DE1052371B

DE1052371B - Process for the production of hydrogen peroxide by reduction and oxidation of al

Info

Publication number: DE1052371B
Application number: DEA22568A
Authority: DE
Inventors: James Kenneth Farrell
Original assignee: Allied Chemical Corp
Current assignee: Allied Corp
Priority date: 1954-05-05
Filing date: 1955-04-27
Publication date: 1959-03-12

Description

Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd durch Reduktion und Oxydation von alkylierten Anthrachinonen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd durch Reduktion und Oxydation von alky lierten Anthrachinonen, welche in einem Lösungsmittelgemisch gelöst sind. Der eine Bestandteil des Lösungsmittelgemisches ist zum Lösen der Chinonform und der andere Bestandteil zum Lösen der Hydrochinonform des alkylierten Anthrachinons bestimmt.Process for the production of hydrogen peroxide by reduction and Oxidation of alkylated anthraquinones The invention relates to a process for Production of hydrogen peroxide by reduction and oxidation of alkylated Anthraquinones, which are dissolved in a solvent mixture. The one component the solvent mixture is to dissolve the quinone form and the other ingredient intended to dissolve the hydroquinone form of the alkylated anthraquinone.

Das Anthrachinonverfahren zur Gewinnung von Wasserstoffperoxyd besteht darin, daß man eine Chinonverbindung zunächst hydriert und die gebildete Hydrochinonverbindung oxydiert usw. Da die Chinonverbindung und nach erfolgter Hydrierung die sich daraus ergebende Hydrochinonverbindung bei Betriebstemperaturen Feststoffe sind, so sind die Chinonverbindungen im allgemeinen in einem Lösungsmittel gelöst, welches aus einem Lösungsmittelgem;isch besteht. Dieses enthält zweierlei Bestandteile, nämlich einen, der zur Lösung der Chinonform und einen anderen, der zum Lösen der Hydrochi;nonform bestimmt ist. Die Verwendung von einem Lösungsmi@ttelgemi,sch mit dem genannten Bestandteil hat zur Folge, daß das Arbeitsmaterial, nämlich die Chinon- und dile entsprechenden Hydrochinonverbindungen, in einer ei:nzi:gen Phase, in Lösung befindlich, im Kreislauf oxydiert und reduziert werden können, ohne daß eine Trennung der einen Farm des Arbeitsmaterials erfolgen müßte.The anthraquinone process for the production of hydrogen peroxide exists in that one first hydrogenates a quinone compound and the hydroquinone compound formed oxidized, etc. Since the quinone compound and, after hydrogenation, the resulting from it resulting hydroquinone compound are solids at operating temperatures, so are the quinone compounds are generally dissolved in a solvent which consists of a solvent mixture. This contains two components, namely one that dissolves the quinone form and another that dissolves the hydrochi; nonform is determined. The use of a solvent mixture with the said Component has the consequence that the working material, namely the quinone and dile corresponding hydroquinone compounds, in a separate phase, in solution, can be oxidized and reduced in the cycle without a separation of the one Farm of the working material would have to be done.

Die Chinonv erbindungen, welche für die Hydrierung und die Oxydation zwecks Wasserstoffperoxydgewinnung verwendet werden, sind bekannt und bestehen aus Anthrachinon und dessen Derivaten, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Chlor- und Bromanthrachinonen. Aromatische Verbindungen, wie Benzol, Toluol und Xylol, werden als der eine zum Lösen der Anthrachinonverbindung bestimmte Bestandteil verwendet. Der andere Bestandteil besteht aus Alkoholen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, z. B. Amylalkohol, Cyclohexanol, Methylcyclohexanol, Diinethylcyclohexanol, Octylalkohol, Nonylalkohol und Decylalkohol.The quinone compounds, which are responsible for hydrogenation and oxidation are used for the purpose of hydrogen peroxide production are known and consist of Anthraquinone and its derivatives, e.g. B. methyl, ethyl, propyl, butyl, chlorine and bromoanthraquinones. Aromatic compounds such as benzene, toluene and xylene, are used as the one component intended to dissolve the anthraquinone compound. The other component consists of alcohols with 5 to 12 carbon atoms in the molecule, z. B. amyl alcohol, cyclohexanol, methylcyclohexanol, diinethylcyclohexanol, octyl alcohol, Nonyl alcohol and decyl alcohol.

Ein wesentliches Merkmal des Anthrachinonverfahrens zur Gewinnung von @@'asserstoffperoxyd sind die außerordentlich großen Mengen von kostspieligen Arbeitslösungen, mit denen gearbeitet werden muß, um eine verhältnismäßig kleine Menge des wenig kostspieligen Endproduktes zu erhalten. Die großen Mengen von Lösungsmitteln wirken sich insbesondere dadurch in den Gestehungskosten aus, daß Apparaturen von erheblicher Größe erforderlich sind und vor allem Vorkehrungen zu treffen sind, die einen Verlust an Lösungsmitteln nach Möglichkeit verhindern. Daraus ergibt sich, daß ein Verfahren, das die Mengen an Lösungsmitteln zu vermindern gestattet, außerordentlich vorteilhaft ist.An essential feature of the anthraquinone method of extraction of hydrogen peroxide are the extraordinarily large quantities of costly Working solutions that have to be worked with, a relatively small one To get a lot of the less expensive end product. The large amounts of solvents have a particular effect in the production costs that equipment from of considerable size are required and, above all, precautions must be taken, which prevent a loss of solvents as far as possible. This results in, that a process which allows the amounts of solvents to be reduced is extraordinary is advantageous.

Nach den in Deutschland während des Krieges angewendeten Verfahren wurden nur 5,5 g pro Liter Wasserstoffperoxyd in der Arbeitslösung gewonnen. Die Lösungsmittel bestanden aus gleichen Volumen von Benzol einerseits und höheren sekundären Alkoholen (C7 bis C11) andererseits. Das Lösungsmittelgemisch war in der Lage, nur 100 g pro Liter an Äthylanthrachinon in Lösung zu halten, mit dem Effekt, daß für jedes Volumen gewonnenen Wasserstoffperoxydes 200 Volumina Arbeitslösung zirkulieren mußten.According to the methods used in Germany during the war, only 5.5 g per liter of hydrogen peroxide were obtained in the working solution. The solvents consisted of equal volumes of benzene on the one hand and higher secondary alcohols (C 7 to C 11) on the other. The solvent mixture was able to keep only 100 g per liter of ethyl anthraquinone in solution, with the effect that 200 volumes of working solution had to circulate for each volume of hydrogen peroxide recovered.

Der Grund, warum in Deutschland mit einer so großen Menge von Arbeitslösung gearbeitet wurde, ist der der Unlöslichkeit der hydrierten Form des Äthylanthrachinons. Aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, lösen Äthvlanthrachinon im Ausmaß von 20 bis 25%. Das entsprechende Hydrochinon ist im gleichen Lösungsmittel im Ausmaß von nur 1 bis 5% löslich. Aus diesem Grunde ist, wie in der Literatur beschrieben, ein zweites Lösungsmittel für die reduzierte Form erforderlich. Alkohole, z. B. Methylcyclohexanol, Oxtyl und Nonylalkohole, wurden empfohlen. Die Hydrochinonform des Äthvlanthrachinons ist jedoch in diesen Alkoholen nur bis zu etwa 10% löslich, mit der Folge, daß es notwendig ist, die Menge der selbstoxydierenden Verbindung in der Arbeitslösung auf einem entsprechend niedrigen Maß zu halten. Damit erklärt sich auch die niedrige Konzentration von 5,5 g pro Liter Wasserstoffperoxyd.The reason why in Germany with such a large amount of work solution was worked, is that of the insolubility of the hydrogenated form of ethyl anthraquinone. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene dissolve ethvlanthraquinone to the extent of 20 to 25%. The corresponding hydroquinone is in the same solvent soluble to the extent of only 1 to 5%. Because of this, as in the literature described, a second solvent is required for the reduced form. Alcohols, z. B. methylcyclohexanol, oxtyl and nonyl alcohols were recommended. The hydroquinone form of the ethvlanthraquinone is only soluble in these alcohols up to about 10%, with the consequence that it is necessary to reduce the amount of the self-oxidizing compound in the working solution on a accordingly to keep it low. This explains the low concentration of 5.5 g per liter of hydrogen peroxide.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, für die Hydrierung und Oxydierung von alkyliertem Anthrachinon ein Lösungsmittel zu schaffen, welches größere Mengen des Chinons löst und damit eine größere Ausbeute an Wasserstoffperoxyd pro Durchgang im Kreisprozeß liefert.The invention is based on the object for hydrogenation and oxidation of alkylated anthraquinone to create a solvent containing larger amounts of the quinone dissolves and thus a greater yield of hydrogen peroxide per pass delivers in the cycle.

Diese Aufgabe ist erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß ein Lösungsmittelgemisch, das einen Löser für die Chinonform und einen solchen für die Hydrochinonform des alkylierten Anthrachinons enthält, einen Gehalt an einem Keton der Strukturformel aufweist, wobei R ein Methylrest, R1 ein zyklischer Rest und die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten R und R1 nicht weniger als 7 und nicht mehr als 16 ist.According to the invention, this object is achieved in that a solvent mixture which contains a solvent for the quinone form and one for the hydroquinone form of the alkylated anthraquinone contains a ketone of the structural formula where R is a methyl radical, R1 is a cyclic radical and the sum of the carbon atoms in the radicals R and R1 is not less than 7 and not more than 16.

Die anderen Bestandteile des Lösers, nämlich 90 bis 40%, sind aromatischer Kohlenwasserstoff, vornehmlich Xylol, sowie ein aliphatischer Alkohol mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, vornehmlich Octanol-2.The other components of the solvent, 90 to 40%, are more aromatic Hydrocarbon, mainly xylene, and an aliphatic alcohol with 5 to 12 carbon atoms, mainly octanol-2.

Ein Löser, der das genannte Keton enthält, besitzt v erbesserte Lösungskraft sowohl für die reduzierte als die oxydierte Form des alkylierten Anthrachinons und gibt erhöhte Ausbeute an Wasserstoffperoxyd pro Durchgang, und zwar im Ausmaß von 10 bis 15 g oder mehr pro Liter Arbeitslösung.A dissolver containing the above ketone has improved dissolving power for both the reduced and the oxidized form of the alkylated anthraquinone and gives increased yield of hydrogen peroxide per pass, to the extent of 10 to 15 g or more per liter of working solution.

Als Ketone, die das Lösungsmittelgemisch enthält, seien genannt: Acetophenon, 2-Propanon-l-phenyl und Acetonaphthon.The ketones that the solvent mixture contains include: acetophenone, 2-propanone-1-phenyl and acetonaphthone.

Eine bevorzugte Ketonverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung entspricht der Strukturformel in der R ein Phenylradikal und k1 Methyl ist, Die obengenannten Ketonv erbindungen besitzen die Fähigkeit, die Lösekraft der anderen Komponenten des Lösungsmittels, nämlich des für die Chinonform bestimmten aromatischen Lösungsmittels, z. B. Xylol, und des für die Hydrochinonform bestimmten Alkohols, z. B. Oktanols, zu vergrößern. Dieser synergistische Effekt hat zur Folge, daß pro Durchgang hohe Ausbeuten, nämlich im Ausmaß von 10 bis 15 g pro Liter Wasserstoffperoxyd pro Liter Arbeitslösung erhalten werden. Damit werden die Verfahrenskosten erheblich vermindert. Da die Ketone, wie Acetophenon oder Benzophenon niedrigen Dampfdruck besitzen, so sind auch die Verluste an Lösungsmitteln gering. Die Ketone besitzen darüber hinaus chemische Stabilität. Sie sind z. B. unter den gegebenen Arbeitsbedingungen inert, wasserunlöslich, verhältnismäßig wenig flüchtig, nicht teuer und unter den Arbeitsbedingungen nicht giftig.A preferred ketone compound according to the present invention corresponds to the structural formula in which R is a phenyl radical and k1 is methyl, the abovementioned ketone compounds have the ability to reduce the dissolving power of the other components of the solvent, namely the aromatic solvent intended for the quinone form, e.g. B. xylene, and the alcohol intended for the hydroquinone form, e.g. B. octanol to enlarge. This synergistic effect has the consequence that high yields, namely in the range of 10 to 15 g per liter of hydrogen peroxide per liter of working solution, are obtained per pass. This significantly reduces the procedural costs. Since the ketones, such as acetophenone or benzophenone, have a low vapor pressure, the loss of solvents is also low. The ketones also have chemical stability. You are e.g. B. inert under the given working conditions, insoluble in water, relatively little volatile, not expensive and not toxic under the working conditions.

Zur Durchführung des Verfahrens bedient man sich üblicher Apparaturen. Zunächst wird eine Arbeitslösung hergestellt, welche das alkylierte Anthrachinon, z. B. 2-Äthylanthrachinon, in einem Löser gelöst enthält. Als Löser wird ein solcher aus drei Bestandteilen verwendet, von denen der eine, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, z. B. Xylol, zum Lösen der Chinonform und der andere, ein Alkohol, z. B. Oktanol-2, zum Lösen der Hydrochinonform bestimmt ist. Die dritte Komponente des Gemisches ist der synergistische Löser, nämlich das Keton gemäß der Erfindung, z. B. Acetophenon. Das Gemisch der Chinonverbindung und der einzelnen Löser des Lösungsmittelgernisches wird als Arbeitslösung bezeichnet und enthält vornehmlich 10 bis 25% Chinonverbindung und 10 bis 60% Ketonverbindung. Der Rest besteht aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Alkohol als Lösungsmittel. Eine besondere Lösung besteht aus 10 bis 25 % Äthylanthrachinon, 10 bis 30 % Xylol, 25 bis 60% Acetophenon und 10 bis 35% Oktanol-2. Ein besonders markantes Gemisch enthält 14% 2-Äthylanthrachinon, 13% Xylol, 431/o Acetophenon und 30% Caprylalkohol.Conventional equipment is used to carry out the process. First a working solution is prepared which contains the alkylated anthraquinone, z. B. contains 2-ethylanthraquinone dissolved in a solvent. As a solver there is such a used from three ingredients, one of which, an aromatic hydrocarbon, z. B. xylene, for dissolving the quinone form and the other, an alcohol, e.g. B. octanol-2, intended to dissolve the hydroquinone form. The third component of the mixture is the synergistic solver, namely the ketone according to the invention, e.g. B. acetophenone. The mixture of the quinone compound and the individual solvents of the solvent mixture is called the working solution and contains mainly 10 to 25% quinone compound and 10 to 60% ketone compound. The rest consists of aromatic hydrocarbons and alcohol as a solvent. A special solution consists of 10 to 25% ethyl anthraquinone, 10 to 30% xylene, 25 to 60% acetophenone and 10 to 35% octanol-2. A special one striking mixture contains 14% 2-ethylanthraquinone, 13% xylene, 431 / o acetophenone and 30% caprylic alcohol.

Die Arbeitslösung wird in eine Kammer eingeführt und bei im wesentlichen atmosphärischem Druck von 70 bis 352 g/cm2 auf etwa 15 bis 50° C gehalten. Der Arbeitslösung wird der Hydrierkatalysator in Form von Raneynickel oder Palladium zugesetzt, welche von einem geeigneten Träger getragen sein können. Die erforderliche Menge des Katalysators beträgt 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, basierend auf dem in der Arbeitslösung vorhandenen Chinon. Wasserstoff wird in die den Katalysator suspendiert enthaltende Arbeitslösung eingeführt, der das Anthrachinon, entsprechend der nachfolgenden Gleichung, zu Hydrochinon reduziert. Während der Hydrierung findet eine Nebenreaktion statt, darin bestehend, daß sich Wasserstoff an den aromatischen Kern des Anthrachinons unter Bildung von Tetrahydroanthrachinon, anlagert. Letzteres kann als Bestandteil in der Arbeitslösung wohl verwendet werden, wenn auch die Oxydation des Tetrahy droanthrachinons nicht in dem Ausmaß Fortgang nimmt wie die des Anthrahy drochinons. Es wurde festgestellt, daß die Gegenwart von Tetrahy droanthrachinon in einem das Keton enthaltenden Lösungsgemisch eine größere potentielle Wasserstoffperoxydbildung erreichen läßt. Der hier verwendete Ausdruck alkyliertes Anthrachinon umfaßt die Tetrahydroanthrachinonverbindungen.The working solution is introduced into a chamber and maintained at about 15 to 50 ° C at substantially atmospheric pressure of 70 to 352 g / cm2. The hydrogenation catalyst in the form of Raney nickel or palladium, which can be supported on a suitable carrier, is added to the working solution. The required amount of the catalyst is 0.01 to 10 weight percent based on the quinone present in the working solution. Hydrogen is introduced into the working solution containing the catalyst in suspension, which reduces the anthraquinone to hydroquinone in accordance with the following equation. During the hydrogenation, a side reaction takes place, consisting in the fact that hydrogen is added to the aromatic nucleus of the anthraquinone to form tetrahydroanthraquinone. The latter can be used as a constituent in the working solution, even if the oxidation of the tetrahydroanthraquinone does not proceed to the same extent as that of the anthrahydroquinone. It has been found that the presence of tetrahydroanthraquinone in a mixed solution containing the ketone allows greater potential for hydrogen peroxide formation to be achieved. The term alkylated anthraquinone as used herein includes the tetrahydroanthraquinone compounds.

Nach der Hydrierung wird der suspendierte Katalysator aus der Arbeitslösung abgetrennt, und diese wird durch Einleiten von Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, z. B. Luft, oxydiert. Die Oxydation wird bei Zimmertemperatur oder auch etwas höher, vorzugsweise bei einer Temperatur von 30 bis 35° C, vorgenommen. Für die Oxydation ist die Gegenwart eines Oxydationskatalysators nicht erforderlich. Die nachfolgende Gleichung zeigt den Verlauf der Oxydation. Wasserstoffperoxyd wird von dem aus der Oxydationsreaktion sich ergebenden Produkt durch Wasserberieselung getrennt. Nach erfolgter Abtrennung wird die Arbeitslösung wieder rückgeführt, um im Kreislauf wieder hydriert zu werden.After the hydrogenation, the suspended catalyst is separated from the working solution and this is removed by passing in oxygen or oxygen-containing gases, e.g. B. air, oxidized. The oxidation is carried out at room temperature or slightly higher, preferably at a temperature of 30 to 35 ° C. The presence of an oxidation catalyst is not required for the oxidation. The following equation shows the course of the oxidation. Hydrogen peroxide is separated from the product resulting from the oxidation reaction by sprinkling with water. After the separation has taken place, the working solution is recycled in order to be re-hydrogenated in the circuit.

Zum Vergleich wurde die Reduktion und Oxydation von 2-Äthylanthrachinon in einem üblichen Lösungsmittel, nämlich Xylol und Oktanol-2, durchgeführt. Zu diesem Zweck wurde eine Arbeitslösung hergestellt, welche 13% an 2-Äthylanthrachinon, 43,5% Xylol und 43,51/o Oktanol-2 enthält. Wasserstoff wurde bei einer Temperatur von 30° C durchgeleitet. Nachdem das Anthrachinon hydriert war, um eine Konzentration an Wasserstoffperoxyd von 6 g pro Liter Arbeitslösung zu ergeben, begann das Äthylanthrahydrochinon aus der Lösung auszufallen. Bei einer potentiellen Peroxydkonzentration von 7,5 g pro Liter war die Ausfällung an Äthy lanthrahy drochinon bemerkenswert. Daraus ergibt sich, daß die Gewinnung von Wasserstoffperoxyd in einer Konzentration von 5 bis 6 g pro Liter Arbeitslösung, mit Rücksicht auf die Ausfällung von Äthylanthrahy drochinon, nicht möglich ist.For comparison, the reduction and oxidation of 2-ethylanthraquinone carried out in a common solvent, namely xylene and octanol-2. To this Purpose a working solution was prepared, which 13% of 2-ethylanthraquinone, 43.5% Contains xylene and 43.51 / o 2-octanol. Hydrogen was at a temperature of 30 ° C passed through. After the anthraquinone has hydrogenated to a concentration Ethyl anthrahydroquinone began to give hydrogen peroxide of 6 g per liter of working solution to fall out of solution. At a potential peroxide concentration of 7.5 g per liter the precipitation of ethy lanthrahy drochinone was remarkable. From it it follows that the production of hydrogen peroxide in a concentration of 5 to 6 g per liter of working solution, taking into account the precipitation of ethyl anthrahy drochinone, is not possible.

Beispiel 1 Eine Arbeitslösung, bestehend aus 13% 2-Äthylanthrachinon, 13,1% Xylol, 43,5% Acetophenon und 34,4% Oktanol (Gewichtsprozent), ist bei Zimmertemperatur klar und besitzt bei 20° C ein spezifisches Gewicht von 0,9330. Zum Verständnis sei gesagt, daß das spezifische Gewicht einer Arbeitslösung genügend tiefer oder höher sein muß als das des Wassers, um eine wirksame Trennung des Wasserstoffperoxydes aus der Arbeitslösung unter Verwendung von Wasser vornehmen zu können. Das spezifische Gewicht der Arbeitslösung sollte kleiner sein als etwa 0,97 oder größer als etwa 1,08. Ein spezifisches Gewicht der Arbeitslösung, das dem des Wassers näherliegt, wird die Abtrennung des Wasserstoffperoxydes erschweren oder unmöglich machen. Es wird eine Arbeitslösung verwendet, welche einen durch aktivierte Kohle getragenen Palladiumkatalysator enthält. Die Arbeitslösung wird auf einer Temperatur von 30° C gehalten, und bei dieser Temperatur wird 40 Minuten lang Wasserstoff durch die Lösung geblasen. Die potentielle Wasserstoffperoxydkonzentration der Arbeitslösung ist 17,3 g pro Liter. Es zeigt sich während der gesamten Hydrierungsreaktion keine Ausfällung aus der Lösung. Die Arbeitslösung wird sodann bei einer Temperatur von 35° C oxydiert. Die oxydierte Lösung wird mit Wasser extrahiert. Es werden mindestens 15g Wasserstoffperoxyd pro Liter Lösung gewonnen. Daraus ist der synergistische Effekt des Acetophenonlösungsmittels ersichtlich, das die Ausbeute an Wasserstoffperoxyd gegenüber den bekannten Lösungen verdreifacht. Beispiel 2 Eine Arbeitslösung besteht aus einem Gemisch von 151/o 2-Äthy lanthrachinon, 10% Xylol, 451/o Acetophenon und 30% Oktanol-2. Das Lösungsmittel enthält als Katalysator durch Aktivkohle getragenes Palladium und wird ähnlich dem Beispiel 1 46 Minuten lang bei einer Temperatur von 30° C hydriert. Die potentiale Wasserstoffperoxydkonzentration der Arbeitslösung beträgt 20,4 g pro Liter Arbeitslösung. Ein Ausfällen während des Hydrierens findet nicht statt.Example 1 A working solution consisting of 13% 2-ethylanthraquinone, 13.1% xylene, 43.5% acetophenone, and 34.4% octanol (percent by weight) is at room temperature clear and has a specific gravity of 0.9330 at 20 ° C. To understand let it be said that the specific gravity of a working solution is sufficiently lower or must be higher than that of water in order to effectively separate the hydrogen peroxide to be able to make from the working solution using water. The specific Working solution weight should be less than about 0.97 or greater than about 1.08. A specific weight of the working solution that is closer to that of the water, will make the separation of the hydrogen peroxide difficult or impossible. It a working solution is used which is one carried by activated charcoal Contains palladium catalyst. The working solution is at a temperature of 30 ° C kept, and at this temperature for 40 minutes hydrogen is through the Blown solution. The potential hydrogen peroxide concentration of the working solution is 17.3 g per liter. It does not show up during the entire hydrogenation reaction Precipitation from solution. The working solution is then at a temperature of 35 ° C oxidized. The oxidized solution is extracted with water. There will be at least 15g of hydrogen peroxide obtained per liter of solution. Out of this is the synergistic one Effect of acetophenone solvent can be seen on the hydrogen peroxide yield tripled compared to the known solutions. Example 2 There is a working solution from a mixture of 151 / o 2-Äthy lanthraquinone, 10% xylene, 451 / o acetophenone and 30% octanol-2. The solvent contains activated carbon as a catalyst Palladium and is similar to Example 1 for 46 minutes at a temperature of Hydrogenated at 30 ° C. The potential hydrogen peroxide concentration of the working solution is 20.4 g per liter of working solution. There is a precipitation during hydrogenation does not take place.

Beispiel 3 Eine Arbeitslösung besteht aus 15 % 2-Äthylanthrachinon, 10% Xylol, 50% Acetophenon und 25% Oktanol-2 (Gewichtsprozent). Die Arbeitslösung wird auf 30° C gehalten und 54 Minuten lang entsprechend Beispiel 2 hydriert. Die potentielle Wasserstoffperoxydkonzentration der Arbeitslösung ist 17,0 g pro Liter Arbeitslösung. Ausfällung findet keine statt.Example 3 A working solution consists of 15% 2-ethylanthraquinone, 10% xylene, 50% acetophenone and 25% octanol-2 (percent by weight). The working solution is kept at 30 ° C and hydrogenated according to Example 2 for 54 minutes. the The potential hydrogen peroxide concentration of the working solution is 17.0 g per liter Work solution. There is no precipitation.

Beispiel 4 Die Arbeitslösung besteht aus 12,8% 2-Äthylanthrachinon, 8,3% 2-Äthyltetrahydroanthrachinon, 11,9% Xylol, 39,5o/oAcetophenon und 27,5% Caprylalkohol (Gewichtsprozent). Es liegt bei Zimmertemperatur eine klare Lösung mit einem spezifischen Gewicht von 0,963 vor (24° C). Diese Arbeitslösung wird unter Verwendung von durch Aktivkohle getragenem Palladium (5%) bei Zimmertemperatur hydriert. Der potentielle Wasserstoffperoxydgehalt beträgt 25,2 g pro Liter Arbeitslösung. Aus der Lösung fällt selbst nach 3stündigem Stehen bei 15° C kein Niederschlag aus, selbst wenn ein Katalysator anwesend ist.Example 4 The working solution consists of 12.8% 2-ethylanthraquinone, 8.3% 2-ethyl tetrahydroanthraquinone, 11.9% xylene, 39.5% acetophenone and 27.5% caprylic alcohol (Percent by weight). There is a clear solution with a specific at room temperature Weight of 0.963 before (24 ° C). This working solution is made using by Activated carbon-supported palladium (5%) hydrogenated at room temperature. The potential Hydrogen peroxide content is 25.2 g per liter of working solution. Out of the solution even after standing for 3 hours at 15 ° C., no precipitate forms, even if a catalyst is present.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of hydrogen peroxide by reduction and oxidation of alkylated anthraquinones, dissolved in solvent mixtures, one component of which is a solvent for the quinone form and the other component of which is a solvent for the hydroquinone form of the alkylated anthraquinone, characterized by the use of a solvent mixture, which is a ketone compound of the structural formula where R is a methyl radical, R1 is a cyclic radical and the total sum of the carbon atoms in the two radicals R and R1 is not less than 7 and not more than 16. 2. The method according to claim 1, characterized in that the ketone compound is present in an amount of 10 to 60% in the solvent mixture. 3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the ketone is used together with a solvent consisting of aromatic hydrocarbon and a solvent consisting of aliphatic hydrocarbon alcohol and having 5 to 12 carbon atoms. 4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the solvent contains acetophenone. Older patents considered: German Patent 1Tr. 958 917.