DE1089210B

DE1089210B - Herbicides

Info

Publication number: DE1089210B
Application number: DEF28640A
Authority: DE
Inventors: Dr Engelbert Kuehle; Dr Ludwig Eue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1959-06-08
Filing date: 1959-06-08
Publication date: 1960-09-15

Description

Unkrautbekämpfungsmittel Es wurde gefunden, daß substituierte Guanidine der allgemeinen Formel in der Ar einen gegebenenfalls kemsubstitiiierten aromatischen Rest bedeutet und R, und R, für gleiche oder verschiedene primäre und sekundäre Aminreste stehen, eine ausgezeichnete herbieide Wirksamkeit besitzen.Weedkillers It has been found that substituted guanidines of the general formula in which Ar denotes an optionally nucleus-substituted aromatic radical and R, and R, represent identical or different primary and secondary amine radicals, have excellent herbicidal activity.

Diese substituierten Guaiüdine lassen sich in einfacher Weise durch Umsetzung von Arylisocyanid-dichloriden mit überschüssigen primären oder sekundären Aminen herstellen. Es ist auch möglich, zunächst mit einem primären oder sekundären Amin nur ein Halogen auszutauschen und dann in zweiter Stufe das Zwischenprodukt mit einem beliebigen an deren Amin umzusetzen. An Stelle von 2 Mol eines Monoamins läßt sich auch 1 Mol eines Diamins, z. B. Äthylendian-dn, anwenden, wobei cyclische Guanidine erhalten werden.These substituted guaiudines can be produced in a simple manner by reacting aryl isocyanide dichlorides with excess primary or secondary amines. It is also possible to first exchange only one halogen with a primary or secondary amine and then to react the intermediate product with any other amine in the second stage. Instead of 2 moles of a monoamine, 1 mole of a diamine, e.g. B. Äthylendian-dn, use, cyclic guanidines are obtained.

Geeignete Amine sind z. B. Monomethylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Isopropylamin, Cyclohexylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Äthylendiamin, N,N-Dirnethyläthylendiamin u. s. w.Suitable amines are e.g. B. monomethylamine, dimethylamine, ethylamine, Diethylamine, isopropylamine, cyclohexylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, ethanolamine, Diethanolamine, ethylenediamine, N, N-dirnethylethylenediamine and so on.

Die Anwendung der substituierten Guanidine, die als freie Basen oder in Form ihrer Salze, z. B. als Chlorhydrate, Acetate, Sulfate, eingesetzt werden können, erfolgt zweckmäßig im, Gemisch mit einem festen oder flüssigen Streckmittel. Auch ist der Zusatz bekannter Herbieide, Entblätterungsmittel oder Ausstreckungmittel möglich und mitunter wünschenswert. Wäßrige und ölige Zubereitungen können außerdem Netzmittel, Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel enthalten.The application of substituted guanidines, which are available as free bases or in the form of their salts, e.g. B. as chlorohydrates, acetates, sulfates, are used can, expediently in a mixture with a solid or liquid extender. Also the addition of known herbicides, defoliants or stretching agents possible and sometimes desirable. Aqueous and oily preparations can also Contain wetting agents, emulsifiers or dispersing aids.

Für eine totale Unkrautvernichtung haben sich bei Pre-emergence-Anwendung folgende Aufwandmengen je ha als ausreichend erwiesen: Bei der Bekämpfung von Senf und Knöterich genügen je nach Stärke des Befalls 2 bis 10 kg der substituierten Guanidine je ha, während zur vollständigen Vernichtung von Gräsern, Melde, Gänsefuß, Kamille und Franzosenkraut bereits Mengen von 1 bis 5 kg Wirkstoff je ha zu behandelnden Bodens ausreichen.For a total weed destruction, the following application rates per hectare have proven to be sufficient with pre-emergence application: When combating mustard and knotweed, 2 to 10 kg of the substituted guanidines per hectare are sufficient, depending on the severity of the infestation, while for the complete destruction of grasses, Melde, goosefoot, chamomile and French cabbage, amounts of 1 to 5 kg of active ingredient per hectare of the soil to be treated are sufficient.

Bei der selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Baumwolle- und Möhrenkulturen wurden ebenfalls etwa 1 bis 5 kg Unkrautvernichtungsmittel je ha Anbaufläche angewandt.For the selective control of weeds in cotton and carrot crops, around 1 to 5 kg of weed killers per hectare of cultivated area were also used.

Zur Unkrautbekämpfung geeignete substituierte Guanidine sind z. B. das N,N,N',N'-Tetramethyl-N"-phenylgaanidin, das NN,N',N-Tetramethyl-N"-(4-chlorphenyl)-guanidin, das N,N,N',N'-Tetraäthyl-N"-(3,4-dichlorphenyl)-guanidin, das N,N'-Diinethyl-N"-phenylguanidin, das N',N-Dünethyl-N"-phenylguauidin, das N,N-Peiitainethylen-N',N'-dimethyl-N"-pheiiylguanidin. Beispiel 1 N,N,N',N'-Tetramethyl-N"-phenylguanidin wurde als 0,2l)/,ige Emulsion (unter Zusatz von Aceton als Hilfslösungsmittel und eines handelsüblichen nicht ionogenen Emulgators) auf gemischte Senf-Hafer-Aussaaten 24 Stunden nach der Aussaat aufgespritzt. Die Aufwandmenge betrug hierbei 7,5 kg/ha. Senf und Hafer laufen hierbei zunächst normal auf, sterben aber im Verlaufe von 14 Tagen völlig ab. Beispiel 2 Strauchbohnen wurden mit 0,20/, einer Lösung von N,N,N',N'-Tetramethyl-N"-phenylgua-nidin gespritzt. Die Pflanzen erleiden starke Nekrosen, die zum Absterben führen. Bei Verwendung geringerer Konzentration kann diese Verbindung als Austrocknungsmittel bei der Leguminosen-Saa.tgutgewirmulig benutzt werden.For weed control suitable substituted guanidines are z. B. the N, N, N ', N'-tetramethyl-N "-phenylgaanidine, the NN, N', N-tetramethyl-N" - (4-chlorophenyl) -guanidine, the N, N, N ', N '-Tetraethyl-N "- (3,4-dichlorophenyl) -guanidine, the N, N'-diinethyl-N" -phenylguanidine, the N', N-thinethyl-N "-phenylguauidine, the N, N-peiitainethylene N ', N'-dimethyl-N "-pheiiylguanidine. Example 1 N, N, N ', N'-Tetramethyl-N "-phenylguanidine was added as a 0.2 l) /, strength emulsion (with the addition of acetone as an auxiliary solvent and a commercially available non-ionic emulsifier) on mixed mustard and oat seeds 24 Hours after sowing, the application rate was 7.5 kg / ha. Mustard and oats initially emerge normally, but die completely over the course of 14 days , N, N ', N'-Tetramethyl-N "-phenylgua-nidine injected. The plants suffer severe necrosis, which leads to death. If a lower concentration is used, this compound can be used as a desiccant for leguminous seeds.

Beispiel 3 Gemischte Senf-Hafer-Aussaaten (Senf zwei echte Blätter, Hafer zwei Blätter) wurden mit einer 0,20/,igen wäßrigen Einulsion von N,N,N',N'-Tetrainethyl-N"-phenylguanidin (hergestellt unter Verwendung eines handelsüblichen nichtionogenen Emulgators) gespritzt. Der Senf starb hierbei vollständig ab, der Hafer erlitt nur leichte Schäden und erholte sich wieder. Bei Erhöhung der Aufwandnienge auf 0,5 0/, stirbt auch der Hafer völlig ab.Example 3 Mixed mustard and oat seeds (mustard two real leaves, oats two leaves) were mixed with a 0.20% aqueous emulsion of N, N, N ', N'-tetrainethyl-N "-phenylguanidine (prepared using The mustard died completely, the oats suffered only slight damage and recovered again. If the level of effort was increased to 0.5% , the oats also died completely.

In ähnlicher Weise wirkt auch das N,NiN,N'-Tetramethyl-N"-(4-chlorphenyl)-guanidin.N, NiN, N'-tetramethyl-N "- (4-chlorophenyl) -guanidine also acts in a similar way.

Claims

PATENT CLAIM: Weedkillers, characterized by a content of substituted guanidines from the Forinel: in which Ar is an optionally ring-substituted aromatic radical and R, and R, are the same or different amine radicals, as active ingredient.