DE1058172B - Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of metal-containing monoazo dyes

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DE1058172B
DE1058172B DEF18793A DEF0018793A DE1058172B DE 1058172 B DE1058172 B DE 1058172B DE F18793 A DEF18793 A DE F18793A DE F0018793 A DEF0018793 A DE F0018793A DE 1058172 B DE1058172 B DE 1058172B
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Dr Edgar Enders
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds

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Description

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe Gegenstand des Patentes 960 753 ist ein Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R für einen Alkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht und X Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten bedeutet, mit metallabgebenden, vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt.Process for the production of metal-containing monoazo dyes The subject of patent 960 753 is a process for the production of metal-containing monoazo dyes, which is characterized in that sulfonic acid and carboxylic acid group-free azo dyes of the general formula are used where R is an alkyl radical or an optionally substituted amino group and X is hydrogen or a nonionic substituent, treated with metal donating, preferably chromium or cobalt donating agents.

Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle metallhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man auf sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, R für eine Alkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht und worin X Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten darstellt, reit der Ausnahme, daß X nicht für einen in p-Stellung zur Oxygruppe gebundenen Alkyl-, Alkoxy- oder Halogensubstituenten steht, wenn R in einer p-ständig zur Azobrücke gebundenen S 02 R-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeutet, metallabgebende, vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebende Mittel einwirken läßt.It has now been found that valuable metal-containing monoazo dyes are also obtained if azo dyes of the general formula which are free of sulfonic acid and carboxylic acid groups are obtained in which R, denotes an alkyl, aralkyl or aryl radical, R denotes an alkyl or an optionally substituted amino group and in which X denotes hydrogen or a nonionic substituent, with the exception that X is not bonded in the p-position to the oxy group Alkyl, alkoxy or halogen substituents, if R in an S 02 R group bonded in p-position to the azo bridge denotes an optionally substituted amino group, allows metal-donating, preferably chromium or cobalt-donating agents to act.

Monoazofarbstoffe der angegebenen allgemeinen Formel werden erhalten, indem man diazotierte 1-Amino-2-oxybenzole, die im Kern eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe oder eine Alkylsulfongruppe enthalten und die unter den oben definierten Bedingungen einen weiteren nichtionogenen Substituenten tragen können, mit N-Alkyl-, -Aralkyl- oder -Aryl-4-oxy-2-chinolonen kuppelt. Geeignete 1-Amino-2-oxybenzole sind beispielsweise: 1-Amino-2-oxybenzol-5-bzw. -4-sulfonsäureamid, -methylamid, -dimethylamid oder -anilid, 1-Amino-2-oxybenzol-5-methyl-oder-äthylsulfon,1-Axnino-2-oxybenzol-4-methylsulfon und 1-Amino-2-oxy-3-nitrobenzol-5-sulfonsäureamid.Monoazo dyes of the general formula given are obtained by diazotized 1-amino-2-oxybenzenes, which are optionally substituted in the core Sulfonic acid amide group or an alkyl sulfone group and those under the above defined conditions can carry a further non-ionic substituent, with N-alkyl-, -aralkyl- or -aryl-4-oxy-2-quinolones. Suitable 1-amino-2-oxybenzenes are for example: 1-amino-2-oxybenzene-5- or. -4-sulfonic acid amide, -methylamide, dimethyl amide or anilide, 1-amino-2-oxybenzene-5-methyl or ethyl sulfone, 1-axnino-2-oxybenzene-4-methyl sulfone and 1-amino-2-oxy-3-nitrobenzene-5-sulfonic acid amide.

Als Azokomponenten können beispielsweise verwendet werden: N-Methyl-4-oxy-2-chinolon, N-Äthyl-4-oxy-2-chinolon, N-Butyl-4-oxy-2-chinolon, N-Benzyl-4-oxy-2-chinolon, N-Phenyl-4-oxy-2-chinolon.The azo components that can be used are, for example: N-methyl-4-oxy-2-quinolone, N-ethyl-4-oxy-2-quinolone, N-butyl-4-oxy-2-quinolone, N-benzyl-4-oxy-2-quinolone, N-phenyl-4-oxy-2-quinolone.

Die N-Alkyl-, N-Aralkyl- oder N-Aryl-4-oxy-2-chinolone können beispielsweise nach Angaben des deutschen Patents 287803 aus den entsprechend substituierten Anthranilsäuren hergestellt werden.The N-alkyl, N-aralkyl or N-aryl-4-oxy-2-quinolones can, for example, be prepared from the correspondingly substituted anthranilic acids according to the information in German patent 287803.

Die Monoazofarbstoffe werden nach bekannten Verfahren in ihre Metallkomplexverbindungen übergeführt, beispielsweise durch Einwirken von Chromsalicylsäure, durch Umsetzen mit Alkalichromaten bei Anwesenheit reduzierender Mittel, durch Erhitzen mit Chrom(III)-salzen in organischen Lösungsmitteln oder durch Einwirkung ammoniakalischer Kobaltsalzlösungen.The monoazo dyes are converted into their metal complex compounds by known processes transferred, for example by the action of chromium salicylic acid, by reaction with alkali chromates in the presence of reducing agents, by heating with chromium (III) salts in organic solvents or by the action of ammoniacal cobalt salt solutions.

Die Metallisierung kann ebenfalls im Gemisch mit bekannten sulfonsäuregruppenfreien o,o'-Dioxyazofarbstoffen oder o-Oxy-o'-aminoazofarbstoffen vorgenommen werden.The metallization can also be mixed with known sulfonic acid group-free o, o'-dioxyazo dyes or o-oxy-o'-aminoazo dyes are made.

Die metallfreien Farbstoffe sind teilweise bereits als solche zum Färben von Wolle nach dem Einbad- oder Nachchromierverfahren geeignet. Bevorzugt werden jedoch die in Substanz metallisierten Azofarbstoffe, die Wolle oder Materialien ähnlichen färberischen Verhaltens aus neutralem bis schwach saurem Bade in überwiegend roten bis rotbraunen Tönen färben. Die erhaltenen Wollfärbungen zeichnen sich bei guter Gleichmäßigk--it du.ch sehr gute Wasch-, Walk-, Dekatur- und Karbonisierechtheit und durch sehr gute Lichtechtheit aus. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich gegen-" über solchen aus der deutschen Patentschrift 842 089 bekannten Farbstoffen, die an Stelle des N-Alkyl-2,4-Dioxychinolin als Azokomponenten 2,4-Dioxychinolin enthalten, durch bessere Waschechtheit und durch verbessertes Neutralziehvermögen aus.Some of the metal-free dyes are already available as such Suitable for dyeing wool using the single bath or chromium plating process. Preferred however, the azo dyes metallized in substance, wool or materials Similar coloring behavior from neutral to weakly acidic baths in predominantly color red to red-brown tones. The wool dyeings obtained are shown in good uniformity - it du.ch very good fastness to washing, fulling, decaturation and carbonization and characterized by very good lightfastness. The dyes according to the invention stand out against those known from German patent specification 842 089 Dyes that replace the N-alkyl-2,4-dioxyquinoline as azo components 2,4-dioxyquinoline included, due to better wash fastness and improved neutral drawability the end.

In den folgenden Beispielen stehen Gewichtsteile und Volumteile im Verhältnis von Gramm zu Milliliter. Beispiel 1 11,0 Gewichtsteile 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid werden mit 200 Volumteilen Wasser und 12 Volumteilen konzentrierter Salzsäure angerührt und mit einer wäßrigen Lösung von 4,3 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 12,5 Gewichtsteilen N-Butyl-4-oxy-2-chinolon in 200 Volumteilen Wasser, 10 Volumteilen 40°(oiger Natronlauge und 100 Volumteilen 15°/°iger Sodalösung bei 5 bis 10° C vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 70 bis 80` C erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz von verdünnter Essigsäure abgeschieden und abfiltriert. Die so erhaltene Farbstoffpaste wird in 500 Volumteilen Wasser unter Zusatz von verdünnter Natronlauge gelöst und bei 80` C mit einer ammoniakalischen Lösung von 8,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat versetzt. Nach beendeter Metallisierung wird der Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abgepreßt und getrocknet. Er bildet ein braunes Pulver, das sich in Wasser leicht mit rotbrauner Farbe löst und «'olle aus neutralem Bade in egalen, orangebraunen Tönen von sehr guter Naß- und Lichtechtheit färbt.In the following examples, parts by weight and parts by volume are im Ratio of grams to milliliters. Example 1 11.0 parts by weight of 1-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid amide are mixed with 200 parts by volume of water and 12 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and diazotized with an aqueous solution of 4.3 parts by weight of sodium nitrite. the Suspension of the diazo compound is mixed with a solution of 12.5 parts by weight of n-butyl-4-oxy-2-quinolone in 200 parts by volume of water, 10 parts by volume of 40 ° (oiger sodium hydroxide solution and 100 parts by volume 15% soda solution combined at 5 to 10 ° C. After the coupling is complete, the Batch heated to 70 to 80 ° C, the dye by adding dilute acetic acid deposited and filtered off. The dye paste thus obtained is in 500 parts by volume Dissolved water with the addition of dilute sodium hydroxide solution and at 80` C with an ammoniacal A solution of 8.5 parts by weight of crystallized cobalt sulfate is added. After finished Metallization, the dye is deposited and pressed off by adding sodium chloride and dried. It forms a brown powder that is slightly red-brown in water Color dissolves and olle from neutral bath in even, orange-brown tones of very dyes with good wet and light fastness.

Zur Herstellung der entsprechenden Chromkomplexverbindung wird die Lösung des metallfreien Farbstoffes bei 95 bis 100° C langsam mit einer schwach alkalischen Lösung von 5 Gewichtsteilen N atriumbichromat und 6 Gewichtsteilen Traubenzucker in 50 Volumteilen Wasser versetzt und nach beendeter Metallisierung in üblicher Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton der 1 Färbung auf Wolle 1 Amino-2-oxvbenzol-4-sulfonsäureamid ........... N-Butyl-4-oxy-2-chinolon Co Ziegelrot desgl. ..................................... desgl. Cr Blaustichigrot 1 =Amino-2-oxybenzol-4-sulfonsäuredimethylamid ... desgl. Cr desgl. 1 -Amino-2-oxvbenzol-5-sulfonsäure-o-anisidid ...... N-Methyl-4-oxy-2-chinolon Co desgl. 1-Amino-2-oxvbenzol-5-methylsulfon .............. N-Butyl-4-oxv-2-chinolon Cr desgl. 1-Amino-2-oxvbenzol-5-sulfonsäureamid ........... N-Phenyl-4-oxy-2-chinolon cr desgl. 1-Amino-2-oxvbenzol-5-äthylsulfon ............... N-Butyl-4-oxy-2-chinolon Cr desgl. 1Amino-2-oxybenzol-5-n-propylsulfon ............ N-Methyl-4-oxy-2-chinolon Cr desgl. 1 -#Amino-2-oxvbenzol-5-sulfonsäuremethylamid ..... N-tlthyl-4-oxy-2-chinolon Cr desgl. desgl. ..................................... N-Benzyl-4-oxy-2-chinolon cr desgl. To prepare the corresponding chromium complex compound, a weakly alkaline solution of 5 parts by weight of sodium bichromate and 6 parts by weight of grape sugar in 50 parts by volume of water is slowly added to the solution of the metal-free dye at 95 to 100 ° C. Diazo component azo component metal hue of the 1 Coloring on wool 1 Amino-2-oxybenzene-4-sulfonic acid amide ........... N-Butyl-4-oxy-2-quinolone Co Brick red the same. ..................................... the same. Cr bluish-tinted red 1 = Amino-2-oxybenzene-4-sulphonic acid dimethylamide ... desgl. Cr desgl. 1-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid-o-anisidide ...... N-methyl-4-oxy-2-quinolone Co desgl. 1-Amino-2-oxvbenzene-5-methylsulfone .............. N-Butyl-4-oxv-2-quinolone Cr desgl. 1-Amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid amide ........... N-phenyl-4-oxy-2-quinolone cr desgl. 1-Amino-2-oxybenzene-5-ethylsulfone ............... N-Butyl-4-oxy-2-quinolone Cr desgl. 1Amino-2-oxybenzene-5-n-propylsulphone ............ N-methyl-4-oxy-2-quinolone Cr desgl. 1 - # Amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid methylamide ..... N-ethyl-4-oxy-2-quinolone Cr desgl. likewise ..................................... N-Benzyl-4-oxy-2-quinolone cr the same

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe gemäß Patent 960 753, dadurch gekennzeichnet, daß man hier sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin, R1 einen Alkvl-, Aralkyl- oder Arylrest be-Bei der Bekanntmachung der A-m--ldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden. Weise aufgearbeitet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich leicht mit roter Farbe in Wasser löst und Wolle aus neutralem Bade in egalen, blaustichigroten Tönen von sehr guter Naß- und Lichtechtheit färbt. Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die Diazokomponente durch eine entsprechende Menge 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuremethylamid, 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureanilid oder 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäurebenzylamid bzw. die Azokomponente durch eine entsprechende Menge N-Methyl-4-oxy-2-chinolon ersetzt. Beispiel 2 11,0 Gewichtsteile 1-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer Lösung von 6,2 Gewichtsteilen N-Buty 1-4-oxy-2-chinolon sowie 5,8 Gewichtsteilen 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin in 300 Volumteilen Wasser, 12 Volumteilen 40°J°iger Natronlauge und 100 Volumteilen 150%iger Sodalösung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 70 bis 80° C erhitzt, das Farbstoffgemisch durch Zusatz von verdünnter Salzsäure abgeschieden und abfiltriert. Die erhaltene Paste wird in 500 Volumteilen heißem Wasser unter Zusatz von verdünnter Natronlauge gelöst und bei 80° C mit einer ammoniakalischen Lösung von 8,5 Gewichtsteilen kristallisiertem Kobaltsulfat versetzt. Das metallhaltige Farbstoffgemisch wird durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich in Wasser leicht mit brauner Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in stark rotstichigbraunen Tönen von sehr guter Naß- und Lichtechtheit färbt. Die entsprechende gemischte Chromkomplexverbindung färbt Wolle ebenfalls in rotstichigbraunen Tönen. In gleicher Weise können die Farbstoffe aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazoverbindungen und Azokomponenten erhalten werden: deutet, R für eine Alkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht und worin X Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten darstellt, mit der Ausnahme, daß X nicht für einen in p-Stellung zur Oxygruppe gebundenen Alkyl-, Alkoxy-oder Halogensubstituenten steht, wenn R in einer p-ständig zur Azobrücke gebundenen SO,R-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeutet, mit metallabgebenden, vorzugsweise chrom-oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 8-12089. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1005 213.PATENT CLAIM: Modification of the process for the production of metal-containing monoazo dyes according to Patent 960 753, characterized in that sulfonic acid and carboxylic acid group-free azo dyes of the general formula are used here in which, R1 is an alkyl, aralkyl or aryl radical. Way worked up. A brown powder is obtained which easily dissolves in water with a red color and dyes wool from a neutral bath in level, blue-tinged red shades of very good wet and light fastness. Dyes with similar properties are obtained if the diazo component is replaced by an appropriate amount of 1-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid methylamide, 1-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid anilide or 1-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid benzylamide or the azo component is replaced by an appropriate amount of N-methyl-4-oxy-2-quinolone. Example 2 11.0 parts by weight of 1-amino-2-oxybenzene-5-sulfonic acid amide are diazotized in the usual way and treated with a solution of 6.2 parts by weight of N-buty 1-4-oxy-2-quinolone and 5.8 parts by weight of 1- Acetylamino-7-oxynaphthalene combined in 300 parts by volume of water, 12 parts by volume of 40 ° C sodium hydroxide solution and 100 parts by volume of 150% strength soda solution. After the coupling has ended, the batch is heated to 70 to 80 ° C., and the dye mixture is separated off by adding dilute hydrochloric acid and filtered off. The paste obtained is dissolved in 500 parts by volume of hot water with the addition of dilute sodium hydroxide solution, and an ammoniacal solution of 8.5 parts by weight of crystallized cobalt sulfate is added at 80.degree. The metal-containing dye mixture is deposited by adding sodium chloride, filtered off and dried. A brown powder is obtained which easily dissolves in water with a brown color and dyes wool from a neutral bath in strong reddish brown shades of very good wet and light fastness. The corresponding mixed chromium complex compound also dyes wool in reddish brown tones. In the same way, the dyes can be obtained from the diazo compounds and azo components listed in the following table: indicates, R stands for an alkyl or an optionally substituted amino group and in which X is hydrogen or a nonionic substituent, with the exception that X does not represent an alkyl, alkoxy or halogen substituent bonded in p-position to the oxy group, if R in an SO, R group bonded p-position to the azo bridge is an optionally substituted amino group, treated with metal donating, preferably chromium or cobalt donating agents. Documents considered: German Patent No. 8-12089. Older patents considered: German Patent No. 1005 213.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2118945A1 (en) * 1970-04-23 1971-11-04 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Azo compounds, their manufacture and use

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2118945A1 (en) * 1970-04-23 1971-11-04 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Azo compounds, their manufacture and use

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