DE1064051B - Process for the production of substituted ureas - Google Patents
Process for the production of substituted ureasInfo
- Publication number
- DE1064051B DE1064051B DEB48485A DEB0048485A DE1064051B DE 1064051 B DE1064051 B DE 1064051B DE B48485 A DEB48485 A DE B48485A DE B0048485 A DEB0048485 A DE B0048485A DE 1064051 B DE1064051 B DE 1064051B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- ammonia
- urea
- melt
- substituted ureas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
- C07C273/1863—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es ist bekannt, substituierte Harnstoffe durch die Umsetzung eines primären oder sekundären Amins mit einem Isocyanat oder einem Carbamylchlorid herzustellen, die selbst meistens wieder aus einem Amin durch Umsetzung mit Phosgen dargestellt werden. It is known, substituted ureas by the implementation of a to produce primary or secondary amine with an isocyanate or a carbamyl chloride, which themselves are usually represented again from an amine by reaction with phosgene will.
Nach einem anderen Verfahren werden substituierte Harnstoffe erhalten, wenn man ein aromatisches Amin mit einer äquimolaren Menge Harnstoff und einer äquimolaren oder größeren Menge eines Alkohols oder Phenols erhitzt und anschließend in die entstandene Schmelze ein Mono- oder Dialkylamin einleitet.Another method is used to obtain substituted ureas, if you have an aromatic amine with an equimolar amount of urea and an equimolar amount or a larger amount of an alcohol or phenol and then heated into the resulting melt introduces a mono- or dialkylamine.
Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise substituierte Harnstoffe der allgemeinen Formel R NH CO. NR'R" erhält, in der R einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Aryl-, Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest, R' einen Alkylrest und R" Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, wenn man Harnstoff mit einer äquimolaren Menge eines Mono- oder Dialkylamins der Formel HNR'R" umsetzt, in der R' und R" die obige Bedeutung haben, und das Reaktionsprodukt mit einer äquimolaren Menge eines primären Amins der allgemeinen Formel R N H2 erwärmt, in der R die obige Bedeutung hat. Die Erwärmung wird so lange fortgesetzt, bis die Ammoniakentwicklung beendet ist. Am Ende des Verfahrens liegt das Produkt als Schmelze vor, die man entweder fest werden lassen oder in anderer Weise aufarbeiten kann. Geeignete Mono- oder Dialkylamine der allgemeinen Formel HNR'R" sind z. B. Methyl- und Dimethylamin sowie Äthylamin. Geeignete Amine der Formel R N H2 sind z. B. Anilin, p-Chloranilin, Cyclohexylamin und Cyclooctylamin. It has now been found that substituted ureas can be obtained in a simple manner of the general formula R NH CO. NR'R "receives, in which R an optionally through Halogen-substituted aryl, cyclohexyl or cyclooctyl radical, R 'is an alkyl radical and R "denotes hydrogen or an alkyl radical when using urea with an equimolar Amount of a mono- or dialkylamine of the formula HNR'R "converts in which R 'and R" have the above meaning, and the reaction product in an equimolar amount of a primary amine of the general formula R N H2, in which R has the above meaning Has. The heating is continued until the evolution of ammonia ceases is. At the end of the process, the product is in the form of a melt that can be either can set or work up in another way. Suitable mono or Dialkylamines of the general formula HNR'R "are, for example, methyl- and dimethylamine as well Ethylamine. Suitable amines of the formula R N H2 are, for. B. aniline, p-chloroaniline, cyclohexylamine and cyclooctylamine.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden zur Herstellung der substituierten Harnstoffe kein Phosgen und keine organischen Lösungsmittel benötigt, wie dies bei dem eingangs erwähnten Verfahren zur Gewinnung der Isocyanate und Carbamylchloride als Zwischenprodukte der Fall ist. Auch Alkohole und Phenole, die abdestilliert und wiedergewonnen werden müssen, werden nicht benötigt. In the process according to the invention for the preparation of the substituted Urea does not require phosgene or organic solvents as is the case with the above-mentioned process for the production of isocyanates and carbamyl chlorides is the case as intermediates. Also alcohols and phenols that distilled off and needing to be recovered are not needed.
Die Umsetzung von Harnstoff mit Mono- oder Dialkylamin geht ohne Schwierigkeit in wäßriger Lösung vonstatten, und die Umsetzung mit dem Amin der Formel R N H2 kann ohne Zusatz von Lösungsmitteln in der Schmelze durchgeführt werden. Die benötigten Ausgangsstoffe, wie Harnstoff, Dimethylamin und Anilin, sind leicht zugänglich. The reaction of urea with mono- or dialkylamine goes without Difficulty taking place in aqueous solution, and the reaction with the amine of the Formula R N H2 can be carried out in the melt without the addition of solvents. The raw materials required, such as urea, dimethylamine and aniline, are light accessible.
Manche der nach dem erfindungsgemäßenVerfahren herstellbaren substituierten Harnstoffe eignen sich als Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses. Some of the substituted ones that can be prepared by the process of the present invention Urea are suitable as a means of combating undesirable vegetation.
Verfahren zur Herstellung von substituierten Harnstoffen Beispiel 1 In eine Mischung von 300 Teilen (Gewichtsteilen) Harnstoff und 60 Teilen Wasser werden bei 100 bis 1200 C unter Rühren und Rückflußkühlung in etwa 8 Stunden 225 Teile Dimethylamin als Gas eingeleitet. Process for the production of substituted ureas Example 1 In a mixture of 300 parts (parts by weight) of urea and 60 parts of water are 225 at 100 to 1200 C with stirring and reflux in about 8 hours Parts of dimethylamine introduced as a gas.
Dabei entwickeln sich 85 Teile Ammoniak, die abgeleitet werden. Wenn die Ammoniakentwicklung beendet ist, wird das Wasser im Vakuum abgedampft.In the process, 85 parts of ammonia develop, which are diverted. if the evolution of ammonia has ended, the water is evaporated off in vacuo.
Der Rückstand wird mit 465 Teilen Anilin am Rückflußkühler erwärmt. Wenn die Temperatur der Schmelze auf 2250 C angestiegen ist, haben sich 85 Teile Ammoniak entwickelt. Nach der Abkühlung der Schmelze liegt der erhaltene N-phenyl-N', N'-dimethylharnstoff als Kristallkuchen mit einem Schmelzpunkt von 1200 C vor. Die Ausbeute beträgt 90 <>1<> der der Theorie. The residue is heated to a reflux condenser with 465 parts of aniline. When the temperature of the melt has risen to 2250 C, 85 parts have become Ammonia evolved. After the melt has cooled down, the N-phenyl-N 'obtained is N'-dimethylurea as a crystal cake with a melting point of 1200 ° C. the Yield is 90 <> 1 <> that of theory.
Beispiel 2 Der nach den Angaben im Absatz 1 des Beispiels 1 erhaltene Rückstand wird mit 637,5 Teilen p-Chloranilin am Rückflußkühler erwärmt. Bei etwa 1550 C beginnt die Ammoniakentwicklung, die bei etwa 2300 C beendet ist. Im Verlaufe der Erwärmung haben sich 85 Teile Ammoniak entwickelt. Man läßt dann abkühlen und erhält den N-p-Chlorphenyl-N', N'-dimethylharnstoff als schwachblaugrauen Kristallkuchen mit einem Schmelzpunkt von 1620 C. Die Ausbeute beträgt 92 O/(y der Theorie. Example 2 The one obtained according to the information in paragraph 1 of Example 1 The residue is heated in a reflux condenser with 637.5 parts of p-chloroaniline. At about The ammonia development begins at 1550 C and ends at around 2300 C. During the warming produced 85 parts of ammonia. It is then allowed to cool and receives the N-p-chlorophenyl-N ', N'-dimethylurea as a pale blue-gray crystal cake with a melting point of 1620 C. The yield is 92 O / (y of theory.
Beispiel 3 Der nach den Angaben im Absatz 1 des Beispiels 1 erhaltene Rückstand wird mit 810 Teilen 3,4 Dichloranilin am Rückflußkühler erwärmt. Wenn die Temperatur der Schmelze auf 2600 C angestiegen ist, haben sich 85 Teile Ammoniak entwickelt. Man läßt erkalten, aber die Schmelze erstarrt beim Abkühlen nur langsam. Durch Zugabe von 1 bis 2 O/ol asymmetrichem Dimethylharnstoff wird die Schmelze sehr ;chnell fest und läßt sich dann gut zerkleinern. Man erhält so den N-3,4-Dichlorphenyl-N', N'-dimethvl-Harnstoff. der als Rohprodukt den Schmelzpunkt 50° C hat. Die Ausbeute beträgt 96 O/c der Theorie. Example 3 The one obtained according to the information in paragraph 1 of Example 1 The residue is heated in a reflux condenser with 810 parts of 3,4 dichloroaniline. if The temperature of the melt has risen to 2600 C, 85 parts of ammonia have become developed. It is allowed to cool, but the melt solidifies only slowly on cooling. By adding 1 to 2 O / ol asymmetric Dimethylurea will the melt sets very quickly and can then be easily crushed. You get so the N-3,4-dichlorophenyl-N ', N'-dimethyl urea. which, as a crude product, has the melting point 50 ° C. The yield is 96 O / c of theory.
Beispiel 4 Der nach den Angaben im Absatz 1 des Beispiels 1 erhaltene Rückstand wird mit 475 Teilen Cyclohexylimin am Rückflußkühler erwärmt. Bei etwa 1200 C 3eginnt die Entwicklung des Ammoniak. Wenn sich twa 42 Teile Ammoniak entwickelt haben, schäumt die Reaktionsmischung auf, und es entstehen Kristalle, die beim weiteren Erwärmen etwa bei 1700C schmel-Eben. Bei etwa 176° C haben sich 85 Teile Ammoniak entwickelt. Man läßt abkühlen und erhält farblose Kristalle des N-Cyclohexyl-N', N'-dimethylharnstoffs vom Schmelzpunkt 1580 C. DieAusbeute beträgt 900/( der Theorie. Example 4 The one obtained according to the information in paragraph 1 of Example 1 The residue is heated in a reflux condenser with 475 parts of cyclohexylimine. At about 1200 C 3 begins the development of ammonia. When about 42 parts ammonia develops have, the reaction mixture foams up, and crystals are formed, which when further Warming at around 1700C melt-flat. At around 176 ° C, 85 parts of ammonia have become developed. It is allowed to cool and colorless crystals of N-cyclohexyl-N 'are obtained, N'-dimethylurea with a melting point of 1580 C. The yield is 900 / (of theory.
Beispiel 5 Der nach den Angaben im Absatz 1 des Beispiels 1 erhaltene Rückstand wird mit 635 Teilen Cyclooctyl-Imin am Rückflußkühler erhitzt. Bei 1400 C beginnt die Ammoniakentwicklung, die bei 1750 C beendet ist, wenn sich 85 Teile Ammoniak entwickelt haben. Example 5 The one obtained according to the information in paragraph 1 of Example 1 The residue is refluxed with 635 parts of cyclooctyl imine. At 1400 C begins the evolution of ammonia, which ends at 1750 C when 85 parts Have evolved ammonia.
Die klare Schmelze erstarrt beim Abkühlen zu einem farblosen Kristallkuchen. Nach dessen Zerkleinerung erhält man ein farbloses Produkt, den N-Cyclooctyl-N', '-dimethylharnstoff mit dem Schmelzpunkt 95 bis 980 C. Die Ausbeute beträgt 98 Olo der Theorie.The clear melt solidifies to a colorless crystal cake on cooling. After its comminution, a colorless product is obtained, the N-cyclooctyl-N ', '-dimethylurea with a melting point of 95 to 980 C. The yield is 98 Olo the theory.
Beispiel 6 In eine Mischung von 300Teilen Harnstoff und 100 Teilen Wasser werden bei 100 bis 1700 C unter Rühren und Rückflußkühlung in etwa 6 bis 8 Stunden 155 Teile Methylamin als Gas eingeleitet. Dabei entwickeln sich 85 Teile Ammoniak, die abgeleitet werden. Wenn die Ammoniakentwicklung beendet ist, wird das Wasser im Vakuum abgedampft. Example 6 Into a mixture of 300 parts of urea and 100 parts Water at 100 to 1700 C with stirring and reflux cooling in about 6 to Introduced 8 hours 155 parts of methylamine as a gas. 85 parts develop in the process Ammonia that are derived. When the ammonia evolution has ended, will the water evaporated in vacuo.
Der Rückstand wird mit 637,5 Teilen p-Chloranilin am Rückflußkühler erwärmt. Bei 1570 C beginnt die Ammoniakentwicklung, die bei etwa 2300 C beendet ist, nachdem sich 85 Teile Ammoniak entwickelt haben. Man läßt dann abkühlen und erhält einen Kristallkuchen des N-p-Chlorphenyl-N'-methylharnstoffs vom Schmelzpunkt 1320 C. Die Ausbeute beträgt 98 O/o der Theorie. The residue is refluxed with 637.5 parts of p-chloroaniline warmed up. The ammonia development begins at 1570 C and ends at around 2300 C. is after 85 parts of ammonia have evolved. It is then allowed to cool and receives a crystal cake of N-p-chlorophenyl-N'-methylurea from the melting point 1320 ° C. The yield is 98% of theory.
Beispiel 7 In eine Mischung von 300Teilen Harnstoff und 100 Teilen Wasser werden bei etwa 1100 C in etwa 7 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung 225 Teile Äthylamin als Gas eingeleitet. Dabei entwickeln sich 85 Teile Ammoniak, die abgeleitet werden. Wenn die Ammoniakentwicklung beendet ist, wird das Wasser im Vakuum abgedampft. Example 7 Into a mixture of 300 parts of urea and 100 parts Water will be at around 1100 C in about 7 hours with stirring and reflux cooling 225 parts of ethylamine introduced as a gas. This produces 85 parts of ammonia, which are derived. When the ammonia evolution ceases, the water becomes evaporated in vacuo.
Der Rückstand wird mit 637,5 Teilen p-Chloranilin am Rückflußkühler erhitzt. Bei etwa 1550 C beginnt die Entwicklung von Ammoniak, die bei etwa 2400 C beendet ist, nachdem sich 85 Teile Ammoniak entwickelt haben. Man läßt dann abkühlen und erhält einen Kristallkuchen des N-p-Chlorphenyl-N'-äthylharnstoffs vom Schmelzpunkt 125 bis 1300 C. Die Ausbeute beträgt 97 O/o der Theorie. The residue is refluxed with 637.5 parts of p-chloroaniline heated. At around 1550 C the development of ammonia begins, which at around 2400 C is complete after 85 parts of ammonia have evolved. It is then allowed to cool and receives a crystal cake of N-p-chlorophenyl-N'-ethylurea from the melting point 125 to 1300 C. The yield is 97% of theory.
PATENTANSPRtJCHE 1. Verfahren zur Herstellung von substituierten Harnstoffen der allgemeinen Formel in der R einen gegebenenfalls durchHalogen substituierten Aryl-, Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest, R' einen Alkylrest und R" Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff mit einer äquimolaren Menge eines Mono- oder Dialkylamins der allgemeinen Formel in der R' und R" die obige Bedeutung haben, in wässeriger Lösung umsetzt und das Reaktionsprodukt mit einer äquimolaren Menge eines primären Amins der Formel ROH2, in der R die obige Bedeutung hat, erwärmt, bis die Ammoniakentwicklung aufhört.PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of substituted ureas of the general formula in which R is an aryl, cyclohexyl or cyclooctyl radical optionally substituted by halogen, R 'is an alkyl radical and R "is hydrogen or an alkyl radical, characterized in that urea is mixed with an equimolar amount of a mono- or dialkylamine of the general formula in which R 'and R "have the above meaning, is reacted in aqueous solution and the reaction product is heated with an equimolar amount of a primary amine of the formula ROH2, in which R has the above meaning, until the evolution of ammonia ceases.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB48485A DE1064051B (en) | 1958-04-09 | 1958-04-09 | Process for the production of substituted ureas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB48485A DE1064051B (en) | 1958-04-09 | 1958-04-09 | Process for the production of substituted ureas |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1064051B true DE1064051B (en) | 1959-08-27 |
Family
ID=6968595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB48485A Pending DE1064051B (en) | 1958-04-09 | 1958-04-09 | Process for the production of substituted ureas |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1064051B (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3006955A (en) * | 1957-12-05 | 1961-10-31 | Basf Ag | N'-cyclohexyl or octyl, n'-beta-hydroxyethyl or propyl, n2,n2-dimethyl or diethyl-urea |
| FR2577221A1 (en) * | 1985-02-11 | 1986-08-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | PROCESS FOR PREPARING A SUBSTITUTED PHENYLUREE |
| DE3940261A1 (en) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Agrolinz Agrarchemikalien Muen | Prodn. of di:substd. urea herbicides and fungicides, e.g. fenuron - by reacting amine with N-alkyl- or N,N-di:alkyl-urea in presence of corresp. alkyl- or di:alkylamine |
| US5099021A (en) * | 1989-11-10 | 1992-03-24 | Agrolinz Agrarchemikalien Gesellschaft M.B.H. | Process for the preparation of pure, unsymmetrically disubstituted ureas |
| US5283362A (en) * | 1991-08-16 | 1994-02-01 | Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. | Process for the preparation of pure N,N'-asymmetrically substituted phenylureas |
| WO1996008469A1 (en) * | 1994-09-12 | 1996-03-21 | Monsanto Company | Novel synthesis of penta-substituted guanidines |
| WO2023106377A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | 旭化成株式会社 | Method for producing blocked isocyanate compound and method for producing isocyanate compound |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2673877A (en) * | 1951-10-26 | 1954-03-30 | Du Pont | Preparation of chlorphenyldimethyl-ureas |
-
1958
- 1958-04-09 DE DEB48485A patent/DE1064051B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2673877A (en) * | 1951-10-26 | 1954-03-30 | Du Pont | Preparation of chlorphenyldimethyl-ureas |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3006955A (en) * | 1957-12-05 | 1961-10-31 | Basf Ag | N'-cyclohexyl or octyl, n'-beta-hydroxyethyl or propyl, n2,n2-dimethyl or diethyl-urea |
| FR2577221A1 (en) * | 1985-02-11 | 1986-08-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | PROCESS FOR PREPARING A SUBSTITUTED PHENYLUREE |
| US5099021A (en) * | 1989-11-10 | 1992-03-24 | Agrolinz Agrarchemikalien Gesellschaft M.B.H. | Process for the preparation of pure, unsymmetrically disubstituted ureas |
| DE3940261A1 (en) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Agrolinz Agrarchemikalien Muen | Prodn. of di:substd. urea herbicides and fungicides, e.g. fenuron - by reacting amine with N-alkyl- or N,N-di:alkyl-urea in presence of corresp. alkyl- or di:alkylamine |
| US5283362A (en) * | 1991-08-16 | 1994-02-01 | Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. | Process for the preparation of pure N,N'-asymmetrically substituted phenylureas |
| WO1996008469A1 (en) * | 1994-09-12 | 1996-03-21 | Monsanto Company | Novel synthesis of penta-substituted guanidines |
| US5696290A (en) * | 1994-09-12 | 1997-12-09 | Monsanto Company | Synthesis of penta-substituted guanidines |
| WO2023106377A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | 旭化成株式会社 | Method for producing blocked isocyanate compound and method for producing isocyanate compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2917490A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALIPHATIC AND CYCLOALIPHATIC DI- AND POLYURETHANES | |
| DE2917493A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALIPHATIC AND CYCLOALIPHATIC DI- AND POLYURETHANES | |
| EP0027953B1 (en) | Process for preparing n,o-disubstituted urethanes | |
| EP0018581B1 (en) | Process for the preparation of aryl-mono- and/or polyurethanes | |
| DE514248C (en) | Process for the preparation of substituted guanidines | |
| DE1064051B (en) | Process for the production of substituted ureas | |
| DE2512514C2 (en) | Process for the preparation of aliphatic isocyanates | |
| DE2917569A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DI- AND POLYURETHANES | |
| EP0025548B1 (en) | Process for the preparation of alkyl ureas | |
| AT397384B (en) | METHOD FOR PRODUCING PURE N, N'-UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED PHENYL UREA | |
| EP0128382B1 (en) | 1-alkyl-2-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexanes and/or 1-alkyl-4-isocyanato-methyl-isocyanato-cyclohexanes and the like diamines, processes for their preparation, and use | |
| DE4130514A1 (en) | Prodn. of N,N'-unsymmetrically substituted phenylurea herbicides - by controlled reaction of unsubstituted phenylurea with amine at elevated temp. | |
| DE2917568A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DI- AND POLYURETHANES | |
| EP0016948B1 (en) | Process for preparing urethanes | |
| DE2824648C2 (en) | Process for the production of isocyanates | |
| DE1189544B (en) | Process for the preparation of monoisocyanates | |
| DE2350867C2 (en) | Process for carrying out nitrosation and diazotization reactions | |
| DE3607298A1 (en) | Process for the preparation of benzoylureas | |
| DE2226588C3 (en) | Process for the preparation of N- (2-cyanoethyl) - or N, N-bis- (2-cyanoethyl) aminophenols | |
| DE3235573A1 (en) | OPTIONAL ISOMERIC MIXTURE REPRESENTATIVE CYCLOALIPHATIC DIISOCYANATES, A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS BASE MATERIALS IN THE PRODUCTION OF POLYURETHANE MATERIALS | |
| DE2317122C3 (en) | Process for the preparation of trisubstituted ureas | |
| EP0010585B1 (en) | Process for preparing urethanes | |
| DE2942511A1 (en) | Aromatic (poly)urethane - by reacting aromatic amine and alkyl carbamate in alcohol, useful as pesticides and intermediates | |
| DE1238455B (en) | Process for the production of substituted phenyl-alkyl-ureas | |
| DE824946C (en) | Method of making ammeline. |