DE1087592B - Process for the preparation of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone - Google Patents
Process for the preparation of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dichlordiphenylsulfon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dichlordiphenylsulfon, welches durch Aminierung das 4,4'-Diaminodiphenylsulfon liefert, das zur Zeit das Medikament der Wahl bei der Behandlung von Lepra darstellt und außerdem beträchtliche technische Verwendung zur Härtung von Epoxyharzen gefunden hat. Process for the preparation of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone The invention relates to a process for the preparation of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, which by Amination provides 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, which is currently the drug of Choice in the treatment of leprosy represents and also considerable technical Has found use for curing epoxy resins.
Zur Gewinnung von 4,4'-Dichlordiphenylsulfon wurde bis jetzt im allgemeinen die Kondensation von p-Chlorbenzolsulfochlorid mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid angewandt, wozu außer einer gegen Korrosion besonders beständigen Apparatur die vorhergehende Herstellung von p-Chlorbenzolsulfochlorid und dessen Isolierung erforderlich ist, da die direkte Umwandlung von Chlorbenzol zum 4,4'-Dichlordiphenylsuifon mittels Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxyd nur zu Ausbeuten von etwa 30 0/, führt. For the production of 4,4'-dichlorodiphenylsulfone has hitherto generally been the condensation of p-chlorobenzenesulfonyl chloride with chlorobenzene in the presence of Aluminum chloride used, including one that is particularly resistant to corrosion Apparatus the previous production of p-chlorobenzenesulphonyl chloride and its Isolation is required as the direct conversion of chlorobenzene to 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone using chlorosulfonic acid or sulfur trioxide only leads to yields of about 30%.
Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von stabilisiertem Schwefeltrioxyd in Form des handelsüblichen Trimeren, das im allgemeinen mit dem Namen »Sulfan« bezeichnet wird, mit Dimethylsulfat zu einer Lösung von 1 Mol Schwefeltrioxyd in 1 Mol Methylpyrosulfat CH2O-SQ-O-SQ-OCH2 und durch Zugabe dieser Lösung zu 2 Mol Chlorbenzol direkt das 4,4'-Dichlordiphenylsulfon in Ausbeuten von etwa 90 0/, der Theorie erhält, wobei das gesuchte Sulfon durch einfaches Ausfällen in Wasser isoliert wird. It has been found that by reacting stabilized sulfur trioxide in the form of the commercially available trimer, which is generally called "sulfane" is referred to, with dimethyl sulfate to a solution of 1 mole of sulfur trioxide in 1 mol of methyl pyrosulfate CH2O-SQ-O-SQ-OCH2 and by adding this solution to 2 mol Chlorobenzene directly the 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone in yields of about 90 0 /, the Theory is obtained, with the sulfone in question being isolated by simple precipitation in water will.
Die Lösung des Schwefeltrioxyds in dem Methylpyrosulfat kann auch durch Umsetzung von 1 Mol Methyläther CH,-O-CH, mit 3 Mol Sulfon hergestellt werden. The solution of the sulfur trioxide in the methyl pyrosulfate can also by reacting 1 mole of methyl ether CH, -O-CH, with 3 moles of sulfone.
Diese Arbeitsweise ermöglicht die Herstellung des 4,4'-Dichlordiphenylsulfons in jeglichem technischem Maßstab in einer üblichen Apparatur und erfordert keine Isolierung oder Abtrennung von Zwischenprodukten. Die Reaktionen werden unterhalb von 100" C ausgeführt, es treten keine besonderen Heiz- oder Kühlprobleme auf, und ferner wird die Verwendung von Lösungsmitteln, die wiedergewonnen werden müssen, vermieden. This procedure enables the production of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone on any industrial scale in conventional apparatus and does not require any Isolation or separation of intermediate products. The reactions are below run from 100 "C, there are no particular heating or cooling problems, and furthermore, the use of solvents that have to be recovered avoided.
Der Reaktionsablauf kann durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.The course of the reaction can be represented by the following equation: The following example illustrates the invention.
Beispiel Herstellung von p,p'-Dichlordiphenylsulfon In 126 g (1 Mol) Dimethylsulfat bringt man unter Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit bei 70 bis 75" C in etwa 20 Minuten 80 g (1 Mol) stabilisiertes Schwefeltrioxyd (»Sulfan«) als unterkühlte Flüssigkeit von 25° C ein. Man rührt die erhaltene sehr klare Flüssigkeit langsam 30 Minuten bei 70 bis 75° C weiter. Dann kühlt man auf 20° C und versetzt mit 80 g (1 Mol) stabilisiertem Schwefeltrioxyd (»Sulfan«). Die Temperatur steigt von 20 auf 30° C. Man gießt die erhaltene Flüssigkeit in einen Tropftrichter und läßt sie in etwa 20 Minuten in 225 g (2 Mol) auf 50 bis 55° C erhitztes Chlorbenzol einfließen. Während des Einbringens hält man die Temperatur des Reaktionsgemisches durch schwaches Kühlen auf 50° C, läßt dann die exotherme Reaktion von selbst zu Ende laufen und hält noch 1 Stunde unter Rühren bei 50° C. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch, in welchem ein Teil des Sulfons bereits kristallisiert ist, in 600 ccm Wasser, saugt die noch warme Suspension des Sulfons ab und wäscht mit warmem Wasser bis zu einem pr-Wert der Waschwasser von 5. Nach Trocknen erhält man 258 g 4,4'-Dichlordiphenylsulfon, was einer Ausbeute von 90 °l0 der Theorie entspricht. Das Produkt ist direkt zur Umwandlung zum 4,4'-Diaminodiphenylsulfon verwendbar. Example preparation of p, p'-dichlorodiphenyl sulfone in 126 g (1 mol) Dimethyl sulfate is brought with stirring and with exclusion of atmospheric moisture at 70 to 75 "C in about 20 minutes 80 g (1 mol) of stabilized sulfur trioxide (»Sulfane«) as a supercooled liquid at 25 ° C. The obtained is stirred very much clear liquid slowly for 30 minutes at 70 to 75 ° C. Then you cool down 20 ° C and mixed with 80 g (1 mol) of stabilized sulfur trioxide ("sulfane"). the The temperature rises from 20 to 30 ° C. The resulting liquid is poured into a Dropping funnel and leave them in 225 g (2 mol) at 50 to 55 ° C in about 20 minutes pour in heated chlorobenzene. The temperature is maintained during the introduction the reaction mixture by gently cooling to 50 ° C, then leaves the exothermic The reaction will come to an end by itself and will hold at 50 ° C for 1 hour while stirring. Then you pour the reaction mixture, in which part of the sulfone is already is crystallized, in 600 ccm of water, sucks the still warm suspension of the sulfone off and washes with warm water up to a pr value of the wash water of 5. After Drying gives 258 g of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, which corresponds to a yield of 90% ° l0 corresponds to the theory. The product is ready for conversion to 4,4'-diaminodiphenyl sulfone usable.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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FR1087592X | 1958-07-05 |
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DE1087592B true DE1087592B (en) | 1960-08-25 |
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ID=9613399
Family Applications (1)
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DEU6159A Pending DE1087592B (en) | 1958-07-05 | 1959-04-28 | Process for the preparation of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1087592B (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2252571A1 (en) * | 1972-10-16 | 1974-05-09 | Ici Ltd | PROCESS FOR THE PREPARATION OF DI-4-CHLOROPHENYLSULPHONE |
EP0381049A1 (en) * | 1989-02-01 | 1990-08-08 | BASF Aktiengesellschaft | Process for the preparation of bis-4-chlorophenyl sulfone |
WO2011067649A2 (en) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Hemant Ratanakar Bandodkar | Process for the production of a sulfone monomer |
-
1959
- 1959-04-28 DE DEU6159A patent/DE1087592B/en active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2252571A1 (en) * | 1972-10-16 | 1974-05-09 | Ici Ltd | PROCESS FOR THE PREPARATION OF DI-4-CHLOROPHENYLSULPHONE |
EP0381049A1 (en) * | 1989-02-01 | 1990-08-08 | BASF Aktiengesellschaft | Process for the preparation of bis-4-chlorophenyl sulfone |
US5082973A (en) * | 1989-02-01 | 1992-01-21 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of bis(4-chlorophenyl) sulfone |
WO2011067649A2 (en) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Hemant Ratanakar Bandodkar | Process for the production of a sulfone monomer |
DE112010004627T5 (en) | 2009-12-01 | 2013-01-17 | Ratanakar Hemant Bandodkar | Process for the preparation of a sulfone monomer |
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