DE1090659B - Process for the production of cyclohexanol and cyclohexanone by oxidation of cyclohexane - Google Patents

Process for the production of cyclohexanol and cyclohexanone by oxidation of cyclohexane

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DE1090659B DEI16903A DEI0016903A DE1090659B DE 1090659 B DE1090659 B DE 1090659B DE I16903 A DEI16903 A DE I16903A DE I0016903 A DEI0016903 A DE I0016903A DE 1090659 B DE1090659 B DE 1090659B
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Description

DEUTSCHESGERMAN

Viele Reaktionen von Flüssigkeiten mit Gasen, wie die Oxydation von Kohlenwasserstoffen mittels Sauerstoff oder die Reduktion von reduzierbaren Stoffen mittels Wasserstoff, erfolgen, indem man das Gas in Form von Blasen in die Flüssigkeit leitet. Dabei wird das Gas durch irgendein Düsensystem gleichmäßig verteilt. Die entstehenden Gasblasen steigen hierbei durch die Flüssigkeitsschicht in die Höhe, wobei das Gas an die Flüssigkeit abgegeben wird. Es ist nun oft der Fall, daß bei einer solchen Reaktion mehrere Reaktionsprodukte nacheinander entstehen, d. h., aus einem Stoff A entsteht durch Reaktion mit einem Gas ein Stoff B, der seinerseits durch weitere Aufnahme dieses Gases sich in den Stoff C umsetzt. Eine solche Reaktionsfolge soll nachfolgend als Konsekutivreaktion bezeichnet werden. Die Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten solcher Konsekutivreaktionen können je nach den Reaktionsbedingungen derart beeinflußt werden, daß etwa der Stoff B, wenn dieser von Interesse ist, in maximaler Ausbeute entsteht. Es müssen indessen noch andere Größen als die üblichen Reaktionsbedingungen, wie Druck, Temperatur, Katalysator und Mengenverhältnisse, ins Auge gefaßt werden, wenn man die Ausbeute des gewünschten Stoffes auf ein Maximum steigern will.Many reactions of liquids with gases, such as the oxidation of hydrocarbons with oxygen or the reduction of reducible substances by means of hydrogen, done by converting the gas in the form of Bubbles into the liquid. The gas is evenly distributed through some kind of nozzle system. The emerging Gas bubbles rise through the liquid layer in the air, whereby the gas is attached to the liquid is delivered. It is now often the case that in such a reaction several reaction products follow one another arise, d. In other words, a substance A becomes a substance B through reaction with a gas, which in turn by further uptake of this gas it is converted into substance C. Such a sequence of reactions is hereinafter referred to as Consecutive reaction are designated. The reaction rate constants of such consecutive reactions can be influenced depending on the reaction conditions such that, for example, the substance B, if this is of interest, arises in maximum yield. However, other sizes than the usual must also be used Reaction conditions, such as pressure, temperature, catalyst and proportions, are taken into account, if you want to increase the yield of the desired substance to a maximum.

Es ist allgemein bekannt, daß überall dort, wo verschiedene Phasen aneinandergrenzen, sich Phasengrenzschichten bilden. Eine solche Schicht begrenzt demnach auch die Gasblasen. Sie entsteht aus den entsprechenden Flüssigkeiten und bildet eine mehrere Moleküldurchmesser dicke Flüssigkeitsschicht.It is generally known that phase boundary layers form wherever different phases adjoin one another form. Such a layer accordingly also limits the gas bubbles. It arises from the corresponding Liquids and forms a layer of liquid several molecule diameters thick.

Man stelle sich folgenden Vorgang vor: Gasmoleküle treten aus der Gasblase aus und verwandeln die unmittelbar angrenzende monomolekulare Flüssigkeitsschicht des Stoffes A in das Zwischenprodukt B. Das aus dem Innern der Blase weiter nachgelieferte Gas trifft nun auf den Stoff B, wodurch das sekundäre Reaktionsprodukt C entsteht. Stellt man sich die Grenzschicht als Summe von hintereinanderliegenden molekularen Schichten vor, dann sieht man, daß in der beschriebenen Art und Weise die dem Gas zunächst liegenden Schichten als erste zu C und hernach alle Schichten gegen die Flüssigkeit reagieren. Die Folge ist zweifellos ein Reaktionsgemisch, welches im wesentlichen aus höheren Reaktionsprodukten besteht.Imagine the following process: gas molecules emerge from the gas bubble and transform it immediately Adjacent monomolecular liquid layer of substance A into intermediate product B. That from the inside The gas supplied to the bladder now encounters substance B, whereby the secondary reaction product C arises. If one imagines the boundary layer as the sum of consecutive molecular layers, then you can see that in the manner described, the layers closest to the gas are the first to C and afterwards all layers react against the liquid. The result is undoubtedly a reaction mixture which consists essentially of higher reaction products.

Es wurde nun gefunden, daß man die Oxydation von Cyclohexan bei dem gleichfalls durch Konsekutivreaktionen verschiedene Reaktionsprodukte gebildet werden können, vorteilhafterweise so durchführt, daß man das Gas in Form von Blasen derart durch die Flüssigkeit leitet, daß die Blasengrößen eine starke Verflüssigung der Grenzschicht gewährleisten. Es ist verständlich, daß, wenn die Reaktion der Flüssigkeit mit dem Gas nicht zu den höchstmöglichsten Umsetzungsprodukten geführt, sondern in einer Zwischen-Verfahren zur HerstellungIt has now been found that the oxidation of cyclohexane can likewise be achieved by consecutive reactions various reaction products can be formed, advantageously carried out so that the gas is passed through the liquid in the form of bubbles in such a way that the bubble sizes are strong Ensure liquefaction of the boundary layer. It is understandable that when the reaction of the liquid with the gas does not lead to the highest possible conversion products, but in an intermediate process for the production

von Cyclohexanol und Cyclohexanonof cyclohexanol and cyclohexanone

durch Oxydation von Cyclohexanby oxidation of cyclohexane

Anmelder:Applicant:

INVENTA A. G. für ForschungINVENTA A. G. for research

und Patentverwertung,and patent exploitation,

Luzern (Schweiz)Lucerne (Switzerland)

Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt, München 9, Aggensteinstr. 13Representative: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, patent attorney, Munich 9, Aggensteinstr. 13th

Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 3. Oktober 1958Claimed priority:
Switzerland from October 3, 1958

Dipl.-Ing. Alfred Buck, Chur (Schweiz),
ist als Erfinder genannt wordenDipl.-Ing. Alfred Buck, Chur (Switzerland),
has been named as the inventor

stufe abgebrochen werden soll, man dafür sorgen muß, daß die zum gewünschten Reaktionsprodukt umgesetzten Stoffe vom Reaktionsgas getrennt werden, bevor Reaktionen zu unerwünschten höheren Umsetzungsprodukten erfolgen können. Nach dem Verfahren der Erfindung erfolgt dies, indem man die Größe der Gasblasen so wählt, daß die Grenzschicht beim Aufsteigen der Gasblasen durch die Flüssigkeitsschicht unter der Wirkung der Reibungskräfte immer wieder abgebaut wird. Dies erwirkt man dadurch, daß die Gasblasen groß gehaltenstage is to be canceled, it must be ensured that the converted to the desired reaction product Substances are separated from the reaction gas before reactions to undesired higher conversion products can be done. According to the method of the invention, this is done by choosing the size of the gas bubbles so that that the boundary layer when the gas bubbles rise through the liquid layer under the effect of Frictional forces are reduced again and again. This is achieved by keeping the gas bubbles large

4.0 werden. Dieser Effekt, d.h. das Erneuern der Grenzschicht, erfolgt im allgemeinen schon bei einem Gasblasendurchmesser von weniger als 6 mm, doch ist es ratsam, den Blasendurchmesser bei etwa 20 mm und mehr zu halten.4.0 become. This effect, i.e. the renewal of the boundary layer, generally occurs with a gas bubble diameter of less than 6 mm, but it is advisable to keep the bubble diameter at about 20 mm and more.

Dieser Effekt tritt selbstverständlich nicht nur bei der Reaktion von reinen Gasen auf, sondern auch, wenn das Behandlungsgas aus einer Mischung von Reaktionsund Inertgas besteht. In diesem Falle erreicht man durch die Anwesenheit des Inertgases, daß relativ große Blasen gebildet werden können, ohne daß man der Grenzschicht zu viel Reaktionsgas anbieten muß.Of course, this effect occurs not only when pure gases react, but also when the treatment gas consists of a mixture of reaction and inert gas. In this case one reaches through the presence of the inert gas means that relatively large bubbles can be formed without hitting the boundary layer has to offer too much reaction gas.

Wird also Cyclohexan bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mittels sauerstoffhaltigen Gasen oxydiert, so entstehen nacheinander verschiedene Oxydations-So if cyclohexane is oxidized at elevated temperature and pressure by means of oxygen-containing gases, in this way various oxidation

009 627/431009 627/431

wie Cyclohexanon, Cyclohexanol und Säuren. Die'bevorzugten Produkte sind Cyclohexanol und Cyclohexanon. Wird das sauerstoffhaltige Gas in Form von kleinen Blasen durch das flüssige Cyclohexanon geführt, so wird die Bildung der höheren Oxydationsprodukte» wie Adipinsäure, begünstigt, während beim Einleiten des Gasgemisches in Form von großen Blasen, z. B. mit einem Durchmesser von mehr als 6 mm, d. h. etwa mit einem Durchmesser von 20 mm, die Bildung von Cyclohexanol und Cyclohexanon begünstigt wird.such as cyclohexanone, cyclohexanol and acids. The preferred products are cyclohexanol and cyclohexanone. If the oxygen-containing gas is passed through the liquid cyclohexanone in the form of small bubbles, in this way the formation of the higher oxidation products, such as adipic acid, is favored, while when the Gas mixture in the form of large bubbles, e.g. B. with a diameter of more than 6 mm, i.e. H. about with a diameter of 20 mm, the formation of cyclohexanol and cyclohexanone is favored.

Die Oxydation von Cyclohexan ist zwar schon bekannt. Gegenüber dem in der deutschen Auslegeschrift 1 009 625 beschriebenen Verfahren hat das vorliegende Verfahren den Vorteil der energiesparenden Einstufigkeit. Bei dem bekannten Verfahren muß in einer zweiten Stufe Cyclohexylhydroperoxyd thermisch zersetzt und ein Teil der Oxydationslösung zwischenzeitlich extrahiert werden. Gegenüber dem in der deutschen Auslegeschrift 1 002 754 beschriebenen Verfahren besitzt das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß durch Einhalten der kritischen Blasengröße der Reaktionsablauf nach Belieben gelenkt werden kann, so daß die Bildung von mehr oder weniger stark oxydierten Reaktionsprodukten begünstigt wird (vgl. den vorstehenden Absatz).The oxidation of cyclohexane is already known. Compared to that in the German Auslegeschrift 1 009 625 The method described here has the advantage of being energy-saving in one step. In which known processes must be cyclohexyl hydroperoxide in a second stage thermally decomposed and a part of the oxidation solution extracted in the meantime. Compared to the method described in the German Auslegeschrift 1 002 754, the present method has the advantage that the reaction can be directed at will by maintaining the critical bubble size can, so that the formation of more or less strongly oxidized reaction products is favored (cf. previous paragraph).

Beispiel a5 Example a5

Cyclohexan wird in einem Reaktionsgefäß in einer Menge von 23 l/Stunde bei einer Temperatur von 158° C mittels eines Stickstoff-Sauerstoffgemisches mit 5 Volumprozent Sauerstoff oxydiert. Die durchgeleitete Gasmenge beträgt 8 800 l/Stunde. Als Katalysator enthält das Cyclohexan 1,33 g Co-Naphthenat je 281 Cyclohexan, d.h. 0,0475 g/l und 13,3 g Benzaldehyd je 281, d.h. 0,475 g/l. Der Druck beträgt 10 atü. Wird das Gas in Form von Blasen mit 4 mm Durchmesser eingeleitet, so erhält man ein Reaktionsgemisch folgender Zusammensetzung: Cyclohexane is in a reaction vessel in an amount of 23 l / hour at a temperature of 158 ° C oxidized by means of a nitrogen-oxygen mixture with 5 volume percent oxygen. The amount of gas passed through is 8 800 l / hour. As a catalyst, the cyclohexane contains 1.33 g of co-naphthenate per 281 of cyclohexane, i.e. 0.0475 g / l and 13.3 g benzaldehyde per 281, i.e. 0.475 g / l. The pressure is 10 atm. If the gas is in Introduced in the form of bubbles with a diameter of 4 mm, a reaction mixture of the following composition is obtained:

Cyclohexan 734 g/l, Cyclohexanon 14,6 g/l, Cyclohexanol 24 g/l, Ester 50,5 Millival/1, Säure 66,8 Millival/1.Cyclohexane 734 g / l, cyclohexanone 14.6 g / l, cyclohexanol 24 g / l, ester 50.5 millival / 1, acid 66.8 millival / 1.

Der Umsatz beträgt unter den gegebenen Bedingungen 6,0 %, die Ausbeute an Cyclohexanol und Cyclohexanon, bezogen auf das umgesetzte Cyclohexan, 69,8 %. Die Angabe über die erhaltenen Ester und die Ausbeute an Cyclohexanol und Cyclohexanon bezieht sich auf das freie und in den Estern gebundene Cyclohexanol. Wird das Gas unter gleichen Bedingungen, aber in Form von Blasen mit einem Durchmesser von 15 mm in Cyclohexan eingeleitet, so erhält man ein Reaktionsgemisch folgender Zusammensetzung:The conversion is 6.0% under the given conditions, the yield of cyclohexanol and cyclohexanone, based on the converted cyclohexane, 69.8%. The information on the esters obtained and the yield on Cyclohexanol and cyclohexanone refer to the free and ester-bound cyclohexanol. Will the gas under the same conditions but in the form of bubbles 15 mm in diameter in cyclohexane initiated, a reaction mixture of the following composition is obtained:

Cyclohexan 732 g/l, Cyclohexanon 15,7 g/l, totales Cyclohexanol 25,15 g/l, Ester 43 Millival/1, Säure 68 Millival/1. Der Umsatz beträgt 6,12 Gewichtsprozent und die Gesamtausbeute an Cyclohexanol und Cyclohexanon 72,8%.Cyclohexane 732 g / l, cyclohexanone 15.7 g / l, total Cyclohexanol 25.15 g / l, ester 43 millival / 1, acid 68 millival / 1. The conversion is 6.12 percent by weight and the Overall yield of cyclohexanol and cyclohexanone 72.8%.

In einem weiteren Versuch wird das Gas in Form von Blasen mit 20 mm Durchmesser in Cyclohexan eingeleitet. Das Reaktionsgemisch setzt sich wie folgt zusammen:In a further experiment, the gas is introduced into cyclohexane in the form of bubbles with a diameter of 20 mm. The reaction mixture is composed as follows:

Cyclohexan 735 g/l, Cyclohexanon 15,4 g/l, totales Cyclohexanol 25,6 g/l, Ester 36 Millival/1, Säuren 62,4 Millival/1. Der Umsatz beträgt 5,92 Gewichtsprozent und die Ausbeute an Cyclohexanol und Cyclohexanon, bezogen auf das umgesetzte Cyclohexan, 75,2%.Cyclohexane 735 g / l, cyclohexanone 15.4 g / l, total cyclohexanol 25.6 g / l, esters 36 millivalents / l, acids 62.4 Millival / 1. The conversion is 5.92 percent by weight and the yield of cyclohexanol and cyclohexanone, based on the converted cyclohexane, 75.2%.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH:PATENT CLAIM: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan mit einem sauerstoffhaltigen Gas, wie einem Stickstoff- und Sauerstoffgemisch, bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck und in Gegenwart eines Schwermetallkatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man das sauerstoffhaltige Gas in Form von Blasen eines Durchmessers von etwa 6 mm oder mehr durch die Flüssigkeitsschicht leitet, so daß eine starke Verflüssigung der Grenzschicht gewährleistet ist.Process for the preparation of cyclohexanol and cyclohexanone by oxidation of cyclohexane with an oxygen-containing gas, such as a nitrogen and oxygen mixture, at elevated temperature and optionally at elevated pressure and in the presence of a heavy metal catalyst, characterized in that the oxygen-containing gas is in the form of bubbles of a Diameter of about 6 mm or more passes through the liquid layer, so that a strong liquefaction of the boundary layer is guaranteed. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1002 784, 1009 625.Considered publications:
German Auslegeschriften No. 1002 784, 1009 625. 009 627/431 10.60009 627/431 10.60
DEI16903A 1958-10-03 1959-08-27 Process for the production of cyclohexanol and cyclohexanone by oxidation of cyclohexane Pending DE1090659B (en)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1002784B (en) * 1952-05-15 1957-02-21 Siemens Ag Arrangement for contact springs that are attached to firmly clamped spring supports, in particular relay springs for railway safety devices
DE1009625B (en) * 1954-05-04 1957-06-06 Du Pont Process for the production of partial oxidation products of cyclohexane

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