DE1913613C3 - Process for dyeing linear polyesters in bulk - Google Patents
Process for dyeing linear polyesters in bulkInfo
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Description
worin R einen Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen bedeuten, in der Masse färbt.where R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms and R 1 and R 2 are hydrogen or halogen atoms, alkyl, alkoxy or carbalkoxy groups, colors in the mass.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe den Ausgangsstoffen bei der Kondensation zur Herstellung der Polyester zusetzt. 2. The method according to claim 1, characterized in that the dyes are added to the starting materials in the condensation to produce the polyester.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe auf die fertigen Polyester aufbringt und das Polyestermaterial einem Schmelzprozeß zur endgültigen Vermischung und Verformung unterwirft.3. The method according to claim 1, characterized in that the dyes on the finished Applies polyester and the polyester material a melting process for final mixing and subject to deformation.
4. Die mit Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffen der allgemeinen Formel4. Those with benzothioxanthendicarboximide dyes of the general formula
>=O> = O
worin R einen Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und Ri und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen bedeuten, in der Masse gefärbten linearen Polyestermaterialien. wherein R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms and Ri and R 2 are hydrogen or halogen atoms, alkyl, alkoxy or carbalkoxy groups, linear polyester materials colored in the mass.
Es wurde gefunden, daß sich Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe der allgemeinen FormelIt has been found that benzothioxanthene dicarboximide dyes the general formula
worin R einen Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, worin R1 und R2 die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine Aminogruppe oder X1 eine Aminogruppe und X2 einwhere R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms, preferably 12 to 18 carbon atoms and R 1 and R 2 are hydrogen or halogen atoms, where R 1 and R 2 are as defined above, X 1 is a hydrogen atom and X 2 is an amino group or X 1 is an amino group and X 2 is
Wasserstoffatom bedeutet, undY dieGruppe==N—R, worin R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, oder ein Sauerstoffatom darstellt, in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen erhitzt und, falls Y ein Sauerstoffatom darstellt, die so erhaltenen Verbindüngen noch mit Verbindungen der FormelDenotes hydrogen atom, andY denotes the group == N — R, wherein R has the meaning given above, or represents an oxygen atom, in the presence of Heated copper or copper salts and, if Y represents an oxygen atom, the compounds thus obtained nor with compounds of the formula
R-NH2 R-NH 2
worin R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, kondensiert. Als Amine der genannten Formel kommen beispielsweise Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- und vorzugsweise Stearylamin in Betracht.in which R is as defined above, condensed. Come as amines of the formula mentioned for example octyl-, dodecyl-, hexadecyl- and preferably stearylamine into consideration.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die obengenannten Farbstoffe den Ausgangsstoffen bei der Kondensation zur Herst ellung der Polyester zugesetzt werden. Ebenso ist es für die Herstellung der Färbungen möglich, die Farbstoffe auf die fertigen, noch nicht verformten Polyestermaterialien aufzubringen, z. B. durch Aufpudern oder Vermischen, und das so behandelte Material dann einem Schmelzprozeß zur endgültigen Vermischung und Formgebung zu unterwerfen. Zur Formgebung können die in dieser Weise gefärbten Polyestermaterialien aus der Schmelze auf den üblichen Anlagen beispielsweise zu Fäden versponnen, zu Folien gezogen oder durch Spritzen in eine bestimmte Form gebracht werden.To carry out the process according to the invention, the abovementioned dyes can Starting materials are added during the condensation for the manufacture of the polyester. It is the same for the production of the dyeings possible, the dyes on the finished, not yet deformed polyester materials to apply, e.g. B. by powdering or mixing, and the material treated in this way then subjected to a melting process for final mixing and shaping. To the The polyester materials dyed in this way can be shaped from the melt in the usual way Plants, for example, spun into threads, drawn into foils or injected into a specific one Be brought into shape.
Der Farbstoffgehalt der verfahrensgemäß gefärbten Polyestermaterialien richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe. Im allgemeinen werden Farbstoffmengen zwischen etwa 0,05 und 3%, bezogen auf das Gewicht des Polyestermaterials, eingesetzt.The dye content of the polyester materials dyed according to the process depends on the desired Color depth. Generally, amounts of dye will be between about 0.05 and 3 percent based on weight of the polyester material.
Mit den zur Anwendung gelangenden Farbstoffen erhält man nach den üblichen Methoden der Polyester-Massefärbung farbstarke brillante grünstichiggelbe Färbungen, die sehr gute Licht- und Reibechtheiten, insbesondere aber eine vorzügliche Thermofixierechtheit aufweisen.With the dyes used, the customary methods of polyester dyeing are obtained strong, brilliant greenish yellow dyeings with very good light and rub fastness properties, but in particular have excellent heat-setting fastness.
In dieser Beziehung sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe den aus der GB-PS 10 95 784 bekannten niederen Homologen bzw. analogen Verbindungen mit einem niedermolekularen aliphatischen Rest am Stickstoffatom in unerwartetem Ausmaß überlegen.In this regard, the dyes to be used according to the invention are those from GB-PS 10 95 784 known lower homologues or analogous compounds with a low molecular weight superior to the aliphatic radical on the nitrogen atom to an unexpected extent.
10 Gewichtsteile Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure-N-stearylimid werden mit 90 Gewichtsteilen Äthylenglykol in einer Perlmühle 30 Minuten vermählen. 5 Gewichtsteile dieser Paste werden mit 95 Gewichtsteilen Bis-(/S-Hydroxyäthyl)-terephthalat vermischt und im Verlauf von 6 Stunden unter Vakuum bsi 270 bis 2800C kondensiert. Das erhaltene Polyestermaterial wird in üblicher Weise granuliert und zu Fäden versponnen. Man erhält brillante grünstichiggclibe Färbungen mit sehr guter Thermofixier- und Lichtechtheit.10 parts by weight of benzothioxanthene-3,4-dicarboxylic acid-N-stearylimide are ground with 90 parts by weight of ethylene glycol in a bead mill for 30 minutes. 5 parts by weight of this paste with 95 parts by weight of bis - mixed (/ S-hydroxyethyl) terephthalate and condensed in the course of 6 hours under vacuum bsi 270-280 0 C. The polyester material obtained is granulated in the usual way and spun into threads. Brilliant greenish-tinged disc dyeings with very good heat-setting and lightfastness are obtained.
Verwendet man an Stelle des im vorangegangenen Beispiel angegebenen Farbstoffes 9,10-Dimethyl-, 9-Chlor-IO-methyl-, 10-Methoxy- oder 10-Brombenzothioxanthen-3,4-di carbonsäure- N- stearylimid oder 9,10 - Dimethylbenzothioxanthen - 3,4 - dicarbonsäure-N-octylimid, so erhält man ebenfalls brillante grünstichiggelbe Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften. If 9,10-dimethyl-, 9-chloro-IO-methyl-, 10-methoxy- or 10-bromobenzothioxanthene-3,4-di carboxylic acid N-stearylimide or 9,10 - dimethylbenzothioxanthene - 3,4 - dicarboxylic acid-N-octylimide, brilliant greenish yellow dyeings with similar fastness properties are obtained in this way.
1 Gewichtsteil lO-Methyl-benzothioxanthen-S^-dicarbonsäure-N-dodecylimid wird mit 99 Gewichtsteilen eines Granulates aus Poly-l^dimethylolcyelohexanterephthalat gemischt und aus der Schmelze versponnen. Man erhält leuchtendgelbgefärbte Fäden. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Thermofixier- und Lichtechtheiten aus.1 part by weight of 10-methyl-benzothioxanthene-S ^ -dicarboxylic acid-N-dodecylimide is with 99 parts by weight of a granulate of poly-l ^ dimethylolcyelohexane terephthalate mixed and spun from the melt. Bright yellow colored threads are obtained. The dyeings are characterized by very good thermosetting and light fastness properties.
99 Gewichtsteiie Polyäthylenglykoltereph»bdiat werden gemäß Beispiel 2 mit 1 Gewichtsteil 10-Carbäthoxybenzothioxanthen - 3,4 - dicarbonsäure -N- stearylimid eingefärbt. Man erhält brillante thermofixier- und lichtechte gelbgrüne Färbungen.99 parts by weight of polyethylene glycol terephide are added according to Example 2 with 1 part by weight of 10-carbethoxybenzothioxanthene - 3,4 - dicarboxylic acid -N- stearylimide colored. Brilliant thermosetting and lightfast yellow-green colorations.
Claims (1)
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Publications (3)
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