DE1083503B - Agents with a deodorant effect - Google Patents

Agents with a deodorant effect

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DE1083503B
DE1083503B DEV13224A DEV0013224A DE1083503B DE 1083503 B DE1083503 B DE 1083503B DE V13224 A DEV13224 A DE V13224A DE V0013224 A DEV0013224 A DE V0013224A DE 1083503 B DE1083503 B DE 1083503B
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Dr Curt Walter Leupold
Dr Wilhelm Kellner
Dr Johanna Hellmuth
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VP Schickedanz AG
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Vereinigte Papierwerke Schickedanz and Co
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Description

Mittel mit desodorierender Wirkung Zur Herstellung von desodorierend wirkenden Präparaten und hygienischen Produkten wurden bereits Stoffe verwendet, die als Desinfektionsmittel bekannt sind. So wurden bisher2,2'-Dioxy-3,5,6,3',5',6'-hexachlordiphenylmethan, quaternäre Ammoniumverbindungen, organische Quecksilberverbindungen, Phenolderivate mit und ohne Halogensubstituenten, bakteriell wirksame Abkömmlinge von Aminosäuren für diesen Zweck verwendet.Agent with deodorizing effect For the production of deodorizing active preparations and hygienic products, substances have already been used known as disinfectants. So far 2,2'-Dioxy-3,5,6,3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane, quaternary ammonium compounds, organic mercury compounds, phenol derivatives with and without halogen substituents, bacterially effective derivatives of amino acids used for this purpose.

Diese Substanzen haben den Nachteil, daß ihre Wirkung in Gegenwart von Eiweiß, z. B. von Blut, weitgehend vernichtet wird.These substances have the disadvantage that their effect is in the presence of protein, e.g. B. of blood, is largely destroyed.

Weiterhin ist es bekannt, Chlorophyll, dessen Wirkung jedoch sehr umstritten ist, oder rein absorptiv wirkende Agenzien, wie Gele aus Aluminium- oder Silicium-oxydhydraten, oder Salze mehrwertiger Metalle, wie Aluminium, Zink, Zinn, Zirkon, sowohl in anorganischer als auch in organischer Bindung zu verwenden. Auch Komplexverbindungen dieser Metalle, wie Trinatriumdialuminium-pentahydroxy-chlorlaktat und Natrium-Zirkonium-Laktat, wurden zur Erzielung einer desodorierenden Wirkung verwendet. Es zeigte sich jedoch, daß die Wirkung dieser Mittel durch das Eindringen in die feinen Schweißkapillaren erreicht wird, wobei in den Schweißgängen das Kolloideiweiß ausgefällt und zu einer unlöslichen hydrophoben Substanz koaguliert wird. Es handelt sich also um eine die Sekretion verhindernde, epithelschädigende Eiweißfällung, wobei durch die Verstopfung der apokrinen Drüsen die weitere Abgabe von Schweiß verhindert wird. Offensichtlich wird.hiermit zwar erreicht, daß eine übermäßige Schweißabsonderung unterbleibt, gleichzeitig aber auch die Gefahr von Hautschädigungen heraufbeschworen. Es wurden also bisher Mittel verwendet, die durch ihre schweißeindämmende Wirkung desodorierend wirken, oder Desinfektionsmittel, deren desodorierende Wirkung darauf beruht, daß sie die bakterielle Hautflora, welche die Zersetzung des Schweißes verursacht, abtöten und dadurch den Körpergeruch unterbinden. Furthermore, it is known to chlorophyll, but its effects are great is controversial, or purely absorptive agents such as gels made of aluminum or Silicon oxide hydrates, or salts of polyvalent metals such as aluminum, zinc, tin, Zircon can be used in both inorganic and organic bonds. Even Complex compounds of these metals, such as trisodium aluminum pentahydroxy chlorolactate and sodium zirconium lactate, have been used to produce a deodorant effect used. It was found, however, that the effect of these agents is through the penetration is reached in the fine sweat capillaries, with the colloid protein in the sweat ducts precipitated and coagulated into an insoluble hydrophobic substance. It deals So there is a protein precipitation that prevents secretion and damages the epithelium, whereby due to the clogging of the apocrine glands the further release of sweat is prevented. Obviously, this achieves that an excessive There is no perspiration, but at the same time there is also the risk of skin damage conjured up. So there have been used so far means by their sweat containment Effect deodorizing, or disinfectants, their deodorizing effect is based on the fact that they are the bacterial skin flora, which the decomposition of sweat caused, kill and thereby suppress body odor.

Es wurden nun in den Verbindungen von Metallen, vorzugsweise mehrwertigen Metallen, mit 1,3-Diketonen Stoffe mit desodorierender Wirkung gefunden, die die Nachteile der bisher bekannten Desodorierungsmittel nicht aufweisen, d. h. in Gegenwart von Blut wirksam bleiben, die Schweißkapillaren nicht verstopfen, die Hautflora nicht abtöten und auch keine Hautschädigungen verursachen. Die Wirkung der neuen Mittel beruht vermutlich darauf, daß sie lediglich in den Stoffwechsel der Bakterien und anderer Mikroorganismen, z. B. von Pilzen, eingreifen und dadurch die Bildung unerwünschter Ausscheidungsprodukte verhindern. Auch wenn bei unterschwelliger Dosierung das Wachstum von Bakterien nicht oder nur unvollständig unterdrückt wird, läßt sich doch die Bildung und Ausscheidung unerwünschter geruchbildender Stoffe vermeiden. Es ist deshalb oft eine nur geringe Dosierung ausreichend. Bei geeigneter Dosierung bleibt die symbiontische Flora voll erhalten, was aus gesundheitlichen Gründen sehr erwünscht ist, z. B. zur Erhaltung der Schleimhautflora. There were now in the compounds of metals, preferably polyvalent Metals, found with 1,3-diketones substances with deodorizing effects that the Do not have disadvantages of the previously known deodorants, d. H. in present of blood remain effective, the sweat capillaries do not clog, the skin flora do not kill and do not cause skin damage. The effect of the new Means is presumably based on the fact that they are only involved in the metabolism of bacteria and other microorganisms, e.g. B. mushrooms, intervene and thereby the formation prevent unwanted waste products. Even if with subliminal dosage the growth of bacteria is not or only incompletely suppressed, can but avoid the formation and excretion of undesirable odor-causing substances. It is therefore often only a small dose is sufficient. With a suitable dosage the symbiotic flora is fully preserved, which is very good for health reasons is desired, e.g. B. to maintain the mucosal flora.

Die Erfindung betrifft neue Mittel mit desodorierender Wirkung, die in verschiedener Form z. B. als Fasern oder Faserstoffe, Salben, Pulver, Flüssigkeiten, Seifen vorliegen können und die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Verbindungen von Metallen, vorzugsweise mehrwertigen Metallen, mit 1,3-Diketonen als Wirkstoff enthalten. The invention relates to new agents with deodorant effect that in various forms z. B. as fibers or fibrous materials, ointments, powders, liquids, Soaps can be present and which are characterized by the fact that they are compounds of metals, preferably polyvalent metals, with 1,3-diketones as an active ingredient contain.

Die erfindungsgemäßen Metallverbindungen sind wahrscheinlich Komplexverbindungen, die durch Bindung des Metallatoms an eine enolische Hydroxylgruppe der 1,3-Diketone entstanden sind. Geeignete Metalle sind beispielsweise Kupfer, Nickel, Kobalt, Calcium, Zirkon, Zink, Zinn, Aluminium, Cadmium, Cer, Beryllium, Magnesium und Quecksilber. Die für die Herstellung der Metallverbindungen verwendbaren 1, 3-Diketone können beliebiger Art sein. Sie sind nach Art des Acetylacetons aufgebaut und können an den C-Atomen verschiedene Reste, wie substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl- oder Acylgruppen, enthalten. Die 1,3-Stellung der Ketongruppen ist wichtig, da 1,2- oder 1,4-Diketone nicht die gewünschten Eigenschaften zeigen. Für eine gute Wirksamkeit der Metallverbindungen ist Voraussetzung, daß sie in Wasser, zumindest in geringem Grade, löslich sind. Das Aufbringen der Wirkstoffe auf oder in die praktisch verwendeten Grundstoffe, wie Fasern oder Faserstoffe, Salben, Pulver, Flüssigkeiten, Seifen od.dgl., kann in beliebiger, an sich bekannter Weise, z. B. durch Flotation, Tränken, Aufsprühen, Benetzen oder Drucken mittels einer Lösung des Wirkstoffes in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, erfolgen. The metal compounds according to the invention are probably complex compounds, that by bonding the metal atom to an enolic hydroxyl group of the 1,3-diketones have arisen. Suitable metals are, for example, copper, nickel, cobalt, calcium, Zircon, zinc, tin, aluminum, cadmium, cerium, beryllium, magnesium and mercury. The 1,3-diketones which can be used for the production of the metal compounds can be of any kind. They are based on the type of acetylacetone and can at the carbon atoms different radicals, such as substituted or unsubstituted alkyl, Aryl or acyl groups. The 1,3-position of the ketone groups is important since 1,2- or 1,4-diketones do not show the desired properties. For a good Effectiveness of the metal compounds is a prerequisite that they are in water, at least to a small extent, are soluble. The application of the active ingredients on or in the practical raw materials used, such as fibers or fibrous materials, ointments, powders, liquids, Soaps or the like. Can be used in any known manner, for. B. by flotation, Soaking, spraying, wetting or printing using a solution of the active ingredient in water or an organic solvent.

Beispiel 1 500 g Isooctandionzirkonat, erhältlich. durch Umsetzung von Isooctandion und Zirkonacetat in bekannter Weise, werden bei der Herstellung von Zellstoffwatte in alkoholischer Lösung in die Flotte von 100 kg Zellstoff eingearbeitet. Daraus hergestellte hygienische Damenbinden zeigen auch nach langem Tragen praktisch völlige Desodorierung. Example 1 500 g of isooctanedione zirconate available. through implementation of isooctanedione and zirconium acetate in well-known Way, be at the production of cellulose wadding in alcoholic solution in the liquor of 100 kg pulp incorporated. Sanitary napkins made from them also show practically complete deodorization after long periods of wear.

Beispiel 2 1 Teil Heptandionzirkonat, erhältlich durch Umsetzung von Heptandion und Zirkonacetat, wird in 1000 Teilen Äthylalkohol (6Q°toig) gelöst und nach Belieben schwach parfümiert. Wird mit dieser Lösung die Achselhöhle behandelt, tritt kein Schweißgeruch auf. Example 2 1 part of heptanedione zirconate obtainable by reaction of heptanedione and zirconium acetate, is dissolved in 1000 parts of ethyl alcohol (6Q ° toig) and lightly perfumed at will. If the armpit is treated with this solution, there is no odor of sweat.

Beispiel 3 10 Teile Heptandionzirkonat werden in 1000 Teilen Pudergrundlage eingearbeitet. Dieser Puder zeigt gute desodorierende Eigenschaften. Example 3 10 parts of heptanedione zirconate are used in 1000 parts of powder base incorporated. This powder shows good deodorizing properties.

Beispiel 4 Adeps lanae ................. 200 Teile Bienenwachs .................... 25 Teile Oleum olivarum .................. 100 Teile Aqua dest. ...................... 100 Teile Alkohol ......................... 100 Teile Heptandionzirkonat .............. 2,5 Teile werden zusammengearbeitet. Example 4 Adeps lanae ................. 200 parts of beeswax .................... 25 parts of Oleum olivarum .................. 100 parts of distilled water. ...................... 100 parts alcohol ......................... 100 parts heptanedione zirconate .............. 2.5 parts are worked together.

Die Creme unterdrückt unangenehmen Körpergeruch. The cream suppresses unpleasant body odor.

Beispiel 5 500 g der Cadmiumkomplexverbindung des Hexandions, erhältlich durch Umsetzung von Hexandion und Cadmiumacetat in bekannter Weise, werden in alkoholischer Lösung in die Flotte von 100 kg Zellstoff eingearbeitet. Daraus hergestellte Damenbinden zeigen auch nach langem Tragen praktisch völlige Desodorierung. Example 5 500 g of the cadmium complex compound of hexanedione, obtainable by reacting hexanedione and cadmium acetate in a known manner, are in alcoholic Solution incorporated into the liquor of 100 kg of pulp. Sanitary napkins made therefrom show practically complete deodorization even after long periods of wear.

Beispiel 6 Zur Tamponfertigung bestimmte Textilwatte wird vor der Pressung mit 0,2 0Jo, bezogen auf ihr Trockengewicht, der Cu-Komplexverbindung des Trimethylacetylacetons, erhältlich durch Umsetzung von Trimethylacetylaceton mit Cu-Acetat in herkömmlicher Weise, imprägniert. EXAMPLE 6 Textile wadding intended for the manufacture of tampons is before the Pressing with 0.2 0Jo, based on its dry weight, of the Cu complex compound of the Trimethylacetylacetones, obtainable by reacting trimethylacetylacetone with Cu acetate in a conventional manner, impregnated.

Beispiel 7 Es werden Windeln aus Zellstoff- oder Textilfaser hergestellt, denen während oder nach der Fertigung 201, der Aluminiumkomplexverbindung des Acetylacetons, erhältlich durch Reaktion von Aluminiumchlorid mit Acetylaceton in herkömmlicher Weise, zugesetzt werden, d. h. aufgespraht, gedruckt, befilmt, beschäumt oder durch Tauchen. Example 7 Diapers are made from cellulose or textile fibers, those during or after production 201, the aluminum complex compound of acetylacetone, obtainable by reacting aluminum chloride with acetylacetone in conventional Way to be added, d. H. detected, printed, filmed, foamed or through Dive.

Beispiel 8 Faservlies, das zur Herstellung von Schuheinlagen dienen soll, wird mit 201, der Kupferkomplexverbindung des p-Amino-benzoylacetons, erhältlich durch Zusammengeben von p-Amino-benzoylaceton und Kupferacetat, ausgerüstet. Example 8 Nonwoven fabric used for the production of shoe insoles is, is available with 201, the copper complex compound of p-amino-benzoylacetone by combining p-amino-benzoylacetone and copper acetate.

Beispiel 9 Vlies wird mit 20 gIm2 einer Lösung der Kupferkomplexverbindung des a-Acetoxy-eikandions, erhältlich durch Vereinigung von a-Acetoxy-eikandion und Kupfer- acetat, benetzt, so daß nach dem Verdunsten des Lösungsmittels 0,4 g/m 2 Vlies verbleiben, das zur Herstellung von Schweißblättern verarbeitet wird. Example 9 Fleece is mixed with 20 gIm2 of a solution of the copper complex compound des a-acetoxy-eikandion, obtainable by combining a-acetoxy-eikandion and Copper- acetate, wetted, so that after evaporation of the solvent 0.4 g / m 2 What remains is fleece, which is processed for the production of welding reeds.

Beispiel 10 50 Teile feinkapillares Kieselsäuregel, 30 Teile grobkapillares Kieselsäuregel, 7,5 Teile Adeps lanae, 7,0 Teile Aqua dest., 0,5 Teile Calciumkomplexverbindung des 1,3-Oktandions, erhältlich durch Umsetzen von Calciumcarbonat mit 1,3-Oktandion in Wasser, werden zu einem Puder verarbeitet. Example 10 50 parts of fine-capillary silica gel, 30 parts of coarse-capillary Silica gel, 7.5 parts Adeps lanae, 7.0 parts distilled water, 0.5 part calcium complex compound of 1,3-octanedione, obtainable by reacting calcium carbonate with 1,3-octanedione in water, are made into a powder.

Beispiel 11 12,0 Teile Stearin, 1,0 Teile Isopropylpalmitat, 2,0 Teile Sorbitanmonostearat, 1,0 Teile Polyalkylenoxydsorbitanmonostearat, 2,5 Teile Sorbitsirup, 12,0 Teile Propylenglykol, 0,5 Teile Zirkonkomplexverbindung des Benzoylacetons, erhältlich aus Benzoylaceton und Zirkonnitrat unter Zugabe von Natriumcarbonat in üblicher Weise, 69,5 Teile Wasser werden zu einer desodorierenden Creme verarbeitet. Example 11 12.0 parts of stearin, 1.0 part of isopropyl palmitate, 2.0 Parts of sorbitan monostearate, 1.0 part of polyalkylene oxide sorbitan monostearate, 2.5 parts Sorbitol syrup, 12.0 parts propylene glycol, 0.5 part zirconium complex compound of benzoylacetone, available from benzoylacetone and zirconium nitrate with the addition of sodium carbonate in Usually, 69.5 parts of water are made into a deodorant cream.

Beispiel 12 30 Teile Talkum, 40 Teile Kieselsäuregel, 20 Teile Stärke, 0,5 Teile Tragant, 5,0 Teile Alkohol, 0,5 Teile Kobaltkomplexverbindung des a-n-Dodecylacetylacetons, erhältlich durch Reaktion von Kobaltnitrat mit a-n-Dodecylacetylaceton unter Neutralisierung, werden gemischt und Wasser qa. satis zugegeben, so viel zur Pressung nötig, um einen Schweißpuderstift zu erhalten. Example 12 30 parts of talc, 40 parts of silica gel, 20 parts of starch, 0.5 part tragacanth, 5.0 parts alcohol, 0.5 part cobalt complex compound of a-n-dodecyl acetyl acetone, obtainable by reaction of cobalt nitrate with a-n-dodecylacetylacetone with neutralization, are mixed and water qa. satis admitted, so much for pressing is needed to make one Get welding powder pen.

Beispiel 13 60 Teile Alkohol, 14,0 Teile Wasser, 0,5 Teile Calciumkomplexverbindung des Nonandions, erhältlich durch Umsetzen von Nonandion mit Calciumcarbonat, 0,5 Teile Parfümöl, 25 Teile Treibmittel werden zu einem Aerosol verarbeitet. Example 13 60 parts of alcohol, 14.0 parts of water, 0.5 part of calcium complex compound of nonanedione, obtainable by reacting nonanedione with calcium carbonate, 0.5 Parts of perfume oil and 25 parts of propellant are processed into an aerosol.

Beispiel 14 10,0 Teile der Magnesiumkomplexverbindung des a.Acetoxyacetylacetons, erhältlich durch Umsetzen von Magnesiumcarbonat mit a-Acetoxyacetylaceton in Wasser, werden in 1000 Teile Seifengrundlage eingearbeitet, wodurch eine desodorierend wirkende Seife erhalten wird. Example 14 10.0 parts of the magnesium complex compound of a.Acetoxyacetylacetons, obtainable by reacting magnesium carbonate with a-acetoxyacetylacetone in water, are incorporated into 1000 parts of soap base, creating a deodorant effect Soap is obtained.

PATENTANSPROCHE: 1. Mittel mit desodorierender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen von Metallen, vorzugsweise mehrwertigen Metallen, mit 1,3-Diketonen als Wirkstoff enthalten. PATENT CLAIM: 1. Agent with deodorizing effect, characterized in that that they are compounds of metals, preferably polyvalent metals, with 1,3-diketones contained as an active ingredient.

Claims (1)

2. Mittel nach Anspruch 1, insbesondere Verbandstoffe und Damenbinden od. dgl., dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Fasern oder Faserstoffen bestehen, die Verbindungen von Metallen mit 1,3-Diketonen als Wirkstoff enthalten. 2. Means according to claim 1, in particular bandages and sanitary napkins or the like, characterized in that they consist of fibers or fibrous materials, which contain compounds of metals with 1,3-diketones as an active ingredient. 3. Verfahren zur Herstellung von hygienischen Produkten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Lösung von Verbindungen von Metallen mit 1,3-Diketonen auf die Fasern oder Faserstoffe durch Tränken, Aufsprühen, Benetzen oder Drucken aufgebracht wird. 3. A method for the production of hygienic products according to claim 2, characterized in that a solution of compounds of metals with 1,3-diketones onto the fibers or fibrous materials by soaking, spraying, wetting or printing is applied. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 498 514; »Seifen, Öle, Fette, Wachse«, 1957, Heft 20, S. 571, 572; »schimmel Briefs«, Nr. 185; »Cosmetics, Science and Technology«, herausgegeben von Edward Sagarin, 1957, S. 717 bis 737. References considered: U.S. Patent No. 2,498 514; "Seifen, Öle, Fette, Wachse", 1957, Issue 20, pp. 571, 572; "Schimmel briefs", No. 185; "Cosmetics, Science and Technology", edited by Edward Sagarin, 1957, pp. 717 to 737.
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