiel kann eine Schicht, enthaltend ein Metallkomplex mit einem Chinolingerüst oder einem Benzochinolingerüst, wie Tris(8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxyben-zo[h]chinolinato)beryllium (Abkürzung: BeBq2) oder Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphe-nolato)aluminium (Abkürzung: BAlq) oder dergleichen. verwendet werden. Alternativ, kann ein Metallkomplex mit einem auf Oxal basierenden oder einem auf Thiazol basierenden Liganden, wie Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazolato]zink (Abkürzung: Zn(BOX)2) oder Bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato]zink (Abkürzung: Zn(BTZ)2) oder dergleichen verwendet werden kann. Neben den Metallkomplexen, wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP) oder dergleichen können auch verwendet werden. Die hier genannten Substanzen weisen hohe Elektronentransporteigenschaften auf und sind hauptsächlich solche mit einer Elektronenbeweglichkeit von 10-6 cm2/Vs oder mehr. Es sollte festgehalten werden, dass jedes der oben beschriebenen Wirtsmaterialien mit Elektroneneigenschaften für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann.The electron transport layer 114 is a layer containing a substance having an electron transport property. For example, a layer containing a metal complex with a quinoline skeleton or a benzoquinolinate skeleton, such as Tris(8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Alq), Tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), Bis( 10-hydroxyben-zo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ) or bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphe-nolato)aluminum (abbreviation: BAlq) or the like. be used. Alternatively, a metal complex can be formed with an oxal-based or a thiazole-based ligand, such as bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazolato]zinc (abbreviation: Zn(BOX) 2 ) or bis[2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolato ]zinc (abbreviation: Zn(BTZ) 2 ) or the like can be used. In addition to the metal complexes, such as 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5-(p-tert-butylphenyl )-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4 -triazole (abbreviation: TAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (Abbreviation: BCP) or the like can also be used. The substances mentioned here have high electron transport properties and are mainly those with an electron mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more. It should be noted that any of the host materials having electron properties described above can be used for the electron transport layer 114.
Des Weiteren ist die Elektronentransportschicht 114 nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann ein Stapel von zwei oder mehr Schichten, enthaltend jede der obigen Substanzen, sein.Furthermore, the electron transport layer 114 is not limited to a single layer and may be a stack of two or more layers containing each of the above substances.
Zwischen der Elektronentransportschicht und der lichtemittierenden Schicht kann eine Schicht, welche den Transport der Elektronenträger steuert, bereitgestellt werden. Dies ist eine Schicht, welche durch Zugabe einer geringen Menge einer Substanz mit einer hohen elektroneneinfangenden Eigenschaft zu einem Material mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft, wie oben beschrieben, gebildet wird und die Schicht ist in der Lage, die Trägerausgewogenheit einzustellen, indem der Transport von Elektronenträgern unterdrückt wird. Solch eine Struktur ist sehr wirkungsvoll, um ein Problem (wie eine Verringerung der Lebensdauer des Elementes) zu verhindern, welches entsteht, wenn Elektronen durch die lichtemittierende Schicht durchgeleitet werden.A layer which controls the transport of the electron carriers can be provided between the electron transport layer and the light-emitting layer. This is a layer formed by adding a small amount of a substance having a high electron capture property to a material having a high electron transport property as described above, and the layer is capable of adjusting the carrier balance by suppressing the transport of electron carriers becomes. Such a structure is very effective in preventing a problem (such as a reduction in the life of the element) arising when electrons are passed through the light-emitting layer.
Zusätzlich kann die Elektroneninjektionsschicht 115 in Kontakt mit der zweiten Elektrode 102 zwischen der Elektronentransportschicht 114 und der zweite Elektrode 102 bereitgestellt werden. Für die Elektroneninjektionsschicht 115 kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser, wie Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF) oder Calciumfluorid (CaF2) verwendet werden. Zum Beispiel kann eine Schicht, gebildet unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und welche ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder eine Verbindung dieser enthält, verwendet werden. Es sollte festgehalten werden, dass eine Schicht, die unter Verwendung einer Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft gebildet wird und ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall enthält, vorzugsweise als die Elektroneninjektionsschicht 115 verwendet wird, wobei in diesem Fall die Elektroneninjektion von der zweiten Elektrode 102 effizient durchgeführt wird.In addition, the
Für die zweite Elektrode 102 kann jedes Metall, Legierung, elektrisch leitfähige Verbindung und Mischungen dieser mit einer niedrigen Austrittsarbeit (insbesondere eine Austrittsarbeit von 3,8 eV oder weniger) oder dergleichen verwendet werden. Spezifische Beispiele solch eines Kathodenmaterials sind Elemente, welche zu den Gruppen 1 und 2 des Periodensystems gehören, wie Alkalimetalle (z. B. Lithium (Li) und Cäsium (Cs)), Magnesium (Mg), Calcium (Ca) und Strontium (Sr), Legierungen dieser (z. B. MgAg und AlLi), Seltenerdmetalle, wie Europium (Eu) und Ytterbium (Yb), Legierungen dieser und dergleichen. Wenn die Elektroneninjektionsschicht zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Elektronentransportschicht bereitgestellt wird, können jedoch für die zweite Elektrode 102 eine Vielzahl von leitfähigen Materialien, wie Al, Ag, ITO oder Indiumoxid-Zinnoxid, enthaltend Silicium oder Siliciumoxid, verwendet werden, unabhängig von der Austrittsarbeit. Filme bzw. Folien dieser elektrisch leitenden Materialien können durch ein Sputterverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Aufschleuderverfahren oder dergleichen gebildet werden.For the
Des Weiteren kann jedes einer Vielzahl von Verfahren zur Bildung der EL-Schicht 103 verwendet werden, unabhängig davon, ob es sich um ein nasses Verfahren oder ein trockenes Verfahren handelt. Zum Beispiel kann ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Tintenstrahlverfahren, ein Aufschleuderverfahren oder dergleichen verwendet werden. Unterschiedliche Herstellungsverfahren können für die Elektroden oder die Schichten verwendet werden.Furthermore, any of a variety of methods can be used to form the
Zusätzlich kann die Elektrode durch ein nasses Verfahren unter Verwendung eines Sol-Gel-Verfahrens oder durch ein nasses Verfahren unter Verwendung einer Paste eines Metallmaterials hergestellt werden. Alternativ kann die Elektrode durch ein trockenes Verfahren hergestellt werden, wie ein Sputterverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren.In addition, the electrode may be manufactured by a wet method using a sol-gel method or by a wet method using a paste of a metal material. Alternatively, the electrode may be manufactured by a dry process such as a sputtering process or a vacuum evaporation process.
Bei dem lichtemittierenden Element mit der oben beschriebenen Struktur fließt Strom aufgrund eines Potentialunterschieds zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 und Löcher und Elektronen rekombinieren in der lichtemittierenden Schicht 113, welche eine Substanz mit einer hohen lichtemittierenden Eigenschaft enthält, so dass Licht emittiert wird. Das heißt, ein lichtemittierender Bereich wird in der lichtemittierenden 113 gebildet.In the light-emitting element having the structure described above, current flows due to a potential difference between the
Die Lichtemission wird durch ein oder beide der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 extrahiert. Daher sind eine oder beide der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 lichtdurchlässige Elektroden. In dem Fall, in dem nur die erste Elektrode 101 eine lichtdurchlässige Elektrode ist, wird die Lichtemission durch die erste Elektrode 101 extrahiert. In dem Fall, in dem nur die zweite Elektrode 102 eine lichtdurchlässige Elektrode ist, wird die Lichtemission durch die zweite Elektrode 102 extrahiert. In dem Fall, in dem beide, die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102, lichtdurchlässige Elektroden sind, wird die Lichtemission durch die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 extrahiert.The light emission is extracted by one or both of the
Die Struktur der Schichten, welche zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt sind, ist nicht auf die oben beschriebene Struktur beschränkt. Vorzugsweise ist ein lichtemittierender Bereich, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren, entfernt von der ersten Elektrode 101 und der zweiten 102 angeordnet, so dass Quenchen aufgrund der Nähe des lichtemittierenden Bereichs und eines für die Elektroden verwendeten Metalls und Trägerinjektionsschichten verhindert werden kann.The structure of the layers provided between the
Damit die Übertragung von Energie von einem in der lichtemittierenden Schicht generierten Exziton unterdrückt werden kann, werden die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht, welche sich in Kontakt mit der lichtemittierenden Schicht 113 befinden, insbesondere eine Trägertransportschicht in Kontakt mit einer Seite, welche näher an dem lichtemittierenden Bereich in der lichtemittierenden Schicht 113 angeordnet ist, unter Verwendung einer Substanz mit einer breiteren Bandlücke gebildet, als die lichtemittierende Substanz der lichtemittierenden Schicht oder die Emissionscentersubstanz, welche in der lichtemittierenden Schicht enthalten ist.In order to suppress the transfer of energy from an exciton generated in the light-emitting layer, the hole transport layer and the electron transport layer in contact with the light-emitting
Ein lichtemittierendes Element in dieser Ausführungsform wird vorzugsweise auf einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen hergestellt. Als eine Art zum Stapeln der Schichten auf dem Substrat können die Schichten aufeinanderfolgend von der Seite der ersten Elektrode 101 oder aufeinanderfolgend von der Seite der zweiten Elektrode 102 gestapelt werden. Obwohl ein lichtemittierendes Element auf einem Substrat gebildet werden kann, können in einer lichtemittierenden Vorrichtung eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen auf einem Substrat gebildet werden. Werden eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen, wie oben beschrieben, auf einem Substrat gebildet, kann eine Beleuchtungsvorrichtung, bei welchem die Elemente getrennt voneinander sind oder eine Passiv-Matrix-lichtemittierende Vorrichtung hergestellt werden. Ein lichtemittierendes Element kann auf einer Elektrode gebildet werden, elektrisch verbunden mit einem Dünnschichttransistor (TFT), welcher auf einem Substrat aus Glas, Kunststoff oder dergleichen gebildet ist, so dass eine Aktiv-Matrix-lichtemittierende Vorrichtung hergestellt werden kann, bei welchem der TFT die Ansteuerung des lichtemittierenden Elementes steuert. Es sollte festgehalten werden, dass es keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Struktur des TFT gibt, welche ein Staggered-TFT oder ein Inverted Staggered-TFT sein kann. Zusätzlich ist die Kristallinität eines Halbleiters, welche für den TFT verwendet wird, auch nicht besonders beschränkt; ein amorpher Halbleiter oder ein kristalliner Halbleiter kann verwendet werden. Zusätzlich wird eine Treiberschaltung, welche in einem TFT-Substrat gebildet ist, mit einem TFT vom n-Typ und einem TFT vom p-Typ oder entweder einem TFT vom n-Typ oder einem TFT vom p-Typ gebildet werden.A light-emitting element in this embodiment is preferably fabricated on a substrate made of glass, plastic or the like. As a way of stacking the layers on the substrate, the layers may be stacked sequentially from the
Es sollte festgehalten werden, dass diese Ausführungsform mit jeder anderen Ausführungsform wie geeignet kombiniert werden kann.It should be noted that this embodiment can be combined with any other embodiment as appropriate.
Ausführungsform 3
In dieser Ausführung wird eine lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung des lichtemittierenden Elements, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist, beschrieben.In this embodiment, a light emitting device using the light emitting element described in
Bei dieser Ausführungsform wird die lichtemittierende Vorrichtung, welche das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element verwendet, unter Bezugnahme auf
Das Bezugszeichen 608 bezeichnet eine Verdrahtung, um Signale, welche in die Source-Line-Treiberschaltung 601 und die Gate-Line-Treiberschaltung 603 eingeführt werden, zu übertragen und um Signale aufzunehmen, wie ein Videosignal, ein Zeitsignal, ein Startsignal und ein Resetsignal von einem FPC (flexible Leiterplatte) 609, welches als ein externes Input-Terminal dient. Obwohl hier nur die FPC dargestellt ist, kann eine Leiterplatte (PWB) an der FPC befestigt sein. Die lichtemittierende Vorrichtung der vorliegenden Beschreibung umfasst in dieser Kategorie nicht nur die lichtemittierende Vorrichtung selbst, sondern auch die lichtemittierende Vorrichtung, welche mit dem FPC oder PWB versehen ist.
Nachfolgend wird eine Querschnittsstruktur unter Bezugnahme auf
Als die Source-Line-Treiberschaltung 601 wird eine CMOS-Schaltung gebildet, bei welcher ein n-Kanal-TFT 623 und ein p-Kanal-TFT 624 kombiniert sind. Zusätzlich kann die Treiberschaltung mit jedem einer Vielzahl von Schaltungen gebildet werden, wie einer CMOS-Schaltung, einer PMOS-Schaltung oder einer NMOS-Schaltung. Obwohl eine integrierte Schaltung, bei welcher die Treiberschaltung auf dem Substrat gebildet wird, in dieser Ausführungsform dargestellt ist, muss die Treiberschaltung nicht notwendigerweise auf dem Substrat gebildet werden und die Treiberschaltung kann außerhalb nicht auf dem Substrat gebildet werden.As the source
Der Pixelbereich 602 umfasst eine Vielzahl von Pixeln, gebildet, die jeweils einen Schalt-TFT 611, einen Stromsteuer-TFT 612 und eine erste Elektrode 613 aufweisen, welche elektrisch mit einem Drain des Stromsteuerungs-TFT 612 verbunden ist. Es sollte festgehalten werden, dass zur Abdeckung eines Endbereichs der ersten Elektrode 613 ein Isolator 614 gebildet wird, für den hier ein positiver fotoempfindlicher Acrylharzfilm bzw. -folie verwendet wird.The
Um die Bedeckung zu verbessern, wird der Isolator 615 so gebildet, dass er eine gekrümmte Oberfläche aufweist, wobei die Krümmung an dem oberen oder unteren Endbereich ausgebildet ist. Zum Beispiel weist in dem Fall, in dem das positive fotoempfindliche Acrylharz als ein Material für den Isolator 614 verwendet wird, nur der obere Endbereich des Isolators 614 vorzugsweise mit einer gekrümmten Oberfläche ausgebildet, mit einem Krümmungsradius (0,2 µm bis 3 µm). Als der Isolator 614 kann entweder ein negatives fotoempfindliches Harz oder ein positives fotoempfindliches Harz verwendet werden.To improve coverage, the insulator 615 is formed to have a curved surface, with the curve formed at the upper or lower end portion. For example, in the case where the positive photosensitive acrylic resin is used as a material for the
Eine EL-Schicht 616 und eine zweite Elektrode 617 werden auf der ersten Elektrode 613 gebildet. Hierbei wird als ein Material, welches für die erste Elektrode 613, die als eine Anode dient, verwendet wird, vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit verwendet. Zum Beispiel kann eine einschichtige Folie bzw. ein Film aus einem ITO-Film, einem Indiumzinnoxidfilm, enthaltend Silicium, einem Indiumoxidfilm, enthaltend Zinkoxid mit 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, einem Titannitridfilm, einem Chromfilm, einem Wolframfilm, einem Zn-Film, einem Pt-Film oder dergleichen, ein Stapel aus einem Titannitridfilm und einem Film, enthaltend Aluminium als Hauptbestandteil, einem Stapel aus drei Schichten eines Titannitridfilms, eines Films, enthaltend Aluminium als Hauptbestandteil und einem Titannitridfilm oder dergleichen verwendet werden. Die Stapelschichtstruktur ermöglicht einen niedrigen Verdrahtungswiderstand, bevorzugten Ohmschen Kontakt und eine Funktion als eine Anode.An
Zusätzlich wird die EL-Schicht 616 durch jedes einer Vielzahl von Verfahren gebildet, wie einem Verdampfungsverfahren unter Verwendung einer Verdampfungsmaske, einem Tintenstrahlverfahren und einem Aufschleuderverfahren. Die EL-Schicht 616 weist eine Struktur auf, welche der in der Ausführungsform 1 und 2 beschriebenen ähnlich ist. Des Weiteren kann als ein anderes Material, welches in der EL-Schicht 616 enthalten ist, jede niedermolekulare Verbindung und hochmolekulare Verbindung (einschließlich Oligomere und Dendrimere) verwendet werden.In addition, the
Als ein Material, welches für die zweite Elektrode 617 verwendet wird, welche über der EL-Schicht 616 gebildet wird und als eine Kathode dient, kann vorzugsweise ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit verwendet werden (z. B. Al, Mg, Li, Ca oder eine Legierung oder eine Verbindung dieser, wie MgAg, Mgl, oder AlLi). In dem Fall, dass in der EL-Schicht 616 generiertes Licht durch die zweite Elektrode 617 geleitet wird, wird vorzugsweise ein Stapel aus einem dünnen Metallfilm bzw. -folie und einem durchlässigen leitenden Film (z. B. ITO, Indiumoxid, enthaltend Zinkoxid mit 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%, Indiumzinnoxid, enthaltend Silicium oder Zinkoxid (ZnO)) vorzugsweise für die zweite Elektrode 617 verwendet.As a material used for the
Es sollte festgehalten werden, dass das lichtemittierende Element mit der ersten Elektrode 613, der EL-Schicht 616 und der zweiten Elektrode 617 gebildet wird. Das lichtemittierende Element ist das lichtemittierende Element, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist. in der lichtemittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann der Pixelbereich, welcher eine Vielzahl von lichtemittierenden Elementen umfasst, sowohl das lichtemittierende Element, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist, und ein lichtemittierendes Element mit einer anderen Struktur enthalten sein.It should be noted that the light emitting element is formed with the
Des Weiteren ist das Dichtungssubstrat 604 an dem Elementsubstrat 610 über das Dichtungsmaterial 605 befestigt, so dass ein lichtemittierendes Element 618 in dem Raum 607 bereitgestellt ist, welcher von dem Elementsubstrat 610, dem Dichtungssubstrat 604 und dem Dichtungsmaterial 605 umgeben ist. Der Raum 607 kann mit einem Füllstoff angefüllt sein, oder kann mit einem Inertgas (wie Stickstoff oder Argon) oder dem Dichtungsmaterial 605 angefüllt sein. Es ist bevorzugt, dass das Dichtungssubstrat mit einem ausgesparten Bereich bereitgestellt wird und dass das Trocknungsmittel 625 in dem ausgesparten Bereich bereitgestellt ist, so dass eine Verschlechterung aufgrund des Einflusses von Feuchtigkeit unterdrückt werden kann.Further, the sealing
Ein auf Epoxid basierendes Harz oder eine Glasfritte wird vorzugsweise als das Dichtungsmaterial 605 verwendet. Es ist bevorzugt, dass solch ein Material keine Feuchtigkeit oder Sauerstoff durchleitet, soweit wie möglich. Als das Dichtungssubstrat 604 kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, gebildet aus faserglasverstärktem Kunststoff (FRP), Poly(vinylfluorid) (PVF), Polyester, Acrylharz oder dergleichen, verwendet werden.An epoxy-based resin or a glass frit is preferably used as the sealing
Wie oben beschrieben, kann die lichtemittierende Vorrichtung, welche in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element verwendet, erhalten werden.As described above, the light emitting device using the light emitting element described in
Die lichtemittierende Vorrichtung in dieser Ausführungsform wird hergestellt unter Verwendung des lichtemittierenden Elementes, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist, und kann daher vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Insbesondere, da das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die lichtemittierende Vorrichtung einen verringerten Stromverbrauch aufweisen. Da das lichtemittierende Element zusätzlich eine niedrige Ansteuerspannung aufweist, kann die lichtemittierende Einrichtung bei einer niedrigen Spannung betrieben werden.The light-emitting device in this embodiment is manufactured using the light-emitting element described in
Obwohl eine Aktiv-Matrix-lichtemittierende Vorrichtung in dieser Ausführungsform, wie oben beschrieben, beschrieben wird, kann eine Passiv-Matrix-lichtemittierende Vorrichtung hergestellt werden. Die
Um des Weiteren ein Vollfarbdisplay bereitzustellen, kann eine Färbungsschicht oder eine Farbumwandlungsschicht in einem Lichtweg bereitgestellt werden, durch welchen das Licht von dem lichtemittierenden Element zu der Außenseite der lichtemittierenden Vorrichtung durchgeführt wird. Ein Beispiel einer lichtemittierenden Vorrichtung, in welchem Vollfarbdisplay unter Verwendung einer Farbschicht und dergleichen erzielt wird, ist in den
Die oben beschriebene lichtemittierende Vorrichtung ist eine lichtemittierende Vorrichtung mit einer Struktur, bei welcher Licht von der Seite des Substrates 1001 extrahiert wird, auf welcher die TFTs gebildet werden (eine Bodenemissionsstruktur), kann aber auch eine lichtemittierende Vorrichtung sein, mit einer Struktur, bei welcher Licht von der Seite des Dichtungssubstrates 1031 extrahiert wird (eine obere bzw. Deckenemissionsstruktur).
Die ersten Elektroden 1024W, 1024R, 1024G und 1024B der lichtemittierenden Elemente dienen hier als eine Anode, können jedoch auch als eine Kathode dienen. Des Weiteren sind die in dem Fall einer lichtemittierenden Vorrichtung mit einer Topemissionsstruktur, wie in
Die Farbschichten werden jeweils in einem Lichtweg bereitgestellt, durch welchen Licht von dem lichtemittierenden Element zu der Außenseite der lichtemittierenden Vorrichtung durchgeführt wird. In dem Fall der lichtemittierenden Vorrichtung mit einer Bodenemissionsstruktur, wie in
Wenn Spannung zwischen dem Elektrodenpaar des so erhaltenen organischen lichtemittierenden Elementes angelegt wird, kann ein weißes Licht emittierender Bereich 1044W erhalten werden. Zusätzlich kann unter Verwendung der Farbschichten ein rotes Licht emittierender Bereich 1044W, ein blaues Licht emittierender Bereich 1044B und ein grünes Licht emittierender Bereich 1044G erhalten werden. Die lichtemittierende Vorrichtung dieser Ausführungsform umfasst das lichtemittierende Element, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist; daher kann eine lichtemittierende Vorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch erhalten werden.When voltage is applied between the pair of electrodes of the organic light-emitting element thus obtained, a white light-emitting
Obwohl ein Beispiel, bei welchem ein Vollfarbdisplay erzielt wird unter Verwendung der vier Farben Rot, Grün, Blau und Weiß, hier beschrieben ist, gibt es keine bestimmte Beschränkung und ein Vollfarbdisplay unter Verwendung der drei Farben Rot, Grün und Blau kann auch durchgeführt werden.Although an example in which a full-color display is achieved using the four colors red, green, blue and white is described here, there is no particular limitation, and a full-color display using the three colors red, green and blue can also be performed.
Diese Ausführungsform kann frei mit jeder anderen Ausführungsform kombiniert werden.This embodiment can be freely combined with any other embodiment.
Ausführungsform 4
In dieser Ausführungsform wird ein Beispiel, bei welchem das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element für eine Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, unter Bezugnahme auf die
Bei der Beleuchtungsvorrichtung in dieser Ausführungsform ist eine erste Elektrode 401 auf einem Substrat 400, welcher ein Träger ist, und eine lichtdurchlässige Eigenschaft aufweist, gebildet. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 in der Ausführungsform 3.In the lighting device in this embodiment, a
Eine Hilfselektrode 402 ist auf der ersten Elektrode 401 bereitgestellt. Da die Lichtemission in dem in dieser Ausführungsform angeführten Beispiel durch die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft gebildet. Die Hilfselektrode 402 wird bereitgestellt, um die niedrige Leitfähigkeit des Materials mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft zu kompensieren und weist eine Funktion auf, die Leuchtdichtenungleichmäßigkeit in einer Lichtemissionsoberfläche aufgrund eines Spannungsverlustes, welcher durch den hohen Widerstand der ersten Elektrode 401 bewirkt wird, zu unterdrücken. Die Hilfselektrode 402 wird unter Verwendung eines Materials gebildet, welches wenigstens eine höhere Leitfähigkeit als das Material der ersten Elektrode 401 aufweist und wird vorzugsweise unter Verwendung eines Materials mit einer hohen Leitfähigkeit, wie Aluminium, gebildet. Es sollte festgehalten werden, dass die anderen Oberflächen der Hilfselektrode 402 als ein Bereich dieser, welcher sich in Kontakt mit der ersten Elektrode 401 befindet, vorzugsweise mit einer Isolationsschicht bedeckt sind. Dies dient zur Unterdrückung der Lichtemission auf dem oberen Bereich der Hilfselektrode 402, welche nicht extrahiert werden kann, um einen reaktiven Strom zu verringern und um eine Verringerung der Leistungseffizienz zu unterdrücken. Es sollte festgehalten werden, dass ein Pad 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 402 gleichzeitig wie die Bildung der Hilfselektrode 402 gebildet werden kann.An
Eine EL-Schicht 403 wird auf der ersten Elektrode 401 und der Hilfselektrode 402 gebildet. Die EL-Schicht 403 weist die in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene Struktur auf. Bezüglich der Struktur wird auf diese Beschreibungen Bezug genommen. Es sollte festgehalten werden, dass die EL-Schicht 403 vorzugsweise etwas größer als die erste Elektrode 401 ausgebildet wird, wenn sie von oben betrachtet wird, so dass in diesem Fall die EL-Schicht 403 auch als eine Isolationsschicht dienen kann, die einen Kurzschluss zwischen der ersten Elektrode 401 und der zweiten Elektrode 404 verhindert.An
Die zweite Elektrode 404 wird ausgebildet, um die EL-Schicht 403 zu bedecken. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 in der Ausführungsform 3 und weist eine ähnliche Struktur auf. In dieser Ausführungsform ist es bevorzugt, dass die zweite Elektrode 404 unter Verwendung eines Materials gebildet wird, mit einem hohen Reflexionsvermögen, da die Lichtemission durch die Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. In dieser Ausführungsform wird die zweite Elektrode 404 mit dem Pad 412 verbunden, wodurch Spannung angelegt wird.The
Wie oben beschrieben, umfasst die in dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung ein lichtemittierendes Element, enthaltend die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 (und die Hilfselektrode 402). Da das lichtemittierende Element ein lichtemittierendes Element ist mit hoher Emissionseffizienz, kann die Beleuchtungsvorrichtung in dieser Ausführungsform eine Beleuchtungsvorrichtung sein, welche einen niedrigen Stromverbrauch aufweist. Da das lichtemittierende Element des Weiteren ein lichtemittierendes Element mit hoher Zuverlässigkeit ist, kann die Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit sein.As described above, the lighting device described in this embodiment includes a light emitting element including the
Das lichtemittierende Element mit der obigen Struktur ist an ein Dichtungssubstrat 407 über Dichtungsmaterialien 405 und 406 befestigt und die Dichtung wird durchgeführt, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung vervollständigt wird. Es ist möglich, nur das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 zu verwenden. Zusätzlich kann das innere Dichtungsmaterial 406 mit einem Trocknungsmittel vermischt werden, wodurch Feuchtigkeit absorbiert werden kann, was die Zuverlässigkeit erhöht.The light emitting element having the above structure is attached to a sealing
Wenn Teile des Pads 412, der ersten Elektrode 401 und der Hilfselektrode 402 an die Außenseite der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstreckt werden, können die ausgedehnten Teile als externe Input-Terminals dienen. Ein IC-Chip 420 befestigt über einen Umwandler oder dergleichen kann auf den externen Input-Terminals bereitgestellt werden.When parts of the
Wie oben beschrieben, kann die Beleuchtungsvorrichtung eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch sein, da die in dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung das lichtemittierende Element umfasst, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist. Des Weiteren kann die Beleuchtungsvorrichtung eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedriger Ansteuerspannung sein. Des Weiteren kann die Beleuchtungsvorrichtung eine Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Zuverlässigkeit sein.As described above, since the lighting device described in this embodiment includes the light emitting element described in
Ausführungsform 5
In dieser Ausführungsform werden Beispiele elektronischer Vorrichtungen beschrieben, die jeweils das lichtemittierende Element enthalten, das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist. Das lichtemittierende Element, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist, weist eine hohe Emissionseffizienz und verringerten Stromverbrauch auf. Als ein Ergebnis kann die elektronische Vorrichtung, die in dieser Ausführungsform beschrieben ist, jeweils einen lichtemittierenden Bereich mit verringertem Stromverbrauch aufweisen. Zusätzlich kann die elektronische Vorrichtung bei einer niedrigen Spannung betrieben werden, da das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element eine niedrige Ansteuerspannung aufweist.In this embodiment, examples of electronic devices each including the light emitting element described in
Beispiele der elektronischen Vorrichtung, auf welche das obige lichtemittierende Element angewandt wird, umfassen Fernseher (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet), Monitore für Computer und dergleichen, Kameras wie Digitalkameras und Digitalvideokameras, digitale Fotorahmen, mobile Telefone (auch als Handy oder mobiles Telefon bezeichnet), portable Spielkonsolen, portable Informationsterminals, Audio-Wiedergabevorrichtungen, große Spielgeräte, wie Pachinko-Geräte oder dergleichen. Spezifische Beispiele dieser elektronischen Vorrichtungen sind nachfolgend angeführt.Examples of the electronic device to which the above light-emitting element is applied include televisions (also called TVs or television receivers), monitors for computers and the like, cameras such as digital cameras and digital video cameras, digital photo frames, mobile phones (also called cell phones or mobile phones). ), portable game consoles, portable information terminals, audio playback devices, large gaming devices such as pachinko machines or the like. Specific examples of these electronic devices are given below.
Der Betrieb des Fernsehers kann mit einer Bedientaste des Gehäuses 7101 oder einer getrennten Fernbedienung 7110 durchgeführt werden. Durch die Bedientasten 7109 der Fernbedienung 7110 können die Kanäle und die Lautstärke gesteuert werden und auf dem Displaybereich 7103 dargestellte Bilder können gesteuert werden. Des Weiteren kann die Fernbedienung 7110 mit einem Displaybereich 7107 bereitgestellt werden, um die von der Fernbedienung 7110 ausgegebenen Daten darzustellen.The television can be operated using a control button on the 7101 housing or a separate 7110 remote control. The channels and volume can be controlled using the
Es sollte festgehalten werden, dass der Fernseher mit einem Receiver, einem Modem und dergleichen bereitgestellt ist. Unter Verwendung des Receivers kann die allgemeine Fernsehübertragung empfangen werden. Wenn der Fernseher des Weiteren mit einem Kommunikationsnetzwerk mit oder ohne Leitungen über das Modem verbunden ist, kann eine einseitige (von einem Sender zu einem Receiver) oder zweiseitige (zwischen einem Sender und einem Receiver oder zwischen Receivern) Informationskommunikation durchgeführt werden.It should be noted that the TV is provided with a receiver, a modem and the like. Using the receiver, general television broadcasting can be received. Furthermore, if the TV is connected to a communication network with or without lines via the modem, it can be one-way (from a transmitter to a receiver) or two-way (between a transmitter and a receiver or between receivers) information communication can be carried out.
Wenn der Displaybereich 7402 des mobilen Telefons, welches in
Es gibt hauptsächlich drei Bildschirmmodi des Displaybereichs 7402. Der erste Modus ist ein Displaymodus, welcher hauptsächlich der Wiedergabe eines Bildes dient. Der zweite Modus ist ein Eingabemodus, welcher hauptsächlich der Eingabe von Information, wie Buchstaben, dient. Der dritte Modus ist ein Display- und Eingabemodus, in welchem die zwei Modi des Displaymodus und des Eingabemodus miteinander kombiniert sind.There are mainly three screen modes of the
Zum Beispiel wird in dem Fall, dass ein Anruf durchgeführt wird oder eine E-Mail erzeugt wird, ein Buchstabe-Eingabemodus, mit welchem hauptsächlich Buchstaben eingegeben werden können, für den Displaybereich 7402 ausgewählt, so dass die Buchstaben auf einem Bildschirm wiedergegeben werden, die eingegeben werden können. In diesem Fall ist es bevorzugt, ein Keyboard oder Zahlenknöpfe auf fast dem gesamten Bildschirm des Displaybereichs 7402 darzustellen.For example, in the case of making a call or generating an e-mail, a letter input mode that can mainly input letters is selected for the
Wenn eine Detektionsvorrichtung, enthaltend einen Sensor zur Ermittlung von Neigung, wie ein Gyroskop oder ein Beschleunigungssensor, im inneren des mobilen Telefons bereitgestellt ist, kann die Wiedergabe auf dem Bildschirm des Displaybereichs 7402 automatisch geändert werden, indem die Orientierung des mobilen Telefons bestimmt wird (ob das mobile Telefon horizontal oder vertikal im Querformat oder Längsformat gehalten wird).If a detection device including a tilt detection sensor such as a gyroscope or an acceleration sensor is provided inside the mobile phone, the display on the screen of the
Die Bildschirmmodi werden durch Berührung des Displaybereichs 7402 oder durch Bedienung der Bedientaste 7403 des Gehäuses 7401 gewechselt. Die Bildschirmmodi können gewechselt werden abhängig von der Art der auf dem Displaybereich 7402 wiedergegebenen Bilder. Wenn z. B. ein Signal eines Bildes, welches auf dem Displaybereich wiedergegeben wird, ein Signal von Filmdaten ist, wird der Bildschirmmodus in den Displaymodus umgeschaltet. Wenn das Signal ein Text ist, wird der Bildschirmmodus in den Eingabemodus umgeschaltet.The screen modes are changed by touching the
Des Weiteren kann in Inputmodus, wenn die Eingabe durch Berühren des Displaybereichs 7402 für einen bestimmten Zeitraum nicht durchgeführt ist, während ein Signal von einem optischen Sensor in dem Displaybereich 7402 ermittelt wird, der Bildschirmmodus so gesteuert werden, dass er von dem Eingabemodus in den Displaymodus umgeschaltet wird.Furthermore, in input mode, when input by touching the
Der Displaybereich 7402 kann als ein Bildsensor dienen. Zum Beispiel kann das Bild eines Handabdrucks, eines Fingerabdrucks oder dergleichen durch das Berühren des Displaybereichs 7402 mit der Handfläche oder dem Finger abgenommen werden, wodurch eine persönliche Authentifizierung durchgeführt werden kann. Indem des Weiteren Hintergrundbeleuchtung oder eine abtastende Lichtquelle bereitgestellt wird, welche ein naheinfrarotes Licht in dem Displaybereich emittiert, kann ein Bild einer Fingervene, einer Handvene oder dergleichen abgenommen werden.The
Die in dieser Ausführungsform beschriebene Struktur kann mit jeder in den Ausführungsformen 1 bis 4 beschriebenen Strukturen kombiniert werden, sofern geeignet.The structure described in this embodiment may be combined with any structures described in
Wie oben beschrieben, ist der Anwendungsbereich der lichtemittierenden Vorrichtung mit dem in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebenen lichtemittierenden Element so breit, dass die lichtemittierende Vorrichtung auf elektronische Vorrichtungen in einer Vielzahl von Gebieten angewandt werden kann. Unter Verwendung des lichtemittierenden Elementes, welches in den Ausführungsformen 1 und 2 beschrieben ist, kann eine elektronische Vorrichtung mit verringertem Stromverbrauch erhalten werden.As described above, the application range of the light-emitting device having the light-emitting element described in
Das in den Ausführungsformen 1 und 2 verwendete lichtemittierende Element wird als die Hintergrundbeleuchtung der Flüssigkristalldisplayvorrichtung verwendet, daher kann die Hinter-grundbeleuchtung einen verringerten Stromverbrauch aufweisen. Zusätzlich ermöglicht es die Verwendung des in der Ausführungsform 2 beschriebenen lichtemittierenden Elements die Herstellung einer Beleuchtungsvorrichtung mit planarer Emission und des Weiteren eine Beleuchtungsvorrichtung mit planarer Emission mit größerer Fläche, daher kann die Hintergrundbeleuchtung eine Hintergrundbeleuchtung mit größerer Fläche sein und die Flüssigkristalldisplayvorrichtung kann eine Vorrichtung mit einer großen Fläche sein. Des Weiteren kann die lichtemittierende Vorrichtung, welche das in der Ausführungsform 2 beschriebene lichtemittierende Element verwendet, dünner als eine herkömmliche sein; daher kann auch die Displayvorrichtung dünner hergestellt werden.The light emitting element used in
Das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element kann auch als Kraftfahrzeugwindschutzscheibe oder Kraftfahrzeugarmaturenbrett verwendet werden.
Das Display 5000 und das Display 5001 sind Displayvorrichtungen, welche in der Kraftfahrzeugwindschutzscheibe bereitgestellt sind, und bei welchem die in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebenen lichtemittierenden Elemente eingebaut sind. Das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element kann in eine sogenannte durchschaubare Displayvorrichtung gebildet werden, durch welche die gegenüberliegende Seite gesehen werden kann, indem eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode enthalten ist, die aus Elektroden mit lichtdurchlässigen Eigenschaften gebildet werden. Solche durchschaubaren Displayvorrichtungen können sogar in der Windschutzscheibe eines Fahrzeugs bereitgestellt werden, ohne die Sicht zu behindern. Es sollte festgehalten werden, dass in dem Fall, indem ein Transistor zur Ansteuerung bereitgestellt wird, ein Transistor mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft, wie ein organischer Transistor unter Verwendung eines organischen Halbleitermaterials oder ein Transistor unter Verwendung eines Oxidhalbleiters vorzugsweise verwendet wird.The
Das Display 5002 ist eine Displayvorrichtung, welche in einem Säulenbereich bereitgestellt ist und bei welchem die in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebenen lichtemittierenden Elemente eingebaut sind. Das Display 5002 kann die durch den Säulenbereich behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild dargestellt wird, welches von einer in dem Fahrzeugkörper bereitgestellten Bildeinheit aufgenommenes Bild dargestellt wird. Ähnlich kann das in dem Armaturenbrett bereitgestellte Display 5003 eine durch den Fahrzeugkörper behinderte Sicht kompensieren, indem ein Bild dargestellt wird, welches von einer Bildeinheit aufgenommen wird, die an der Außenseite des Fahrzeugkörpers bereitgestellt ist, wodurch blinde Bereiche vermieden werden und die Sicherheit erhöht wird. Die Darstellung eines Bildes, um so einen Bereich zu kompensieren, den der Fahrer nicht sehen kann, ermöglicht es dem Fahrer, Sicherheit einfach und komfortabel zu bestätigen.The
Das Display 5004 und das Display 5005 können eine Vielzahl von Arten von Information bereitstellen, wie Navigationsdaten, ein Tachometer, ein Geschwindigkeitsmesser, eine Kilometerangabe, ein Benzinmesser, eine Schaltpunktanzeige und die Einstellung der Klimaanlage. Der Inhalt oder das Layout des Displays kann frei durch einen Verwender wie geeignet geändert werden. Es sollte festgehalten werden, dass die Information auch von den Displays 5000 bis 5003 dargestellt werden kann. Die Displays 5000 bis 5005 können auch als Beleuchtungsvorrichtungen verwendet werden.The
Das in den Ausführungsformen 1 und 2 beschriebene lichtemittierende Element kann eine höhere Emissionseffizienz und niedrigeren Stromverbrauch aufweisen. Daher ist die Last auf die Batterie gering, auch wenn eine große Anzahl von Bildschirmen, wie die Displays 5000 is 5005 bereitgestellt werden, wodurch eine komfortable Verwendung ermöglicht wird. Aus diesem Grund kann die lichtemittierende Vorrichtung und die Beleuchtungsvorrichtung, die jeweils das in den Ausführungsformen 1 und 2 lichtemittierende Element enthalten, geeignet als eine Fahrzeuginnenbeleuchtung und als eine lichtemittierende Vorrichtung in dem Fahrzeug verwendet werden.The light-emitting element described in
Ein Teil des Displaybereichs 9631a kann ein Touchscreenbereich 9632a sein und darin können eingegeben werden, wenn eine dargestellte Bedientaste 9637 berührt wird. Obwohl nur die Hälfte des Displaybereichs 9631a eine Displayfunktion aufweist und die andere Hälfte eine Touchscreenfunktion, ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf diese Struktur beschränkt. Der gesamte Displaybereich 9631a kann eine Touchscreenfunktion aufweisen. Zum Beispiel kann ein Keyboard auf dem gesamten Bereich des Displaybereichs 9631a dargestellt werden, so dass der Displaybereich 9631a als ein Touchscreen verwendet wird; daher kann der Displaybereich 9631b als ein Displaybildschirm verwendet werden.Part of the
Ähnlich wie der Displaybereich 9631a kann ein Teil des Displaybereichs 9631 b ein Touchscreenbereich 9632b sein. Wenn ein Schaltknopf 9639 zum Ein-/Ausblenden eines Keyboards auf dem Touchscreen mit einem Finger, einem Stylus oder dergleichen berührt wird, kann das Keyboard auf dem Displaybereich 9631b dargestellt werden.Similar to the
Die Berührungseingabe kann in dem Touchscreenbereich 9632a und dem Touchscreenbereich 9632b gleichzeitig durchgeführt werden.Touch input can be performed in the
Der Displaymodusschalter 9034 kann das Display zwischen Vertikalansicht, Horizontalansicht und dergleichen und zwischen einem monochromen Display und Farbdisplay umschalten. Der Stromsparschalter 9036 kann die Displayhelligkeit gemäß der Menge des externen Lichtes bei der Verwendung des Tablet-Terminals, welche durch einen in das Tablet-Terminal eingebauten optischen Sensor bestimmt wird, steuern. Eine weitere Detektionsvorrichtung umfasst einen Sensor zur Ermittlung von Neigung, wie einen Gyroscop oder ein Beschleunigungssensor, kann in das Tablet-Terminal eingebaut sein, zusätzlich zu dem optischen Sensor.The
Obwohl
Da das Tablet-Terminal faltbar ist, kann das Gehäuse 9630 geschlossen werden, wenn das Tablet-Terminal nicht verwendet wird. Als ein Ergebnis kann der Displaybereich 9631a und der Displaybereich 9631b geschützt werden, so dass ein Tablet-Terminal mit hoher Beständigkeit und hoher Zuverlässigkeit zur Langzeitverwendung bereitgestellt wird.Because the tablet terminal is foldable, the 9630 case can be closed when the tablet terminal is not in use. As a result, the
Das Tablet-Terminal, welches in den
Die Solarzelle 9633, welche auf einer Oberfläche des Tablet-Terminals bereitgestellt ist, kann dem Touchscreen, dem Displaybereich, einem Videosignal verarbeitenden Bereich oder dergleichen Strom zuführen. Es sollte festgehalten werden, dass die Solarzelle 9633 auf einer oder beiden Oberflächen des Gehäuses 9630 bereitgestellt werden kann, so dass die Batterie 9635 effizient geladen wird.The
Die Struktur und der Betrieb des Ladungs- und Entladungssteuerkreises 9634, welcher in
Zunächst wird ein Beispiel des Betriebs beschrieben, für den Fall, dass der Strom von der Solarzelle 9633 unter Verwendung von Außenlicht erzeugt wird. Die Spannung des durch die Solarzelle erzeugten Stroms wird durch den DC-zu-DC-Umwandler 9636 erhöht oder verringert, um so die zur Ladung der Batterie 9635 notwendige Spannung zu erzielen. Anschließend, wenn Strom von der Solarzelle 9633 für den Betrieb des Displaybereichs 9631 verwendet wird, wird der Schalter SW1 angeschaltet und die Spannung des Stroms wird von dem Umwandler 9638 angehoben oder verringert, so dass die für den Displaybereich 9631 benötigte Spannung erzielt wird. Wenn keine Bilder auf dem Displaybereich 9631 dargestellt werden, wird der Schalter SW1 abgeschaltet und der Schalter SW2 wird angeschaltet, so dass die Batterie 9635 geladen wird.First, an example of operation in the case where power is generated from the
Obwohl die Solarzelle 9633 als ein Beispiel der Stromerzeugung beschrieben ist, ist die Stromerzeugung nicht darauf beschränkt und die Batterie 9635 kann durch ein anderes Stromerzeugungsmittel geladen werden, wie ein piezoelektrisches Element oder ein thermoelektrisches Umwandlungselement (Peltier-Element). Die Batterie 9635 kann durch ein kontaktloses Leistungsübertragungsmodul geladen werden, welches in der Lage ist, das Laden durch drahtlose Übertragung und Empfangen von Leistung (ohne Kontakt) durchzuführen oder durch jedes andere Ladungsmittel, welches in Kombination verwendet wird, und die Stromerzeugungsmittel müssen nicht notwendigerweise bereitgestellt werden.Although the
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht auf ein Tablet-Terminal mit der in den
Beispiel 1example 1
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zur Herstellung eines lichtemittierenden Elementes, entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, welche in der Ausführungsform 1 und Ausführungsform 2 beschrieben ist, und deren Eigenschaften beschrieben. Die Strukturformeln der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind nachfolgend dargestellt.
Nachfolgend wird ein Verfahren zur Herstellung des lichtemittierenden Elementes dieses Beispiels beschrieben.A method of manufacturing the light-emitting element of this example will be described below.
Zunächst wurde ein Film bzw. eine Folie aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) auf einem Glassubstrat durch ein Sputterverfahren gebildet, so dass die erste Elektrode 101 gebildet wurde. Die Dicke dieser betrug 110 nm und die Elektrodenfläche 2 mm x 2mm. Hierbei ist die erste Elektrode 101 eine Elektrode, welche als eine Anode des lichtemittierenden Elementes dient.First, a film of indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed on a glass substrate by a sputtering method, so that the
Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zur Bildung des lichtemittierenden Elementes auf dem Substrat, eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrates mit Wasser gewaschen wurde, und das Substrat eine Stunde bei 200°C geheizt wurde.Subsequently, as a pretreatment for forming the light-emitting element on the substrate, UV-ozone treatment was carried out for 370 seconds after washing a surface of the substrate with water and heating the substrate at 200°C for one hour.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf ca. 10-4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumdampfeinrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170 °C geheizt, und dann wurde das Substrat für ungefähr 30 Minuten abgekühlt.Thereafter, the substrate was transferred to a vacuum steamer in which the pressure was reduced to about 10 -4 Pa and heated in vacuum at 170 ° C for 30 minutes in a heating chamber of the vacuum steamer, and then the substrate was heated for about 30 minutes cooled down.
Anschließend wurde das Substrat, auf welchem die erste Elektrode 101 gebildet wurde, an einem in der Vakuumaufdampfeinrichtung bereitgestellten Substrathalter derart befestigt, dass die Oberfläche auf welcher die erste Elektrode 101 gebildet wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumausdampfeinrichtung wurde auf ungefähr 10-4 Pa verringert. Anschließend wurden auf der ersten Elektrode 101, 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), dargestellt durch die Strukturformel (i), und Molybdän(VI)oxid durch Co-Aufdampfung durch ein Aufdampfverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmen abgeschieden, so dass die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 33 nm eingestellt, und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 eingestellt. Es sollte festgehalten werden, dass das Co-Aufdampfverfahren ein Aufdampfverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von verschiedenen Substanzen gleichzeitig aus den verschiedenen Aufdampfquellen in einer Behandlungskammer aufgedampft werden.Subsequently, the substrate on which the
Nachfolgend wurde ein Film aus 4-Penyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), dargestellt durch die Strukturformel (ii) mit einer Dicke von 20 nm auf der Lochinjektionsschicht 111 gebildet, um die Lochtransportschicht 112 zu bilden.Subsequently, a film of 4-penyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP) represented by the structural formula (ii) with a thickness of 20 nm was formed on the
Des Weiteren wurden auf der Lochtransportschicht 112 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), welches durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), welches durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, und Bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentanedionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), welches durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden, wobei ein Masseverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und Ir(tBuppm)2(acac) 0,8:0,2:0,05 betrug, so dass die erste lichtemittierende Schicht 113a gebildet wurde; anschließend wurden 2mDBTPDBq-ll und Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)), welches durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden, wobei ein Masseverhältnis von 2mDBTPDBq-ll zu Ir(tppr)2(dpm) 1:0,06 betrug, so dass die zweite lichtemittierende Schicht 113b gebildet wurde. Es sollte festgehalten werden, dass 2mDBTPDBq-ll, welches ein Wirtsmaterial ist, und PCBA1BP ein Exciplex bilden.Furthermore, on the hole transport layer 112, 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTPDBq-II), which is represented by the structural formula (iii), 4-phenyl- 4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), which is represented by structural formula (iv), and bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3 )phenyl-κC](2,4-pentanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (Abbreviation: Ir(tBuppm) 2 (acac)), which is represented by the structural formula (v), by co-evaporation deposited with a thickness of 20 nm, with a mass ratio of 2mDBTPDBq-II to PCBA1BP and Ir(tBuppm) 2 (acac) being 0.8:0.2:0.05, so that the first light emitting layer 113a was formed; subsequently, 2mDBTPDBq-II and bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: Ir(tppr) 2 (dpm)), which is represented by the structural formula (vi), were prepared by co-evaporation was deposited with a thickness of 20 nm, with a mass ratio of 2mDBTPDBq-II to Ir(tppr) 2 (dpm) being 1:0.06, so that the second light-emitting layer 113b was formed. It should be noted that 2mDBTPDBq-II, which is a host material, and PCBA1BP form an exciplex.
Dann wurde die Elektronentransportschicht 114 auf der lichtemittierenden Schicht 113 auf solch eine Weise gebildet, dass ein 15-nm-dicker Film aus 2mDBTPDBq-II gebildet wurde und ein 15-nm-dicker Film aus Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), welches durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, gebildet wurde.Then, the electron transport layer 114 was formed on the
Nach der Bildung der Elektronentransportschicht 114, wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Aufdampfung mit einer Dicke von 1 nm abgeschieden, so dass eine Elektroneninjektionsschicht 115 gebildet wurde.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) was deposited by evaporation to a thickness of 1 nm so that an
Zuletzt wurde Aluminium durch Aufdampfung mit einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 zu bilden, welche als eine Kathode diente. Auf diese Weise wurde ein lichtemittierendes Element 1 in diesem Beispiel hergestellt.Finally, aluminum was deposited by vapor deposition to a thickness of 200 nm to form the
Es sollte festgehalten werden, dass bei den ganzen obigen Aufdampfungsschritten die Aufdampfung durch ein Widerstandsheizverfahren erfolgte.It should be noted that in all of the above evaporation steps, the evaporation was carried out by a resistance heating method.
Tabelle 1 zeigt eine Elementstruktur des wie oben beschrieben erhaltenen lichtemittierenden Elements 1. [Tabelle 1]
Das lichtemittierende Element 1 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem Handschuhfach abgedichtet, wobei das Handschuhfach (glove box) eine Stickstoffatmosphäre enthielt, um so nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante des Elements aufgebracht wurde und eine Wärmebehandlung bei 80 °C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Abdichtens durchgeführt wurde).The
Bei dem lichtemittierenden Element 1 wurden, Ir(tBuppm)2(acac) und Ir(tppr)2(dpm) als die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet. Hierbei wird eine Beziehung zwischen einem PL-Spektrum von Ir(tBuppm)2(acac) und ε(λ)λ4 von Ir(tppr)2(dpm) beschrieben. Es sollte festgehalten werden, dass λ eine Wellenlänge angibt und ε(λ) einen molaren Absorptionskoeffizienten angibt.In the light-emitting
Als nächstes zeigt
Hier formen bei dem lichtemittierenden Element 1 in diesem Beispiel 2mDBTPDBq-ll, welches das erste Wirtsmaterial ist, und PCBA1BP, welches die erste organische Verbindung ist, den Exciplex 113Ec, und Energie wird von dem Exciplex 113Ec zu der ersten phosphoreszierenden Verbindung 113Da übertragen.
Es sollte festgehalten werden, dass wie aus
Die Elementeigenschaften des lichtemittierenden Elementes wurden gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde (in einer auf 25 °C gehaltenen Atmosphäre).The elemental properties of the light-emitting element were measured. It should be noted that the measurement was carried out at room temperature (in an atmosphere maintained at 25 °C).
Aus dem Obigen zeigte sich, dass das lichtemittierende Element 1 ausgezeichnete Elementeigenschaften aufwies. Insbesondere weist das lichtemittierende Element, wie aus den
Aus dem Obigen wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 1, welches einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprach, eine hohe Emissionseffizienz aufwies und Licht von zwei Arten von Emissionszentrumsubstanzen in einer guten Ausgewogenheit bereitstellt.From the above, it is clear that the light-emitting
Beispiel 2Example 2
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zur Herstellung eines lichtemittierenden Elementes, welches einer in der Ausführungsform 1 und Ausführungsform 2 beschriebenen Ausführungsform entspricht und die Eigenschaften dieser beschrieben. Die Strukturformeln der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind nachfolgend dargestellt.
Nachfolgend wird ein Verfahren zur Herstellung des lichtemittierenden Elementes dieses Beispiels beschrieben.A method of manufacturing the light-emitting element of this example will be described below.
Zunächst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) auf einem Glassubstrat durch ein Sputterverfahren gebildet, so dass die erste Elektrode 101 gebildet wurde. Die Dicke dieser betrug 110 nm und die Elektrodenfläche 2 mm x 2mm. Hierbei ist die erste Elektrode 101 eine Elektrode, welche als eine Anode des lichtemittierenden Elementes dient.First, a film of indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed on a glass substrate by a sputtering method, so that the
Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zur Bildung des lichtemittierenden Elementes auf dem Substrat, eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrates mit Wasser gewaschen wurde, und das Substrat eine Stunde bei 200°C geheizt wurde.Subsequently, as a pretreatment for forming the light-emitting element on the substrate, UV-ozone treatment was carried out for 370 seconds after washing a surface of the substrate with water and heating the substrate at 200°C for one hour.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf ca. 10-4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumdampfeinrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170 °C geheizt, und dann wurde das Substrat für ungefähr 30 Minuten abgekühlt.Thereafter, the substrate was transferred to a vacuum steamer in which the pressure was reduced to about 10 -4 Pa and heated in vacuum at 170 ° C for 30 minutes in a heating chamber of the vacuum steamer, and then the substrate was heated for about 30 minutes cooled down.
Anschließend wurde das Substrat, auf welchem die erste Elektrode 101 gebildet wurde, an einem in der Vakuumaufdampfeinrichtung bereitgestellten Substrathalter derart befestigt, dass die Oberfläche auf welcher die erste Elektrode 101 gebildet wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumdampfeinrichtung wurde auf ungefähr 10-4 Pa verringert. Anschließend wurden auf der ersten Elektrode 101, 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9/7-carbazol (Abkürzung: PCPPn), dargestellt durch die Strukturformel (viii), und Molybdän(VI)oxid durch Co-Aufdampfung durch ein Aufdampfverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmen abgeschieden, so dass die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 33,3 nm eingestellt, und das Gewichtsverhältnis von PCPPn zu Molybdänoxid wurde auf 1:0,5 eingestellt. Es sollte festgehalten werden, dass das Co-Aufdampfverfahren ein Aufdampfverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von verschiedenen Substanzen gleichzeitig aus den verschiedenen Aufdampfquellen in einer Behandlungskammer aufgedampft werden.Subsequently, the substrate on which the
Nachfolgend wurde ein Film aus 4-Penyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), dargestellt durch die Strukturformel (ii) mit einer Dicke von 20 nm auf der Lochinjektionsschicht 111 gebildet, um die Lochtransportschicht 112 zu bilden.Subsequently, a film of 4-penyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP) represented by the structural formula (ii) with a thickness of 20 nm was formed on the
Des Weiteren wurden auf der Lochtransportschicht 112 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), welches durch die Strukturformel (ix) dargestellt wird, 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), welches durch die Strukturformel (x) dargestellt wird, und Bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), welches durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden, wobei das Masseverhältnis von 2mDBTBPDBq-II zu PCBNBB und Ir(tBuppm)2(acac) 0,8:0,2:0,06, so dass die erste lichtemittierende Schicht 113a gebildet wurde; dann wurden 2mDBTBPDBq-II und Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)), welches durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden , wobei ein Masseverhältnis von 2mDBTBPDBq-II zu Ir(tppr)2(dpm) 1:0,06 beträgt, so dass die zweite lichtemittierende Schicht 113b gebildet wurde. Es sollte festgehalten werden, dass 2mDBTBPDBq-II, welches ein Wirtsmaterial ist, und PCBNBB einen Exciplex bilden.Furthermore, 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTBPDBq-II), which is represented by the structural formula (ix), was formed on the hole transport layer 112 , 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), which is represented by the structural formula (x), and Bis[2 -(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (abbreviation: Ir(tBuppm) 2 (acac)), which represented by the structural formula (v), deposited by co-evaporation with a thickness of 20 nm, the mass ratio of 2mDBTBPDBq-II to PCBNBB and Ir(tBuppm) 2 (acac) being 0.8:0.2:0.06 , so that the first light emitting layer 113a was formed; then 2mDBTBPDBq-II and bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: Ir(tppr) 2 (dpm)) which was formed by the Structural formula (vi) is shown, deposited by co-evaporation with a thickness of 20 nm, a mass ratio of 2mDBTBPDBq-II to Ir(tppr) 2 (dpm) being 1:0.06, so that the second light-emitting layer 113b is formed became. It should be noted that 2mDBTBPDBq-II, which is a host material, and PCBNBB form an exciplex.
Dann wurde die Elektronentransportschicht 114 auf der lichtemittierenden Schicht 113 auf solch eine Weise gebildet, dass ein 15-nm-dicker Film aus 2mDBTPDBq-ll gebildet wurde und ein 15-nm-dicker Film aus Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), welches durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, gebildet wurde.Then, the electron transport layer 114 was formed on the
Nach der Bildung der Elektronentransportschicht 114, wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Aufdampfung mit einer Dicke von 1 nm abgeschieden, so dass eine Elektroneninjektionsschicht 115 gebildet wurde.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) was deposited by evaporation to a thickness of 1 nm so that an
Zuletzt wurde Aluminium durch Aufdampfung mit einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 zu bilden, welche als eine Kathode diente. Auf diese Weise wurde ein lichtemittierendes Element 2 in diesem Beispiel hergestellt.Finally, aluminum was deposited by vapor deposition to a thickness of 200 nm to form the
Es sollte festgehalten werden, dass bei den ganzen obigen Aufdampfungsschritten die Aufdampfung durch ein Widerstandsheizverfahren erfolgte.It should be noted that in all of the above evaporation steps, the evaporation was carried out by a resistance heating method.
Tabelle 2 zeigt eine Elementstruktur des wie oben beschrieben erhaltenen lichtemittierenden Elements 1. [Tabelle 2]
Das lichtemittierende Element 2 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem Handschuhfach abgedichtet, wobei das Handschuhfach eine Stickstoffatmosphäre enthielt, um so nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante des Elements aufgebracht wurde und eine Wärmebehandlung bei 80 °C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Abdichtens durchgeführt wurde).The light-emitting
Bei dem lichtemittierenden Element 2 wurden, Ir(tBuppm)2(acac) und Ir(tppr)2(dpm) als die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet. Hierbei ist die Beziehung zwischen einem PL-Spektrum von Ir(tBuppm)2(acac) und ε(λ)λ4 von Ir(tppr)2(dpm) die gleiche wie im Fall des lichtemittierenden Elementes 1 und die Beschreibung wird nicht wiederholt. Es wird auf Beschreibung in Bezug auf die
Die Elementeigenschaften des lichtemittierenden Elementes wurden gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde (in einer auf 25 °C gehaltenen Atmosphäre).The elemental properties of the light-emitting element were measured. It should be noted that the measurement was carried out at room temperature (in an atmosphere maintained at 25 °C).
Aus dem obigen zeigt sich, dass das lichtemittierende Element 2 ausgezeichnete Elementeigenschaften aufweist. Wie insbesondere aus den
Des Weiteren zeigt
Aus dem Obigen wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 2, welches einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprach, eine hohe Emissionseffizienz aufwies und Licht von zwei Arten von Emissionszentrumsubstanzen in einer guten Ausgewogenheit bereitstellt. Es wurde auch gezeigt, dass das lichtemittierende Element eine hohe Zuverlässigkeit und eine lange Lebensdauer aufweist.From the above, it is clear that the light-emitting
Beispiel 3Example 3
In diesem Beispiel wird ein Verfahren zur Herstellung eines lichtemittierenden Elementes, welches einer in der Ausführungsform 1 und Ausführungsform 2 beschriebenen Ausführungsform entspricht und die Eigenschaften dieser beschrieben. Die Strukturformeln der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen sind nachfolgend dargestellt.
Nachfolgend wird ein Verfahren zur Herstellung des lichtemittierenden Elementes dieses Beispiels beschrieben.A method of manufacturing the light-emitting element of this example will be described below.
Zunächst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) auf einem Glassubstrat durch ein Sputterverfahren gebildet, so dass die erste Elektrode 101 gebildet wurde. Die Dicke dieser betrug 110 nm und die Elektrodenfläche 2 mm x 2mm. Hierbei ist die erste Elektrode 101 eine Elektrode, welche als eine Anode des lichtemittierenden Elementes dient.First, a film of indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed on a glass substrate by a sputtering method, so that the
Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zur Bildung des lichtemittierenden Elementes auf dem Substrat, eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrates mit Wasser gewaschen wurde, und das Substrat eine Stunde bei 200°C geheizt wurde.Subsequently, as a pretreatment for forming the light-emitting element on the substrate, UV-ozone treatment was carried out for 370 seconds after washing a surface of the substrate with water and heating the substrate at 200°C for one hour.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf ca. 10-4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumdampfeinrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170 °C geheizt, und dann wurde das Substrat für ungefähr 30 Minuten abgekühlt.Thereafter, the substrate was transferred to a vacuum steamer in which the pressure was reduced to about 10 -4 Pa and heated in vacuum at 170 ° C for 30 minutes in a heating chamber of the vacuum steamer, and then the substrate was heated for about 30 minutes cooled down.
Anschließend wurde das Substrat, auf welchem die erste Elektrode 101 gebildet wurde, an einem in der Vakuumdampfeinrichtung bereitgestellten Substrathalter derart befestigt, dass die Oberfläche auf welcher die erste Elektrode 101 gebildet wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumaufdampfeinrichtung wurde auf ungefähr 10-4 Pa verringert. Anschließend wurden auf der ersten Elektrode 101, 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), dargestellt durch die Strukturformel (i), und Molybdän(VI)oxid durch Co-Aufdampfung durch ein Aufdampfverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmen abgeschieden, so dass die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 40 nm eingestellt, und das Gewichtsverhältnis von DBT3P-II zu Molybdänoxid wurde auf 4:2 eingestellt. Es sollte festgehalten werden, dass das Co-Aufdampfverfahren ein Aufdampfverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von verschiedenen Substanzen gleichzeitig aus den verschiedenen Aufdampfquellen in einer Behandlungskammer aufgedampft werden.Subsequently, the substrate on which the
Nachfolgend wurde ein Film aus 4,4',4"-Tri(N-carbazolyl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA), dargestellt durch die Strukturformel (xi) mit einer Dicke von 10 nm auf der Lochinjektionsschicht 111 gebildet, um die Lochtransportschicht 112 zu bilden.Subsequently, a film of 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (abbreviation: TCTA) represented by the structural formula (xi) with a thickness of 10 nm was formed on the
Des Weiteren wurde auf der Lochtransportschicht 112 TCTA und Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(lll) (Abkürzung: Ir(tppr)2(dpm)), welches durch die Strukturformel (vi) dargestellt wird, durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wobei ein Masseverhältnis von TCTA zu Bis Ir(tppr)2(dpm) 1:0,1 betrug, so dass die zweite lichtemittierende Schicht 113b gebildet wurde; anschließend wurden 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), welches durch die Strukturformel (iii) dargestellt wird, 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), welches durch die Strukturformel (iv) dargestellt wurde, und Bis[2-(6-fert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), welches durch die Strukturformel (v) dargestellt wird, durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 5 nm abgeschieden, wobei ein Masseverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und Ir(tBuppm)2(acac) 0,8:0,2:0,05 betrug, so dass die erste lichtemittierende Schicht 113a gebildet wurde. Es sollte festgehalten werden, dass 2mDBTPDBq-ll, welches ein Wirtsmaterial ist, und PCBA1BP ein Exciplex bilden.Furthermore, on the hole transport layer 112, TCTA and bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: Ir(tppr) 2 (dpm)), which is represented by the structural formula (vi), were carried out Co-evaporated to a thickness of 10 nm, with a mass ratio of TCTA to Bis Ir(tppr) 2 (dpm) being 1:0.1, so that the second light emitting layer 113b was formed; subsequently, 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTPDBq-II), which is represented by the structural formula (iii), was 4-phenyl-4'-(9 -phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), which was represented by structural formula (iv), and bis[2-(6-fert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC] (2,4-pentanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (Abbreviation: Ir(tBuppm) 2 (acac)), which is represented by the structural formula (v), by co-evaporation with a thickness of 5 nm, with a mass ratio of 2mDBTPDBq-II to PCBA1BP and Ir(tBuppm) 2 (acac) being 0.8:0.2:0.05, so that the first light-emitting layer 113a was formed. It should be noted that 2mDBTPDBq-II, which is a host material, and PCBA1BP form an exciplex.
Dann wurde die Elektronentransportschicht 114 auf der lichtemittierenden Schicht 113 auf solch eine Weise gebildet, dass 2mDBTPDBq-II und Ir(tBuppm)2(acac) durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden wurden, wobei ein Masseverhältnis 2mDBTPDBq-II zu-Ir(tBuppm)2(acac) 1:0,05 betrug, ein 10-nm.dicker Film aus 2mDBTPDBq-II gebildet wurde, und ein 20-nm-dicker Film aus Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), welches durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, gebildet wurde.Then, the electron transport layer 114 was formed on the
Nach der Bildung der Elektronentransportschicht 114, wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Aufdampfung mit einer Dicke von 1 nm abgeschieden, so dass eine Elektroneninjektionsschicht 115 gebildet wurde.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) was deposited by evaporation to a thickness of 1 nm so that an
Zuletzt wurde Aluminium durch Aufdampfung mit einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 zu bilden, welche als eine Kathode diente. Auf diese Weise wurde ein lichtemittierendes Element 3 in diesem Beispiel hergestellt.Finally, aluminum was deposited by vapor deposition to a thickness of 200 nm to form the
Es sollte festgehalten werden, dass bei den ganzen obigen Aufdampfungsschritten die Aufdampfung durch ein Widerstandsheizverfahren erfolgte.It should be noted that in all of the above evaporation steps, the evaporation was carried out by a resistance heating method.
Tabelle 3 zeigt eine Elementstruktur des wie oben beschrieben erhaltenen lichtemittierenden Elements 3. Die Materialien der Lochtransportschicht und das zweite Wirtsmaterial des lichtemittierenden Elementes 3 unterscheiden sich deutlich von denen des lichtemittierenden Elementes 1 und des lichtemittierenden Elementes 2. Zusätzlich gibt es auch große Unterschiede der Positionen der ersten und zweiten lichtemittierenden Schichten in Bezug auf die Elektrode und die Struktur der Elektronentransportschicht. [Tabelle 3]
Das lichtemittierende Element 3 wurde unter Verwendung eines Glassubstrats in einem Handschuhfach abgedichtet, wobei das Handschuhfach eine Stickstoffatmosphäre enthielt, um so nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante des Elements aufgebracht wurde und eine Wärmebehandlung bei 80 °C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Abdichtens durchgeführt wurde).The light-emitting
Bei dem lichtemittierenden Element 3 wurden wie bei dem lichtemittierenden Element 1, Ir(tBuppm)2(acac) und Ir(tppr)2(dpm) als die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet. Hierbei ist die Beziehung zwischen einem PL-Spektrum von Ir(tBuppm)2(acac) und ε(λ)λ4 von Ir(tppr)2(dpm) die gleiche wie im Fall des lichtemittierenden Elementes 1 und die Beschreibung wird nicht wiederholt. Es wird auf Beschreibung in Bezug auf die
Die Elementeigenschaften des lichtemittierenden Elementes wurden gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde (in einer auf 25 °C gehaltenen Atmosphäre).The elemental properties of the light-emitting element were measured. It should be noted that the measurement was carried out at room temperature (in an atmosphere maintained at 25 °C).
Aus dem Obigen zeigt sich, dass das lichtemittierende Element 3 ausgezeichnete Elementeigenschaften aufweist. Wie insbesondere aus den
Aus dem Obigen wird deutlich, dass das lichtemittierende Element 3, welches einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprach, eine hohe Emissionseffizienz aufwies und Licht von zwei Arten von Emissionszentrumsubstanzen in einer guten Ausgewogenheit bereitstellt, obwohl sich das Wirtsmaterial von dem in dem lichtemittierenden Elementen 1 und 2 verwendeten unterschied.From the above, it is clear that the light-emitting
Beispiel 4Example 4
In diesem Beispiel wurde ein Verfahren zur Herstellung eines lichtemittierenden Elementes, welches einer in der Ausführungsform 1 und Ausführungsform 2 beschrieben Ausführungsform entspricht, und dessen Eigenschaften beschrieben. Die Strukturformeln der in diesem Beispiel verwendeten organischen Verbindungen, sind nachfolgend dargestellt.
Nachfolgend wird ein Verfahren zur Herstellung des lichtemittierenden Elementes (ein lichtemittierendes Element 4 und ein lichtemittierendes Element 5) dieses Beispiels beschrieben.A method of manufacturing the light-emitting element (a light-emitting
Zunächst wurde ein Film aus Indiumzinnoxid enthaltend Siliziumoxid (ITSO) auf einem Glassubstrat durch ein Sputterverfahren gebildet, so dass die erste Elektrode 101 gebildet wurde. Die Dicke dieser betrug 110 nm und die Elektrodenfläche 2 mm x 2mm. Hierbei ist die erste Elektrode 101 eine Elektrode, welche als eine Anode des lichtemittierenden Elementes dient.First, a film of indium tin oxide containing silicon oxide (ITSO) was formed on a glass substrate by a sputtering method, so that the
Nachfolgend wurde als Vorbehandlung zur Bildung des lichtemittierenden Elementes auf dem Substrat, eine UV-Ozonbehandlung für 370 Sekunden durchgeführt, nachdem eine Oberfläche des Substrates mit Wasser gewaschen wurde, und das Substrat eine Stunde bei 200°C geheizt wurde.Subsequently, as a pretreatment for forming the light-emitting element on the substrate, UV-ozone treatment was carried out for 370 seconds after washing a surface of the substrate with water and heating the substrate at 200°C for one hour.
Danach wurde das Substrat in eine Vakuumdampfeinrichtung überführt, in der der Druck auf ca. 10-4 Pa verringert worden war, und in einer Heizkammer der Vakuumdampfeinrichtung 30 Minuten lang im Vakuum bei 170 °C geheizt, und dann wurde das Substrat für ungefähr 30 Minuten abgekühlt.Thereafter, the substrate was transferred to a vacuum steamer in which the pressure was reduced to about 10 -4 Pa and heated in vacuum at 170 ° C for 30 minutes in a heating chamber of the vacuum steamer, and then the substrate was heated for about 30 minutes cooled down.
Anschließend wurde das Substrat, auf welchem die erste Elektrode 101 gebildet wurde, an einem in der Vakuumdampfeinrichtung bereitgestellten Substrathalter derart befestigt, dass die Oberfläche auf welcher die erste Elektrode 101 gebildet wurde, nach unten gerichtet war. Der Druck in der Vakuumausdampfeinrichtung wurde auf ungefähr 10-4 Pa verringert. Anschließend wurden auf der ersten Elektrode 101, 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), dargestellt durch die Strukturformel (ii), und Molybdän(VI)oxid durch Co-Aufdampfung durch ein Aufdampfverfahren unter Verwendung von Widerstandserwärmen abgeschieden, so dass die Lochinjektionsschicht 111 gebildet wurde. Die Dicke der Lochinjektionsschicht 111 wurde auf 33,3 nm eingestellt, und das Gewichtsverhältnis von BPAFLP zu Molybdänoxid wurde auf 1:0,5 eingestellt. Es sollte festgehalten werden, dass das Co-Aufdampfverfahren ein Aufdampfverfahren ist, bei welchem eine Vielzahl von verschiedenen Substanzen gleichzeitig aus den verschiedenen Aufdampfquellen in einer Behandlungskammer aufgedampft werden.Subsequently, the substrate on which the
Nachfolgend wurde ein Film BPAFLP mit einer Dicke von 20 nm auf der Lochinjektionsschicht 111 gebildet, um die Lochtransportschicht 112 zu bilden.Subsequently, a film BPAFLP with a thickness of 20 nm was formed on the
Des Weiteren wurde auf der Lochtransportschicht 112 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), dargestellt durch die Strukturformel (iii), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), dargestellt durch die Strukturformel (iv), und Bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: Ir(tBuppm)2(acac)), dargestellt durch die Strukturformel (v), durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu PCBA1BP und Ir(tBuppm)2(acac) 0.8:0.2:0.06 betrug, so dass die erste lichtemittierende Schicht 113a gebildet wurde; anschließend wurden, 2mDBTPDBq-II und Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-P)2(dibm)]), dargestellt durch die Strukturformel (xii), durch Co-Aufdampfung mit einer Dicke von 20 nm abgeschieden, wobei ein Massenverhältnis von 2mDBTPDBq-II zu [lr(dmdppr-P)2(dibm)] 1:0.06 betrug, so dass die zweite lichtemittierende Schicht 113b gebildet wurde. Es sollte festgehalten werden, dass 2mDBTPDBq-II, welches ein Wirtsmaterial ist, und PCBA1 BP einen Exciplex bilden.Furthermore, on the hole transport layer 112, 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTPDBq-II), represented by the structural formula (iii), 4-phenyl-4' -(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), represented by structural formula (iv), and bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC ](2,4-pentanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (Abbreviation: Ir(tBuppm) 2 (acac)), represented by structural formula (v), by co-evaporation with a thickness of 20 nm deposited, with a mass ratio of 2mDBTPDBq-II to PCBA1BP and Ir(tBuppm) 2 (acac) being 0.8:0.2:0.06, so that the first light-emitting layer 113a was formed; subsequently, 2mDBTPDBq-II and bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3 ,5-heptanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (Abbreviation: [Ir(dmdppr-P) 2 (dibm)]), represented by the structural formula (xii), by co-evaporation with a thickness of 20 nm was deposited, with a mass ratio of 2mDBTPDBq-II to [lr(dmdppr-P) 2 (dibm)] being 1:0.06, so that the second light-emitting layer 113b was formed. It should be noted that 2mDBTPDBq-II, which is a host material, and PCBA1 BP form an exciplex.
Dann wurde die Elektronentransportschicht 114 auf der lichtemittierenden Schicht 113 auf solch eine Weise gebildet, dass ein 15-nm-dicker Film aus 2mDBTPDBq-II gebildet wurde und ein 15-nm-dicker Film aus Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), welches durch die Strukturformel (vii) dargestellt wird, gebildet wurde.Then, the electron transport layer 114 was formed on the
Nach der Bildung der Elektronentransportschicht 114, wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Aufdampfung mit einer Dicke von 1 nm abgeschieden, so dass eine Elektroneninjektionsschicht 115 gebildet wurde.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) was deposited by evaporation to a thickness of 1 nm so that an
Zuletzt wurde Aluminium durch Aufdampfung mit einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 102 zu bilden, welche als eine Kathode diente. Auf diese Weise wurde ein lichtemittierendes Element 4 in diesem Beispiel hergestellt.Finally, aluminum was deposited by vapor deposition to a thickness of 200 nm to form the
Das lichtemittierende Element 5 wurde auf die gleiche Weise wie das lichtmittierende Element 4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die erste lichtemittierende Schicht 113 a anstelle von [Ir(tBuppm)2(acac)] Tris[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3)]), welches durch die Strukturformel (xiii) dargestellt wird, verwendet wurde.The light-emitting
Es sollte festgehalten werden, dass bei den ganzen obigen Aufdampfungsschritten die Aufdampfung durch ein Widerstandsheizverfahren erfolgte.It should be noted that in all of the above evaporation steps, the evaporation was carried out by a resistance heating method.
Tabellen 4 und 5 zeigen Elementstrukturen der wie oben beschrieben erhaltenen lichtemittierenden Elemente 4 und 5. [Tabelle 4]
Die lichtemittierenden Elemente 4 und 5 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem Handschuhfach abgedichtet, wobei das Handschuhfach eine Stickstoffatmosphäre enthielt, um so nicht der Luft ausgesetzt zu werden (insbesondere wurde ein Dichtungsmaterial auf eine Außenkante des Elements aufgebracht wurde und eine Wärmebehandlung bei 80 °C für 1 Stunde zum Zeitpunkt des Abdichtens durchgeführt wurde).The light-emitting
Bei dem lichtemittierenden Element 4 wurden Ir(tBuppm)2(acac) und [lr(dmdppr-P)2(dibm)] als die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet. Hier wird eine Beziehung zwischen einem PL-Spektrum von Ir(tBuppm)2(acac) und ε(λ)λ4 von [lr(dmdppr-P)2(dibm)] beschrieben. Es sollte festgehalten werden, dass λ eine Wellenlänge angibt und ε(λ) gibt einen molaren Absortionskoeffizienten an.
Bei dem lichtemittierenden Element 4 bilden 2mDBTPDBq-II, welches das erste Wirtsmaterial ist, und PCBA1 BP, welches die erste organische Verbindung ist, einen Exciplex, so dass Energie effizient auf Ir(tBuppm)2(acac), welches die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da ist, übertragen wird. Die Beziehung ist der des lichtemittierenden Elementes 1 ähnlich und wurde im Detail in Beispiel 1 beschrieben, so dass die Beschreibung nicht wiederholt wird. Es wird auf die entsprechende Beschreibung in Beispiel 1 Bezug genommen.In the light-emitting
Bei dem lichtemittierenden Element 5 wurden Ir(tBuppm)3 und [lr(dmdppr-P)2(dibm)] als die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da und die zweite phosphoreszierende Verbindung 113Db verwendet. Hier wird eine Beziehung zwischen einem PL-Spektrum von Ir(tBuppm)3 und ε(λ)λ4 von [lr(dmdppr-P)2(dibm)] beschrieben. Es sollte festgehalten werden, dass λ eine Wellenlänge angibt und ε(λ) gibt einen molaren Absortionskoeffizienten an.In the light-emitting
Hier bilden bei dem lichtemittierenden Element 5 in diesem Beispiel 2mDBTPDBq-II, welches das erste Wirtsmaterial ist, und PCBA1BP, welches die erste organische Verbindung ist, den Exciplex 113Ec, und Energie wird von dem Exciplex 113Ec auf die erste phosphoreszierende Verbindung 113Da übertragen.
Die Elementeigenschaften des lichtemittierenden Elementes wurden gemessen. Es sollte festgehalten werden, dass die Messung bei Raumtemperatur durchgeführt wurde (in einer auf 25 °C gehaltenen Atmosphäre).The elemental properties of the light-emitting element were measured. It should be noted that the measurement was carried out at room temperature (in an atmosphere maintained at 25 °C).
Aus dem Obigen zeigte sich, dass das lichtemittierende Element 4 ausgezeichnete Elementeigenschaften aufwies. Insbesondere wird aus
Aus dem Obigen zeigte sich, dass das lichtemittierende Element 5 ausgezeichnete Elementeigenschaften aufwies. Insbesondere wird aus
Aus dem Obigen wird deutlich, dass das die lichtemittierenden Elemente4 und 5, welche jeweils einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entsprach, eine hohe Emissionseffizienz aufwies und Licht von zwei Arten von Emissionszentrumsubstanzen in einer guten Ausgewogenheit bereitstellten.From the above, it is clear that the light-emitting
Referenzbeispiel 1Reference example 1
Eine Herstellung des organometallischen Komplexes Bis[2-(6-tert-butyl-4-pyrimidinyl-κN3)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]) wird beschrieben, welcher in der obigen Ausführungsform verwendet wird. Die Struktur von [Ir(tBuppm)2(acac)] wird nachfolgend dargestellt.
(Schritt 1: Herstellung von 4-tert-Butyl-6-phenylpyrimidin (Abkürzung: HtBuppm))(Step 1: Preparation of 4-tert-Butyl-6-phenylpyrimidine (Abbreviation: HtBuppm))
Zunächst wurden 22,5 g 4,4-Dimethyl-1-phenylpentan-1,3-dion und 50 g Formamid in einen Rundkolben gegeben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde erwärmt, so dass die reagierte Lösung für 5 Stunden refluxiert wurde. Anschließend wurde diese Lösung in eine wässrige Natriumhydroxidlösung geschüttet und eine organische Schicht wurde mit Dichlormethan extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde nach dem Trocknen gefiltert. Das Lösungsmittel dieser Lösung wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als Fließmittel in einem Volumenverhältnis von 10:1 gereinigt, so dass ein Pyrimidinderivativ HtBuppm (farblose ölige Substanz, Ausbeute 14 %) erhalten wurde. Ein Syntheseschema des Schritts 1 ist nachfolgend dargestellt.
(Schritt 2: Herstellung von Di-µ-chlor-bis[bis(6-fert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III)] (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2Cl]2))(Step 2: Preparation of Di-µ-chloro-bis[bis(6-fert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III)] (Abbreviation: [Ir(tBuppm) 2 Cl] 2 ))
Nachfolgend wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,49 g HtBuppm, welches in Schritt 1 erhalten wurde, und 1,04 g Iridiumchloridhydrat (IrCl3·H2O) in einen Rundkolben, welcher mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, eingeführt und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) für eine Stunde durchgeführt, um eine Reaktion zu erzielen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand wurde abgenutscht und mit Ethanol gewaschen, um einen dinuklearen Komplex [Ir(tBuppm)2Cl]2 (gelbgrünes Pulver, Ausbeute 73 %) zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 ist nachfolgend dargestellt.
(Schritt 3: Herstellung von (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]))(Step 3: Preparation of (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abbreviation: [Ir(tBuppm) 2 (acac)]))
Des Weiteren wurden 40 ml 2-Ethoxyethanol, 1,61 g des dinuklearen Komplexes [Ir(tBuppm)2Cl]2, welcher in Schritt 2 erhalten wurde, 0,36 g Acetylaceton und 1,27 g Natriumcarbonat in einen Rundkolben, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, eingeführt und die Luft in dem Kolben durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (für 60 Minuten durchgeführt, um eine Reaktion zu erzielen. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand wurde mit Ethanol abgenutscht und mit Wasser und Ethanol gewaschen. Dieser Feststoff wurde mit Dichlormethan aufgelöst und die Mischung wurde durch ein Filterhilfsmittel filtriert, bei welchem Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog Nr. 531-16855), Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge aufeinander gestapelt waren. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der erhaltene Feststoff wurde mit einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Hexan rekristallisiert, so dass die gewünschte Substanz als gelbes Pulver (Ausbeute 68 %) erhalten wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 3 ist nachfolgend dargestellt.
Ein Analyseergebnis durch Kernspinresonanzspektroskopie (1H NMR) des in Schritt 3 erhaltenen gelben Pulvers ist nachfolgend beschrieben. Das Ergebnis zeigte, dass der organometallische Komplex Ir(tBuppm)2(acac) erhalten wurde.An analysis result by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1H NMR) of the yellow powder obtained in
1H NMR. δ (CDCl3): 1,50 (s, 18H), 1,79 (s, 6H), 5,26 (s, 1H), 6,33 (d, 2H), 6,77 (t, 2H), 6,85 (t, 2H), 7,70 (d, 2H), 7,76 (s, 2H), 9,02 (s, 2H). 1H NMR. δ (CDCl 3 ): 1.50 (s, 18H), 1.79 (s, 6H), 5.26 (s, 1H), 6.33 (d, 2H), 6.77 (t, 2H) , 6.85 (t, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.76 (s, 2H), 9.02 (s, 2H).
Referenzbeispiel 2Reference example 2
In diesem Referenzbeispiel wird eine Herstellung von Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κC]phenyl-xC}(2,6-dimethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-P)2(dibm)]), der in dem organometallischen diesem Beispiel verwendete Iridiumkomplex, beschrieben. Die Struktur von [lr(dmdppr-P)2(dibm)] (Abkürzung), ist nachfolgend dargestellt.
(Schritt 1: Herstellung von 2,3-Bis(3,5-dimethylphenyl)pyrazin (Abkürzung: Hdmdppr))(Step 1: Preparation of 2,3-Bis(3,5-dimethylphenyl)pyrazine (Abbreviation: Hdmdppr))
Zunächst wurden 5,00 g 2,3-Dichlorpyrazin, 10,23 g 3,5-Dimethylphenylboronsäure, 7,19 g Natriumcarbonat, 0,29 g Bis(triphenylphosphine)palladium(ll) dichlorid (Abkürzung: Pd(PPh3)2Cl2), 20 ml Wasser und 20 ml Acetonitril in einen Rundkolben eingeführt, welcher mit einem Refluxrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Dieser Reaktionsbehälter wurde einer Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) für 60 Minuten unterworfen, um erwärmt zu werden. Des Weiteren wurden 2,55 g 3,5-Dimethylphenylboronsäure, 1,80 g Natriumcarbonat, 0,070 g Pd(PPh3)2Cl2, 5 ml Wasser und 5 ml Acetonitril und Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) wurde erneut für 60 Minuten zur Erwärmung durchgeführt.First, 5.00 g of 2,3-dichloropyrazine, 10.23 g of 3,5-dimethylphenylboronic acid, 7.19 g of sodium carbonate, 0.29 g of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (abbreviation: Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ), 20 ml of water and 20 ml of acetonitrile were introduced into a round-bottomed flask equipped with a reflux tube, and the air in the flask was replaced with nitrogen. This reaction vessel was subjected to microwave irradiation (2.45 GHz, 100 W) for 60 minutes to be heated. Furthermore, 2.55 g of 3,5-dimethylphenylboronic acid, 1.80 g of sodium carbonate, 0.070 g of Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 , 5 ml of water and 5 ml of acetonitrile and irradiation with microwaves (2.45 GHz, 100 W) were added. was carried out again for 60 minutes for warming.
Anschließend wurde zu dieser Lösung Wasser zugegeben und die organische Schicht wurde mit Dichloromethan extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wurde mit einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogenlösung, Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Trocknen wurde die Lösung filtriert. Das Lösungsmittel der Lösung wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung von Hexan und Ethylacetat als ein Fließmittel in einem Verhältnis von 5:1 gereinigt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand wurde durch Flash-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Ethylacetat als ein Fließmittel in einem Volumenverhältnis von 10:1 gereinigt, so dass Hdmdppr (Abkürzung), welches das herzustellende Pyrazinderivativ war, als ein weißes Pulver mit einer Ausbeute von 44 % erhalten wurde. Es sollte festgehalten werden, dass die Bestrahlung mit Mikrowellen unter Verwendung eines Mikrowellensystems (Discover, hergestellt von CEM Corporation) durchgeführt wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 1 ist in (a-1) dargestellt.
(Schritt 2: Herstellung von 2,3-Bis(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylpyrazin (Abkürzung: Hdmdppr-P))(Step 2: Preparation of 2,3-Bis(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylpyrazine (Abbreviation: Hdmdppr-P))
Zunächst wurden 4,28 g Hdmdppr (Abkürzung), erhalten in Schritt 1, und 80 ml trockenes THF in einen 3-Hals-Kolben eingeführt und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Nachdem der Kolben mit Eis gekühlt wurde, wurden 9,5 ml Phenyllithium (1,9M Phenyllithium-Lösung in Butylether) tropfenweise zugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 23,5 Stunden gerührt. Die reagierte Lösung wurde in Wasser geschüttet und die Lösung mit Chloroform extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Manganoxid wurde zu der erhaltenen Mischung zugegeben und die Mischung wurde für 30 Minuten gerührt. Anschließend wurde die Lösung filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan als Fließmittel gereinigt, so dass Hdmdppr-P (Abkürzung), welches das herzustellende Pyrazinderivativ war, als ein oranges Öl in einer Ausbeute von 26% erhalten wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 2 ist in (a-2) dargestellt.
〈Schritt 3: Herstellung von Di-g-chlor-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-P)2Cl]2)〉〈Step 3: Preparation of Di-g-chloro-tetrakis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}diiridium(III ) (Abbreviation: [Ir(dmdppr-P) 2 Cl] 2 )〉
Anschließend wurden 15 ml 2-Ethoxyethanol, 5 ml Wasser, 1,40 g Hdmdppr-P (Abkürzung), welches in Schritt 2 erhalten wurde, und 0,51 g Iridiumchloridhydrat (IrCl3·H2O) (hergestellt von Sigma-Aldrich Corporation) in einen Rundkolben eingeführt, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 100 W) für 1 Stunde durchgeführt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und dann der erhaltene Rückstand abgenutscht und mit Ethanol gewaschen, um [Ir(dmdppr-P)2Cl]2 (Abkürzung), welches ein dinuklearer Komplex ist, als ein rötlich braunes Pulver in einer Ausbeute von 58 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 3 ist in (a-3) dargestellt.
〈Schritt 4: Herstellung von Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3,5-heptanedionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-P)2(dibm)])〉〈Step 4: Preparation of Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3, 5-heptanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (Abbreviation: [lr(dmdppr-P) 2 (dibm)])〉
Des Weiteren wurden 30 ml of 2-Ethoxyethanol, 0,94 g of [Ir(dmdppr-P)2Cl]2, welches der in Schritt 3 erhaltene dinukleare Komplex ist, 0,23 g Diisobutyrylmethan (Abkürzung: Hdibm) und 0,52 g Natriumcarbonat in einen Rundkolben eingeführt, der mit einem Rücklaufrohr ausgestattet war, und die Luft in dem Kolben wurde durch Argon ersetzt. Anschließend wurde eine Bestrahlung mit Mikrowellen (2,45 GHz, 120 W) für 60 Minuten durchgeführt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der erhaltene Rückstand wurde mit Ethanol abgenutscht. Der erhaltene Feststoff wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen und Rekristallisation wurde mit einem gemischten Lösungsmittel aus Dichlormethan und Ethanol ausgeführt, so dass [lr(dmdppr-P)2(dibm)] (Abkürzung), der organometallische Komplex in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, als ein dunkelrotes Pulver in einer Ausbeute von 75 % erhalten wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 4 ist nachfolgend in (a-4) dargestellt.
Ein Analyseergebnis durch Kernspinresonanzspektroskopie (1H NMR) des durch das oben beschriebene Verfahren erhaltenen dunkelroten Pulvers ist nachfolgend beschrieben. Die Ergebnis zeigten, dass der organometallische Komplex [lr(dmdppr-P)2(dibm)] (Abkürzung) in diesem Herstellungsbeispiel erhalten wurde.An analysis result by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1H NMR) of the dark red powder obtained by the above-described method is described below. The results showed that the organometallic complex [lr(dmdppr-P) 2 (dibm)] (abbreviation) was obtained in this preparation example.
1H-NMR, δ(CDCl3): 0,79 (d, 6H), 0,96 (d, 6H), 1,41 (s, 6H), 1,96 (s, 6H), 2,24-2,28 (m, 2H), 2,41 (s, 12H), 5,08 (s, 1H), 6,46 (s, 2H), 6,82 (s, 2H), 7,18 (s, 2H), 7,39-7,50 (m, 10H), 8,03 (d, 4H), 8,76 (s, 2H). 1 H NMR, δ(CDCl 3 ): 0.79 (d, 6H), 0.96 (d, 6H), 1.41 (s, 6H), 1.96 (s, 6H), 2.24 -2.28 (m, 2H), 2.41 (s, 12H), 5.08 (s, 1H), 6.46 (s, 2H), 6.82 (s, 2H), 7.18 ( s, 2H), 7.39-7.50 (m, 10H), 8.03 (d, 4H), 8.76 (s, 2H).
BezugszeichenReference symbols
10: Elektrode, 11: Elektrode, 101: erste Elektrode, 102: zweite Elektrode, 103: EL-Schicht, 111: Lochinjektionsschicht, 112: Lochtransportschicht, 113: lichtemittierende Schicht, 113a: erste lichtemittierende Schicht, 113Da: erste phosphoreszierende Verbindung, 113Ha: erstes Wirtsmaterial, 113b: zweite lichtemittierende Schicht, 113Db: zweite phosphoreszierende Verbindung, 113Hb: zweites Wirtsmaterial, 113A: erste organische Verbindung, 113Ec: Exciplex, 114: Elektronentransportschicht, 115: Elektroneninjektionsschicht, 400: Substrat, 401: erste Elektrode, 402: Hilfselektrode, 403: EL-Schicht, 404: zweite Elektrode, 405: Dichtungsmaterial, 406: Dichtungsmaterial, 407: Dichtungssubstrat, 412: Pad, 420: IC-Chip, 601: Treiberschaltungsbereich (Sourcelinetreiberschaltung), 602: Pixelbereich, 603: Treiberschaltungsbereich (Gatelinetreiberschaltung), 604: Dichtungssubstrat, 605: Dichtungsmaterial, 607: Raum, 608: Verdrahtung, 609: FPC (Flexible Leiterplatte), 610: Elementsubstrat, 611: Schalt-TFT, 612: Stromsteuer-TFT, 613: erste Elektrode, 614: Isolator, 616: EL-Schicht, 617: zweite Elektrode, 618: lichtemittierendes Element, 623: n-Kanal-TFT, 624: p-Kanal-TFT, 625: Trocknungsmittel, 901: Gehäuse, 902: Flüssigkristallschicht, 903: Hintergrundbeleuchtungseinheit, 904: Gehäuse, 905: Treiber IC, 906: Terminal, 951: Substrat, 952: Elektrode, 953: Isolationsschicht, 954: Trennschicht, 955: EL-Schicht, 956: Elektrode, 1001: Substrat, 1002: Basisisolationsfilm, 1003: Gateisolationsfilm, 1006: Gate-Elektrode, 1007: Gate-Elektrode, 1008: Gate-Elektrode, 1020: erste Zwischenisolationsschicht, 1021: zweite Zwischenisolationsschicht, 1022: Elektrode, 1024W: erste Elektrode eines lichtemittierenden Elementes, 1024R: erste Elektrode eines lichtemittierenden Elementes, 1024G: erste Elektrode eines lichtemittierenden Elementes , 1024B: erste Elektrode eines lichtemittierenden Elementes, 1025: Trennwand, 1028: EL-Schicht, 1029: zweite Elektrode eines lichtemittierenden Elementes, 1031: Dichtungssubstrat, 1032: Dichtungsmittel, 1033: transparentes Basismaterial, 1034R: rote Farbschicht, 1034G: grüne Farbschicht, 1034B: blaue Farbschicht, 1035: schwarze Schicht (schwarze Matrix), 1036: Deckschicht, 1037: dritter Zwischenisolationsfilm, 1040: Pixelbereich, 1041: Treiberschaltungsbereich, 1042: peripherer Bereich, 1044W: weißes Licht emittierender Bereich, 1044R: rotes Licht emittierender Bereich, 1044B: blaues Licht emittierender Bereich, 1044G: grünes Licht emittierender Bereich, 2001: Gehäuse, 2002: Lichtquelle, 3001: Beleuchtungsvorrichtung, 3002: Displayvorrichtung, 5000: Display, 5001: Display, 5002: Display, 5003: Display, 5004: Display, 5005: Display, 7101: Gehäuse, 7103: Displaybereich, 7105: Ständer, 7107: Displaybereich, 7109: Bedientaste, 7110: Fernbedienung, 7201: Hauptkörper, 7202: Gehäuse, 7203: Displaybereich, 7204: Keyboard, 7205: externer Verbindungsanschluss, 7206: Zeigevorrichtung, 7210: zweiter Displaybereich, 7301: Gehäuse, 7302: Gehäuse, 7303: Gelenkbereich, 7304: Displaybereich, 7305: Displaybereich, 7306: Lautsprecherbereich, 7307: Aufzeichnungsmediumeinschubbereich, 7308: LED-Lampe, 7309: Bedientaste, 7310: Verbindungsterminal, 7311: Sensor, 7400: mobiles Telefon, 7401: Gehäuse, 7402: Displaybereich, 7403: Bedientaste, 7404: externer Verbindungsanschluss, 7405: Lautsprecher, 7406: Mikrofon, 9033: Verschluss, 9034: Schalter, 9035: An-/Aus-Schalter, 9036: Schalter, 9038: Bedienungsschalter, 9630: Gehäuse, 9631: Displaybereich, 9631a: Displaybereich, 9631b: Displaybereich, 9632a: Touchscreenbereich, 9632b: Touchscreenbereich, 9633: Solarzelle, 9634: Ladungs- und Entladungssteuerkreis, 9635: Batterie, 9636: DC-zu-DC-Umwandler, 9637: Bedientaste, 9638: Umwandler, und 9639: Knopf.10: electrode, 11: electrode, 101: first electrode, 102: second electrode, 103: EL layer, 111: hole injection layer, 112: hole transport layer, 113: light-emitting layer, 113a: first light-emitting layer, 113Da: first phosphorescent compound, 113Ha : first host material, 113b: second light-emitting layer, 113Db: second phosphorescent compound, 113Hb: second host material, 113A: first organic compound, 113Ec: exciplex, 114: electron transport layer, 115: electron injection layer, 400: substrate, 401: first electrode, 402: Auxiliary electrode, 403: EL layer, 404: second electrode, 405: sealing material, 406: sealing material, 407: sealing substrate, 412: pad, 420: IC chip, 601: driver circuit area (source line driver circuit), 602: pixel area, 603: driver circuit area ( gateline driver circuit), 604: sealing substrate, 605: sealing material, 607: space, 608: wiring, 609: FPC (Flexible Printed Circuit Board), 610: element substrate, 611: switching TFT, 612: current control TFT, 613: first electrode, 614: Insulator, 616: EL layer, 617: second electrode, 618: light emitting element, 623: n-channel TFT, 624: p-channel TFT, 625: desiccant, 901: housing, 902: liquid crystal layer, 903: backlight unit, 904: Housing, 905: Driver IC, 906: Terminal, 951: Substrate, 952: Electrode, 953: Insulator tion layer, 954: separation layer, 955: EL layer, 956: electrode, 1001: substrate, 1002: base insulation film, 1003: gate insulation film, 1006: gate electrode, 1007: gate electrode, 1008: gate electrode, 1020: first intermediate insulation layer , 1021: second intermediate insulation layer, 1022: electrode, 1024W: first electrode of a light-emitting element, 1024R: first electrode of a light-emitting element, 1024G: first electrode of a light-emitting element, 1024B: first electrode of a light-emitting element, 1025: partition, 1028: EL- Layer, 1029: second electrode of a light-emitting element, 1031: sealing substrate, 1032: sealant, 1033: transparent base material, 1034R: red color layer, 1034G: green color layer, 1034B: blue color layer, 1035: black layer (black matrix), 1036: top layer , 1037: third intermediate insulation film, 1040: pixel area, 1041: driver circuit area, 1042: peripheral area, 1044W: white light emitting area, 1044R: red light emitting area, 1044B: blue light emitting area, 1044G: green light emitting area, 2001: housing , 2002: light source, 3001: lighting device, 3002: display device, 5000: display, 5001: display, 5002: display, 5003: display, 5004: display, 5005: display, 7101: housing, 7103: display area, 7105: stand, 7107 : display area, 7109: control button, 7110: remote control, 7201: main body, 7202: housing, 7203: display area, 7204: keyboard, 7205: external connection port, 7206: pointing device, 7210: second display area, 7301: housing, 7302: housing, 7303 : joint area, 7304: display area, 7305: display area, 7306: speaker area, 7307: recording medium insertion area, 7308: LED lamp, 7309: operation button, 7310: connection terminal, 7311: sensor, 7400: mobile telephone, 7401: housing, 7402: display area, 7403: control button, 7404: external connection port, 7405: speaker, 7406: microphone, 9033: shutter, 9034: switch, 9035: on/off switch, 9036: switch, 9038: control switch, 9630: housing, 9631: display area, 9631a: display area, 9631b: display area, 9632a: touch screen area, 9632b: touch screen area, 9633: solar cell, 9634: charge and discharge control circuit, 9635: battery, 9636: DC-to-DC converter, 9637: operation button, 9638: converter, and 9639: Button.
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US10734587B2 (en) * | 2014-03-13 | 2020-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations of luminescent compounds |
KR102520463B1 (en) * | 2014-05-30 | 2023-04-10 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting device, display device, and electronic device |
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KR20160067629A (en) * | 2014-12-04 | 2016-06-14 | 서울대학교산학협력단 | Organic light-emitting device |
DE102015100913B4 (en) * | 2015-01-22 | 2017-08-10 | Osram Oled Gmbh | A light-emitting device, a method of manufacturing a light-emitting device, and a method of operating a light-emitting device |
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TWI779405B (en) * | 2015-03-09 | 2022-10-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
CN107710441B (en) * | 2015-06-17 | 2020-10-16 | 株式会社半导体能源研究所 | Iridium complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
CN111710788B (en) | 2015-08-07 | 2023-07-21 | 株式会社半导体能源研究所 | Light emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
EP3353831A1 (en) * | 2015-09-21 | 2018-08-01 | SABIC Global Technologies B.V. | Whitening method for phosphor's color at off-state in lighting application |
CN106571372B (en) * | 2015-10-12 | 2019-11-01 | 群创光电股份有限公司 | Display panel |
US10797113B2 (en) * | 2016-01-25 | 2020-10-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device with layered electrode structures |
CN105573555B (en) * | 2016-01-28 | 2018-06-29 | 京东方科技集团股份有限公司 | A kind of pressure touch structure, touch-control display panel, display device |
WO2017170812A1 (en) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | コニカミノルタ株式会社 | Luminescent thin film and organic electroluminescent element |
US10777613B2 (en) * | 2016-04-14 | 2020-09-15 | Sharp Kabushiki Kaisha | Display device and manufacturing method therefor |
KR102389536B1 (en) * | 2016-05-20 | 2022-04-25 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light emitting devices and electronic devices |
CN107799658B (en) * | 2016-08-29 | 2021-05-28 | 株式会社半导体能源研究所 | Light-emitting element, light-emitting device, electronic equipment, lighting device and organometallic complex |
WO2018100476A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN106784354B (en) * | 2016-12-29 | 2019-02-26 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | Organic light emitting display and its manufacturing method and organic light-emitting display device |
CN106856205B (en) * | 2016-12-29 | 2020-01-10 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | Organic light emitting display device, method of manufacturing the same, and organic light emitting display apparatus |
KR102645149B1 (en) * | 2016-12-30 | 2024-03-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | Organic Light Emitting Device and Organic Light Emitting Display Device Using the Same |
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KR20230030716A (en) * | 2021-08-25 | 2023-03-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | Light emitting device and display apparatus including the same |
CN115000317B (en) * | 2022-06-29 | 2024-12-20 | 太原理工大学 | White organic light-emitting diodes based on ultra-thin phosphorescent layers |
KR20240107292A (en) * | 2022-12-29 | 2024-07-09 | 삼성전자주식회사 | Light emitting device and electronic apparatus including the same |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080160345A1 (en) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device including the organometallic compex |
DE112013001468T5 (en) | 2012-03-14 | 2014-12-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device and lighting device |
Family Cites Families (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6076153U (en) | 1983-10-25 | 1985-05-28 | 株式会社渡辺商店 | grab bucket |
JPH03371Y2 (en) | 1984-09-21 | 1991-01-09 | ||
JPS6367386U (en) | 1986-10-23 | 1988-05-06 | ||
JP2892556B2 (en) | 1992-08-28 | 1999-05-17 | 株式会社東芝 | vending machine |
JP2722987B2 (en) | 1992-09-28 | 1998-03-09 | トヨタ自動車株式会社 | Exhaust gas purification device for internal combustion engine |
EP2306495B1 (en) | 1999-05-13 | 2017-04-19 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
CN102041001B (en) * | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
US6911271B1 (en) | 2000-08-11 | 2005-06-28 | The University Of Southern California | Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices |
DE60111473T3 (en) | 2000-10-30 | 2012-09-06 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organic light emitting devices |
SG138467A1 (en) | 2000-12-28 | 2008-01-28 | Semiconductor Energy Lab | Luminescent device |
TW519770B (en) | 2001-01-18 | 2003-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and manufacturing method thereof |
JP4493915B2 (en) | 2001-05-16 | 2010-06-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | High efficiency multicolor electric field phosphorescent OLED |
ITTO20010692A1 (en) | 2001-07-13 | 2003-01-13 | Consiglio Nazionale Ricerche | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE BASED ON THE EMISSION OF EXCIPLEXES OR ELECTROPLLEXES AND ITS REALIZATION. |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
ITBO20020165A1 (en) | 2002-03-29 | 2003-09-29 | Consiglio Nazionale Ricerche | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE WITH CHROMOPHOR DROGANTS |
TWI314947B (en) | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
US20030205696A1 (en) | 2002-04-25 | 2003-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems |
KR100501702B1 (en) * | 2003-03-13 | 2005-07-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic electroluminescent display device |
JP4531342B2 (en) | 2003-03-17 | 2010-08-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | White organic light emitting device and light emitting device |
JP3970253B2 (en) | 2003-03-27 | 2007-09-05 | 三洋電機株式会社 | Organic electroluminescence device |
US7862906B2 (en) | 2003-04-09 | 2011-01-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electroluminescent element and light-emitting device |
JP4578846B2 (en) | 2003-04-09 | 2010-11-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | White light emitting device and light emitting device |
US7175922B2 (en) | 2003-10-22 | 2007-02-13 | Eastman Kodak Company | Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability |
JP4408382B2 (en) | 2004-03-18 | 2010-02-03 | 株式会社 日立ディスプレイズ | Organic light emitting display |
WO2006008977A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, image display element and lighting device |
JP4858169B2 (en) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | Organic electroluminescence device |
WO2006013738A1 (en) | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence device, display apparatus and lighting apparatus |
US7767316B2 (en) | 2004-09-20 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent devices and composition |
US7771844B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd | Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same |
US7597967B2 (en) | 2004-12-17 | 2009-10-06 | Eastman Kodak Company | Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer |
US20060134464A1 (en) | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Organic electroluminescent element |
JP2006203172A (en) | 2004-12-22 | 2006-08-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Organic electroluminescent element |
US8920940B2 (en) | 2005-05-20 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and light-emitting device |
JP4912745B2 (en) | 2005-05-20 | 2012-04-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Light emitting element and light emitting device |
KR100713989B1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | White organic light emitting device and its manufacturing method |
US20070090756A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
EP1956022B1 (en) | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
JP4904821B2 (en) | 2006-01-12 | 2012-03-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | Organic electroluminescence device and organic electroluminescence display |
JP4910435B2 (en) * | 2006-03-15 | 2012-04-04 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | Organic electroluminescence device and organic electroluminescence display |
US8330351B2 (en) | 2006-04-20 | 2012-12-11 | Universal Display Corporation | Multiple dopant emissive layer OLEDs |
US20070247061A1 (en) | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Vadim Adamovich | Multiple dopant emissive layer OLEDs |
EP1848042A1 (en) | 2006-04-21 | 2007-10-24 | LEXEDIS Lighting GmbH | LED package with submount |
JP5030742B2 (en) | 2006-11-30 | 2012-09-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Light emitting element |
JP4833106B2 (en) | 2007-02-13 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | Organic light emitting device |
JP5325393B2 (en) | 2007-03-30 | 2013-10-23 | ケミプロ化成株式会社 | Polycyclic heterocyclic compound, hole transport material comprising the compound, hole light emitting material, field effect transistor and organic EL device using the compound |
JP2008288344A (en) | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | Organic EL device |
US20080284318A1 (en) | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
US8034465B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
JP5325402B2 (en) * | 2007-08-03 | 2013-10-23 | ケミプロ化成株式会社 | Novel bicarbazole derivative, host material and organic electroluminescence device using the same |
KR101427799B1 (en) * | 2008-02-21 | 2014-08-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | Organic light emitting device and method for fabricating thereof |
JP2009211892A (en) | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Fujifilm Corp | Organic electroluminescent element |
JP2010034484A (en) * | 2008-07-01 | 2010-02-12 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | Organic electroluminescence device |
JP5325707B2 (en) * | 2008-09-01 | 2013-10-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Light emitting element |
CN102217419A (en) | 2008-09-05 | 2011-10-12 | 株式会社半导体能源研究所 | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
JP2010114070A (en) | 2008-10-10 | 2010-05-20 | Canon Inc | White organic el element |
JP2011009205A (en) | 2009-05-29 | 2011-01-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Light emitting element, light emitting device, and method of manufacturing the same |
JP5569522B2 (en) * | 2009-06-03 | 2014-08-13 | コニカミノルタ株式会社 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, ITS DRIVING METHOD, AND LIGHTING DEVICE CONTAINING THE SAME |
US8766269B2 (en) | 2009-07-02 | 2014-07-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device, lighting device, and electronic device |
JP5486440B2 (en) | 2009-08-27 | 2014-05-07 | 日本放送協会 | Organic EL elements, display devices, lighting equipment |
US9054317B2 (en) | 2009-10-05 | 2015-06-09 | Thorn Lighting Ltd. | Multilayer organic device |
KR101352116B1 (en) | 2009-11-24 | 2014-01-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | White Organic Light Emitting Device |
CN102668157B (en) | 2009-11-27 | 2014-11-26 | 夏普株式会社 | Organic electroluminescence element, manufacturing method thereof, and organic electroluminescence display device |
EP3176241A1 (en) | 2009-12-07 | 2017-06-07 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
TWI620747B (en) | 2010-03-01 | 2018-04-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | Heterocyclic compound and light-emitting device |
JP5815280B2 (en) * | 2010-05-21 | 2015-11-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Triazole derivative |
JP2013200939A (en) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Organic electroluminescent element |
KR102098563B1 (en) * | 2010-06-25 | 2020-04-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting element, light-emitting device, display, and electronic device |
CN103254241B (en) | 2010-10-22 | 2015-06-17 | 株式会社半导体能源研究所 | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device |
CN107342369B (en) | 2011-02-16 | 2020-10-16 | 株式会社半导体能源研究所 | light-emitting element |
WO2012111680A1 (en) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting body, light-emitting layer, and light-emitting device |
DE202012013753U1 (en) | 2011-02-16 | 2021-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element |
JP2012195572A (en) | 2011-02-28 | 2012-10-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Light-emitting layer and light-emitting element |
TWI563702B (en) | 2011-02-28 | 2016-12-21 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Light-emitting device |
KR101457838B1 (en) | 2011-03-23 | 2014-11-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device |
KR102255816B1 (en) | 2011-03-30 | 2021-05-24 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting element |
KR102678228B1 (en) | 2011-04-07 | 2024-06-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting element |
KR101803537B1 (en) | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting element |
KR101419810B1 (en) | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | Organic light-emitting diode comprising exciplex forming co-host |
JP6367386B2 (en) | 2012-04-20 | 2018-08-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Light emitting element, lighting device, light emitting device, display device, electronic device |
WO2013157591A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device |
JP6076153B2 (en) * | 2012-04-20 | 2017-02-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, DISPLAY DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE |
US8916897B2 (en) | 2012-05-31 | 2014-12-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
US9142710B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
-
2013
- 2013-03-15 JP JP2013052791A patent/JP6076153B2/en active Active
- 2013-04-09 KR KR1020207037776A patent/KR102392530B1/en active IP Right Grant
- 2013-04-09 KR KR1020227014028A patent/KR102594923B1/en active IP Right Grant
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- 2013-04-09 DE DE112013007781.7T patent/DE112013007781B4/en active Active
- 2013-04-09 CN CN201380020736.9A patent/CN104247075B/en active Active
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- 2013-04-09 WO PCT/JP2013/061339 patent/WO2013157559A1/en active Application Filing
- 2013-04-09 KR KR1020147029027A patent/KR102047151B1/en active IP Right Grant
- 2013-04-16 US US13/863,597 patent/US8981393B2/en active Active
- 2013-04-17 TW TW110110452A patent/TWI765618B/en active
- 2013-04-17 TW TW102113622A patent/TWI586011B/en active
- 2013-04-17 TW TW107137747A patent/TWI690101B/en active
- 2013-04-17 TW TW111118459A patent/TWI793013B/en active
- 2013-04-17 TW TW106107981A patent/TWI670873B/en active
- 2013-04-17 TW TW109108759A patent/TWI724823B/en active
-
2015
- 2015-03-11 US US14/644,887 patent/US9263695B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-12 US US15/042,564 patent/US9680120B2/en active Active
-
2017
- 2017-06-02 US US15/612,244 patent/US10164206B2/en active Active
-
2018
- 2018-09-24 US US16/139,774 patent/US10505135B2/en active Active
- 2018-11-13 US US16/188,527 patent/US10797257B2/en active Active
-
2020
- 2020-09-30 US US17/038,003 patent/US11177451B2/en active Active
-
2021
- 2021-11-08 US US17/521,167 patent/US11778846B2/en active Active
-
2023
- 2023-09-25 US US18/372,234 patent/US12127419B2/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080160345A1 (en) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device including the organometallic compex |
DE112013001468T5 (en) | 2012-03-14 | 2014-12-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device and lighting device |
Also Published As
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---|---|---|
DE112013007781B4 (en) | Light emitting element, light emitting device, display device, electronic device and lighting device | |
DE112013001468B4 (en) | Light emitting element | |
DE112014007321B3 (en) | Light Emitting Device | |
DE112014005483B4 (en) | Light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device and lighting device | |
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DE102013214661A1 (en) | Light emitting element, light emitting device, electronic device and lighting device | |
DE102013208844A1 (en) | Light emitting element, light emitting device, display device, electronic device and lighting device | |
DE112021004268T5 (en) | Light emitting device, light emitting device, display device, electronic device and lighting device | |
DE102014213038B4 (en) | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device | |
DE102021107060A1 (en) | Arylamine compound, material for hole transport layer, material for hole injection layer, light-emitting device, light-emitting device, electronic device and lighting device | |
DE102021101501A1 (en) | Light emitting device, light emitting device, electronic device and lighting device | |
DE112019004580T5 (en) | Light emitting device, light emitting device, electronic device and lighting device |
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