DE1083253B - Process for the production of dialkyl-ª ‰, ª ‰ -dichlorovinyl phosphates - Google Patents
Process for the production of dialkyl-ª ‰, ª ‰ -dichlorovinyl phosphatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-/3 ,I3-didilorvinyl-phosphaten Es ist bekannt, daß man zu Dialkyi-fl,dichlorvinylphosphaten gelangt, wenn man Trialkylphosphlte mit Chloral umsetzt. Diese Kondensationsprodukte, insbesondere das Dimethyl-ß"B-dichlorvinyl-phosphat, sind sehr gute Insektizide. Die Herstellung der als Ausgangsmaterialien benötigten Trialkylphosphite bereitet gewisse Schwierigkeiten, da in Gegenwart von tertiären Basen gearbeitet werden muß. Insbesondere ist die Herstellung von Trimethylphosphit nicht ganz einfach, weil die Abtrennung und Isolierung des Trimethylphosphits aus dem Reaktionsgemisch Schwierigkeiten bereitet. Process for the production of dialkyl / 3, I3-didilorvinyl phosphates It is known that dialkyl dichlorovinyl phosphates are obtained if trialkyl phosphates are used Reacts with chloral. These condensation products, especially dimethyl-ß "B-dichlorovinyl phosphate, are very good insecticides. The manufacture of the required raw materials Trialkylphosphite causes certain difficulties because in the presence of tertiary Bases must be worked. In particular, the production of trimethyl phosphite not very easy, because the separation and isolation of the trimethylphosphite from the reaction mixture causes difficulties.
Es wurde gefunden, daß man zur Herstellung der Dialkyl-ß,ß-dichlorvinyl-phosphate an Stelle der Trialkylphosphite vorteilhaft deren Anlagerungsprodukte an Halogenide des einwertigen Kupfers verwenden kann. It has been found that the dialkyl-ß, ß-dichlorovinyl phosphate can be prepared instead of the trialkyl phosphites, their addition products with halides are advantageous of monovalent copper can use.
Diese Anlagerungsprodukte lassen sich in einfacher Weise durch Umsetzung von Phosphortrichlorid mit der berechneten Menge eines Alkohols in Gegenwart eines Cuprohalogenids und eines inerten organischen Lösungsmittels herstellen.These addition products can be converted in a simple manner of phosphorus trichloride with the calculated amount of an alcohol in the presence of a Prepare cuprous halide and an inert organic solvent.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-ß,ß-dichlorvinylphosphaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Chloral mit Anlagerungsverbindungen von Trialkylphosphiten an Halogenide des einwertigen Kupfers umsetzt. Als Cuprohalogenid kommt insbesondere Cuprochlorid in Betracht. Die Alkylreste in den Trialkylphosphiten sind vorzugsweise niedrigmolekular, z. B. The present invention relates to a method of production of dialkyl-ß, ß-dichlorovinyl phosphates, which is characterized in that one Chloral with addition compounds of trialkyl phosphites to halides of the monovalent Converts copper. Cuprous chloride in particular comes into consideration as the cuprous halide. The alkyl radicals in the trialkyl phosphites are preferably low molecular weight, e.g. B.
Propyl, Äthyl und insbesondere Methyl. Sie können ferner durch Halogenatome oder Alkoxygruppen substituiert sein Die erfindungsgemäße Umsetzung erfolgt zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Chlorbenzol, und bei erhöhter Temperatur. Sehr vorteilhaft ist es, für die Umsetzung direkt das Reaktionsgemisch zu benutzen, welches bei der Herstellung des Anlagerungsproduktes eines Cuprohalogenids und eines Trialkylphosphites entsteht.Propyl, ethyl and especially methyl. You can also through halogen atoms or alkoxy groups. The reaction according to the invention is expedient in an inert solvent such as benzene, chlorobenzene, and at an elevated temperature. It is very advantageous to use the reaction mixture directly for the reaction, which in the production of the addition product of a cuprous halide and a Trialkyl phosphites are formed.
In den nachfolgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, parts are parts by weight, and Temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1 99 Teile pulverisiertes Kupferchlorür werden mit 96 Teilen Methylalkohol und 500 Volumteilen Toluol vermischt. Man kühlt die Mischung auf - 10" ab und läßt im Verlaufe von 11/2 Stunden bei - 10 bis 0° unter gutem Rühren 137,5 Teile Phosphortrichlorid zutropfen. Example 1 99 parts of powdered copper chloride are combined with 96 parts Methyl alcohol and 500 parts by volume of toluene mixed. You cool the mixture - 10 "and left in the course of 11/2 hours at -10 to 0 ° with thorough stirring Add dropwise 137.5 parts of phosphorus trichloride.
Es scheidet sich eine weiße Anlagerungsverbindung von 1 Mol Trimethylphosphit an 1 Mol Kupferchlorür ab.A white addition compound of 1 mole of trimethyl phosphite separates on 1 mole of copper chloride.
Man rührt die Mischung noch 20 Minuten lang bei 0 bis 5° und filtriert die Komplexverbindung anschließend ab. Man wäscht sie mit wenig Petroläther und trocknet sie im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute beträgt 188 Teile. Der Zersetzungspunkt der weißen Anlagerungsverbindung liegt bei 192 bis 193". Sie läßt sich aus Chloroform umkristallisieren.The mixture is stirred for a further 20 minutes at 0 ° to 5 ° and filtered the complex compound then from. They are washed with a little petroleum ether and dry them in a vacuum desiccator. The yield is 188 parts. The decomposition point the white one Addition compound is 192 to 193 ". It can be prepared from chloroform recrystallize.
22,3 Teile der Anlagerungsverbindung von Trimethylphosphit an Kupferchlorür werden in 30 Volumteilen Benzol verrührt. Man erhitzt die Mischung zum Sieden und läßt im Verlaufe 1/2 Stunde 14,8 Teile Chloral zutropfen. Anschließend rührt man das Gemisch noch während 11ß2 Stunden bei Siedetemperatur. In einer Kältefalle hat man nach dieser Zeit 3,7 Teile Methylchlorid aufgefangen. Man läßt die Reaktionsmischung abkühlen, filtriert das Kupferchlorür ab und dampft das Filtrat am Wasserstrahlvakuum bei 40° Badtemperatur ein. Der Rückstand wird am Hochvakuum destilliert und ergibt 17,3 Teile Dimethylß,ß-dichlorvinyl-phosphat vom Siedepunkt 71" bei 0,05 mm, was einer Ausbeute von etwa 8001o der Theorie entspricht. 22.3 parts of the addition compound of trimethyl phosphite with copper chloride are stirred in 30 parts by volume of benzene. The mixture is heated to the boil and 14.8 parts of chloral are added dropwise in the course of 1/2 hour. Then stir the mixture was kept at boiling temperature for 11 2 hours. Got in a cold trap 3.7 parts of methyl chloride are collected after this time. The reaction mixture is left cool, the copper chloride is filtered off and the filtrate is evaporated in a water-jet vacuum at 40 ° bath temperature. The residue is distilled in a high vacuum and yields 17.3 parts of dimethylß, ß-dichlorovinyl phosphate with a boiling point of 71 "at 0.05 mm, what a yield of about 80010 corresponds to theory.
Beispiel 2 19,8 Teile Kupferchlorür werden in 100 Volumteilen Toluol und 19,2 Teilen Methylalkohol gut verrührt. Man kühlt die Mischung auf - 100 ab und läßt im Verlaufe von 2 Stunden bei - 10 bis 5 27,5 Teile Phosphortrichlorid zutropfen. Anschließend leitet man, zuerst in der Kälte, dann bei Raumtemperatur, während 21l2 Stunden einen mäßigen Stickstoffstrom durch die Mischung, um die Hauptmenge des bei der Reaktion gebildeten Chlorwasserstoffes zu vertreiben. Nun steigert man die Temperatur der Mischung auf 80" und läßt im Verlaufe von 15 Minuten, immer unter Rühren, 29,5 Teile Chloral zulaufen. Example 2 19.8 parts of copper chloride in 100 parts by volume of toluene and 19.2 parts of methyl alcohol stirred well. The mixture is cooled to -100 and leaves in the course of 2 hours at -10 to 5 27.5 parts of phosphorus trichloride drip. Then, first in the cold, then at room temperature, a moderate stream of nitrogen through the mixture for 2112 hours to remove the bulk to drive off the hydrogen chloride formed during the reaction. Now you increase the temperature of the mixture to 80 "and leaves in the course of 15 minutes, always below Stir, run in 29.5 parts of chloral.
Zur Beendigung der Reaktion hält man die Reaktionsmischung noch während 1 Stunde bei 100°. Nach dieser Zeit hat man in einer Kältefalle 7,1 Teile Methylchlorid aufgefangen. Man läßt das Gemisch erkalten und filtriert das Kupferchlorür ab (19,3 Teile). Das Filtrat wird im Vakuum bei 60° eingedampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält 27,8 Teile Dimethyl-p,B-dichlorvinyl-phosphat (63% der Theorie). To end the reaction, the reaction mixture is held for a while 1 hour at 100 °. After this time you have 7.1 parts of methyl chloride in a cold trap caught. The mixture is allowed to cool and the copper chloride is filtered off (19.3 Parts). The filtrate is evaporated in vacuo at 60 ° and the residue in a high vacuum distilled. 27.8 parts of dimethyl p, B-dichlorovinyl phosphate (63% of theory) are obtained.
C4H7C4Cl2P: gefunden ... P 14,10 0/o,. Cl 32ß37Q/o; berechnet ... P 14,02.0/0, Cl 32,09 OIo.C4H7C4Cl2P: found ... P 14.10 0 / o ,. Cl 32β37Q / o; calculated ... P 14.02.0 / 0, Cl 32.09 OIo.
Beispiel 3 Eine Mischung von 100 Teilen Kupferchlorür mit 138 Teilen absolutem Äthanol und 500 Volumteilen Toluol wird unter Rühren auf - 100 gekühlt. Man läßt im Verlaufe von 11/2 Stunden bei 10 bis 50 136 Teile Phosphortrichlorid eintropfen und hält die Temperatur anschließend noch 3J4 Stunden lang bei 0 bis 5". Dann filtriert man vom nicht umgesetzten Kupferchlorür ab und dampft das Filtrat im Wasserstrahlvakuum und schließlich im Hochvakuum bei 40 bis 500 Badtemperatur ein. Als Rückstand (184 Teile eines farblosen Öles) erhält man die Anlagerungsverbindung von Triäthylphosphit an Kupferchlorür. Example 3 A mixture of 100 parts of copper chloride with 138 parts absolute ethanol and 500 parts by volume of toluene is cooled to - 100 while stirring. 136 parts of phosphorus trichloride are left at 10 to 50 over the course of 11/2 hours drop in and then keep the temperature at 0 to for another 3-4 hours 5 ". The unreacted copper chloride is then filtered off and the filtrate is evaporated in a water jet vacuum and finally in a high vacuum at 40 to 500 bath temperature a. The addition compound is obtained as a residue (184 parts of a colorless oil) of triethyl phosphite to copper chloride.
26,5 Teile dieser Anlagerungsverbindung werden in 30 Volumteilen Benzol aufgeschlemmt und unter Rühren auf 80" erhitzt. Dazu läßt man in 5 Minuten 14,8 Teile Chloral eintropfen und hält die Temperatur noch während 1 Stunde auf 80". In einer Kältefalle hat man nach dieser Reaktionszeit 3,4 Teile Äthylchlorid aufgefangen. 26.5 parts of this addition compound are in 30 parts by volume Slurried benzene and heated to 80 "with stirring. This is done in 5 minutes Add dropwise 14.8 parts of chloral and keep the temperature on for 1 hour 80 ". In a cold trap you have 3.4 parts of ethyl chloride after this reaction time caught.
Man filtriert vom Kupferchlorür ab (5,3 Teile) und dampft die flüchtigen Teile im Wasserstrahlvakuum bei 40° Badtemperatur ab. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert und gibt 13,7 Teile Diäthyl- dichlorvinyl-phosphat vom Kp.0,15 = 92 bis 98".The copper chloride is filtered off (5.3 parts) and the volatile substances are evaporated Part in a water jet vacuum at a bath temperature of 40 °. The residue is in a high vacuum distilled and gives 13.7 parts of diethyl dichlorovinyl phosphate with a boiling point of 0.15 = 92 to 98 ".
Beispiel 4 Eine Mischung von 99 Teilen Kupferchlorür mit 180 Teilen n-Propylalkohol und 500 Volumteilen Toluol wird unter gutem Rühren auf 100 gekühlt und im Verlaufe von 2 Stunden mit 137,5 Teilen Phosphor- trichlorid versetzt. Man hält die Temperatur anschließend noch 1/2 Stunde lang bei 0° und filtriert das nicht umgesetzte Kupferchlorür ab. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum und schließlich im Hochvakuum bei 40 bis 50° Badtemperatur eingedampft. Example 4 A mixture of 99 parts of copper chloride with 180 parts n-Propyl alcohol and 500 parts by volume of toluene are cooled to 100 with thorough stirring and in the course of 2 hours with 137.5 parts of phosphorus trichloride added. Man then keep the temperature at 0 ° for another 1/2 hour and do not filter it converted copper chloride. The filtrate is in a water jet vacuum and finally evaporated in a high vacuum at 40 to 50 ° bath temperature.
Als Rückstand. (248 Teile eines farblosen Öles) erhält man die Anlagerungsverbindung von Tripropylphosphit an Kupferchlorür.As a residue. (248 parts of a colorless oil) one obtains the addition compound of tripropyl phosphite to copper chloride.
30,7 Teile dieser Anlagerungsverbindung werden auf 90" erhitzt und tropfenweise mit 19,7 Teilen Chloral versetzt (Dauer des Zutropfens 1/2 Stunde). Man läßt das sich bildende Propylchlorid fortlaufend abdestillieren. Nach beendigtem Zutropfen hält man die Badtemperatur noch während 1 Stunde bei 90°. 30.7 parts of this addition compound are heated to 90 "and 19.7 parts of chloral are added dropwise (duration of the dropping 1/2 hour). The propyl chloride which forms is allowed to continuously distill off. After finished The bath temperature is kept dropwise at 90 ° for 1 hour.
Dann läßt man die Mischung erkalten und filtriert vom ausgeschiedenen Kupferchlorür ab (5,5 Teile). Das Filtrat wird im Vakuum von flüchtigen Teilen befreit und der Rückstand - im Hochvakuum destilliert. Man erhält 11,3 Teile Dipropyl-B,ß-dichlorvinyl-phosphat vom Kp.0,08 = 104 bis 110.The mixture is then allowed to cool and the precipitated material is filtered off Copper chloride from (5.5 parts). The filtrate is freed from volatile components in vacuo and the residue - distilled in a high vacuum. 11.3 parts of dipropyl-B, β-dichlorovinyl phosphate are obtained from bp 0.08 = 104 to 110.
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