DE1105274B

DE1105274B - Process for the production of photoconductive layers for electrophotographic processes

Info

Publication number: DE1105274B
Application number: DEA30155A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Schaum; Dr Hildegard Haydn; Dr Anita V Koenig; Dr Heinrich Seibert
Original assignee: Agfa AG
Current assignee: Agfa Gevaert NV
Priority date: 1956-11-14
Filing date: 1956-11-14
Publication date: 1961-04-20

Description

Verfahren zur Herstellung von photoleitfähigen, Schichten für elektrophotographische Verfahren Zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten für elektrophotographische Verfahren ist es bekannt, gewisse anorganische oder organische lichtleitfähige Verbindungen zu verwenden. Solche Verbindungen sind beispielsweise Schwefel und Selen, ferner die Oxyde, Sulfide, Selenide von Zink, Cadmium, Quecksilber, Antimon, Wismut, Blei, weiterhin Anthracen und Anthrachinon. Diese Substanzen werden auf eine Unterlage, insbesondere aus Metallen oder einem anderen schichtbildenden Stoff, beispielsweise Papier, oder einem filmbildenden Kunststoff aufgetragen. Gegebenenfalls kann der photoleitfähige Stoff in einem schichtbildenden Bindemittel untergebracht werden, wobei der Trägerstoff in Wasser dispergiert werden kann.Process for the production of photoconductive layers for electrophotographic Process for the production of photoconductive layers for electrophotographic Process is known, certain inorganic or organic photoconductive compounds to use. Such compounds are, for example, sulfur and selenium, furthermore the oxides, sulfides, selenides of zinc, cadmium, mercury, antimony, bismuth, lead, furthermore anthracene and anthraquinone. These substances are placed on a pad in particular made of metals or another layer-forming substance, for example Paper, or a film-forming plastic applied. If necessary, the photoconductive material are housed in a layer-forming binder, wherein the carrier can be dispersed in water.

Es wurde nun gefunden, daß man sehr geeignete photoleitfähige Schichten erhält, wenn man als photoleitfähige Verbindung Benzanthron verwendet. Es hat sich gezeigt, daß Benzanthron wesentlich lichtempfindlicher als die bisher bekannten organischen Photoleiter, wie Anthracen oder Anthrachinon ist. Während Anthraceu und Anthrachinon nur bei UV-Einwirkung eine deutliche Photoleitfähigkeit zeigen, kann Benzanthron mit sichtbarer Strahlung, also mit den üblicherweise verwendeten Kopierapparaten, belichtet werden.It has now been found that very suitable photoconductive layers can be obtained obtained when benzanthrone is used as the photoconductive compound. It has showed that benzanthrone is much more sensitive to light than the previously known organic photoconductor, such as anthracene or anthraquinone. While Anthraceu and anthraquinone only show clear photoconductivity when exposed to UV, Benzanthrone can with visible radiation, i.e. with those commonly used Copiers, are exposed.

Die Empfindlichkeit eines elektrophotographischen Papiers ist gegeben durch den mit einer bestimmten Belichtung erreichbaren elektrostatischen Kontrast, d. h., sie ist um so größer, je mehr elektrostatische Ladung durch eine vorgegebene Belichtung abfließt. Stellt man das Abklingen der Ladung in Abhängigkeit von der Zeit in einem Diagramm dar, auf dessen Ordinate im logarithmischen Maßstab die relative Flächenaufladung und auf dessen Abszisse lineare Zeiteinheiten aufgetragen sind, so erhält man in erster Näherung Geraden. Je steiler diese Geraden für eine bestimmte Lichtintensität nach unten verlaufen, um so höher ist die Empfindlichkeit.The sensitivity of an electrophotographic paper is given due to the electrostatic contrast that can be achieved with a certain exposure, d. that is, the greater the electrostatic charge caused by a given one, the greater it is Exposure drains. If one puts the decay of the charge depending on the Time in a diagram, on the ordinate on a logarithmic scale the relative Surface charging and linear time units are plotted on its abscissa, as a first approximation, straight lines are obtained. The steeper this straight line for a given one The lower the light intensity, the higher the sensitivity.

In dem Diagramm sind die Lichtempfindlichkeiten von drei Substanzen verglichen. Die Kurven 1 und 2 gelten für die bekannten photoleitenden Substanzen Anthracen und Anthrachinon, die Kurve 3 gilt für Benzanthron.In the diagram are the photosensitivities of three substances compared. Curves 1 and 2 apply to the known photoconductive substances Anthracene and anthraquinone, curve 3 applies to benzanthrone.

Ein weiterer Vorteil des Benzanthrons ist die sehr geringe Dunkelleitfähigkeit. Außerdem läßt sich diese Substanz im Gegensatz zu Zinkoxyd gleich gut positiv und negativ aufladen. Benzanthron besitzt ferner die für die Herstellung elektrophotographischer Schichten notwendige Eigenschaft, in der Schicht in kristalliner Form dispergierbar zu sein.Another advantage of the benzanthrone is the very low conductivity in the dark. In addition, in contrast to zinc oxide, this substance can be equally positive and charge negatively. Benzanthrone also has those for the production of electrophotographic Layer necessary property, dispersible in the layer in crystalline form to be.

Man verwendet ein organisches Lösungsmittel, das sowohl den photoleitfähigen Stoff als auch den Schichtbildner löst. Dieser Lösung setzt man ein anderes organisches Lösungsmittel zu, in dem sich zwar der Schichtbildner, aber nicht die photoleitfähige Substanz löst. Dadurch wird die photoleitfähige Verbindung in besonders feiner Verteilung ausgeschieden, so daß man Schichten mit besonders glatter Oberfläche erhält.An organic solvent is used that is both photoconductive The substance as well as the layer former dissolves. This solution is put to another organic one Solvent too, in which the layer former is, but not the photoconductive one Substance dissolves. As a result, the photoconductive compound is particularly finely divided precipitated, so that layers with a particularly smooth surface are obtained.

Als Bindemittel für die photoleitfähigen Substanzen können die verschiedensten filmbildenden Kunststoffe, beispielsweise Cellulose, Celluloseester, Celluloseäther, Polyvinylchlorid, Polyurethan, Polyester, Polyamide, Polycarbonate auf der Grundlage von Di-(monooxyaryl)-alkanen, insbesondere von 4,4'-Di-(monooxyaryl)-alkanen, verwendet werden, wie sie aus den deutschen Patentschriften 971777 und 971790 bekannt sind.A wide variety of film-forming plastics, for example cellulose, cellulose esters, cellulose ethers, polyvinyl chloride, polyurethane, polyester, polyamides, polycarbonates based on di- (monooxyaryl) alkanes, in particular 4,4'-di- ( monooxyaryl) alkanes, as they are known from German patents 971777 and 971790 , can be used.

Die genannten Stoffe können auch zur Herstellung der Unterlage verwendet werden.The substances mentioned can also be used to manufacture the base will.

Die lichtleitfähigen Schichten können auch nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1040 900 aus wäßrigen Dispersionen hergestellt werden.The photoconductive layers can also according to the method of German Auslegeschrift 1040 900 are made from aqueous dispersions.

Als besonders geeignete Bindemittel seien ferner Siliconharze, insbesondere solche auf Basis von Phenyl- und Methylpolysiloxanen, angeführt, wie sie z. B. aus den deutschen Patentschriften 853 351 und 868 975 bekannt sind.Particularly suitable binders are also silicone resins, in particular those based on phenyl and methyl polysiloxanes, listed as z. B. off the German patents 853 351 and 868 975 are known.

Beispiel 1 100 g Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Acrylsäureester, gelöst in Essigester (30%), 100 ccm Essigester und 40 g Benzanthron werden gemischt und in einer Kugelmühle einige Stunden vermahlen. Diese Mischung wird dann auf eine Unterlage, z. B. Papier, vergossen und getrocknet. Die Schichten sind für sichtbares Licht empfindlich.Example 1 100 g copolymer of vinyl chloride and acrylic acid ester, dissolved in ethyl acetate (30%), 100 cc ethyl acetate and 40 g benzanthrone are mixed and in grind in a ball mill for a few hours. This mixture is then placed on a pad, e.g. B. Paper, potted and dried. The layers are sensitive to visible light.

Beispiel 2 64 g einer 60°/aigen Lösung des Siliconharzes gemäß Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 853 351 in Taluol und 4 g Benzanthron werden vermischt, wobei sich das Benzanthron in dem Toluol weitgehend löst. Man setzt 30 g Essigester oder Äthylalkohol zu. Die erhaltene Dispersion braucht nicht weiter vermahlen zu werden, sondern kann direkt auf einer entsprechenden Unterlage vergossen -,werden. Beim Trocknen fällt das Benzanthron in besonders fein verteilter Form aus.Example 2 64 g of a 60 ° / aigen solution of the silicone resin according to example 1 of German patent specification 853 351 in taluene and 4 g of benzanthrone are mixed, whereby the benzanthrone largely dissolves in the toluene. 30 g of ethyl acetate are used or ethyl alcohol too. The dispersion obtained does not need to be ground further but can be potted directly on a suitable base. When drying, the benzanthrone precipitates in a particularly finely divided form.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of photoconductive layers for electrophotographic processes, characterized in that the photoconductive compound used is benzanthrone: 2. Process according to Claim 1, characterized in that the organic substance is dissolved in a solvent in which the layer-forming substance is also used Substance is soluble, and is then precipitated by another organic solvent, wherein the layer-forming substance remains dissolved, and the photoconductor dispersion thus obtained is poured in the binder solution onto a base and dried. 3. The method according to claim 1, characterized in that layer-forming plastics are used as binders for photoconductive substances, which are only soluble in organic solvents, and these are cast from aqueous dispersions or emulsions on suitable substrates. 4. The method according to claim 3, characterized in that after drying the cast dispersions or emulsions by heat treatment, a post-condensation or post-polymerization of the plastics is carried out.