DE1074179B - Lacquers, coatings and adhesives based on polyoxy compounds and polyisocyanates - Google Patents

Lacquers, coatings and adhesives based on polyoxy compounds and polyisocyanates

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DE1074179B DENDAT1074179D DE1074179DA DE1074179B DE 1074179 B DE1074179 B DE 1074179B DE NDAT1074179 D DENDAT1074179 D DE NDAT1074179D DE 1074179D A DE1074179D A DE 1074179DA DE 1074179 B DE1074179 B DE 1074179B
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Description

Lacke, Überzugs- und Klebemittel auf der Grundlage von Polyoxyverbindungen und Polyisocyanaten sind bekannt.Varnishes, coatings and adhesives based on polyoxy compounds and polyisocyanates are known.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Lacke, Überzugs- und Klebemittel, die zur Herstellung von lichtechten und wetterbeständigen, ihren vollen Glanz beibehaltenden Überzügen, Lackfilmen und Verklebungen geeignet sind. Die Lacke, Überzugs- und Klebemittel bestehen aus 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat oder dessen isocyanatgruppenhaltigen Umsetzungsprodukten mit Polyoxyverbindungen, Polyoxyverbindungen, gegebenenfalls einem. Reaktionsbeschleuniger sowie inerten organischen Lösungsmitteln. Daß derartige Lösungen Flächengebilde von hoher Lichtechtheit ergeben, ist insofern überraschend, als eine derart hohe Lichtechtheit bisher nur mit Isocyanaten zu erzielen war, bei denen alle NCO-Gruppen in aliphatischer Bindung vorliegen. Ebenso unerwartet ist die hervorragende Wetterbeständigkeit der Lacke, Überzugs- und Klebemittel, die selbst nach ljähriger Bewitterung sowohl pigmentiert als auch unpigmentiert ihren vollen Glanz beibehalten.The present invention relates to paints, coatings and adhesives for the production of lightfast and weather-resistant coatings, varnish films and adhesives that retain their full shine are suitable. The paints, coatings and adhesives consist of 3- (a-isocyanatoethyl) phenyl isocyanate or its isocyanate group-containing reaction products with polyoxy compounds, polyoxy compounds, if appropriate one. Reaction accelerators and inert organic solvents. That such solutions Surface structures of high lightfastness result is surprising in that such a high lightfastness up to now could only be achieved with isocyanates in which all NCO groups are present in aliphatic bonds. Just as unexpected is the excellent weather resistance of the paints, coatings and adhesives, which themselves after years of weathering, both pigmented and unpigmented, retain their full gloss.

Zwar zeigen auch zum Beispiel auf Basis von Xylylendiisocyanat hergestellte Lackaufstriche eine gute Lichtbeständigkeit. Es zeigt sich aber bei der Prüfung der filmmechanischen Eigenschaften, daß die Durchhärtung der Lacküberzüge, welche mit den Überzugsmitteln gemäß vorliegender Erfindung hergestellt sind, wesentlich rascher verläuft. Das gilt vergleichsweise sowohl mit als auch ohne Zusatz eines Reaktionsbeschleunigers, z.B. Zinkoktoat. Doch nicht nur die Durchhärtungszeit, auch in Hinsicht auf Wetterfestigkeit und Glanzhaltung zeigen die mit den anspruchsgemäßen Lacken, Überzugsund Klebemitteln hergestellten Lackfilme bessere Filmeigenschaften, als sie mit Hilfe der bisher bekannten an sich lichtechte Überzüge ergebenden Diisocyanate, z.B. mit Xylylendiisocyanaten, erhältlich waren.Also show, for example, based on xylylene diisocyanate Paint spreads produced have good lightfastness. But it shows when examining the film mechanical properties that the curing of the lacquer coatings, which with the coating agents are made according to the present invention, runs much faster. This is comparatively true both with as even without the addition of a reaction accelerator, e.g. zinc octoate. But not just the curing time, too In terms of weather resistance and gloss retention, those with the varnishes, coating and Adhesives produced paint films have better film properties than they are with the help of the previously known diisocyanates resulting from lightfast coatings, e.g. with xylylene diisocyanates, were available.

Die verzeichneten vorteilhaften Eigenschaften sind aber nicht typisch für Umsetzungsprodukte aller aliphatisch-aromatischen Diisocyanate. Tetrahydronaphthylen-1,5-diisocyanat oder 3-Isocyanatobenzylisocyanat beispielsweise liefern in Kombination mit Polyoxyverbindungen Flächengebilde von bedeutend geringerer Lichtbeständigkeit. However, the advantageous properties recorded are not typical for reaction products of all aliphatic-aromatic Diisocyanates. Tetrahydronaphthylene-1,5-diisocyanate or 3-isocyanatobenzyl isocyanate, for example in combination with polyoxy compounds, they provide sheet-like structures of significantly lower lightfastness.

An Stelle des reinen 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanats kann man aus physiologischen und lacktechnischen Gründen mit Vorteil deren Isocyanatgruppen enthaltende Umsetzungsprodukte mit Polyoxyverbindungen einsetzen, wobei in Abhängigkeit von der Natur der gewählten Polyoxyverbindung das Verhältnis der NCO-Gruppen zu den OH-Gruppen bei der Herstellung mehr als 1 und bis 2 beträgt.Instead of the pure 3- (a-isocyanatoethyl) phenyl isocyanate for physiological and lacquer technical reasons, their isocyanate groups can advantageously be used Use containing reaction products with polyoxy compounds, depending on the nature of the selected polyoxy compound, the ratio of the NCO groups to the OH groups during production is more than 1 and up to 2.

Obwohl die Herstellung dieser höhermolekularen Isocyanatgruppen enthaltenden Verbindungen nicht zum Gegenstand dieses Patentes gehört, sei herausgestellt, Lacke, Überzugs- und KlebemittelAlthough the production of these compounds containing higher molecular weight isocyanate groups is not for the The subject of this patent belongs, should be emphasized, paints, coatings and adhesives

auf der Grundlagebased on

von Polyoxyverbindungenof polyoxy compounds

und Polyisocyanatenand polyisocyanates

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

Dr. Erich Klauke, Leverkusen,
Dr. Dr. h.c, Dr. e.h. Dr. h.c. Otto Bayer,Dr. Erich Klauke, Leverkusen,
Dr. Dr. hc, Dr. eh Dr. hc Otto Bayer,

Leverkusen-Bayerwerk,
Dr. Wilhelm Bunge und Dr. Fried. Blomeyer,Leverkusen-Bayerwerk,
Dr. Wilhelm Bunge and Dr. Fried. Blomeyer,

Leverkusen,
sind als Erfinder genannt wordenLeverkusen,
have been named as inventors

daß die sehr ausgeprägte unterschiedliche Reaktionsfähigkeit der beiden in 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat vorhandenen Isocyanatgruppen eine selektive Umsetzung gestatten. So treten z.B. bei der Umsetzung zwischen 1 Mol eines Triols und 3 Mol des Diisocyanate praktisch ausschließlich die aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen in Reaktion, so daß kein monomeres physiologisch wirksames Diisocyanat mehr vorliegt.that the very pronounced different reactivity of the two in 3- (a-isocyanatoethyl) phenyl isocyanate present isocyanate groups allow a selective reaction. For example, when implementing between 1 mole of a triol and 3 moles of the diisocyanate almost exclusively the aromatically bound Isocyanate groups in reaction, so that there is no longer any monomeric, physiologically active diisocyanate.

Zur Herstellung dieser Polyisocyanate, die in den anspruchsgemäßen Lacken, Überzugs- und Klebemitteln als Isocyanatkomponente enthalten sein können, sind beispielsweise folgende Polyalkohole oder deren Gemische geeignet: Äthylenglykol, Butylenglykol, Hexandiol, Diäthylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Trioxybutan, Pentaerythrit, Triäthanolamin, Polyätherglykole, Polythioätherglykole und vorzugsweise linear aufgebaute hydroxylgruppenhaltige Polyester.For the production of these polyisocyanates, which in the claims according to Paints, coatings and adhesives can be contained as isocyanate components For example, the following polyalcohols or mixtures thereof are suitable: ethylene glycol, butylene glycol, hexanediol, diethylene glycol, Glycerine, trimethylolpropane, trioxybutane, pentaerythritol, triethanolamine, polyether glycols, Polythioether glycols and preferably linear hydroxyl-containing polyesters.

An Stelle der freien Polyisocyanate lassen sich selbstverständlich auch deren in der Hitze spaltbaren Addukte mit Phenolen, Malonestern, Acetessigestern u. dgl. verwenden. Instead of the free polyisocyanates, it goes without saying that also use their heat-cleavable adducts with phenols, malonic esters, acetoacetic esters and the like.

Geeignete Polyoxyverbindungen für die erfindungsgemäßen Lacke, Überzugs- und Klebemittel sind insbesondere mehrwertige Alkohole, z.B. Trimethylolpropan oder Pentaerythrit, hydroxylgruppenhaltige Polyester, wie sie nach den üblichen Veresterungsverfahren aus Polycarbonsäuren wie Adipinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure oder den Phthalsäuren mit einem Überschuß von mehrwertigen Alkoholen wie Äthylenglykol, Butylen-Suitable polyoxy compounds for the paints, coatings and adhesives according to the invention are in particular polyhydric alcohols, e.g. trimethylolpropane or pentaerythritol, hydroxyl-containing polyesters, as they are made from polycarboxylic acids such as adipic acid, succinic acid, Maleic acid or phthalic acids with an excess of polyhydric alcohols such as ethylene glycol, butylene

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glykol, Diäthylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Triäthanolamin oder Pentaerythrit hergestellt werden, wobei die Polycarbonsäuren und die Polyalkohole auch in Form ihrer Gemische eingesetzt werden können. Zur Modifizierung dieser Polyester sind auch gesättigte und ungesättigte Monocarbonsäuren bzw. einwertige Alkohole geeignet. Weiterhin seien Polyesteramide, lösliche Oxygruppen enthaltende Cellulosederivate, Polyäther, PoIythioäther, - Polyacetale, hydrierte Phenolformaldehyd-Harze, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Äthoxylinharze und deren Modifizierungen mit Natur- oder Kunstharzen genannt. Diese Verbindungen können sich einzeln oder in Form ihrer Gemische in der Lösung befinden. Erwähnt seien auch mit einem Unterschuß an lichtechten Diisocyanaten modifizierte Polyoxyverbindungen.glycol, diethylene glycol, glycerine, trimethylolpropane, Triethanolamine or pentaerythritol can be produced, the polycarboxylic acids and the polyalcohols also can be used in the form of their mixtures. To the These polyesters are also modified by saturated and unsaturated monocarboxylic acids or monohydric alcohols suitable. Polyester amides, cellulose derivatives containing soluble oxy groups, polyethers, polythioethers, - Polyacetals, hydrogenated phenol-formaldehyde resins, urea-formaldehyde resins, ethoxylin resins and their modifications with natural or synthetic resins called. These compounds can be in the solution individually or in the form of their mixtures. Mentioned are also modified polyoxy compounds with a deficiency of lightfast diisocyanates.

Als Lösungsmittel sind Verbindungen geeignet, die keinen beweglichen Wasserstoff im Molekül enthalten wieÄthylacetat, Butylacetat, Methylglykolacetat, Aceton, Cyclohexanon. Diesen meist im Gemisch eingesetzten Lösungsmitteln können Verschnittmittel in üblicher Weise zugesetzt werden, so z.B. aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe.Compounds that do not contain any mobile hydrogen in the molecule are suitable as solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl glycol acetate, acetone, cyclohexanone. These are mostly used in a mixture Solvents can be added in the usual way, such as aliphatic and aromatic Hydrocarbons.

Wird zur Herstellung der Lacke, Überzugs- und Klebemittel das 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat benutzt, so findet zunächst Molekülvergrößerung durch Reaktion der am aromatischen Kern befindlichen NCO-Gruppe mit der Polyoxyverbindung unter Urethanbildung statt, während die Endvernetzung durch die aliphatisch gebundene träge Isocyanatgruppe erfolgen wird. Verwendet man dagegen die obengenannten Umsetzungsprodukte des Diisocyanates mit Polyalkoholen, so stehen für die Filmbildung nur aliphatische Isocyanatgruppen zur Verfügung. Da die Reaktion zwischen diesen Isocyanatgruppen und den Hydroxylgruppen der Polyoxyverbindung bei Raumtemperatur nur sehr langsam verläuft, wird man zweckmäßig zur Beschleunigung der erfindungsgemäßen Lacke, Überzugs- und Klebemittel zusätzlich für Isocyanatreaktionen bekannte Beschleuniger wie tert. Amine oder im Reaktionsmedium lösliche Metallverbindungen den Lack- und Klebelösungen zufügen. Besonders bewährt haben sich dabei Zinksalze wie Zinkoctoat, Zinknaphthenat und Zinkstearat.If 3- (a-isocyanatoethyl) -phenyl isocyanate is used for the production of varnishes, coatings and adhesives, Molecular enlargement takes place first of all through reaction of the NCO group on the aromatic nucleus with the polyoxy compound with urethane formation, while the final crosslinking by the aliphatically bonded inert isocyanate group will take place. If, on the other hand, the above-mentioned reaction products are used of the diisocyanate with polyalcohols, only aliphatic isocyanate groups are responsible for film formation to disposal. Because the reaction between these isocyanate groups and the hydroxyl groups of the polyoxy compound runs very slowly at room temperature, one is expedient to accelerate the Lacquers, coatings and adhesives according to the invention additionally accelerators known for isocyanate reactions like tert. Add amines or metal compounds soluble in the reaction medium to the paint and adhesive solutions. Zinc salts such as zinc octoate, zinc naphthenate and zinc stearate have proven particularly useful.

Die Mengenverhältnisse zwischen der Polyoxyverbindung und dem Polyisoeyanat können in weiten Grenzen schwanken. Man kann auf die Hydroxylgruppen und die NCO-Gruppen berechnete äquivalente Mengen einsetzen oder aber auch sowohl die Hydroxyl- als auch die Isocyanatkomponente im Überschuß anwenden. Die Katalysatoren werden den Lacklösungen zweckmäßig in Mengen von 0,01 bis 5 %, bezogen auf Festkörpergehalt der Lösung, zugesetzt. Dieser Festkörpergehalt kann je nach Verwendungszweck und Auftragsart der Lacke, Überzugs- und Klebemittel zwischen 10 und 80 % liegen.The proportions between the polyoxy compound and the polyisocyanate can be within wide limits vary. You can use equivalent amounts calculated for the hydroxyl groups and the NCO groups or else both the hydroxyl and the isocyanate component use in excess. The catalysts are expediently added to the paint solutions in quantities from 0.01 to 5%, based on the solids content of the solution, added. This solids content can vary depending on The purpose and type of application of the paints, coatings and adhesives are between 10 and 80%.

Die erfindungsgemäßen Lacke, Überzugs- und Klebemittel lassen sich nach den in der Technik üblichen Verfahren verarbeiten, so z.B. durch Streichen, Spritzen, Tauchen oder Auftragen.The paints, coatings and adhesives according to the invention can be prepared by the methods customary in the art process, e.g. by brushing, spraying, dipping or applying.

Beispiel 1example 1

12 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 60 Gewichtsteile eines Polyesters (OH-Gehalt 6,4%) aus 3 Mol Adipinsäure, 2 Mol Butylenglykol und 2 Mol Trimethylpropan, 149 Gewichtsteile eines Lösungsmittelgemisches aus gleichen Teilen Äthylacetat, Butylacetat, Methylglykolacetat und Toluol und 47 Gewichtsteile 3-(a-Isocyänatoäthyl)-phenylisocyanat werden miteinander vermischt. Diese Lösung ergibt Aufstriche, die nach 24 Stunden bei Raumtemperatur bzw. nach 30 Minuten bei 100 bis 120° C trocken sind. Die Lacklösung hat eine Standzeit von etwa 13 Tagen. Der Lackaufstrich zeigt auch nach ljähriger Bewitterung noch keine Vergilbung.12 parts by weight of trimethylolpropane, 60 parts by weight of a polyester (OH content 6.4%) from 3 moles of adipic acid, 2 moles of butylene glycol and 2 moles of trimethylpropane, 149 parts by weight of a solvent mixture equal parts of ethyl acetate, butyl acetate, methyl glycol acetate and toluene and 47 parts by weight of 3- (a-isocyanatoethyl) phenyl isocyanate are mixed together. This solution results in spreads that after 24 hours at Room temperature or after 30 minutes at 100 to 120 ° C are dry. The paint solution has a service life of about 13 days. Even after years of weathering, the paint coat does not show any yellowing.

Beispiel 2Example 2

In einem Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler werden 1618 Gewichtsteile 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat vorgelegt. Es wird auf 50°C Innentemperatur aufgeheizt, während man gleichzeitig einen langsamen Strom trockenen Stickstoff überleitet. Dann läßt man eine Lösung von 425 Gewichtsteilen Trimethylolpropan in 684 Gewichtsteilen Essigester zutropfen (Molverhältnis NCO : OH = 1,8). Die Temperatur wird während der Reaktion auf 50° C gehalten. Nach Beendiao gung der Zugabe rührt man noch 8 Stunden bei der gleichen Temperatur weiter. Es wird so eine 75%ige Lösung eines Polyisocyanates erhalten, die einen NCO-Gehalt von 11,9 % hat. Auf lösungsmittelfreies Produkt bezogen, errechnet sich hieraus ein Gehalt von 15,85 °/0 NCO. Der Gehalt an freiem ungebundenem Diisocyanat ist 0,4 °/0.1618 parts by weight of 3- (α-isocyanatoethyl) phenyl isocyanate are placed in a three-necked flask equipped with a stirrer and reflux condenser. It is heated to an internal temperature of 50 ° C. while a slow stream of dry nitrogen is passed over it at the same time. A solution of 425 parts by weight of trimethylolpropane in 684 parts by weight of ethyl acetate is then added dropwise (molar ratio of NCO: OH = 1.8). The temperature is kept at 50 ° C. during the reaction. After the addition has ended, stirring is continued for a further 8 hours at the same temperature. This gives a 75% solution of a polyisocyanate which has an NCO content of 11.9%. Referring to solvent-free product from this one content is given of 15.85 ° / 0 NCO. The content of free unbound diisocyanate is 0.4 ° / 0th

Zu 400 Gewichtsteilen der vorstehenden Polyisocyanatlösung gibt man eine Mischung von 100 Gewichtsteilen eines Polyesters (Hydroxylgehalt 8,6 %) aus - 2,5 Mol Adipinsäure, 0,5 Mol Phthalsäure uad 4 Mol Trimethylolpropan, 100 Gewichtsteilen eines Polyesters (Hydroxylgehalt 6,4%) aus 3 Mol Adipinsäure, 2 MolTripropan und 2 Mol Butylenglykol, gelöst in 600 Gewichtsteilen eines Lösungsmittelgemisches aus gleichen Teilen Äthylacetat, Butylacetat, Methylglykolacetat und Toluol, in dem man noch 5 Gewichtsteile Zinkoctoat gelöst hat. Mit dieser Lösung lassen sich lichtechte Klarlackaufstriche herstellen, die nach etwa 3 Stunden trocken sind und nach ljähriger Bewitterung noch keine Vergilbung zeigen. Die Filme haben eine gute Haftung auf Holz, Papier, Metall und Glas.To 400 parts by weight of the above polyisocyanate solution are a mixture of 100 parts by weight of a polyester (hydroxyl content 8.6%) from - 2.5 mol Adipic acid, 0.5 mol of phthalic acid and 4 mol of trimethylolpropane, 100 parts by weight of a polyester (hydroxyl content 6.4%) from 3 moles of adipic acid, 2 moles of tripropane and 2 moles of butylene glycol, dissolved in 600 parts by weight of a Solvent mixture of equal parts of ethyl acetate, butyl acetate, methyl glycol acetate and toluene, in which one has still dissolved 5 parts by weight of zinc octoate. With this solution, lightfast clear lacquer coatings can be produced, which are dry after about 3 hours and still show no yellowing after years of weathering. the Films adhere well to wood, paper, metal and glass.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Lacke, Überzugs- und Klebemittel auf der Grundlage von Polyoxyverbindungen und Polyisocyanaten, dadurch, gekennzeichnet, daß sie 3-(a-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat oder dessen isocyanatgruppenhaltige Umsetzungsprodukte mit Polyoxyverbindungen, Polyoxyverbindungen, gegebenenfalls einen Reaktionsbeschleuniger sowie inerte organische Lösungsmittel enthalten.1. Paints, coatings and adhesives based on polyoxy compounds and polyisocyanates, characterized in that they contain 3- (a-isocyanatoethyl) phenyl isocyanate or its isocyanate group-containing reaction products with polyoxy compounds, polyoxy compounds, optionally a reaction accelerator and inert organic solvents. 2. Lacke, Überzugs- und Klebemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an im Reaktionsmedium löslichen Zinksalzen als Reaktionsbeschleuniger.2. Paints, coatings and adhesives according to claim 1, characterized by an additional Content of zinc salts soluble in the reaction medium as reaction accelerators. 3. Lacke, Überzugs- und Klebemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an in der Hitze die Isocyanatgruppen in Freiheit setzenden Addukten der in Anspruch 1 gekennzeichneten Isocyanate.3. Paints, coatings and adhesives according to claim 1 and 2, characterized by a content of the adducts characterized in claim 1 which liberate the isocyanate groups in the heat Isocyanates. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 888 766,955 994,963 555.Considered publications:
German patent specification No. 888 766,955 994,963 555.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2402646A1 (en) * 1977-09-09 1979-04-06 Chevron Res Meta-isocyanato:benzyl isocyanate - useful as a monomer for polyurethane prodn.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE888766C (en) * 1951-02-22 1953-09-03 Bayer Ag Process for the preparation of solutions of elastomers of the polyester series
DE955994C (en) * 1955-02-08 1957-01-10 Bayer Ag Process for the production of lightfast surfaces from synthetic resins formed using polyisocyanates
DE963555C (en) * 1955-02-08 1957-05-09 Bayer Ag Process for the production of lightfast surfaces from synthetic resins formed using polyisocyanates

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE888766C (en) * 1951-02-22 1953-09-03 Bayer Ag Process for the preparation of solutions of elastomers of the polyester series
DE955994C (en) * 1955-02-08 1957-01-10 Bayer Ag Process for the production of lightfast surfaces from synthetic resins formed using polyisocyanates
DE963555C (en) * 1955-02-08 1957-05-09 Bayer Ag Process for the production of lightfast surfaces from synthetic resins formed using polyisocyanates

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