DE1120069B - Process for the production of structures colored in the mass with pigments from high-melting polymers - Google Patents
Process for the production of structures colored in the mass with pigments from high-melting polymersInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES Ml PATENTAMT FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
GERMAN Ml PATENT OFFICE
kl. 29 b 3/60 kl. 29 b 3/60
AUSLEGESCHRIFT 1120069EDITORIAL NOTES 1120069
C 19380 IVc/29bC 19380 IVc / 29b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 21. DEZEMBER 1961 NOTICE
THE REGISTRATION
ANDOUTPUTE
EDITORIAL: DECEMBER 21, 1961
Das Färben hochschmelzender organischer Stoffe in der Masse, wie Polyamiden oder Polyäthylenterephthalaten, stellt an die Thermostabilität der zu verwendenden Farbstoffe derart hohe Ansprüche, daß für diesen Zweck bisher hauptsächlich anorganische Pigmente verwendet wurden. Diese haben jedoch den Nachteil einer geringen Farbstärke, außerdem sind die damit erhaltenen gefärbten Fasern von ziemlich trübem Farbton. Man ist daher bestrebt, die anorganischen Pigmente durch organische zu ersetzen. Bisher sind jedoch nur ganz wenige organische Farbstoffe bekannt, die bei der Schmelztemperatur der erwähnten Massen nicht zerstört werden, beispielsweise das Kupferphthalocyanin und die chlorierten Kupferphthalocyanine. The dyeing of high-melting organic substances in bulk, such as polyamides or polyethylene terephthalates, makes such high demands on the thermal stability of the dyes to be used that inorganic pigments have hitherto mainly been used for this purpose. However, these have the Disadvantage of low color strength, in addition, the dyed fibers obtained with it are fairly cloudy hue. Efforts are therefore made to replace the inorganic pigments with organic ones. Until now However, only very few organic dyes are known which at the melting point of the mentioned Masses are not destroyed, for example copper phthalocyanine and chlorinated copper phthalocyanines.
Es bedeutet daher eine wertvolle Bereicherung der Technik, daß nunmehr gefunden wurde, daß 1,9-Pyrazolanthrone sich hervorragend zur Herstellung von in der Masse gefärbten Gebilden aus hochschmelzenden Polymeren, wie Polyamiden, Polyacrylnitrile^ PoIyäthylenterephthalaten oder Polyäthylen, eignen.It is therefore a valuable addition to the art that it has now been found that 1,9-pyrazole anthrones excellent for the production of mass-colored structures from high-melting Polymers such as polyamides, polyacrylonitrile ^ Polyethylene terephthalates or polyethylene, are suitable.
Als für das vorliegende Verfahren geeignete Pyrazolanthrone kommen sowohl solche mit einem als auch solche mit zwei Anthronkernen (Dipyrazolanthronyle) in Betracht. Von der erstgenannten Gruppe seien insbesondere die Verbindungen der FormelSuitable pyrazole anthrones for the present process there are both those with one and those with two anthrone cores (dipyrazole anthronyls) into consideration. Of the first-mentioned group, in particular, the compounds of the formula may be mentioned
N—N —R Verfahren zur Herstellung von mit Pigmenten in der Masse gefärbten Gebilden aus hochschmelzenden PolymerenN — N —R method of manufacture of structures made of high-melting polymers colored with pigments in the mass
Anmelder: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)Applicant: CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Switzerland)
ίο Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2ίο Representative: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Pulse and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, patent attorneys, Munich 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität: X5 Schweiz vom 11. Juli 1958 (Nr. 61 632)Claimed priority: X 5 Switzerland of July 11, 1958 (No. 61 632)
Dr. Hans Altermatt und Dr. Jacob Koch,Dr. Hans Altermatt and Dr. Jacob Koch,
Basel (Schweiz), sind als Erfinder genannt wordenBasel (Switzerland) have been named as the inventor
isomeren Dipyrazolanthronyle der Formelnisomeric dipyrazole anthronyls of the formulas
3535
genannt, worin R einen niedrigmolekularen Alkylrest, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe bedeutet. Ferner kommen auch die Verbindungen der Formelncalled, where R is a low molecular weight alkyl radical, for example a methyl, ethyl or isopropyl group means. The compounds of the formulas are also used
R1 R 1
N-NHN-NH
NHNH
undand
4545
worin R1 und R3 Wasserstoffatome oder gleiche oder 50 verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste, beispielsweise Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppen in Betracht. Von besonderem Interesse sind die beiden bedeuten.wherein R 1 and R 3 are hydrogen atoms or identical or 50 different alkyl, cycloalkyl or aralkyl radicals, for example methyl, ethyl or isopropyl groups. Of particular interest are the two mean.
109 750/543109 750/543
Sämtliche Verbindungen sind bekannt und können nach bekannten Verfahren erhalten werden. Nach den üblichen Herstellungsverfahren wird stets ein Gemisch der beiden Isomeren erhalten, von welchem die roten Dipyrazolanthronyle der Formel (1) sich durch hohe Lichtechtheit auszeichnen. Da dieselben in organischen Lösungsmitteln und konz. Schwefelsäure schwerer löslich sind als die Isomeren der Formel (2), lassen sie sich verhältnismäßig leicht abtrennen. Begnügt man sich mit Färbungen von geringeren Lichtechtheiten, so kann man auch die Isomerengemische verwenden.All of the compounds are known and can be obtained by known methods. After the customary manufacturing processes, a mixture of the two isomers is always obtained, of which the red Dipyrazole anthronyls of the formula (1) are distinguished by high lightfastness. Since the same in organic Solvents and conc. Sulfuric acid are less soluble than the isomers of formula (2), leave them separate relatively easily. If you are satisfied with dyeings of lower light fastness, so you can also use the isomer mixtures.
Das zu färbende Material wird zweckmäßig in Form von Pulver, Körnern oder Schnitzeln mit dem trockenen Farbstoffpulver mechanisch derart vermischt, daß die Oberfläche dieser Teilchen mit einer Schicht des Farbstoffes überzogen ist. Der Farbstoff liegt zweckmäßig in feinverteilter Form vor. Zu besonders guten Ergebnissen führt die Verwendung von Farbstoffpräparaten, bestehend aus einem feinen Pulver des zu färbenden Materials, welche den Farbstoff in gleichmäßiger Verteilung enthält. Solche Präparate können beispielsweise gemäß belgischem Patent 567 953 durch Dispergieren eines Pigmentes in der Lösung eines Polyamides in Ameisensäure und Ausfällen des pigmentierten Polyamids durch Wasserzusatz erhalten werden.The material to be colored is conveniently in the form of powder, grains or chips with the dry Dye powder mechanically mixed in such a way that the surface of these particles with a layer of the Dye is coated. The dye is expediently in finely divided form. To particularly good ones Results lead to the use of dye preparations consisting of a fine powder of the coloring material, which contains the dye in an even distribution. Such preparations can for example according to Belgian patent 567 953 by dispersing a pigment in the solution of a polyamide in formic acid and precipitation of the pigmented polyamide by adding water.
Die mit Pigmenten beladenen Kunststoffteilchen werden dann geschmolzen und nach bekannten Verfahren versponnen oder sonstwie, beispielsweise zu Folien, verformt. Die Polymeren können auch durch Zugabe des Farbstoffes vor, während oder unmittelbar am Ende des Polykondensationsprozesses der Monomeren gefärbt werden.The plastic particles loaded with pigments are then melted and carried out according to known methods spun or otherwise deformed, for example into foils. The polymers can also by Addition of the dye before, during or immediately at the end of the polycondensation process of the monomers to be colored.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hohe Reinheit und ausgezeichnete Lichtechtheit aus.The dyeings obtained according to the process are characterized by high purity and excellent quality Lightfastness.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts mean parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
C2H5 C 2 H 5
N-NN-N
N-NN-N
(1) Farbstoff(1) dye
Farbe der gefärbten Polyamidfäden Color of the dyed polyamide threads
R.R.
N-NN-N
' Ij'Ij
N-NN-N
R1 = R2 = CH3 R 1 = R 2 = CH 3
RT> /"I TTRT> / "I TT
= K2 = i~.2ri5 = K 2 = i ~. 2 ri 5
R1 = R2 = -R 1 = R 2 = -
R1 = R2 = CH2CH2CH2CH3 R 1 = R 2 = CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
R1 = R2 = CH2 — CH2 — O — CH3 R 1 = R 2 = CH 2 - CH 2 - O - CH 3
R1 = CH3, R2 = -CH(CH3)2 R 1 = CH 3 , R 2 = -CH (CH 3 ) 2
/CH3
R1 = — CH:v / CH 3
R 1 = - CH: v
XCH3 X CH 3
Rot Rot Rot Rot Rot RotRed red red red red red
R2 =R 2 =
R1 = -CH2-CHR 1 = -CH 2 -CH
R2 = .— C H2 R 2 = - CH 2
RotRed
RotRed
4040
99 Teile Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure werden in Form von Schnitzeln mit einem Teil des feinverteilten Farbstoffes der Formel99 parts of polyamide from hexamethylenediamine and adipic acid are in the form of chips with a Part of the finely divided dye of the formula
Ν—ΝΝ — Ν
N-NN-N
4545
R3 = R4 = H
R3 = R4 = CH3 R 3 = R 4 = H
R 3 = R 4 = CH 3
Gelb GelborangeYellow orange
5555
N—N —RN-N -R
trocken paniert. Diese Schnitzel werden wie üblich, beispielsweise im Rostspinnverfahren, bei 290 bis 295° r versponnen. Der so erhaltene Faden ist rubinrot gefärbt, und die Färbung weist hervorragende Licht- und Naßechtheit auf.breaded dry. These chips are spun as usual, for example in the grate spinning process, at 290 to 295 ° r. The thread obtained in this way is dyed ruby red, and the dyeing has excellent light and wet fastness.
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe genannt, weiche Polyamid nach obigem Verfahren in den in Kolonne II angegebenen Tönen färben.In the table below are a number of others Called dyes, soft polyamide according to the above process in the shades given in column II to dye.
v-v-
R = —CH3 R = -CH 3
= CH(CH3)2 = CH (CH 3 ) 2
Gelb Gelb GelbYellow yellow yellow
der gefärbten
Polyamid
fädencolour
the colored
polyamide
threads
ί j ' {' Y ι'' X -
ί j '
I ■ ί
■ I I i
I ■ ί
■ I
O NH2 \ \
O NH 2
99 Teile Polyäthylenterephthalatschnitzel werden mit einem Teil feinstverteiltem Farbstoff der Formel (1) trocken paniert. Diese Schnitzel werden nach den üblichen Verfahren bei 285° geschmolzen und die Masse versponnen. Man erhält so einen Polyesterfaden, der rubinrot gefärbt ist und dessen Färbung hervorragende Echtheiten besitzt.99 parts of polyethylene terephthalate chips are mixed with one part of finely divided dye of the formula (1) breaded dry. These chips are melted by the usual methods at 285 ° and the Spun mass. This gives a polyester thread which is colored ruby red and whose coloring is excellent Possesses fastnesses.
99 Teile Polyäthylenschnitzel werden mit 1 Teil feinverteiltem Farbstoff der Formel (1) trocken vermischt. In einer Spritzgußmaschine werden bei 180° Formstücke hergestellt, die rot gefärbt sind und deren Färbung hervorragende Echtheiten aufweist.99 parts of polyethylene chips are mixed dry with 1 part of finely divided dye of the formula (1). In an injection molding machine moldings are produced at 180 °, which are colored red and their coloring has excellent fastness properties.
15 Teile Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure werden in 100 Raumteilen Ameisensäure (84,5%ig) gelöst, dann eine wässerige Dispersion, enthaltend 3,75 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes, in 25 Teilen Wasser zugegeben und das Gemisch unter starkem Rühren in einem dünnen Strahl zu Teilen Wasser gegossen. Die rote Fällung wird abfiltriert, neutralgewaschen und getrocknet. Das so ίο erhaltene rote Präparat enthält 20% Farbstoff, der homogen im Präparat verteilt ist.15 parts of polyamide from hexamethylenediamine and adipic acid become formic acid in 100 parts by volume (84.5%) dissolved, then an aqueous dispersion containing 3.75 parts of the dye used in Example 1, added in 25 parts of water and the mixture with vigorous stirring in a thin stream Poured parts of water. The red precipitate is filtered off, washed neutral and dried. That so ίο The red preparation obtained contains 20% dye, which is homogeneously distributed in the preparation.
96 Teile Polyamid aus Hexamethylendiamin und96 parts of polyamide from hexamethylenediamine and
Adipinsäure werden mit 4 Teilen dieses Präparates nach den Angaben des Beispiels 1 paniert und verspönnen. Man erhält eine rubinrote Färbung von hervorragender Licht- und Naßechtheit.Adipic acid are breaded with 4 parts of this preparation according to the information in Example 1 and peeled off. A ruby red dyeing of excellent light and wet fastness is obtained.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH6163258A CH369592A (en) | 1958-07-11 | 1958-07-11 | Process for dyeing spinnable organic masses with water-insoluble organic dyes |
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