DE1101658B

DE1101658B - Process for the preparation of water-insoluble azo dyes

Info

Publication number: DE1101658B
Application number: DEF24915A
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Haubrich; Dr Reinhold Hoernle; Dr Alois Gottschlich
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-01-28
Filing date: 1958-01-28
Publication date: 1961-03-09

Description

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte 6-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo 1,2,3-triazin.e), die in 3-Stellung und im Benzolkern nichtwasserlöslichmachende Substituenten aufweisen können, mit Azokomponenten kuppelt, die von löslichmachenden Gruppen frei sind.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It was found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained when diazotized 6-Amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo 1,2,3-triazin.e), which are in the 3-position and in the benzene nucleus may have non-water-solubilizing substituents, couple with azo components, which are free from solubilizing groups.

Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach üblichen Verfahren durch Umsetzung der diazotierten Amine je nach Art der Azokomponenten - in wäßrigem oder organischem, alkalischem bis saurem Medium mit Azokomponenten.The dyes are prepared by customary processes by reacting the diazotized amines, depending on the type of azo components - in an aqueous or organic, alkaline to acidic medium with azo components.

Für die Herstellung der Farbstoffe sind als DiazokGinponente-n beispielsweise geeignet: 6-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo-1,2,3-triazin), 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-diliydro-(benz(3-1,2,3-triazii,'n), 3-Äthyl-6 - amino - 4 - oxo- 3,4 - dihydro- (b:enzo-1,2, 3 - triazin) , 3 - Cyclohexyl -6 -amino-4-oxo-3,4- dihydro- (benzo -1, 2,3-triazin).For the production of the dyes, DiazokGinponente-n are for example suitable: 6-Amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1,2,3-triazine), 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benz (3 -1,2,3-triazii, 'n), 3-ethyl-6-amino-4-oxo- 3,4-dihydro- (b: enzo-1,2,3-triazine), 3-cyclohexyl -6 -amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo -1, 2,3-triazine).

Die Diazokomponenten lassen sich herstellen, indem man beispielsweise 5-Nitro-2-(N-carboxyamino)-benzol-l-carbonsäureanhydrid in wäßriger Suspension mit primären Aminen umsetzt, die entstandenen Verbindungen mittels salpetriger Säure in die entsprechenden 6-Nitro-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo-1,2,3-triazine) überführt und dann nach bekannten Verfahren reduziert.The diazo components can be prepared by, for example 5-nitro-2- (N-carboxyamino) -benzene-l-carboxylic acid anhydride in aqueous suspension with converts primary amines, the resulting compounds using nitrous acid converted into the corresponding 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1,2,3-triazines) and then reduced by known methods.

Als Azo.komponenten kommen die in der Azochemie üblichen kupplungsfähigen sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Verbindungen in Betracht, wie Arylamide der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, Hydroxyl)enzole, Hydroxynaphthaline, Acetessigsäure-.irylaniide, Pyrazolone oder Aminobenzole.The azo components used in azo chemistry are those capable of coupling Compounds free of sulfonic acid and carboxylic acid groups are suitable, such as arylamides of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid, hydroxyl) enzenes, hydroxynaphthalenes, acetoacetic acid .irylaniide, Pyrazolones or aminobenzenes.

Die so erhältlichen Pigmentfarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Lacken und Kunststoffen, zum Bedrucken und Färben von Textilien und Papier nach den üblichen Pigmentdruck- und Färbeverfahren und zur Faserspinnfärbung. Sie zeichnen sich aus durch hervorragende Licht- und Naßech:theiten.The pigment dyes obtainable in this way are particularly suitable for dyeing of paints and plastics, for printing and dyeing textiles and paper the usual pigment printing and dyeing processes and for fiber spin dyeing. they draw excel through excellent light and wet technology.

In den folgenden Beispielen stehen Volumteile zu Gewichtsteilen im Verhältnis von Millilitern zu Gramm. Beispiel 1 17,6 Gewichtsteile 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dilivdro-(benzo-1,2,3-triazin) werden. in 600 Volumteälen @@'asse.r und 28 Volumteilen Salzsäure (19,5° Be) gut verrührt und bei 5 bis 10° C mit 23 Volumteilen 30°/oiger Natriumnitriitlösung dianotiert. Zu der geklärten Diazolös.ung werden 25 Volumteile Eisessig und anschließend eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes von 33 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphtlioylamino)-4-methoxybenzol gegeben. Der Farbstoff scheidet sich in Form von roten Kristallen ab; er wird abgesaugt, gewaschen und bei 50 bis 60° C getrocknet. Dispergiert man 20 Gewichtsteile des erhaltenen Farbstoffes mit 75 Volumteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, so lassen sich mit dieser Dispersion nach Einarbeiten in übliche Druckpasten bordofarbene Textildrucke von sehr guten Na,ß-und Lichtechtheiten erzielen. Beispiel 2 17,6 Gewichtsteile 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo-1,2,3-triazin) werden, wie im Beispiel 1 angegeben, diazotiert. Zu der mit Eisessig versetzten Diazotierungslösung wird eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes von 36 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol) gegeben. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.In the following examples, parts by volume are related to parts by weight Ratio of milliliters to grams. Example 1 17.6 parts by weight of 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dilivdro- (benzo-1,2,3-triazine) will. Good in 600 parts by volume and 28 parts by volume of hydrochloric acid (19.5 ° Be) stirred and dianotized at 5 to 10 ° C with 23 parts by volume of 30% sodium nitrite solution. 25 parts by volume of glacial acetic acid are added to the clarified diazo solution, followed by one aqueous solution of the sodium salt of 33 parts by weight of 1- (2 ', 3'-Hydroxynaphthlioylamino) -4-methoxybenzene given. The dye separates out in the form of red crystals; he is sucked off, washed and dried at 50 to 60 ° C. Is dispersed 20 parts by weight of the obtained dye with 75 parts by volume of water and 5 parts by weight of a dispersant, thus, after incorporation into customary printing pastes, this dispersion can be used for bordo-colored Achieve textile prints with very good Na, ß and light fastness properties. Example 2 17.6 parts by weight 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1,2,3-triazine) as in the example 1 indicated, diazotized. The diazotization solution to which glacial acetic acid is added an aqueous solution of the sodium salt of 36 parts by weight of 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -4-chloro-2,5-dimethoxybenzene) given. The dye obtained is filtered off with suction, washed and dried.

Verarbeitet man 25 Gewichtsteile des Farbstoffes mit 75 Gewichtsteilen Leinölfirnis, so lassen sich damit hordofarbene bis braune Papierdrucke herstellen, die eine hohe Lichtechtheit aufweisen. Beispiel 3 19,0 Gewichtsteile 3-Äthyl-6-amino-4-oxo-3,4-diliydro-(benzol-1,2,3-triazin) werden entsprechend den Angaben des Beispiels 1 diazotiert und mit der wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von 35 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Hydroxynaptboylamino) -4-äthoxybenzol gekuppelt.Processing 25 parts by weight of the dye with 75 parts by weight Linseed oil varnish, so you can use it to make hordo-colored to brown paper prints, which have a high lightfastness. Example 3 19.0 parts by weight of 3-ethyl-6-amino-4-oxo-3,4-diliydro- (benzene-1,2,3-triazine) are diazotized according to the information in Example 1 and with the aqueous Solution of the sodium salt of 35 parts by weight of 1- (2 ', 3'-Hydroxynaptboylamino) -4-ethoxybenzene coupled.

Verarbeitet man den trockenen Pigmentfarbstoff analog Beispiel 1, so erhält man licht- und naßechte bordofarbene Textildrucke.If the dry pigment dye is processed as in Example 1, in this way, light- and wet-fast bordo-colored textile prints are obtained.

In ähnlicher Weise werden mit den in der folgenden Tabelle angeführten Diazo- und Azokomponenten Pigmentfarbstoffe erhalten, die Lacke und Textilien in den unten angegebenen Farbtönen licht- und naßecht färben: Diazokomponente Azokomponente Farbton 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo- Acetessigsäureanilid Gelb 1,2,3-triazin) desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-benzol Rot desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamina)-2-methoxy- Rot Benzol desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-2-methyl- Rot Benzol desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino-4-äthoxy- Rot Benzol desgl. 1-(Acetoacetylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlor- Gelb Benzol 3-Cyclohexyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon Gelb (benzo-1,2,3-triazin) desgl. 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)- Bordo 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-5-chlor- Bordo 1,2,3-triazin) ' 2,4-dimethoxybenzol 3-Cyclohexyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- 1-(2',3'-Hydroxynaphthoylamino)-5-chlor- Bordo (benzo-1,2,3-triazin) 2,4-dimethoxybenzol Beispiel 4 17,6 Gewichtsteile 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-d'ihydro-(benzo-1,2,3-triazin) werden, wie im Beispiel 1 angegeben, diazotiert. Zu der mit Eisessig versetzten Diazotierungslösung wird eine wäßrige Lösung des Chlorhydrats von 22 Gewichtsteilen 1- (Dimeehylaminoäthyl)-äthylamino-3-mothylbenzol gegeben.. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.In a similar way, the diazo and azo components listed in the table below give pigment dyes that dye paints and textiles in the shades given below: Diazo component Azo component hue 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-acetoacetic anilide yellow 1,2,3-triazine) likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) benzene red likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamina) -2-methoxy-red benzene likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -2-methyl-red benzene likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino-4-ethoxy red benzene likewise 1- (acetoacetylamino) -2,5-dimethoxy-4-chloro yellow benzene 3-Cyclohexyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone yellow (benzo-1,2,3-triazine) likewise 1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) - Bordo 2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -5-chloro-Bordo 1,2,3-triazine) '2,4-dimethoxybenzene 3-Cyclohexyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-1- (2 ', 3'-hydroxynaphthoylamino) -5-chloro-Bordo (benzo-1,2,3-triazine) 2,4-dimethoxybenzene Example 4 17.6 parts by weight of 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-d'ihydro- (benzo-1,2,3-triazine) are diazotized as indicated in Example 1. An aqueous solution of the hydrochloride containing 22 parts by weight of 1- (dimethylaminoethyl) ethylamino-3-methylbenzene is added to the diazotization solution to which glacial acetic acid has been added. The resulting dye is filtered off with suction, washed and dried.

1 g dieses Farbstoffes wird als oxalsaures Salz in 3 1 Wasser klar gelöst und die Lösung mit 3 g 30°/oiger Essigsäure versetzt. Darauf geht man mit 100 g Polyacrylnitrilfaser in das Färbebad bei 40 bis 50° C ein, bringt das Bad innerhalb von 40 Minuten auf 100° C und kocht 1 Stunde. Man erhält eine klare, scharlachrote Färbung mit guter Wasch- und Lichtechtheit.1 g of this dye becomes clear as the oxalate in 3 l of water dissolved and the solution mixed with 3 g of 30% acetic acid. You go with it 100 g of polyacrylonitrile fiber in the dye bath at 40 to 50 ° C brings the bath within 40 minutes to 100 ° C and cooks for 1 hour. A clear, scarlet color is obtained Coloring with good wash and lightfastness.

Ersetzt man die in diesem Beispiel genannte Azokomponente durch (Dimethylaminoäthyl) -äthylaminobenzol, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise eine orangefarbene Färbung von ebenfalls guten Echtheiten. Beispiel 5 17,6 Gewichtsteile 3-Methyl-6-amino-4-oxa-3,4-d:ihydro-(benzo-1,2,3-triazin.) werden, wie im Beispiel 1 angegeben, diazotiert. In die mit Eisessig versetzte Diazotierungslösung wird eine wäBrige Lösung. des Natriumsalzes von 19 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3 -methylpyrazolon- (5) eingegossen. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene gelbe Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.If the azo component mentioned in this example is replaced by (dimethylaminoethyl) ethylaminobenzene, an orange color is obtained with the same procedure also of good fastness properties. Example 5 17.6 parts by weight of 3-methyl-6-amino-4-oxa-3,4-d: ihydro- (benzo-1,2,3-triazine.) are, as indicated in Example 1, diazotized. In the diazotization solution mixed with glacial acetic acid becomes an aqueous solution. of the sodium salt of 19 parts by weight of 1-phenyl-3-methylpyrazolone- (5) cast. After the coupling has ended, the yellow dye which has precipitated is filtered off with suction, washed and dried.

Man trägt 1 g des gut dispergieirten Farbstoffes bei 40 bis 50° C in 1 1 Wasser ein, das außerdem 1 bis 2 g eines Sulfitcelluloseablaugeproduktes sowie 3 bis 5 g Dichlorbenzol enthält. In dieses Bad geht man mit 25 g eines Gewebes aus Polyäühylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von etwa 20 Minuten auf 100° C und färbt bei dieser Temperatur etwa 60 bis 90 Minuten. Nach Beendigung erhält man eine rotstichiggelbe Färbung von hervorragender Licht-, Sublimier- und NaBechtheit.1 g of the well dispersed dye is carried at 40 to 50.degree in 1 1 of water, which also contains 1 to 2 g of a sulphite cellulose liquor product and 3 to 5 g of dichlorobenzene. One goes into this bath with 25 g of a fabric made of polyethylene terephthalate, increases the temperature of the dyebath inside from about 20 minutes to 100 ° C and stains at this temperature for about 60 to 90 minutes. After completion, a reddish yellow coloration of excellent light, Sublimation and NaBfastness.

Bei tieferen Färbungen. epfiahlt es sich, das gefärbte Gewebe etwa 10 bis 20 Minuten bei 50 bis 100° C in einem Bad nachzubehandeln, das pro Liter Wasser 3 ml Natronlauge (38° Be), 2 g Natriumhydrosulfit und 0,5g eines Dispergiermittels enthält.For deeper colors. It is recommended to use the dyed fabric for example Post-treatment for 10 to 20 minutes at 50 to 100 ° C in a bath per liter Water 3 ml sodium hydroxide solution (38 ° Be), 2 g sodium hydrosulfite and 0.5 g of a dispersing agent contains.

In ähnlicher Weise lassen sich aus der in diesem Beispiel genannten. Diazokomponente und den in nachfolgender Tabelle zusammengestellten Azokomponenten Farbstoffe herstellen, die sich ebenfalls gut zum Färben von Geweben aus Polyäthylenterephthalat eignen Farbton Azokomponente der Färbung auf Polyäthylen- terephthalat Hydroxybenzol Rotstichiggelb 1-Hydroxy-4-methylbenzol Starkrotstichig- gelb N,N-Di-(ß-cyanäthyl) -amino- Starkgelbstichig- benzol orange N-Methyl-N-(ß-cyanäthyl)- Starkgelbstichig- aminobenzol orange N-(ß-Cyanäthyl)-N-(ß-acetoxy- Starkgelbstichig- äthyl) -aminobenzol orange N-Äthyl-N-(ß-cyanäthyl)-amino- Gelbstichig- benzol orange N-(ß-Hydroxyäthyl)-N-(ß-cyan- Gelbstichig- äthyl) -aminobenzol orange N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)- Orange aminobenzol 1-N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)- Orange amino-3-methylbenzol N-Butyl-N-(ß-chloräthyl)-amino- Rotstichig- benzol orange N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyl)- Scharlach aminobenzol Beispiel 6 17,6 Gewichtsteile 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo-1,2,3-triazin) werden, wie im Beispiel 1 angegeben,-di4zotiert und mit der wäßrigen Lösung des Chlorhydrates von 18 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-(ß-cyanäthyl)-aminobenzol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird durch Absaugen isoliert, gewaschen und getrocknet.Similarly, from the one mentioned in this example. Diazo component and the azo components compiled in the table below produce dyes which are also suitable for dyeing fabrics made of polyethylene terephthalate hue Azo component of the staining on polyethylene terephthalate Hydroxybenzene reddish yellow 1-Hydroxy-4-methylbenzene Red-tinged yellow N, N-Di- (ß-cyanoethyl) -amino- strong yellowish- benzene orange N-methyl-N- (ß-cyanoethyl) - strongly yellowish- aminobenzene orange N- (ß-cyanoethyl) -N- (ß-acetoxy- strong yellowish- ethyl) aminobenzene orange N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) -amino- yellowish- benzene orange N- (ß-hydroxyethyl) -N- (ß-cyan- yellowish- ethyl) aminobenzene orange N-ethyl-N- (ß-acetoxyethyl) - orange aminobenzene 1-N, N-di- (ß-acetoxyethyl) - orange amino-3-methylbenzene N-butyl-N- (ß-chloroethyl) -amino- reddish- benzene orange N-ethyl-N- (ß-methoxyethyl) - scarlet fever aminobenzene Example 6 17.6 parts by weight of 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1,2,3-triazine) are, as indicated in Example 1, -di4zotiert and with the aqueous solution of the hydrochloride of 18 parts by weight of N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) -aminobenzene coupled. The resulting dye is isolated by suction, washed and dried.

Man trägt 1 g des gut dispergierten Farbstoffs bei 40 bis 50° C in 1 1 Wasser ein, das außerdem 1 bis 2 g Polyäthylenglykol enthält. In dieses Bad geht man mit 25 g eines Polyamidfas.ergewebes ein, treibt die Temperatur des Färbebades innerhalb von etwa 20 Minuten auf 95 bis 100° C und färbt etwa 1 Stunde. Man erhält eine orange Färbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.One carries 1 g of the well-dispersed dye at 40 to 50 ° C in 1 1 water, which also contains 1 to 2 g of polyethylene glycol. In this bathroom if you enter 25 g of a polyamide fiber fabric, the temperature of the dyebath drives up within about 20 minutes to 95 to 100 ° C and colors about 1 hour. You get an orange color of very good lightfastness and washfastness.

Auf ähnliche Weise, wie in diesem Beispiel angegeben, erhält man aus der gleichen Diazokomponente und den in nachfolgender Tabelle angegebenen Azokomponenten Farbstoffe, mit denen sich auf Polyamid-bzw. Polyurethanfasern Färbungen von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften erzielen lassen: Farbton Azokomponente der Färbung auf Polyamidfaser 2-Phenylindol Rotstichiggelb 2-Methylindol Rotstichiggelb 1-Hydroxy-3-methylbenzol Rotstichiggelb N,N-Di-(ß-cyanäthyl)-amino- Gelbstichig- benzol orange N-Methyl-N-(ß-cyanäthyl)- Gelbstichig- aminobenzol orange N-(ß-Cyanäthyl)-1\T-(ß-acetoxy- Orange äthyl) -aminobenzol N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyl)- Scharlach aminobenzol 3,6'-Dihydroxy-1,2,3,4-tetra- Grünstichigblau hydrobenzo-(1,2' : 7,8)-chinolin Beispiel 7 17,6 Gewichtsteile 3-Methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-(benzo-1,2,3-triazin) werden, wie im Beispiel 1 angegeben, dianotiert und mit der wäßrigen Lösung des Chlorhydrats von 19 Gewichtsteilen N-A.thyl-N-(ß-methoxyäthyl)-aminobenzol vereinigt. Der entstandene Farbstoff wird durch Absaugen isoliert, gewaschen und getrocknet.In a manner similar to that given in this example, dyes are obtained from the same diazo component and the azo components given in the table below. Polyurethane fibers can also achieve colorations with good fastness properties: hue Azo component of the staining on polyamide fiber 2-phenylindole reddish yellow 2-methylindole reddish yellow 1-Hydroxy-3-methylbenzene Reddish yellow N, N-Di- (ß-cyanoethyl) -amino- yellowish- benzene orange N-methyl-N- (ß-cyanoethyl) - yellowish aminobenzene orange N- (ß-cyanoethyl) -1 \ T- (ß-acetoxy- orange ethyl) aminobenzene N-ethyl-N- (ß-methoxyethyl) - scarlet fever aminobenzene 3,6'-dihydroxy-1,2,3,4-tetra greenish blue hydrobenzo- (1,2 ': 7,8) -quinoline Example 7 17.6 parts by weight of 3-methyl-6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1,2,3-triazine) are, as indicated in Example 1, dianotized and with the aqueous solution of the Chlorohydrates of 19 parts by weight of NA.thyl-N- (ß-methoxyethyl) aminobenzene combined. The resulting dye is isolated by suction, washed and dried.

1 g des gut dispergierten Farbstoffes wird bei 40 bis 50° C in 1 1 Wasser gelöst, das außerdem 1 bis 2 g eines Kondensationsproduktes aus einer aromatischen Sulfansäure mit Formaldehyd enthält. In dieses Bad geht man mit 25 g eines Gewebes aus Acetylcellulose (mit etwa 21/2 Acetylgruppen pro Glukoseeintritt) ein, treibt die Temperatur des Färbebades innerhalb von 20 Minuten auf 70 bis 85° C und färbt 1 Stunde. Man erhält eine scharlachfarbene Färbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.1 g of the well-dispersed dye is at 40 to 50 ° C in 1 1 Dissolved water, which also contains 1 to 2 g of a condensation product from an aromatic Contains sulphanic acid with formaldehyde. One goes into this bath with 25 g of a fabric from acetyl cellulose (with about 21/2 acetyl groups per glucose entry) drives the temperature of the dyebath to 70 to 85 ° C within 20 minutes and dyes 1 hour. A scarlet dyeing of very good lightfastness and washfastness is obtained.

Farbstoffe mit ebenfalls guten Echtheitseigenschaften auf Acetatseide erhält man, wenn man in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 7 angegeben, die gleiche Diazokomponente auf die in nachfolgender Tabelle angegebenen Azokomponenten kuppelt: Farbton Azokomponente der Färbung auf Acetylcellulose 1-Hydroxy-2-methylbenzol Rotstichiggelb N-Äthyl-I\T-(ß-cyanäthyl)- Gelbstichig- aminobenzol orange N-(ß-Acetoxyäthyl)-N-(ß-cyaii- Gelbstichig- äthyl)-aminobenzol orange N-Methy 1-1V-(ß-cy anäthy 1)- Gelbstichig- aminobenzol orange N-(ß-Hydroxyäthyl)-I\T-(ß-cyan- Orange äthyl)-aminobenzol N-Butyl-N-(ß-chloräthyl)- Rotstichigorange aminobenzol N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)- Gelbstichig- aminobenzol scharlach Dyes with likewise good fastness properties on acetate silk are obtained if the same diazo component is coupled to the azo components given in the table below in a manner similar to that given in Example 7: hue Azo component of the staining on acetyl cellulose 1-Hydroxy-2-methylbenzene Reddish yellow N-Ethyl-I \ T- (ß-cyanoethyl) - yellowish- aminobenzene orange N- (ß-acetoxyethyl) -N- (ß-cyaii- yellowish- ethyl) aminobenzene orange N-Methy 1-1V- (ß-cy anäthy 1) - yellowish- aminobenzene orange N- (ß-hydroxyethyl) -I \ T- (ß-cyan- orange ethyl) aminobenzene N-butyl-N- (ß-chloroethyl) - reddish orange aminobenzene N-ethyl-N- (ß-hydroxyethyl) - yellowish aminobenzene scarlet

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of water-insoluble azo dyes, characterized in that dianotated 6-amino-4-oxo-3,4-dihydro- (benzo-1,2,3-triazines), which have substituents in the 3-position and in the benzene nucleus which do not make them water-soluble can, coupled with azo components that are free from solubilizing groups. A coloring table was displayed when the application was announced.