DE112013003995T5 - Curable silicone composition and cured product thereof - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine härtbare Silikonzusammensetzung, die Folgendes umfasst: (A) ein Organopolysiloxan, dargestellt durch die durchschnittliche Zusammensetzungsformel: RaSiO(4-a)/2 (in der Formel ist R eine halogensubstituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, jedoch sind 0,1 bis 2,1 Mol-% der durch R dargestellten Gruppen Alkenylgruppen, und „a” ist eine Zahl von 1,9 bis 2,4;) (B) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in einem Molekül in einer solchen Menge, dass die siliciumgebundenen Wasserstoffatome in Bestandteil (B) von 0,1 bis 3,0 Mol bezogen auf 1 Mol Alkenylgruppen in Bestandteil (A) betragen; und (C) einen platinbasierten Katalysator, wobei ein Gehalt von Bestandteil (C) eine solche Menge ist, dass ein Gehalt von Platinatomen von 10 bis 100 Gew.-ppm, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, beträgt und ein Gehalt von Natrium und Kalium in der vorliegenden Zusammensetzung jeweils 3 Gew.-ppm oder weniger, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, beträgt. Die härtbare Silikonzusammensetzung bildet ein gehärtetes Produkt mit hervorragender Wärmebeständigkeit und ein gehärtetes Produkt mit hervorragender Wärmebeständigkeit.The present invention relates to a curable silicone composition comprising: (A) an organopolysiloxane represented by the average composition formula: RaSiO (4-a) / 2 (in the formula, R is a halogen-substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, but 0.1 to 2.1 mol% of the groups represented by R are alkenyl groups, and "a" is a number of 1.9 to 2.4;) (B) an organopolysiloxane having an average of 2 silicon-bonded hydrogen atoms in a molecule in such an amount that the silicon-bonded hydrogen atoms in ingredient (B) are from 0.1 to 3.0 mol, based on 1 mol of alkenyl groups in ingredient (A); and (C) a platinum-based catalyst, wherein a content of component (C) is such an amount that a content of platinum atoms is from 10 to 100 ppm by weight based on the present composition, and a content of sodium and potassium in the present composition is in each case 3 ppm by weight or less, based on the present composition. The curable silicone composition forms a cured product having excellent heat resistance and a cured product having excellent heat resistance.
Description
Technisches GebietTechnical area
Die vorliegende Erfindung betrifft eine härtbare Silikonzusammensetzung und ein gehärtetes Produkt davon.The present invention relates to a curable silicone composition and a cured product thereof.
Es wird Priorität an der
Stand der TechnikState of the art
Eine härtbare Silikonzusammensetzung, umfassend: ein Organopolysiloxan, bestehend aus einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: (CH3)2SiO2/2, einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: CH3SiO3/2, einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: (CH3)3SiO1/2, und einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2; ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich 1 oder mehr siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in einem Molekül; und einen platinbasierten Katalysator, bildet beim Härten ein gelartiges gehärtetes Produkt mit einer hervorragenden Spannungsrelaxation und wird deshalb als Schutzmittel für einen elektronischen Schaltkreis und dergleichen verwendet (siehe ungeprüfte
Jedoch weist dieses gehärtete Produkt das Problem auf, dass es erhebliche Änderungen in der Härte erfährt, wenn es erhöhten Temperaturen ausgesetzt ist.However, this cured product has the problem that it undergoes significant changes in hardness when exposed to elevated temperatures.
Als Folge wurden eine härtbare Silikonzusammensetzung, umfassend: ein Organopolysiloxan, bestehend aus einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: (CH3)2SiO2/2, einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: CH3SiO3/2, einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: (CH3)3SiO1/2 und einer Siloxaneinheit, die durch folgende Formel dargestellt wird: (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2; ein Diorganopolysiloxan, das an beiden Molekülenden mit Vinylgruppen verkappt ist; ein Diorganopolysiloxan, das an beiden Molekülenden mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen verkappt ist; und einen platinbasierten Katalysator (siehe ungeprüfte
Jedoch zeigen sogar diese härtbaren Silikonzusammensetzungen inadäquate Wärmebeständigkeit von gehärteten Produkten davon.However, even these curable silicone compositions show adequate heat resistance of cured products thereof.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen einer härtbaren Silikonzusammensetzung, die ein gehärtetes Produkt mit hervorragender Wärmebeständigkeit bildet, und ein gehärtetes Produkt mit hervorragender Wärmebeständigkeit.An object of the present invention is to provide a curable silicone composition which forms a cured product having excellent heat resistance, and a cured product having excellent heat resistance.
Offenbarung der ErfindungDisclosure of the invention
Die härtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst:
- (A) ein Organopolysiloxan, dargestellt durch die durchschnittliche Zusammensetzungsformel:
RaSiO(4-a)/2 - (B) ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in einem Molekül in einer solchen Menge, dass die siliciumgebundenen Wasserstoffatome in Bestandteil (B) von 0,1 bis 3,0 Mol bezogen auf 1 Mol Alkenylgruppen in Bestandteil (A) betragen; und
- (C) einen platinbasierten Katalysator, wobei ein Gehalt von Bestandteil (C) eine solche Menge ist, dass ein Gehalt von Platinatomen von 10 bis 100 Gew.-ppm, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, beträgt und ein Gehalt von Natrium und Kalium in der vorliegenden Zusammensetzung jeweils 3 Gew.-ppm oder weniger, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, beträgt.
- (A) an organopolysiloxane represented by the average composition formula:
R a SiO (4-a) / 2 - (B) an organopolysiloxane having an average of 2 silicon-bonded hydrogen atoms in a molecule in such an amount that the silicon-bonded hydrogen atoms in component (B) are from 0.1 to 3.0 moles relative to 1 mole of alkenyl groups in component (A); and
- (C) a platinum-based catalyst, wherein a content of component (C) is such an amount that a content of platinum atoms is from 10 to 100 ppm by weight based on the present composition, and a content of sodium and potassium in the each composition is 3 ppm by weight or less, based on the present composition is.
Bestandteil (A) ist vorzugsweise ein Organopolysiloxan, bestehend zu 80,0 bis 96,5 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1 2SiO2/2, zu 2,0 bis 10,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1SiO3/2, zu 1,0 bis 6,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1 3SiO1/2, und zu 0,2 bis 4,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R12R2SiO1/2 (in den Formeln ist R1 eine halogensubstituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe ohne ungesättigte aliphatische Bindung, und R2 ist eine Alkenylgruppe).Component (A) is preferably an organopolysiloxane consisting of 80.0 to 96.5 mol% of a siloxane unit according to the general formula: R 1 2 SiO 2/2 , to 2.0 to 10.0 mol% of a Siloxane unit according to the general formula: R 1 SiO 3/2 , to 1.0 to 6.0 mol% of a siloxane unit according to the general formula: R 1 3 SiO 1/2 , and to 0.2 to 4.0 mol % of a siloxane unit represented by the general formula: R 1 2R 2 SiO 1/2 (in the formulas, R 1 is a halogen-substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having no unsaturated aliphatic bond, and R 2 is an alkenyl group).
Das gehärtete Produkt der vorliegenden Erfindung wird durch Härten der vorstehend genannten härtbaren Silikonzusammensetzung erhalten und weist vorzugsweise eine Nadelpenetration, wie in JIS K 6249 bestimmt, von 10 bis 200 auf.The cured product of the present invention is obtained by curing the above-mentioned curable silicone composition, and preferably has a needle penetration as determined in JIS K 6249 of 10 to 200.
Wirkungen der ErfindungEffects of the invention
Die härtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bildet ein gehärtetes Produkt mit hervorragender Wärmebeständigkeit. Zudem weist das gehärtete Produkt der vorliegenden Erfindung eine hervorragende Wärmebeständigkeit auf.The curable silicone composition of the present invention forms a cured product having excellent heat resistance. In addition, the cured product of the present invention has excellent heat resistance.
Ausführliche Beschreibung der ErfindungDetailed description of the invention
Zunächst wird die härtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ausführlich beschrieben.First, the curable silicone composition of the present invention will be described in detail.
Das Organopolysiloxan für Bestandteil (A) ist eine Grundverbindung der vorliegenden Zusammensetzung und wird durch die folgende durchschnittliche Zusammensetzungsformel dargestellt:
In der Formel ist R eine halogensubstituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, zu konkreten Beispielen gehören Alkylgruppen, wie Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen und Pentylgruppen; Cycloalkylgruppen, wie Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen; Alkenylgruppen, wie Vinylgruppen, Allylgruppen, Butenylgruppen, Pentenylgruppen, Heptenylgruppen und Hexenylgruppen; Arylgruppen, wie Phenylgruppen, Tolylgruppen und Xylylgruppen; Aralkylgruppen, wie Benzylgruppen und Phenethylgruppen; und halogenierte Alkylgruppen, wie 3-Chlorpropylgruppen und 3,3,3-Trifluorpropylgruppen. Zudem sind von 0,1 bis 2,1 Mol-% der von R dargestellten Gruppen Alkenylgruppen. Außerdem ist a in der Formel eine Zahl von 1,9 bis 2,4.In the formula, R is a halogen-substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, concrete examples include alkyl groups such as methyl groups, ethyl groups, propyl groups, butyl groups and pentyl groups; Cycloalkyl groups such as cyclopentyl groups and cyclohexyl groups; Alkenyl groups such as vinyl groups, allyl groups, butenyl groups, pentenyl groups, heptenyl groups and hexenyl groups; Aryl groups such as phenyl groups, tolyl groups and xylyl groups; Aralkyl groups such as benzyl groups and phenethyl groups; and halogenated alkyl groups such as 3-chloropropyl groups and 3,3,3-trifluoropropyl groups. In addition, from 0.1 to 2.1 mol% of the groups represented by R are alkenyl groups. In addition, a in the formula is a number of 1.9 to 2.4.
Ein solcher Bestandteil (A) ist vorzugsweise ein Organopolysiloxan, bestehend zu 80,0 bis 96,5 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1 2SiO2/2, zu 2,0 bis 10,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1SiO3/2, zu 1,0 bis 6,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1 3SiO1/2, und zu 0,2 bis 4,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der allgemeinen Formel: R1 2R2SiO1/2.Such component (A) is preferably an organopolysiloxane consisting of 80.0 to 96.5 mol% of a siloxane unit represented by the general formula: R 1 2 SiO 2/2 , 2.0 to 10.0 mol% from a siloxane unit according to the general formula: R 1 SiO 3/2 , to 1.0 to 6.0 mol% of a siloxane unit according to the general formula: R 1 3 SiO 1/2 , and from 0.2 to 4, 0 mol% of a siloxane unit according to the general formula: R 1 2 R 2 SiO 1/2 .
In den Formeln ist R1 eine halogensubstituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe ohne ungesättigte aliphatische Bindung, zu konkreten Beispielen gehören Alkylgruppen, wie Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen und Pentylgruppen; Cycloalkylgruppen, wie Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen; Arylgruppen, wie Phenylgruppen, Tolylgruppen und Xylylgruppen; Aralkylgruppen, wie Benzylgruppen und Phenethylgruppen; und halogenierte Alkylgruppen, wie 3-Chlorpropylgruppen und 3,3,3-Trifluorpropylgruppen. Außerdem ist R2 in der Formel eine Alkenylgruppe und wird durch eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine Butenylgruppe, eine Pentenylgruppe, eine Heptenylgruppe und eine Hexenylgruppe beispielhaft erläutert.In the formulas, R 1 is a halogen-substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having no unsaturated aliphatic bond; concrete examples include alkyl groups such as methyl groups, ethyl groups, propyl groups, butyl groups and pentyl groups; Cycloalkyl groups such as cyclopentyl groups and cyclohexyl groups; Aryl groups such as phenyl groups, tolyl groups and xylyl groups; Aralkyl groups such as benzyl groups and phenethyl groups; and halogenated alkyl groups such as 3-chloropropyl groups and 3,3,3-trifluoropropyl groups. In addition, R 2 in the formula is an alkenyl group and is exemplified by a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, a pentenyl group, a heptenyl group and a hexenyl group.
Eine Viskosität bei 25°C von Bestandteil (A) unterliegt keinen Beschränkungen, liegt jedoch vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 100 bis 1.000.000 mPa·s, damit die vorliegende Zusammensetzung hervorragende Handhabung/Verarbeitbarkeit aufweist. A viscosity at 25 ° C of component (A) is not limited, but is preferably within the range of 100 to 1,000,000 mPa · s in order for the present composition to have excellent handling / processability.
Bestandteil (B) ist ein Vernetzungsmittel in der vorliegenden Zusammensetzung und ist ein Organopolysiloxan mit durchschnittlich 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in einem Molekül. Zu konkreten Beispielen von Gruppen, die an Siliciumatome gebunden sind, die andere als Wasserstoffatome sind, gehören in Bestandteil (B) halogensubstituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen ohne ungesättigte aliphatische Bindung, wie Alkylgruppen, wie Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Butylgruppen und Pentylgruppen; Cycloalkylgruppen, wie Cyclopentylgruppen und Cyclohexylgruppen; Arylgruppen, wie Phenylgruppen, Tolylgruppen und Xylylgruppen; Aralkylgruppen, wie Benzylgruppen und Phenethylgruppen; und halogenierte Alkylgruppen, wie 3-Chlorpropylgruppen und 3,3,3-Trifluorpropylgruppen. Eine Molekülstruktur von Bestandteil (B) unterliegt keinen Einschränkungen und kann zum Beispiel gerade, verzweigt, teilweise verzweigt/gerade, cyclisch, netzartig oder harzartig sein, und Bestandteil (B) kann ein einzelnes Polymer sein, das diese Molekülstrukturen aufweist, oder eine Mischung von Polymeren mit diesen Molekülstrukturen.Component (B) is a crosslinking agent in the present composition and is an organopolysiloxane having an average of 2 silicon-bonded hydrogen atoms in one molecule. Specific examples of groups bonded to silicon atoms other than hydrogen include, in component (B), halogen-substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon groups having no unsaturated aliphatic bond, such as alkyl groups such as methyl groups, ethyl groups, propyl groups, butyl groups and pentyl groups; Cycloalkyl groups such as cyclopentyl groups and cyclohexyl groups; Aryl groups such as phenyl groups, tolyl groups and xylyl groups; Aralkyl groups such as benzyl groups and phenethyl groups; and halogenated alkyl groups such as 3-chloropropyl groups and 3,3,3-trifluoropropyl groups. A molecular structure of component (B) is not limited and may be, for example, straight, branched, partially branched / straight, cyclic, reticulated or resinous, and component (B) may be a single polymer having these molecular structures, or a mixture of Polymers with these molecular structures.
Eine Viskosität bei 25°C von Bestandteil (B) unterliegt keinen Einschränkungen, beträgt jedoch vorzugsweise von 1 bis 100.000 mPa·s und mehr bevorzugt von 1 bis 5.000 mPa·s.A viscosity at 25 ° C of component (B) is not limited, but is preferably from 1 to 100,000 mPa · s, and more preferably from 1 to 5,000 mPa · s.
Ein Gehalt von Bestandteil (B) ist eine solche Menge, dass siliciumgebundene Wasserstoffatome in Bestandteil (B) von 0,1 bis 3,0 Mol bezogen auf 1 Mol Alkenylgruppen in Bestandteil (A) betragen. Dies liegt daran, dass die vorliegende Zusammensetzung zufriedenstellend gehärtet wird, wenn der Gehalt von Bestandteil (B) nicht weniger als die Untergrenze des vorstehend genannten Bereichs beträgt und die Wärmebeständigkeit eines erhaltenen gehärteten Produkts verbessert wird, wenn der Gehalt von Bestandteil (B) nicht mehr als die Obergrenze des vorstehend genannten Bereichs beträgt.A content of component (B) is such an amount that silicon-bonded hydrogen atoms in component (B) are from 0.1 to 3.0 mol, based on 1 mol of alkenyl groups in component (A). This is because the present composition is satisfactorily cured when the content of component (B) is not less than the lower limit of the above range and the heat resistance of a cured product obtained is improved when the content of component (B) is not longer is the upper limit of the above range.
Bestandteil (C) ist ein platinbasierter Katalysator, der das Härten der vorliegenden Zusammensetzung beschleunigt. Zu Beispielen von Bestandteil (C) gehören Chlorplatinsäure, eine Alkohollösung von Chlorplatinsäure, ein Olefinkomplex von Platin, ein Alkenylsiloxankomplex von Platin und ein Carbonylkomplex von Platin, wobei ein Alkenylsiloxankomplex von Platin bevorzugt wird, und ein 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan-Platin-Komplex besonders bevorzugt wird.Component (C) is a platinum-based catalyst which accelerates the curing of the present composition. Examples of Component (C) include chloroplatinic acid, an alcoholic solution of chloroplatinic acid, an olefin complex of platinum, an alkenylsiloxane complex of platinum and a carbonyl complex of platinum, with an alkenylsiloxane complex of platinum being preferred, and a 1,3-divinyltetramethyldisiloxane-platinum complex in particular is preferred.
Ein Gehalt von Bestandteil (C) ist eine solche Menge, dass ein Gehalt von Platinatomen von 10 bis 100 Gew.-ppm, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, beträgt. Dies liegt daran, dass die Wärmebeständigkeit des erhaltenen gehärteten Produkts verbessert wird, wenn der Gehalt von Bestandteil (C) nicht weniger als die Untergrenze des vorstehend genannten Bereichs beträgt und die Färbung des erhaltenen gehärteten Produkts unterdrückt wird, wenn der Gehalt von Bestandteil (C) nicht mehr als die Obergrenze des vorstehend genannten Bereichs beträgt.A content of component (C) is such an amount that a content of platinum atoms is from 10 to 100 ppm by weight based on the present composition. This is because the heat resistance of the obtained cured product is improved when the content of component (C) is not less than the lower limit of the above range and the color of the obtained cured product is suppressed, when the content of component (C) is not more than the upper limit of the above range.
Die vorliegende Zusammensetzung umfasst Bestandteile (A) bis (C), wobei ein Gehalt von Natrium und Kalium in der vorliegenden Zusammensetzung jeweils 3 Gew.-ppm oder weniger, vorzugsweise 2 Gew.-ppm oder weniger und besonders bevorzugt 1 Gew.-ppm oder weniger, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, beträgt. Dies liegt daran, dass die Wärmebeständigkeit des erhaltenen gehärteten Produkts verbessert wird, wenn der Gehalt von Natrium und der von Kalium nicht mehr als die Obergrenze des vorstehend genannten Bereichs betragen. Natrium und Kalium stammen zumeist von einem bei der Herstellung verwendeten Polymerisationskatalysator, zum Beispiel dem Organopolysiloxan von Bestandteil (A). Demzufolge gehören zu Beispielen von Verfahren zum Sicherstellen, dass der Gehalt von Natrium und der von Kalium nicht mehr als die Obergrenze des vorstehend genannten Bereichs in der vorliegenden Zusammensetzung betragen, ein Verfahren, das beinhaltet, dass Bestandteil (A), der Natrium und Kalium enthalten kann, einem Waschen mit Wasser, einer Behandlung mit einem Ionenaustauschharz oder einer Adsorptionsfiltration ausgesetzt wird, oder ein Verfahren, bei dem ein Organopolysiloxan, das mithilfe eines Polymerisationskatalysators, der kein Natrium oder Kalium enthält, hergestellt wird, als Bestandteil (A) verwendet wird. Außerdem ist es bevorzugt, ein Filtermaterial mit Zeta-Potentialabgeleiteter Adsorptionsaktivität zu verwenden, wenn die Adsorptionsfiltration durchgeführt wird. Zu Beispielen solcher Filtermaterialien gehören die Filter Zeta plus(TM) 01A, 05S und 05H, hergestellt von Sumitomo 3M Ltd.The present composition comprises components (A) to (C), wherein a content of sodium and potassium in the present composition each 3 ppm by weight or less, preferably 2 ppm by weight or less and particularly preferably 1 ppm by weight or less, based on the present composition is. This is because the heat resistance of the obtained cured product is improved when the content of sodium and that of potassium are not more than the upper limit of the above range. Sodium and potassium are mostly derived from a polymerization catalyst used in the preparation, for example the organopolysiloxane of component (A). Accordingly, examples of methods for ensuring that the content of sodium and that of potassium are not more than the upper limit of the above-mentioned range in the present composition include a method that includes component (A) containing sodium and potassium can be subjected to washing with water, treatment with an ion exchange resin or adsorption filtration, or a method in which an organopolysiloxane prepared by using a polymerization catalyst containing no sodium or potassium is used as the component (A). In addition, it is preferable to use a filter material having zeta-potential-derived adsorption activity when the adsorption filtration is performed. Examples of such filter materials include the filters Zeta plus (TM) 01A, 05S and 05H manufactured by Sumitomo 3M Ltd.
Die vorliegende Zusammensetzung umfasst Bestandteile (A) bis (C), kann jedoch Reaktionshemmer als fakultative Bestandteile enthalten. Zu Beispielen des Reaktionshemmers gehören Alkinalkohole, wie 1-Ethinyl-1-cyclohexanol, 2-Methyl-3-butin-2-ol, 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol, 2-Phenyl-3-butin-2-ol; Enin-Verbindungen, wie 3-Methyl-3-penten-1-in, 3,5-Dimethyl-3-hexen-1-in; Aminverbindungen, wie N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, N,N-Dimethylethylendiamin, N,N-Diethylethylendiamin, N,N-Dibutylethylendiamin und N,N,N',N'-Tetraethylethylendiamin; cyclische Siloxanverbindungen, wie 1,3,5,7-Tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxan und 1,3,5,7-Tetramethyl-1,3,5,7-tetrahexenylcyclotetrasiloxan; und Benzotriazole. Ein Gehalt des Reaktionshemmers unterliegt keinen Einschränkungen, liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von 1 bis 5.000 Gew.-ppm, bezogen auf die vorliegende Zusammensetzung, vor.The present composition comprises components (A) to (C) but may contain reaction inhibitors as optional ingredients. Examples of the reaction inhibitor include alkyne alcohols such as 1-ethynyl-1-cyclohexanol, 2-methyl-3-butyn-2-ol, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol, 2-phenyl-3-butyne 2-ol; Enyne compounds such as 3-methyl-3-penten-1-yne, 3,5-dimethyl-3-hexene-1-yne; Amine compounds such as N, N, N ', N'- Tetramethylethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N -diethylethylenediamine, N, N-dibutylethylenediamine and N, N, N ', N'-tetraethylethylenediamine; cyclic siloxane compounds such as 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetravinylcyclotetrasiloxane and 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrahexenylcyclotetrasiloxane; and benzotriazoles. A content of the reaction inhibitor is not limited, but is preferably in the range of 1 to 5,000 ppm by weight based on the present composition.
Außerdem kann die vorliegende Zusammensetzung als fakultative Bestandteile anorganische Füllmittel, wie pyrogenes Siliziumdioxid, ausgefälltes Siliziumdioxid und pyrogenes Titandioxid, durch Hydrophobierung behandelte anorganische Füllmittel, die durch Behandlung dieser anorganischen Füllmittel mit siliciumhaltigen organischen Verbindungen erhalten wurden; Flammschutzmittel; Pigmente; Farbstoffe; fluoreszierende Farbstoffe; wärmebeständige Zusatzstoffe; Weichmacher; und Adhäsion verleihende Mittel in Mengen, die die Aufgabe der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigen, enthalten.In addition, the present composition may contain, as optional ingredients, inorganic fillers such as fumed silica, precipitated silica and fumed titanium dioxide, hydrophobization-treated inorganic fillers obtained by treating these inorganic fillers with silicon-containing organic compounds; Flame retardants; pigments; dyes; fluorescent dyes; heat resistant additives; plasticizers; and adhesion-imparting agents in amounts that do not impair the object of the present invention.
Die vorliegende Zusammensetzung kann durch schnelles Härten der vorliegenden Zusammensetzung entweder bei Umgebungstemperatur oder bei Erwärmen auf eine Temperatur von 40 bis 200°C ein gelartiges gehärtetes Produkt bilden.The present composition can form a gel-like cured product by rapidly curing the present composition either at ambient temperature or when heated to a temperature of 40 to 200 ° C.
Das gehärtete Produkt der vorliegenden Erfindung wird nun ausführlich beschrieben.The cured product of the present invention will now be described in detail.
Das gehärtete Produkt der vorliegenden Erfindung kann durch Härten der vorstehend genannten härtbaren Silikonzusammensetzung erhalten werden. Die Härte des gehärteten Produkts unterliegt keinen speziellen Einschränkungen, es ist jedoch bevorzugt, dass das gehärtete Produkt eine Nadelpenetration, wie in JIS K 6249:2003 „Testing methods for uncured and cured silicone rubber” bestimmt, von 20 bis 200 aufweist.The cured product of the present invention can be obtained by curing the above-mentioned curable silicone composition. The hardness of the cured product is not particularly limited, but it is preferred that the cured product has a needle penetration of 20 to 200 as determined in JIS K 6249: 2003 "Testing methods for uncured and cured silicone rubber".
BeispieleExamples
Die härtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung und das gehärtete Produkt davon werden nun anhand von Ausführungsbeispielen beschrieben. Es ist zu beachten, dass die Viskosität der Wert bei 25°C ist. Außerdem wurden die härtbare Silikonzusammensetzung und das gehärtete Produkt folgendermaßen bewertet.The curable silicone composition of the present invention and the cured product thereof will now be described by way of example. It should be noted that the viscosity is the value at 25 ° C. In addition, the curable silicone composition and the cured product were evaluated as follows.
[Gehalt von Natrium und Kalium][Content of sodium and potassium]
2-g-Portionen der härtbaren Silikonzusammensetzung wurden abgewogen und in 60 ml Toluol gelöst, 20 g reines Wasser wurde zur erhaltenen Lösung zugegeben, und eine Extraktion wurde für einen Zeitraum von 2 Stunden mit einem Schüttelapparat durchgeführt. Die wässrige Schicht wurde mit einer Kunststoffpipette entfernt und als Ionenchromatographie-Messprobe verwendet.2 g portions of the curable silicone composition were weighed and dissolved in 60 ml of toluene, 20 g of pure water was added to the obtained solution, and extraction was carried out for 2 hours with a shaker. The aqueous layer was removed with a plastic pipette and used as an ion chromatography measurement sample.
Ein ICS-1500, hergestellt von Dionex, wurde als Ionenchromatographiegerät zum Messen von Natriumionen und Kaliumionen verwendet. Eine wässrige Lösung mit 20 mmol/l Methansulfonsäure wurde als Eluent mit 1,0 ml/min unter Verwendung einer Ionpac-CS-12A/CG-12A als Trennsäule eingespült. Es wurden ein elektrodialysierender CRS-300-Suppressor und ein Detektor für die elektrische Leitfähigkeit verwendet. Die Nachweisgrenze bei diesem Messverfahren betrug 0,1 ppm.An ICS-1500 manufactured by Dionex was used as an ion chromatography apparatus for measuring sodium ions and potassium ions. An aqueous solution containing 20 mmol / L of methanesulfonic acid was rinsed in as eluent at 1.0 ml / min using Ionpac-CS-12A / CG-12A as a separation column. An electrodialysing CRS-300 suppressor and an electrical conductivity detector were used. The detection limit for this measurement method was 0.1 ppm.
[Nadelpenetration][Needle penetration]
40-g-Portionen der härtbaren Silikonzusammensetzung wurden in 50-ml-Bechergläser gegeben und gehärtet, indem sie 60 Minuten lang auf 120°C erwärmt wurden. Dieses gehärtete Produkt wurde auf 25°C abgekühlt, wonach die Nadelpenetration gemäß JIS K 6249 gemessen wurde. Dieser Wert wurde als die Nadelpenetration vor einer Wärmebeständigkeitsprüfung notiert.40 g portions of the curable silicone composition were placed in 50 ml beakers and cured by heating to 120 ° C for 60 minutes. This cured product was cooled to 25 ° C, after which needle penetration was measured in accordance with JIS K 6249. This value was recorded as the needle penetration before a heat resistance test.
[Wärmebeständigkeitsprüfung][Heat resistance test]
Das gehärtete Produkt, das wie vorstehend beschrieben hergestellt wurde, wurde bei 200°C in einen Umluftofen gegeben, und die Nadelpenetration des gehärteten Produkts nach 500 Stunden in dem Ofen wurde auf gleiche Weise wie vorstehend beschrieben gemessen. Dieser Wert wurde als die Nadelpenetration nach einer Wärmebeständigkeitsprüfung (1) notiert.The cured product prepared as described above was placed in a convection oven at 200 ° C, and the needle penetration of the cured product after 500 hours in the oven was measured in the same manner as described above. This value was noted as the needle penetration after a heat resistance test (1).
Zudem wurde das gehärtete Produkt, das der vorstehend genannten Wärmebeständigkeitsprüfung unterzogen wurde, bei 200°C in einen Umluftofen gegeben und weitere 500 Stunden (insgesamt 1000 Stunden) lang erwärmt, und die Nadelpenetration des gehärteten Produkts nach 1000 Stunden im Ofen wurde auf gleiche Weise wie vorstehend beschrieben gemessen. Dieser Wert wurde als die Nadelpenetration nach einer Wärmebeständigkeitsprüfung (2) notiert.In addition, the cured product subjected to the above-mentioned heat resistance test was placed in a convection oven at 200 ° C and further 500 hours (1000 hours in total). and the needle penetration of the cured product after 1000 hours in the oven was measured in the same manner as described above. This value was recorded as the needle penetration after a heat resistance test (2).
[Vergleichsbeispiele][Comparative Examples]
19,7 g eines Organopolysiloxans gemäß der Formel:
und 215,3 g eines flüssigen Organopolysiloxans, bestehend zu 7,4 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: (CH3)3SiO1/2, zu 81,8 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: (CH3)2SiO2/2 und zu 10,8 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: CH3SiO3/2, wurden mit N2 gespült, 0,1 g einer 45-Gew.-%-igen wässrigen Lösung von Kaliumhydroxid wurden als Gleichgewichtskatalysator zugegeben, und eine Gleichgewichtsreaktion wurde 4 Stunden lang bei 150°C durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wurde dann mit CO2 neutralisiert, gekühlt und einmal mit einem Filter Zeta Plus (TM) 01A, hergestellt von Sumitomo 3M Ltd., gefiltert. Das erhaltene Organopolysiloxan (I) hatte eine Viskosität von 800 mPa·s und einen Vinylgruppengehalt von 0,19 Gew.-%.19.7 g of an organopolysiloxane according to the formula:
and 215.3 g of a liquid organopolysiloxane consisting of 7.4 mol% of a siloxane unit represented by the formula: (CH 3 ) 3 SiO 1/2 , 81.8 mol% of a siloxane unit represented by the formula: (CH 3 ) 2 SiO 2/2 and 10.8 mol% of a siloxane unit according to the formula: CH 3 SiO 3/2 , were flushed with N 2 , 0.1 g of a 45 wt .-% aqueous solution of potassium hydroxide was added as an equilibrium catalyst, and an equilibrium reaction was carried out at 150 ° C for 4 hours. The reaction product was then neutralized with CO 2 , cooled and filtered once with a filter Zeta Plus (TM) 01A manufactured by Sumitomo 3M Ltd. The obtained organopolysiloxane (I) had a viscosity of 800 mPa · s and a vinyl group content of 0.19 wt%.
Zudem wurde durch NMR-Analyse herausgefunden, dass dieses Organopolysiloxan (I) zu 94,6 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: (CH3)2SiO2/2, zu 2,9 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: CH3SiO3/2, zu 2,0 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: (CH3)3SiO1/2 und zu 0,5 Mol-% aus einer Siloxaneinheit gemäß der Formel: (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2 bestand und durch die folgende durchschnittliche Zusammensetzungsformel dargestellt wurde:
Dieses Organopolysiloxan (I) wurde weitere 2 Male mit einem Filter Zeta Plus (TM) 01A gefiltert, um ein Organopolysiloxan (II) zu ergeben.This organopolysiloxane (I) was further filtered twice with a Zeta Plus (TM) 01A filter to give an organopolysiloxane (II).
Außerdem wurde dieses Organopolysiloxan (I) weitere 5 Male mit einem Filter Zeta Plus (TM) 01A gefiltert, um ein Organopolysiloxan (III) zu ergeben.In addition, this organopolysiloxane (I) was further filtered 5 times with a filter Zeta Plus (TM) 01A to give an organopolysiloxane (III).
Außerdem wurde dieses Organopolysiloxan (I) weitere 2 Male mit einem Filter Zeta Plus (TM) 01A gefiltert und dann ein Mal mit einem Filter Zeta Plus (TM) 05S, hergestellt von Sumitomo 3M Ltd. gefiltert, um ein Organopolysiloxan (IV) zu ergeben.Further, this organopolysiloxane (I) was filtered a further 2 times with a Zeta Plus (TM) 01A filter and then once with a Zeta Plus (TM) 05S filter manufactured by Sumitomo 3M Ltd. filtered to give an organopolysiloxane (IV).
[Ausführungsbeispiele 1 bis 14 und Vergleichsbeispiele 1 bis 8][Embodiments 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 8]
Härtbare Silikonzusammensetzungen der Ausführungsbeispiele 1 bis 14 und Vergleichsbeispiele 1 bis 8 wurden durch homogenes Mischen der in Tabellen 1 bis 3 dargestellten Zusammensetzungen (Gewichtsteile) unter Verwendung der nachstehend aufgeführten Bestandteile hergestellt. Außerdem beziehen sich die SiH/Vi-Werte in den Tabellen auf die Molanzahl siliciumgebundener Wasserstoffatome, die in Bestandteil (b-1) enthalten sind, bezogen auf 1 Mol Vinylgruppen, die in Bestandteilen (a-1) bis (a-4) in der Zusammensetzung enthalten sind.Curable silicone compositions of Working Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 8 were prepared by homogeneously mixing the compositions (parts by weight) shown in Tables 1 to 3 using the ingredients listed below. In addition, the SiH / Vi values in the tables refer to the number of moles of silicon-bonded hydrogen atoms contained in component (b-1) relative to 1 mole of vinyl groups contained in components (a-1) to (a-4) in FIG the composition are included.
Bestandteil (a-1): Organopolysiloxan (IV), in den Vergleichsbeispielen hergestelltComponent (a-1): Organopolysiloxane (IV) prepared in Comparative Examples
Bestandteil (a-2): Organopolysiloxan (III), in den Vergleichsbeispielen hergestelltComponent (a-2): organopolysiloxane (III) prepared in Comparative Examples
Bestandteil (a-3): Organopolysiloxan (II), in den Vergleichsbeispielen hergestelltComponent (a-3): Organopolysiloxane (II) prepared in Comparative Examples
Bestandteil (a-4): Organopolysiloxan (I), in den Vergleichsbeispielen hergestelltComponent (a-4): Organopolysiloxane (I) prepared in Comparative Examples
Bestandteil (b-1): Polydimethylsiloxan, an beiden Molekülenden mit Dimethylhydrogensiloxygruppen verkappt und mit einer Viskosität von 5 mPa·s (Gehalt von siliciumgebundenen Wasserstoffatomen: 0,12 Gew.-%) Component (b-1): polydimethylsiloxane capped at both molecular ends with dimethylhydrogensiloxy groups and having a viscosity of 5 mPa · s (content of silicon-bonded hydrogen atoms: 0.12% by weight)
Bestandteil (c-1): 1,3-Divinyltetramethyldisiloxanlösung von 1, 3-Divinyltetramethyldisiloxan-Platin-Komplex mit einer Platinkonzentration von 0,5 Gew.-% in Bezug auf PlatinatomeComponent (c-1): 1,3-divinyltetramethyldisiloxane solution of 1,3-divinyltetramethyldisiloxane-platinum complex having a platinum concentration of 0.5% by weight with respect to platinum atoms
Bestandteil (d-1): N,N,N',N'-TetramethylethylendiaminComponent (d-1): N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine
Bestandteil (d-2): 2-Phenyl-3-butin-2-olComponent (d-2): 2-phenyl-3-butyn-2-ol
Industrielle AnwendbarkeitIndustrial applicability
Die härtbare Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ein gehärtetes Produkt mit hervorragender Wärmebeständigkeit bilden und ist daher zum Gebrauch als Vergussmittel für ein elektronisches Bauteil, wie ein Leistungsmodul, für das Wärmebeständigkeit erforderlich ist, geeignet.The curable silicone composition of the present invention can form a cured product having excellent heat resistance, and is therefore suitable for use as a molding agent for an electronic component such as a power module for which heat resistance is required.
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