DE1064286B

DE1064286B - Herbicides

Info

Publication number: DE1064286B
Application number: DEB43775A
Authority: DE
Inventors: Gerald Bertram Lush
Original assignee: Boots Pure Drug Co Ltd
Current assignee: Boots Pure Drug Co Ltd
Priority date: 1956-10-11
Filing date: 1957-03-05
Publication date: 1959-08-27
Also published as: CH364935A; FR1184025A; DE1071411C2; BE561485A; DE1071411B; NL221265A; CH372191A

Description

deutschesGerman

Die Erfindung betrifft Unkrautvernichtungsmittel auf der Grundlage von Phenoxypropionsäureverbindungen. The invention relates to weed killers based on phenoxypropionic acid compounds.

Die in den letzten Jahren erfolgte Einführung von Unkrautbekämpfungsmitteln, welche als wirksamen Bestandteil eine Verbindung aus der Gruppe der Phenoxyessigsäurederivate enthalten, z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, hat es möglich gemacht, das Wachstum vieler allgemein verbreiteter Umkräuter sowohl im Getreidebau als auch auf Wiesen und Weiden in wirtschaftlicher Weise und mit großen Vorteilen für den Landwirt zu bekämpfen. Erst kürzlich wurden neue Mittel eingeführt, welche als wirksamen Bestandteil eine methyl- und chlorsubstituierte a-Phenoxybuttersäure enthalten und beim Anbau von Hülsenfrucht-Futterpflanzen (entweder als Ackerfrucht direkt angebaut oder zusammen mit Halmfrüchten) ein Ausmaß der Unkrautbekämpfung gestatten, welches bisher infolge der Empfindlichkeit der Kulturpflanzen gegenüber 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure usw. nur sehr schwer zu erreichen war.The in recent years introduced weed control agents, which are effective Part of a compound from the group of phenoxyacetic acid derivatives included, e.g. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, made it possible the growth of many common weeds both in cereal crops and on meadows and pastures to be combated in an economical way and with great advantages for the farmer. Only recently were new Means introduced, which as an active ingredient a methyl- and chlorine-substituted a-phenoxybutyric acid and when growing legume forage crops (either grown directly as arable crops or together with stalk crops) allow an extent of weed control that has hitherto been achieved as a result of the Sensitivity of crops to 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid etc. was very difficult to achieve.

Es verbleibt aber ein besonders wichtiger Unkrauttyp, den man gemeinhin in Getreidesaaten findet und welcher gegenüber allen bislang benutzten Derivaten von Phenoxy-Alkansäuren widerstandsfähig ist. Hierbei handelt es sich um Unkräuter bestimmter Arten, nämlich um die Galium-Arten, wie z. B. Galium aparine (Klettenlabkraut oder Klebkraut), welche offenbar gegenüber Phenoxy-Alkansäuren unempfindlich sind. So war die Fachwelt bislang der Auffassung, daß die Phenoxy-Alkansäureverbindungen zur Bekämpfung der Galium-Unkräuter ungeeignet sind. Auch ein zweiter Unkrauttyp, den man gewöhnlich in Getreidesaaten findet, nämlich Stellaria media (Vogelmiere), wird durch Phenoxy-Alkansäuren nicht immer in zufriedenstellender Weise bekämpft. What remains, however, is a particularly important type of weed that is commonly found in cereal crops and which one is resistant to all derivatives of phenoxy-alkanoic acids used so far. This acts it is weeds of certain species, namely the Galium species, such as. B. Galium aparine (burdock weed or sticky herb), which are apparently insensitive to phenoxy-alkanoic acids. It was like that Experts so far believe that the phenoxy alkanoic acid compounds to control the Galium weeds are unsuitable. Also a second type of weed commonly found in grain crops, namely Stellaria media (chickweed), is produced by phenoxy alkanoic acids not always combated in a satisfactory manner.

Gegenwärtig werden diese beiden Unkrauttypen, insbesondere die Galium-Arten, im Feld durch die Anwendung von Mitteln bekämpft, welche als wirksamen Bestandteil Dinitro-o-kresol enthalten. Aber die Verwendung dieses Stoffes bringt eine Anzahl schwerer Nachteile mit sich. Dinitro-o-kresol ist für Menschen giftig, und das Aufbringen dieses Stoffes auf die wachsende Saat durch Verwendung einer Spritzvorrichtung ist mit Gefahren für die die Spritzvorrichtungen bedienenden Arbeiter verbunden. Weiterhin ist diese Verbindung in ihrer Wirkung nicht sehr selektiv; die Saaten können also geschädigt werden, wenn die Anwendungsvorschriften nicht sehr sorgfältig eingehalten werden. Außerdem schwankt der erzielte Erfolg sehr je nach den klimatischen Verhältnissen. Ein weiterer größerer Nachteil dieser Verbindung ist, daß, wenn sie auch unter den günstigsten Verhältnissen die gesamten einjährigen Unkräuter auf dem Feld UnkrautvernichtungsmittelThese two types of weeds, particularly the Galium species, are currently being used in the field by the Fights the use of agents which contain dinitro-o-cresol as an active ingredient. But the use this material has a number of serious disadvantages with himself. Dinitro-o-cresol is poisonous to humans, and the application of this substance to the growing seeds by Use of a spray device is associated with hazards for the workers operating the spray devices. Furthermore, this compound is not very selective in its action; the seeds can thus be damaged if the instructions for use are not followed very carefully. In addition, the fluctuates Achieved success very much depending on the climatic conditions. Another major disadvantage of this connection is that, even if under the most favorable conditions, all the annual weeds in the field Herbicides

Anmelder:Applicant:

Boots Pure Drug Company Limited;
Nottingham (Großbritannien)Boots Pure Drug Company Limited;
Nottingham (Great Britain)

Vertreter: Dr. M. Eule, Patentanwalt,
München 13, Kurfürstenplatz 2Representative: Dr. M. Eule, patent attorney,
Munich 13, Kurfürstenplatz 2

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 11. Oktober 1956Claimed priority:
Great Britain 11 October 1956

Gerald Bertram Lush, Nottingham (Großbritannien),
ist als Erfinder genannt wordenGerald Bertram Lush, Nottingham (Great Britain),
has been named as the inventor

zu beseitigen vermag, die auf dem Feld vertretenen perennierenden Unkräuter nur zeitweise in ihrem Wachstum gehemmt werden und sich häufig wieder erholen, um dann eine Verunkrautung zu ergeben, die durchaus vergleichbar der ursprünglichen ist und zur Bekämpfung die Anwendung von Phenoxyessigsäurederivaten erforderlich macht. Dinitro-o-kresol hat schließlich aber auch noch" eine glänzend gelbe Farbe, was offensichtliche Nachteile mit sich bringt.able to eliminate the perennial weeds represented in the field only temporarily in their growth are inhibited and often recover again to then result in weeds that are quite comparable the original one and the use of phenoxyacetic acid derivatives is required to combat it power. Finally, dinitro-o-cresol also has "a shiny yellow color, which has obvious disadvantages brings with it.

Es wurde nunmehr festgestellt, daß es gelingt, die allgemein verbreitetenUnkräuter und gleichzeitig Klettenlabkraut bzw. Klebkraut sowie Vogelmiere und die sonstigen Unkräuter in Getreidesaaten in einem Arbeitsgange durch die Verwendung einer einzigen Verbindung, nämlich eines Derivats der a-Phenoxypropionsäure, wirksam zu bekämpfen. Die Verbindung, welche diese bemerkenswerte Wirkung aufweist, ist die a-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure und deren Salze. Neben dem Vorteil des breiten, umfassenden Wirkungsspektrums, der die Vernichtung derähnlichenUnkräuter einschließlich Klebkraut und Vogelmiere bewirkt, bietet die Verwendung dieser Verbindung im Feld sehr erhebliche Vorteile gegenüber der Verwendung von Dinitro-o-kresol. Die Verbindung ist nämlich für Menschen ungiftig und kann daherIt has now been found that it is possible to remove the common weeds and at the same time burdock weeds or sticky weeds as well as chickweed and the other weeds in cereal seeds in one operation through the use of a single compound, namely a derivative of a-phenoxypropionic acid, to combat effectively. The compound which exhibits this remarkable effect is α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid and their salts. In addition to the advantage of the broad, comprehensive spectrum of activity, including the extermination of similar weeds As sticky herb and chickweed causes the use of this compound in the field offers very significant advantages over the use of dinitro-o-cresol. This is because the compound is non-toxic to humans and can therefore

909 609/410909 609/410

3 43 4

ohne Gefahren auf die Saaten aufgebracht werden. Sie Pflanzen ungiftiges Netzmittel enthalten können, umcan be applied to the seeds without danger. You can use plants to contain non-toxic wetting agents

ist ferner selektiv in ihrer Wirkung und verursacht, dann vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Saatis also selective in its action and caused, then before application to the seed to be treated

insbesondere wenn sie zu den empfohlenen Zeiten ver- mit Wasser auf die erforderliche Konzentration verdünntespecially when diluted with water to the required concentration at the recommended times

spritzt wird, keinen Schaden bei den mit ihr behandelten zu werden. Für diesen Zweck sind die Salze ganz besondersis injected, no harm to those treated with it. The salts are very special for this purpose

Saaten. Schließlich ist die Verbindung auch farblos und 5 wertvoll, da es möglich ist, wäßrige Lösungen herzustellen,Seeds. Finally, the compound is also colorless and valuable, since it is possible to prepare aqueous solutions,

frei von sonstigen unerwünschten physikalischen Eigen- welche erhebliche Mengen, z. B. etwa 32 Gewichts-free of other undesirable physical properties which considerable amounts, e.g. B. about 32 weight

schaften, wie sie gerade das Dinitro-o-kresol besitzt. prozent/Volumprozent, der Salze enthalten. Derartigeproperties like those of Dinitro-o-cresol. percent / volume percent containing salts. Such

Es ist zwar bekannt, daß die a-(4-Chlor-2-methyl- Lösungen sind beständig, selbst beim Lagern in einemIt is known that the a- (4-chloro-2-methyl solutions are stable, even when stored in a

phenoxy)-propionsäure schon für pflanzenphysiologische sehr weiten Temperaturbereich.phenoxy) propionic acid for a very wide temperature range in terms of plant physiology.

Versuche verwendet wurde (Arkiv for kemi, 1953, S. 365). io Auch können die Mittel in Form wäßriger Emulsionen Diese Versuche dienten aber der Ermittlung des Ein- unter Einverleibung eines Netz- und/oder Emulgierfrusses der optischen Aktivität des jeweils verwendeten mittels vorliegen. Insbesondere können die wasser-Antipoden auf die physiologischen Eigenschaften. Aus unlöslichen Derivate verwendet werden in der Form diesen Versuchen und auch aus anderen Testversuchen selbstemulgierender Konzentrate, d. h. als Lösungen der konnte nicht der geringste Hinweis auf die Sondereigen- 15 Derivate in einem Lösungsmittel, z. B. einem hochschaften, welche die erfindungsgemäß verwendete Ver- siedenden Kohlenwasserstoff, wobei das Lösungsmittel bindung gegenüber allen anderen Phenoxyalkansäuren noch ein Emulgiermittel enthält. Diese Lösungen bilden auszeichnet, entnommen und demzufolge auch nicht die dann bei Verdünnung mit Wasser Emulsionen. Die in Verwendung der Verbindung in der erfindungsgemäßen Wasser praktisch unlösliche freie Säure kann in Form Weise nahegelegt werden. ao einer Lösung in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln,Experiments was used (Arkiv for kemi, 1 953, p. 365) . The agents can also be in the form of aqueous emulsions. These experiments, however, served to determine the optical activity of the agent used in each case with the incorporation of a network and / or emulsifying soot. In particular, the water antipodes can affect the physiological properties. From insoluble derivatives are used in the form of these experiments and also from other test experiments self-emulsifying concentrates, ie as solutions of the not the slightest indication of the special derivatives in a solvent, eg. B. a high, which contains the boiling hydrocarbon used according to the invention, the solvent bond to all other phenoxyalkanoic acids still contains an emulsifier. These solutions form excellent emulsions when removed and consequently also not when diluted with water. The free acid which is practically insoluble in the water according to the invention when the compound is used can be suggested in the form of manner. ao a solution in water-miscible solvents,

Es mußte überraschen, daß die erfindungsgemäß ver- wie z. B. Alkohol, verwendet werden-. Diese LösungenIt had to be surprising that according to the invention, such as z. B. alcohol, can be used. These solutions

wendete Verbindung derartige Sondereigenschaften auf- bilden bei der Verdünnung mit Wasser Dispersionen derThe compound used develop such special properties when diluted with water dispersions of the

weist, zumal die entsprechend substituierten höheren Säure. Man kann die Säure aber auch in der Formpoints, especially since the correspondingly substituted higher acid. But you can also use the acid in the form

und niederen Homologen, also die entsprechenden Essig- trockener Pulver verwenden, welche bei Zusatz vonand lower homologues, i.e. the corresponding vinegar dry powder, which when adding

säure- und Buttersäurederivate, solche Eigenschaften 25 Wasser eine Dispersion bilden.acid and butyric acid derivatives, such properties 25 water form a dispersion.

nicht aufweisen. Auch die in anderer Weise chlor- und Die jeweilige Konzentration des Wirkstoffes, wie sie in methylsubstituierten a-Phenoxypropionsäurederivate, den auf die Saaten aufzubringenden Mitteln erforderlich z. B. die a-5-Chlor-2-methyl-, die a-4-Chlor-3-methyl- und ist, hängt von der Bauart der zu verwendenden Spritzin ähnlicher Weise substituierte Verbindungen, besitzen, vorrichtung ab, da gegenwärtig sowohl solche für ein wie Vergleichsversuche ergaben, nicht die vorteilhafte 30 kleines Volumen als auch solche für ein großes Volumen Sonderwirkung, wie sie gerade der a-(4-chlor-2-methyl- im Gebrauch sind, die Unkrautbekämpfungsmittel mit phenoxy)-propionsäure und ihren Salzen zukommt. verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen erfordern. Vomdo not exhibit. Also the chlorine and the concentration of the active ingredient in another way, as described in methyl-substituted a-phenoxypropionic acid derivatives, the agents to be applied to the seeds required z. B. the a-5-chloro-2-methyl-, the a-4-chloro-3-methyl- and is, depends on the design of the Spritzin to be used similarly substituted compounds, have device from, as currently both those for one as comparative tests showed, not the advantageous small volume as well as those for a large volume Special effect, just like the a- (4-chloro-2-methyl- are in use, the weed control agents with phenoxy) propionic acid and its salts. require different drug concentrations. From the

Aus der USA.-Patentschrift 2_744 818 ist zur Be- Standpunkt der Unkrautbekämpfung aus gesehen, ist dieFrom the United States patent specification 2,744,818 is seen from the standpoint of weed control is that

kämpfung holziger Unkräuter bereits die Verwendung Konzentration des wirksamen Bestandteils in den jeweilsfighting woody weeds already use the concentration of the active ingredient in each

von Estern der a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion- 35 auf die Saat aufgebrachten Mitteln von viel geringererof esters of α- (4-chloro-2-methylphenoxy) -propion- 35 agents applied to the seed of much less

säure mit C₇-, C₈- und C₉-Alkoholen bekannt. Über die Bedeutung als die Menge des wirksamen Bestandteils,acid with C ₇ , C ₈ and C ₉ alcohols. About the meaning as the amount of the active ingredient,

Bekämpfbarkeit von Galium-Arten bzw. Stellaria media die auf eine gegebene Anbaufläche aufgebracht wird.Control of Galium species or Stellaria media that is applied to a given cultivation area.

läßt sich dieser Patentschrift nichts entnehmen. Ver- Der letztere Faktor ist sogar von besonders hoher Bedeu-nothing can be derived from this patent specification. The latter factor is even of particularly high importance.

gleichsversuche führen bei Verwendung dieser Ester auch tung, und es wurde festgestellt, daß es zur ErzielungSimilar experiments also lead to the use of these esters, and it has been found that this leads to the achievement

nicht zu befriedigenden Ergebnissen in der Bekämpfung 40 guter Ergebnisse bei der Bekämpfung von Klettenlab-unsatisfactory results in combating 40 good results in combating burdock

dieser letztgenannten Unkräuter, da sie im Gegensatz zu kraut und Vogelmiere notwendig ist, den Wirkstoff inthese last-mentioned weeds, as they are necessary in contrast to weeds and chickweed, the active ingredient in

den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen keine Mengen von mindestens 2,2 kg/ha (auf die freie Säurethe compounds used according to the invention no amounts of at least 2.2 kg / ha (based on the free acid

sichere Vernichtung der Unkräuter bewirken. bezogen) anzuwenden. In einzelnen Fällen sind zufrieden-cause the weeds to be destroyed safely. related). In individual cases are satisfied

Durch die vorliegende Erfindung wird dem Fachmann stellende Ergebnisse mit Mengen unter dieser NormThe present invention will provide those skilled in the art with results with amounts below this standard

nunmehr eine Lehre vermittelt, wie er zur Bekämpfung 45 erreicht worden, jedoch wird die vorerwähnte Menge alsnow a lesson is taught how it has been achieved to combat 45, but the aforementioned amount is as

der in Rede stehenden, bislang schwer bekämpfbaren das zur Sicherung einer angemessenen Bekämpfungthe one in question, which has so far been difficult to fight against, to ensure adequate control

Unkräuter vorzugehen hat bzw. wie mit nur einem erforderliche Mindestmaß angesehen.Weeds has to proceed or as viewed with only a required minimum.

einzigen Mittel in nur einem Arbeitsgang eine erschöpfende Ein weiterer überraschender Vorteil der Salze derAnother surprising advantage of the salts is an exhaustive single agent in just one operation

und alle üblicherweise vorkommenden Unkräuter er- a-4-Chlor-2-methyl-phenoxypropionsäure ist, daß sie,and all commonly occurring weeds er a-4-chloro-2-methyl-phenoxypropionic acid is that they,

faassende Vernichtung durchführbar ist. 5° selbst wenn sie in Mengen von 1,63 kg Säure pro 0,4047 hacomprehensive destruction is feasible. 5 ° even if they are used in quantities of 1.63 kg of acid per 0.4047 ha

Die vorliegende Erfindung besteht demgemäß in einem Verwendung finden, keine toxischen Wirkungen aufThe present invention accordingly resides in a use that does not have toxic effects

Unkrautvernichtungsmittel zur Bekämpfung üblicher- Weizen, Gerste und Hafer ausüben, auch wenn sie beiWeedkillers to control common- wheat, barley and oat exercise, even if they are at

weise — insbesondere in Getreidearten — vorkommender Gerste und Hafer und gewissen Weizensorten in einemwisely - especially in cereals - occurring barley and oats and certain types of wheat in one

Unkräuter einschließlich Klettenlabkraut bzw. Kleb- sehr frühen Wachstumsstadium angewendet werden. InWeeds including burdock or sticky must be used in a very early stage of growth. In

kraut und/oder Vogelmiere, das als Wirkstoff a-(2-Methyl- 55 diesem frühen Wachstumsstadium verursachen selbstherb and / or chickweed, the active ingredient a- (2-methyl- 55 cause this early growth stage itself

4-chlorphenoxy)-propionsäure und deren Salze enthält. Mengen von nur 0,45 kg 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessig-4-chlorophenoxy) propionic acid and its salts. Quantities of only 0.45 kg of 4-chloro-2-methyl-phenoxyacetic

■ Wie bereits dargelegt, können neben der Säure auch säure pro 0,4047 ha schwere toxische Wirkungen,■ As already explained, in addition to acid, acid can also have severe toxic effects per 0.4047 ha,

deren Salze mit anorganischen und organischen Basen Aus diesen Gründen wird in der landwirtschaftlichentheir salts with inorganic and organic bases for these reasons is used in agricultural

verwendet werden, wofür als Beispiele die Natrium-, Praxis auch immer die Anweisung gegeben, daß Salzebe used, for whatever examples the sodium, practice also always given the instruction that salts

Kalium- und Ammoniumsalze oder Gemische aus zwei 60 der 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäure bei Gersten-Potassium and ammonium salts or mixtures of two 60 of the 4-chloro-2-methyl-phenoxyacetic acid in barley

pder mehreren dieser Salze angeführt werden, und saaten nur dann Verwendung finden, wenn die Saat dasOr several of these salts are cited, and seeds are only used if the seeds do

schließlich deren Amide und Nitrile. fünfte bis sechste Blattstadium erreicht hat, währendfinally their amides and nitriles. has reached fifth to sixth leaf instar while

·■■ Die Säure sowie deren Salze und sonstigen Derivate Lösungen von Salzen der a-4-Chlor-2-methyl-phenoxy-· ■■ The acid and its salts and other derivatives, solutions of salts of the a-4-chloro-2-methyl-phenoxy-

können in irgendeiner der physikalischen Formen auf die propionsäure ohne Gefährdung in jedem beliebigen Zeit-Unkräuter aufgebracht werden, in welchen die Derivate 65 punkt des Wachstums zwischen dem ersten und zweitencan in any of the physical forms on the propionic acid without exposure to any time-weeds are applied in which the derivatives 65 point of growth between the first and second

von Phenoxyalkansäuren enthaltenden Herbicide ge- Blattstadium und natürlich jedem nachfolgenden ver-of herbicides containing phenoxyalkanoic acids in the leaf stage and of course every subsequent

wöhnlich zur Anwendung gelangen. So können z. B. die wendet werden können. Es ist also festzustellen, daß dieusually used. So z. B. which can be turned. It should therefore be noted that the

wasserlöslichen Salze durch den Handel geliefert werden Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen eineWater-soluble salts are available commercially using the compounds of the invention

in Form konzentrierter Lösungen in Wasser oder als ganz erheblich größere Bewegungsfreiheit hinsichtlich lösliche Pulver, welche ·—■ falls gewünscht — ein für die 70 des Anwendungszeitpunktes bezüglich der Weizen-,in the form of concentrated solutions in water or as a considerably greater freedom of movement soluble powder, which · - ■ if desired - one for the 70 of the time of application regarding the wheat,

1 0Ö4 28ö1 0Ö4 28ö

Gerste- und Hafersaaten gibt. Auch hierin muß ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Mittels gesehen werden.There are barley and oat seeds. This must also be a major advantage of the agent according to the invention be seen.

Durch die Mittel gemäß der Erfindung wird also die Vernichtung der üblichen Unkräuter ermöglicht. Gleichzeitig zeichnen sie sich durch ihre hohe Phytotoxität gegenüber Klebkraut, ihre Unschädlichkeit gegenüber Getreidesaaten und durch den großen zeitlichen Anwendungsbereich auf solche Saaten aus.The means according to the invention thus enable the common weeds to be destroyed. Simultaneously they are characterized by their high phytotoxicity towards sticky herb, their harmlessness towards Grain seeds and due to the large temporal scope on such seeds.

Die nachfolgenden Ergebnisse sind typische Beispiele für die prozentuale Beschädigung von Getreideähren, wie sie durch das Besprühen in verschiedenen Blattstadien mit 4-Chlor-2-methyl-phenoxyessigsäuresalzen verursacht und mit -4-Chlor-2-methyl-phenoxypropionsäuresalzen vermieden werden.The following results are typical examples of the percentage damage to cereal ears such as caused by spraying in different leaf stages with 4-chloro-2-methyl-phenoxyacetic acid salts and avoided with -4-chloro-2-methyl-phenoxypropionic acid salts.

Mit MCPA ist 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure und mit CMPP 4-Chlor-2-methyl-phenoxypropionsäure bezeichnet. With MCPA is 2-methyl-4-chloro-phenoxyacetic acid and called CMPP 4-chloro-2-methyl-phenoxypropionic acid.

Behandlung mit 0,45 kg Säure/4050 m² °/o beschädigter Ähren, Blattzahl zum Behandlungszeitpunkt ■ 2 bis 3 ■ I 3 bis 4 5 bis 6 I 6 bis 7Treatment with 0.45 kg acid / 4050 m ² % of damaged ears, number of leaves at the time of treatment ■ 2 to 3 ■ I 3 to 4 5 to 6 I 6 to 7

Weizen (Koga II)Wheat (Koga II)

Gerste (Ingrid)Barley (Ingrid)

Hafer (Ayr commando)Oats (Ayr commando)

(•MCPA 1,2(• MCPA 1.2

. I MCPA 2,4. I MCPA 2.4

1 CMPP 2,41 CMPP 2.4

ICMPP 3,6ICMPP 3.6

rMCPA 1,2rMCPA 1.2

MCPA 2,4MCPA 2.4

1 CMPP 2,41 CMPP 2.4

{CMPP 3,6 { CMPP 3.6

MCPA 1,2MCPA 1.2

MCPA 2,4MCPA 2.4

CMPP 2,4CMPP 2.4

CMPP 3,6CMPP 3.6

0 00 0

18
6118th
61

1,51.5

2828

2626th

7575

2020th

6161

3232

4141

0 0 0 00 0 0 0

2 2 0 02 2 0 0

0 0 0 00 0 0 0

Außer ihrer Wirksamkeit gegenüber Klettenlabkraut und Vogelmiere zeigen die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen, wie bereits angedeutet, einen weiten Bereich der Wirkung gegenüber anderen Unkräutern, die man gewöhnlich in Halmfrüchten antrifft. So z. B. sind sie wirksam gegenüber vielen Unkräutern, die auch mit MCPA bekämpft werden, und können somit an Stelle des letzteren verwendet werden, wodurch man nicht nur das Wachstum von Klettenlabkraut bzw. Klebkraut und Vpgelmiere, sondern auch dasjenige einer großen Zahl verschiedener Unkräuter, die in Getreidesaaten auftreten, wirksam eindämmt. Das heißt also, daß die Verwendung von a-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure bzw. ihrer Salze allein bereits zur Bekämpfung von Klettenlabkraut und Vogelmiere sowie der meisten Unkräuter, die normalerweise unter Halmfrüchten anzutreffen sind, genügt und daß es nicht nötig ist, diese Verbindungen zusammen mit einem bekannten Herbicid zu verwenden, um die Unkräuter in den Getreidesaaten zu beseitigen. Werden beispielsweise' die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe zur Bekämpfung von Klettenlabkraut in einer Menge von etwa 0,91. kg/0,4047 ha verwendet, dann wird man feststellen können, daß auch die folgenden Unkräuter in zufriedenstellender Weise ausgerottet werden:In addition to their activity against burdock and chickweed, the compounds used according to the invention, as already indicated, show a wide range of activity against other weeds which are usually found in stalk crops. So z. B. They are effective against many weeds that are also combated with MCPA, and can thus be used in place of the latter, whereby not only the growth of burdock weed or sticky weed and chickweed, but also that of a large number of different weeds that occur in cereal crops. This means that the use of α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid or its salts alone is sufficient to control burdock and chickweed and most of the weeds that are normally found under stalk crops, and that it is not it is necessary to use these compounds in conjunction with a known herbicide to eliminate the weeds in the grain seeds. If, for example, the active ingredients used according to the invention for combating burdock weed in an amount of about 0.91. kg / 0.4047 ha is used, it will be found that the following weeds are also being eradicated in a satisfactory manner:

Cirsium arvensis (Ackerdistel oder Kratzdistel),Cirsium arvensis (field thistle or scraper thistle),

Ranunculus repens (kriechender Hahnenfuß),Ranunculus repens (creeping buttercup),

Chenopodium album (weißer Gänsefuß),Chenopodium album (white goosefoot),

Atriplex patuls (Gartenmelde),Atriplex patuls (garden notification),

Sinapis arvensis (Ackersenf),Sinapis arvensis (field mustard),

Polygonum persicaria (Flohknöterich), /Polygonum persicaria (flea knotweed), /

Convolvulus "arvensis '(Ackerwinde),Convolvulus "arvensis' (bindweed),

Urtica urens (kleine Nessel),Urtica urens (small nettle),

Rumex crispus (krauser Ampfer),Rumex crispus (curly dock),

Kumex obtusifolius (stumpfblättriger Ampfer),Kumex obtusifolius (blunt-leaved dock),

Polygonum aviculare (Vogelknöterich), Capsella bursa-pastoris (Hirtentäschelkraut).Polygonum aviculare (bird knotweed), Capsella bursa-pastoris (shepherd's purse).

In nachstehendem werden einige Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Mittel angeführt.Some examples of the agents used in the present invention are given below.

example

Eine Lösung wird hergestellt durch Suspendieren von 27 g a-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure in 60 cm³ warmem Wasser und Behandlung der Suspension mit 25,2 cm³ 5 η-Natronlauge. Die resultierende Lösung wird auf Zimmertemperatur gekühlt, der p_H-Wert wird auf 7,5 eingestellt (um die Korrosion in den Metallbehältern, in welchen die Lösung aufbewahrt wird, auf ein Mindestmaß zurückzuführen), worauf durch Zusatz von Wasser das Volumen auf 100 cm³ gebracht wird. Man erhält auf diese Weise eine Lösung des Natriumsalzes (mit einem Gehalt von 27 Gewichtsprozent/Volumprozent, auf die freie Säure bezogen), welche vor dem Aufbringen auf die Saaten mit Wasser verdünnt wird.A solution is prepared by suspending 27 g of α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid in 60 cm ^{3 of} warm water and treating the suspension with 25.2 cm ^{3 of} 5 η sodium hydroxide solution. The resulting solution is cooled to room temperature, the _pH value is adjusted to 7.5 (the corrosion in the metal containers in which the solution is stored, due to a minimum), followed by addition of water the volume to 100 cm ^{3 is} brought. In this way, a solution of the sodium salt is obtained (with a content of 27 percent by weight / percent by volume, based on the free acid), which is diluted with water before application to the seeds.

In der nachstehenden Tabelle sind die Ergebnisse wiederholter^ Feldversuche angegeben, wobei der Wirkstoff auf Weizen, Gerste und Hafer versprüht wurde, und zwar in Form eines Salzes in den in der Tabelle angegebenen Mengen und Verdünnungen. Bei jedem Versuch ließ man einen Teil der Saat unbehandelt, um eine Kontrolle zu haben, während der Rest der Saaten zwischen den Stadien des sechsten und des siebenten Blattes behandelt wurde. Der Erfolg der Bekämpfung von Klettenlabkraut wird als Prozentsatz angegeben, basierend auf einem quantitativen Vergleich der unbehandelten Kontrollsaat und der behandelten Saat. Die sonstigen, in der unbehandelten Saat vertretenen und in der behandelten Saat bekämpften Unkräuter sind ebenfalls angegeben.In the table below, the results of repeated ^ field tests are given, with the active ingredient was sprayed on wheat, barley and oats, in the form of a salt in the specified in the table Quantities and dilutions. In each attempt, a portion of the seed was left untreated to reduce a To have control during the rest of the crops between the sixth and seventh stages Sheet was treated. The success of the burdock control is given as a percentage based on a quantitative comparison of the untreated control seed and the treated seed. the other weeds represented in the untreated seed and controlled in the treated seed are also included specified.

77th Saatseed Fläche
haarea
Ha Menge
kg/halot
kg / ha Verdünnung
der Masse
Gewichtsprozent/
Volumprozent
als freie Säuredilution
the crowd
Weight percent /
Volume percentage
as a free acid Klebkraut
bekämpft
%Sticky herb
fights
% 88th Sonstige
bekämpfte UnkräuterOthers
fought weeds Versuch
Nr,attempt
No, Weizen
Weizen
Hafer
Weizen
Weizen
Weizen
Weizen wheat
wheat
oats
wheat
wheat
wheat
wheat 0,81 {
J 1,21
2,02 {
1,21 j
2,43
1,820.81 {
J 1.21
2.02 {
1.21 j
2.43
1.82 2,8
2,4
2,0
2,2
2,2
2,2
2,2
2,1
1,9
2,0
2,22.8
2.4
2.0
2.2
2.2
2.2
2.2
2.1
1.9
2.0
2.2 0,99
0,5
1,0
1,0
0,5
1,0
0,5
1,0
1,8
0,36
1,00.99
0.5
1.0
1.0
0.5
1.0
0.5
1.0
1.8
0.36
1.0 85 bis 90
85 bis 90
84 j
90
90
90
90
87
97
97
9085 to 90
85 to 90
84 y
90
90
90
90
87
97
97
90 Vogelmiere, Kreuzkraut,
Kratzdistel
Weißer Gänsefuß, Vogel
miere, Ackersenf
Ackersenf, weißer Gänse
fuß, Kratzdistel
> Vogelknöterich
> VogelmiereChickweed, ragwort,
Scraper
White goosefoot, bird
miere, mustard
Field mustard, white geese
foot, thistle
> Knotweed
> Chickweed 1
M
3
4
5
61
M.
3
4th
5
6th

In ähnlicher Weise wurde ein Versuch durchgeführt, bei welchem etwa 1,21 ha Hafer mit einer Verbindung, hergestellt wie im Beispiel, behandelt wurden, und zwar mit einer Menge von 2,2 kg je ha und einer Verdünnung von 1 Gewichtsprozent/Volumprozent (auf die freie Säure bezogen). Der Erfolg der Bekämpfung des Klettenlabkrauts bzw. Klebkrauts war gut, obwohl die Pflanzen beim Abspritzen bereits in der Blüte standen.In a similar way a test was carried out in which about 1.21 ha of oats with a compound, prepared as in the example, with an amount of 2.2 kg per ha and a dilution of 1 percent by weight / percent by volume (based on the free acid). The success of the burdock ragweed control or sticky herb was good, although the plants were already in bloom when hosed.

Claims

Claim:

Weed control agents including Galium aparine and Stellaria media on the Basis of phenoxypropionic acid compounds. characterized in that it has a content of Have α- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid and / or its salts as active ingredient.

Considered publications:

Swiss Patent No. 254 720;
U.S. Patent No. 2,744,818.