DE107731C - - Google Patents

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DE107731C
DE107731C DENDAT107731D DE107731DA DE107731C DE 107731 C DE107731 C DE 107731C DE NDAT107731 D DENDAT107731 D DE NDAT107731D DE 107731D A DE107731D A DE 107731DA DE 107731 C DE107731 C DE 107731C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/12Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.CLASS 22: dyes, varnishes, lacquers.

Zusatz zum Patente 105349 vom 10. August 1898.Addendum to patent 105349 of August 10, 1898.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 1. März 1899 ab. Längste Dauer: 9. August 1913.Patented in the German Empire on March 1, 1899. Longest duration: August 9, 1913.

In der Patentschrift 105349 ist die Darstellung von sehr werthvollen Farbstoffen beschrieben, welche dadurch erhalten werden, dafs man Benzidin bezw. Tolidin mit einem Molecül m-Phenylendiamindisulfosäure zu einem Zwischenproduct vereinigt und auf dieses ein Molecül Nitro-m-phenylendiamin einwirken läfst.In patent specification 105349, the illustration is of very valuable dyes, which are obtained by using Benzidine respectively. Tolidine with a molecule of m-phenylenediamine disulfonic acid to an intermediate product combined and let act on this a Molecül nitro-m-phenylenediamine.

Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen alle guten Eigenschaften der vom Nitro-m-phenylendiamin sich ableitenden Farbstoffe, leuchtend schöne Nuance, grofse Farbkraft und sehr gute Echtheit gegen Licht, Säuren und Chlor. Dabei sind sie von weit besserer Löslichkeit als die Farbstoffe der Patente 80973 und 83534, aus Benzidindisulfosäure (Pyraminorange R). Ihre Nuancen sind jedoch gelber bezw. grüner als die der letzteren, so dafs das Bedürfnifs nach > leicht löslichen orangefarbenen Farbstoffen von der Nuance des Pyraminorange R, welches sich bereits ein ausgedehntes Absatzgebiet erobert hat, bestehen blieb. Es hat sich nun gezeigt, dafs das gewünschte Ziel erreicht wird, wenn man an Stelle der im Verfahren des Patentes 105349 benutzten Zwischenkörper aus einem Molecül p-Diamin und einem Molecül m-Phenylendiamindisulfosäure hier das in der Patentschrift 41095 beschriebene Zwischenproduct aus einem Molecül Benzidin und einem Molecül ßj-NaphtyIamin-ß2 ß3-disulfosä'ure (Amido-R-Säure) oder aber das entsprechende mittels ß1-Naphtylamin-ß2 ß^-disulfosäure (Amido-F-disulfosäure) darstellbare Zwischenproduct verwendet und diese mit einem Molecül Nitro-m-diamin vereinigt.The dyes obtained in this way show all the good properties of the dyes derived from nitro-m-phenylenediamine, brilliantly beautiful nuances, great color strength, and very good fastness to light, acids, and chlorine. They are of far better solubility than the dyes of patents 80973 and 83534, made from benzidine disulfonic acid (Pyraminorange R). However, their nuances are more yellow or greener than that of the latter, so that the need for "easily soluble orange-colored dyes of the shade of pyramino-orange R, which has already conquered an extensive market," persisted. It has now been shown that the desired goal is achieved if, instead of the intermediate bodies used in the process of patent 105349, one molecule of p-diamine and one molecule of m-phenylenediamine disulfonic acid, the intermediate product described in patent 41095 made of a molecule of benzidine and a Molecül ßj-NaphtyIamin-ß 2 ß 3 -disulfosä'ure (amido-R-acid) or the corresponding by means of ß 1 -naphthylamine-ß 2 ß ^ -disulfonic acid (amido-F-disulfonic acid) used intermediate product and this with a Molecül Nitro-m-diamine combined.

Alle die guten Eigenschaften, welche sich anscheinend stets dann bei einem Azofarbstoff vorfinden, wenn er das als so überaus werthvoll erkannte Nitro-m-phenylendiamin als Componente enthält, zeichnen auch die neuen Producte aus, nämlich: Lebhaftigkeit und Schönheit der Nuance, grofse Farbstärke und Ergiebigkeit, sowie Echtheit bei allen in Frage kommenden Agentien. Zudem besitzen die neu dargestellten Farbstoffe Nuancen, welche nur unwesentlich von derjenigen des Pyraminorange R abweichen, und sie haben dabei dieselbe gute Löslichkeit wie die Farbstoffe des Patentes 105349. Dieses Ergebnifs war in keiner Weise vorauszusehen: rücksichtlich der Nuance hätte man nach den vorliegenden Erfahrungen eine weit über das gewünschte Ziel hinausgehende Röthung erwarten sollen und aufserdem ist sehr bemerkenswert]!, dafs trotz der erreichten leichten Löslichkeit kein Rückgang in Bezug auf Affinität zur Faser stattgefunden hat.All the good properties that apparently always appear in an azo dye found when he found the nitro-m-phenylenediamine, recognized as extremely valuable, as a component contains, also distinguish the new products, namely: liveliness and beauty the nuance, great color strength and productivity, as well as authenticity in all in question coming agents. In addition, the newly presented dyes have nuances, which differ only insignificantly from that of the Pyraminorange R, and they have it same good solubility as the dyes of patent 105349. This result was in none Wise to foresee: one would have to consider the nuance according to the present experience a reddening that goes far beyond the desired goal should be expected, and on top of that is very noteworthy]! that in spite of the easy solubility achieved there was no decrease in Related to affinity for fiber has taken place.

Beispiel.Example.

Das aus 92 Theilen Benzidin nach dem in der Patentschrift 41095 beschriebenen Verfahren dargestellte Zwischenproduct aus einem Molecül Benzidin und einem Molecül ß-Naphtylamindisulfosäure R (ßx -Naphtylamin-ß2 ß3-The intermediate product prepared from 92 parts of benzidine by the process described in patent specification 41095 from a molecule of benzidine and a molecule of ß-naphthylamine disulfonic acid R (ß x -naphthylamine-ß 2 ß 3 -

disulfosä'ure) wird nach dem Filtriren und Abpressen mit wenig Wasser angeschlemmt und in eine 45 bis 500 C. heifse Lösung von circa 80 Theilen Nitro-m-phenylendiamin in circa 30 1 Wasser eingetragen. Man erhitzt1 nun unter Umrühren 4 Stunden auf 500 C, dann allmälig auf 90 ° C. Wenn die Farbe des Gemisches hell bräunlichroth geworden ist, wird mit Soda alkalisch gemacht und der Farbstoff mittels Kochsalzlösung ausgesalzen, filtrirt und abgeprefst. Derselbe erzeugt auf Baumwolle ein lebhaftes Rothorange.disulfosä'ure) is angeschlemmt after filtration and pressing off with a little water and entered into a 45 to 50 0 C. torrid solution of about 80 parts nitro-m-phenylenediamine in about 30 1 of water. The mixture is heated 1 now with stirring for 4 hours at 50 0 C, then C. When the color of the mixture became pale brownish-red gradually to 90 °, made alkaline with sodium carbonate and the dye is salted out by sodium chloride solution, filtered, and abgeprefst. The same produces a vivid red orange on cotton.

In der gleichen Weise erhält man die übrigen Farbstoffe, wenn man an Stelle des im obigen Beispiel verwendeten Zwischenproducfes aus einem Molecül Benzidin und einem Molecül ß-Naphtylamindisulfosäure R das entsprechende Zwischenproduct aus ßj-Naphtylamin-ßj, ß4-disulfosäure (F) benutzt, oder wenn man das als zweite Componente verwendete Nitro-m-phenylendiamin durch Nitro-m-toluylendiamin ersetzt.The other dyes are obtained in the same way if instead of the intermediate product used in the above example from a molecule of benzidine and a molecule of β-naphthylamine disulfonic acid R, the corresponding intermediate product of β-naphthylamine-βj, β 4 -disulfonic acid (F) is used, or if the nitro-m-phenylenediamine used as the second component is replaced by nitro-m-tolylenediamine.

Die Eigenschaften der so erhaltenen Combinationen giebt die nachstehende tabellarische Uebersicht:The properties of the combinations thus obtained are shown in the table below Overview:

+ ι Molecül Nitro-m-phenylendiamin+ ι Molecule nitro-m-phenylenediamine Auf Zusatz
von
Salzsäure
On addition
from
hydrochloric acid
Auf Zusatz
von wenig
Natronlauge
On addition
of little
Caustic soda
+ ι Molecül Nitro-m-toluylendiamin+ ι Molecule nitro-m-toluenediamine Auf Zusatz
von
Salzsäure
On addition
from
hydrochloric acid
Auf Zusatz
von wenig
Natronlauge
On addition
of little
Caustic soda
Benzidin +
ι Molecül
3r Naphtylamin-
ß2 ß3 - disulfo-
säure
Benzidine +
ι Molecule
3 r naphthylamine
ß 2 ß 3 - disulfo-
acid
Farbe der
wässerigen
Lösung
Color of
water
solution
röthlich-
braune
Fällung
reddish
tan
precipitation
orangeroth
mit theilweiser
Fällung
orange-red
with partly
precipitation
Farbe der
wässerigen
Lösung
Color of
water
solution
röthlich-
braune
Fällung
reddish
tan
precipitation
orangeroth
mit theilweiser
Fällung
orange-red
with partly
precipitation
Benzidin +
ι Molecül
S^aphtylamin-
ß2ß4-disulfo-
säure
Benzidine +
ι Molecule
S ^ aphtylamin-
ß 2 ß 4 -disulfo-
acid
orangerothorange-red vollständig
braune
Fällung
Completely
tan
precipitation
gelborange
ohne Fällung
yellow-orange
without precipitation
orangerothorange-red theihveise
gelbbraune
Fällung
theihveise
yellow-brown
precipitation
orange
ohne Fällung.
orange
without precipitation.
orangeorange orangeorange

Claims (1)

Patent-Ansprüche:Patent Claims: Verfahren zur Darstellung orangefarbener substantiver Baumwollfarbstoffe, darin bestehend , dafs man an Stelle der in dem Patent 105349 verwendeten Zwischenkörper aus einem Molecül Benzidin bezw. Tolidin und einem Molecül in - Phenylendiamindisulfosäure hier den in der Patentschrift 41095 beschriebenen Zwischenkörper aus einem Molecül Benzidin und einem Molecül ßj-Naphtylamih-ßg ß3 - disulfosäure bezw. das entsprechende Zwischenproduct aus der ß,-Naphtylamin-ß2 ß4-disulfosä'ure verwendet und dieselben gemäfs dem durch Anspruch 1 des Patentes 105349 geschützten Verfahren mit Nitro-m-diaminen combinirt. Die speciellen Ausführungsformen des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man als Nitro-m-diamine Nitro-m-phenylendiamin oder Nitro-mtoluylendiainin verwendet.Process for the preparation of orange substantive cotton dyes, consisting in that, instead of the intermediate body used in patent 105349, a molecule of benzidine or. Tolidine and a Molecül in - Phenylenediaminedisulfonic acid here the intermediate body described in the patent 41095 from a Molecül benzidine and a Molecül ßj-Naphtylamih-ßg ß 3 - disulfonic acid respectively. the corresponding intermediate product from β, -naphthylamine-β 2 ß 4 -disulfonic acid is used and the same is combined with nitro-m-diamines in accordance with the process protected by claim 1 of patent 105349. The special embodiments of the process protected by claim 1, consisting in the fact that nitro-m-phenylenediamine or nitro-mtoluylenediamine is used as the nitro-m-diamine.
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