DE1049871B - Dispersant with protective colloid properties - Google Patents
Dispersant with protective colloid propertiesInfo
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Description
Es ist bekannt, durch Polymerisation von ungesättigten monomeren Verbindungen, wie z. B. Vinylestem oder Acrylestern, in Gegenwart wäßriger Lösungen hochmolekularer Substanzen, z. B. von Polycarbonsäureamiden, r Polycarbonsäuren, ihren Salzen, verseiften und It is known that d urch polymerization of unsaturated monomeric compounds, such as. B. vinyl esters or acrylic esters, in the presence of aqueous solutions of high molecular weight substances such. B. of polycarboxamides, r polycarboxylic acids, their salts zen, saponified and
teüweisg^jygigeiltejL^ptjyHfeig^li^^^^^^1^» verseiftem VoiyWyJmtrüTPolvvinyUactamen und Naturprodukten, wie Starke, Dextrin, Gummiarabikum, Tragant, Gelatine u. dgl... Polvmerisatdispersionen herzustellen. Man hat solche wasserlöslichen kolloide auch ganz allgemein zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen bzw. Emulsionen von mit Wasser nicht mischbaren Stoffen verwendet. Obwohl die genannten Stoffe in manchen Fällen dem Verwendungszweck genügen, ist ihr jeweiliger Anwendungsbereich, verursacht durch oft unerwünschte Nebenerscheinungen, .eingeengt. teüweisg ^ jy gigeiltejL ^ ptjyHfeig ^ li ^^^^^^ 1 ^ »saponified VoiyWyJmtrüTPolvvinyUactams and natural products such as starch, dextrin, gum arabic, tragacanth, gelatine and the like . To produce polymer dispersions. Such water-soluble colloids have also been used quite generally for the preparation of aqueous dispersions or emulsions of substances which are immiscible with water. Although the substances mentioned meet the intended purpose in some cases, their respective field of application is restricted, often caused by undesirable side effects.
Mit vielen dieser Kolloide, z. B. Polymethacrylamid, Polyacrylamid oder Stärke, lassen sich zwar Polymerisatdispersionen hersteüen, doch sind diese nicht sehr beständig und sitzen alsbald ab. Andere, z. B. Polycarbonsäuren, wie Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, deren Mischpolymerisate, und ihre Salze, verseifte und teilweise verseifte Polycarbonsäureester und verseiftes Polyacrylnitril, werden durch Zusatz von Säuren aus ihrer wäßrigen Lösung ausgefloekt. Bei der Herstellung der Dispersionen bzw. Emulsionen ist deshalb ein Zusatz von Puffersubstanzen erforderlieh, die späterhin zu einer stärkeren Wasserempfindlichkeit von Anstrichfilmen führen, die aus solchen Emulsionen bzw. Dispersionen hergestellt werden. Ein,großer Nachteil dieser Dispersionen besteht außerdem darin, daß sie nicht mit anderen Dispersionen, die sauer eingestellt sind, abgemischt werden können, da in diesem Falle Koagulation eintritt. Das bedeutet eine wesentliche Beschränkung ihrer Anwendbarkeit. Produkte, wie Polyvinyllactame, ergeben grobteUigere Polymerisatdispersionen, was sich ebenfalls nachteilig auf die Wasserempfindlichkeit von Filmen auswirkt, während Produkte, wie Stärke und Dextrin, in den meisten Fällen zu starken Trübungserscheinungen in Filmen, die aus entsprechenden Dispersionen hergestellt wurden, führen. Schließlich werden Naturprodukte, wie Stärke, Dextrin oder Gelatine, leicht von Mikroorganismen angegriffen, worunter die Stabilität und damit die Lagerbeständigkeit von Dispersionen und Emulsionen leidet, die diese Stoffe enthalten.With many of these colloids, e.g. B. polymethacrylamide, polyacrylamide or starch, although polymer dispersions can be produced, but these are not very stable and sit down immediately. Others, e.g. B. polycarboxylic acids, such as polyacrylic acid, polymethacrylic acid, their copolymers, and their salts, saponified and partially saponified polycarboxylic acid esters and saponified polyacrylonitrile, are flooded out of their aqueous solution by adding acids. When preparing the dispersions or emulsions, it is therefore necessary to add buffer substances, which later lead to greater water sensitivity of paint films which are produced from such emulsions or dispersions. A major disadvantage of these dispersions is that they cannot be mixed with other dispersions which have been adjusted to be acidic, since in this case coagulation occurs. This means a major limitation on their applicability. Products such as polyvinyl lactams result in coarser polymer dispersions, which also has a detrimental effect on the water sensitivity of films, while products such as starch and dextrin in most cases lead to severe cloudiness in films made from such dispersions. Finally, natural products such as starch, dextrin or gelatin are easily attacked by microorganisms, which affects the stability and thus the shelf life of dispersions and emulsions that contain these substances.
Es wurde nun gefunden, daß wasserlösliche Mischpolymerisate aus Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid und Acrylsäuremethylester bzw. Acrylsäureäthylester vorzügliche Dispergier- bzw. Emulgiermittel und Schutzkolloide für mit Wasser nicht mischbare Stoffe sind und sich zur Herstellung von beständigen wäßrigen Dispersionen bzw. Emulsionen von mit Wasser nicht mischbaren Stoffen eignen. Man erhält mit Hilfe der genannten Mischpolymerisate feindisperse, nicht absitzende undIt has now been found that water-soluble copolymers of acrylic acid amide, methacrylic acid amide and methyl acrylate or ethyl acrylate are excellent dispersants or emulsifiers and protective colloids for substances which are immiscible with water and for the production of stable aqueous dispersions or emulsions of immiscible with water Fabrics are suitable. With the aid of the copolymers mentioned, finely dispersed, non-settling and
Dispergiermittel
mit SchutzkolloideigenschaftenDispersants
with protective colloid properties
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
Dr. Hans Fikentscher,
Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen/Rhein,Dr. Hans Fikentscher,
Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen / Rhine,
und Dr. Klaus Holzer, Ludwigshafen/Rhein-Oppau,
sind als Erfinder genannt wordenand Dr. Klaus Holzer, Ludwigshafen / Rhein-Oppau,
have been named as inventors
latexartige Emulsionen oder Dispersionen der mit Wasser nicht mischbaren Stoffe. Die Mischpolymerisate sollen 8 bis 50% Acrylsäuremethyl- oder Acrylsäureäthylester und 92 bis 50% Acrylsäureamid und Methacrylsäureamid enthalten, wobei von keinem der beiden Amide weniger als 10% vorhanden sein sollen. Außer den genannten· Monomeren können die Mischpolymerisate zusätzlich geringe Mengen — bis zu etwa 5% — an anderen polymerisierbaren carboxylgruppenfreien Substanzen enthalten.latex-like emulsions or dispersions of substances immiscible with water. The copolymers should 8 to 50% methyl or ethyl acrylate and 92 to 50% acrylic acid amide and methacrylic acid amide, with none of the two amides less than 10% should be present. In addition to the monomers mentioned, the copolymers can additionally small amounts - up to about 5% - of other polymerizable substances free of carboxyl groups contain.
Die Herstellung der Amid- und Estergruppen enthaltenden Mischpolymerisate ist Gegenstand der deutschen Patentanmeldung B 39542 IVb/39c. Sie sollen in l%iger wäßriger Lösung zweckmäßig einen K-Wert vonThe preparation of the copolymers containing amide and ester groups is the subject of the German Patent application B 39542 IVb / 39c. In a 1% aqueous solution, they should expediently have a K value of
mindestens 30 (nach Fikentscher, Cellulosechemie, 13 [1932], 58) besitzen.have at least 30 (according to Fikentscher, Cellulosechemie, 13 [1932], 58).
Von besonderem Interesse sind die neuen Schutzkolloide für die Polymerisation von in Wasser unlöslichen, ungesättigten Verbindungen in wäßrigem Medium.Of particular interest are the new protective colloids for the polymerization of water-insoluble, unsaturated compounds in an aqueous medium.
+o Derartige ungesättigte Verbindungen sind z. B. Vinylester organischer Säuren, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylhalogenide, aromatische Vinylverbindungen, wie Styrol, seine Homologen und Derivate, Vinylketone sowie deren Mischungen untereinander' und mit anderen Verbindungen, z. B. Mono- und Dicarbonsäuren, deren Salzen, Estern und Amiden, ungesättigten Nitrilen, Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen. + o Such unsaturated compounds are z. B. vinyl esters of organic acids such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl halides, aromatic vinyl compounds such as styrene, its homologues and derivatives, vinyl ketones and their mixtures with one another 'and with other compounds, e.g. B. mono- and dicarboxylic acids, their salts, esters and amides, unsaturated nitriles, alcohols or hydrocarbons.
Mit Wasser nicht mischbare Stoffe, die sich mit Hilfe der neuen Schutzkolloide bzw. Emulgier- oder Dispergiermittel in wäßrige Dispersionen bzw. Emulsionen überführen lassen, sind z. B. öle, Fette, Wachse, Kohlenwasserstoffe, hochmolekulare Verbindungen, wie Nitrocellulose, Kondensationsprodukte aus Dicarbonsäuren und Polyalkoholen, Lösungen dieser Stoffe in organischenSubstances which are immiscible with water and which are formed with the help of the new protective colloids or emulsifiers or dispersants Can be converted into aqueous dispersions or emulsions, are z. B. oils, fats, waxes, hydrocarbons, high molecular weight compounds such as nitrocellulose, condensation products from dicarboxylic acids and polyalcohols, solutions of these substances in organic
80» 748.45680 »748,456
. . '■ 3 4. . '■ 3 4
.Lösungsmitteln sowie organische und anorganische keit, die aus solchen Dispersionen hergestellten Filme.Solvents and organic and inorganic properties, the films made from such dispersions
Pigmente u. dgl. durch Umsatz mit Formaldehyd oder mit solchenMethylol-Pigments and the like by reaction with formaldehyde or with such methylol
Zweckmäßigerweise werden die neuen Schutzkolloide gruppen enthaltenden Kondensaten hinsichtlich ihrerAppropriately, the new protective colloids groups containing condensates with regard to their
in Mengen von 1 bis 6%, bezogen auf die mit Wasser Wasserresistenz noch erheblich zu verbessern.in amounts of 1 to 6%, based on the water resistance with water to improve considerably.
nicht mischbaren Verbindungen, verwendet, doch können 5 Wegen des weiten Anwendungsbereiches lassen sichimmiscible compounds are used, but can be 5 because of the wide range of applications
auch geringere Mengen, z. B; 0,05% oder mehr als 6%, mit den neuen Schutzkolloiden Emulsionen und Dis-also smaller amounts, e.g. B; 0.05% or more than 6%, with the new protective colloids emulsions and dis-
benutzt werden. Selbstverständlich können, falls er- persionen für die verschiedensten Zwecke herstellen,to be used. Of course, if you want to make inventions for a wide variety of purposes,
■wünscht, noch andere Emulgier- und Dispergiermittel z. B. Dispersionen bzw. Emulsionen für Anstrichzwecke,■ wishes to use other emulsifiers and dispersants z. B. dispersions or emulsions for painting purposes,
zusammen mit diesen..neuen: wasserlöslichen Misch- für die Textilindustrie, z.B. für Imprägnierungen,together with these ... new: water-soluble mixing for the textile industry, e.g. for impregnation,
polymerisaten verwendet werden. Die Herstellung von io Präparationen, Appreturen und Schlichten, für Überzügepolymers are used. The production of io preparations, finishes and sizing for coatings
Polymerisatemulsionen.bzw.-dispersionen mit Hilfe der für die verschiedensten Stoffe, für Klebemittel undPolymer emulsions or dispersions with the help of for a wide variety of substances, for adhesives and
neuen Schutzkolloide wird unter Verwendung der üblichen Spachtelmassen, für pharmazeutische und kosmetischenew protective colloids is made using the usual putties, for pharmaceutical and cosmetic
Polymerisationskatalysatoren nach bekannten Verfahren Zwecke sowie zum Pflanzenschutz und für Desinfektions-Polymerization catalysts according to known processes purposes as well as for plant protection and for disinfection
durchgeführt, indem man 2. B. die Monomeren in die zwecke.carried out by 2. B. the monomers in the purposes.
wäßrige Lösung von Schutzkolloid und Katalysator 15 Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile,
einlaufen läßt oder mit der gesamten Menge der Schutzkolloidlösung und der Gesamtmenge der Monomeren Beispiel 1
vermischt. :..:..Aqueous Solution of Protective Colloid and Catalyst 15 The parts mentioned in the examples are parts by weight, allowed to run in or with the total amount of the protective colloid solution and the total amount of the monomers in Example 1
mixed. : ..: ..
Es ist überraschend und war nicht vorauszusehen, daß . In einem Rührkessel, der mit einem RückflußkühlerIt is surprising and unforeseeable that. In a stirred tank with a reflux condenser
die Mischpolymerisate aus Acrylsäureamid, Methacryl- ao versehen ist, werden 25 Teile Wasser, 1,0 Teil einesthe copolymers of acrylic acid amide, methacrylic ao is provided, 25 parts of water, 1.0 part of a
säureamid und Acrylsäuremethylester bzw. Acrylsäure- - Mischpolymerisates aus 40 Teilen Acrylsäuremethylester,acid amide and acrylic acid methyl ester or acrylic acid - copolymers from 40 parts acrylic acid methyl ester,
äthylester ifl so hervorragendem Maße zur Herstellung 40 Teilen Methacrylsäureamid und 20 Teilen Acrylsäure-ethyl ester ifl so excellent for the production of 40 parts of methacrylic acid amide and 20 parts of acrylic acid
wäßriger Polymerisatdispersionen aus wasserunlöslichen amid mit einem K-Wert von 70 nach FikentscherAqueous polymer dispersions of water-insoluble amide with a K value of 70 according to Fikentscher
polymerisierbaren Verbindungen sowie zur Herstellung sowie 0,125 Teilen Natriumpersulfat vorgelegt. Nachpolymerizable compounds and submitted for the preparation and 0.125 parts of sodium persulfate. To
von- Emulsionen und Dispersionen mit Wasser nicht 25 Aufheizen des Kesselinhaltes auf 700C läßt man unterof emulsions and dispersions with water not heating of the kettle contents to 70 0 C is left under
mischbarer Stoffe geeignet sind. Die einzelnen Kompo- * Rühren 25 Teile Vinylpropionat so zufließen, daß diemiscible substances are suitable. The individual Kompo- * Stir 25 parts of vinyl propionate so that the
nenten dieser Mischpolymerisate, für sich allein poly- Innentemperatur 900C nicht übersteigt. Nach beendetemnenten of these copolymers, by itself poly- internal temperature does not exceed 90 0 C. After finished
merisiert, also PolymethasfylaiBidj- Polyacrylamid und Zulauf hält man den Inhalt des Kessels noch 1 Stundemerized, i.e. PolymethasfylaiBidj- polyacrylamide and feed, the contents of the kettle are kept for another hour
Polyacrylsäuremethyl- oder *äthylester oder je zwei dieser auf 80 bis 900C; dann läßt man unter Rühren abkühlen.Polyacrylic acid methyl or ethyl ester or two of these at 80 to 90 0 C; then allowed to cool while stirring.
Komponenten miteinander polymerisiert, z. B. Meth- 30 Man erhält eine glatte, pastöse Dispersion, die sehrComponents polymerized together, e.g. B. Meth 30 A smooth, pasty dispersion is obtained which is very
acrylamid und Aciylsäurepiethylester, Acrylsäureamid , stabil ist, beim Auftrocknen glasklare, glänzende FilmeAcrylamide and acylic acid diethyl ester, acrylic acid amide, is stable, and when it dries, crystal-clear, glossy films
und- Acrylsäuremethylester-'oder Methacrylsäureamid mit hoher Wasserfestigkeit ergibt und sich besonders fürand methyl acrylate or methacrylic acid amide with high water resistance and is particularly useful for
und Acrylsäureamid, besitzen entweder keine oder nur Anstrichzwecke eignet,
eine—geringfügige Emulgier--bzw; Dispergierwirkung.and acrylic acid amide, have either no or only suitable for painting purposes,
a - minor emulsification - or; Dispersing effect.
So lassen sich mit diesen genannten Polymerisaten und 35 Beispiel 2
Mischpolymerisaten ohne weitere Zusätze keine stabilenWith these polymers and 35 Example 2
Copolymers are not stable without further additives
Polyyinylpropionatdispersionen herstellen, während dies In einem druckfesten Kessel werden 25 Teile Wasser,
mit den neuen Schutzkolloiden, möglich ist. 1,5 Teile eines Mischpolymerisates aus 37,5 Teilen Acryl-
-^ Auf Grund ihrer Zusammensetzung übertreffen sie säuremethylester, 37,5 Teilen Methacrylsäureamid und
hinsichtlich des Anwendungsbereiches die bisher be- 40 25 Teilen Acrylsäureamid mit einem K-Wert von 97,5
kannten Dispergier- bzw. Emulgiermittel und besitzen nach Fikentscher sowie 0,125 Teilen Kaliumpersulfat
eine-hohe Ausgiebigkeit. Da sie auch in sauren pn- auf 7O0C aufgeheizt. Zu dieser Lösung werden 25 Teile
Bereich nicht ausfallen, sind Vorsichtsmaßnahmen, wie eines Gemisches aus 70 Teilen Vinylacetat und 30 Teilen
Zusätze von Puffersubstanzen, nicht erforderlich. Emul- Vinylchlorid unter Rühren so zugeführt, daß die Innensionen
bzw. Dispersionen, die unter Verwendung der 45 temperatur 900C nicht übersteigt. Nach beendetem
neuen Schutzkolloide hergestellt werden, können ohne , Zulauf wird die Temperatur des Kesselinhaltes noch
weiteres mit solchen Emulsionen abgemischt werden, die 1 Stunde bei 900C gehalten. Man erhält eine glatte,
einen sauren ps-Wert aufweisen. Dies ist für viele An- pastöse Dispersion, die sich hervorragend als Appreturwendungen
von großem Vorteil. Mit den meisten film- mittel für Textilien eignet,
bildenden Substanzen sind die Mischpolymerisate aus 50Produce polyynylpropionate dispersions while this is possible. In a pressure-tight kettle, 25 parts of water with the new protective colloids are possible. 1.5 parts of a copolymer of 37.5 parts of acrylic - ^ Due to their composition, they surpass acid methyl ester, 37.5 parts of methacrylic acid amide and, with regard to the area of application, the previously known 40 25 parts of acrylic acid amide with a K value of 97.5 Dispersants or emulsifiers and, according to Fikentscher, and 0.125 parts of potassium persulfate have a high yield. Since they are also heated to 7O 0 C in acidic pn. For this solution, 25 parts of the area will not fail, and precautionary measures such as a mixture of 70 parts of vinyl acetate and 30 parts of additions of buffer substances are not required. Emulsified vinyl chloride thus fed under stirring, that the inner ions or dispersions which does not exceed 45 using the temperature 90 0 C. After the new protective colloids have been produced, the temperature of the kettle contents can be further mixed with emulsions which are kept at 90 ° C. for 1 hour without a feed. A smooth, acidic ps value is obtained. This is of great advantage for many paste-like dispersions that are excellent as finishing applications. With most film media suitable for textiles,
The copolymers of 50
Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid und Acrylsäure- Beispiel 3
methyl- bzw. -äthylester hochverträglich, so daß man beimAcrylic acid amide, methacrylic acid amide and acrylic acid - Example 3
methyl or ethyl ester highly tolerated, so that when
Auftrocknen solcher Dispersionen in fast allen Fällen sehr Eine Mischung aus 100 Teilen Paraffin vom Schmelzklare Filme erhält. punkt 42 bis 46° C und 100 Teilen einer 2,5°/0igen wäßrigen In almost all cases, such dispersions are dried up. A mixture of 100 parts of paraffin is obtained from the melt-clear films. point 42 to 46 ° C and 100 parts of a 2.5 ° / 0 strength aqueous
Bei der Herstellung von Polymerisatdispersionen in 55 Lösung eines Mischpolymerisates aus 40 Teilen Acryl-When preparing polymer dispersions in 55 solution of a copolymer of 40 parts of acrylic
wäßrigen Lösungen dieser- Amid- und Estergruppen säuremethylester, 30 Teilen Methacrylsäureamid, 30Teilenaqueous solutions of these amide and ester groups acid methyl ester, 30 parts methacrylic acid amide, 30 parts
enthaltenden Schutzkolloide erhält man besonders fein- Acrylsäureamid und 3 Teilen vinylsulfonsaurem Natriumcontaining protective colloids, particularly fine acrylic acid amide and 3 parts of sodium vinylsulfonate are obtained
disperse Teilchen. Dies bewirkt in Verbindung mit der mit einem K-Wert von 98 wird auf 60° C erhitzt, bei dieserdisperse particles. This causes in connection with the with a K-value of 98 it is heated to 60 ° C, with this one
Hochverträglichkeit eine wesentlich geschlossenere Film- Temperatur gut gerührt und sodann unter RührenHigh compatibility a much more closed film temperature, well stirred and then with stirring
oberfläche, die eine erheblich geringere Wasserempfind- 60 abgekühlt,surface that has a significantly lower water sensitivity- 60 cooled,
lichkeit der Filme zur Folge hat. Man erhält eine leicht verstreichbare Paraffinemulsion,the possibility of the films. An easily spreadable paraffin emulsion is obtained,
Gegenüber Dispersionen bzw. Emulsionen, die unter die z. B. als Zusatz zu Hydrophobierungsmitteln fürCompared to dispersions or emulsions that are under the z. B. as an additive to water repellants for
Verwendung von Naturprodukten, wie Stärke, Dextrin, Textilzwecke geeignet ist.
Gelatine usw., hergestellt wurden, zeichnen sich dieUse of natural products such as starch, dextrin, textile purposes is suitable.
Gelatin, etc., are distinguished by the
neuen Dispersionen außerdem durch eine erhöhte 65 Beispiel 4
Widerstandsfähigkeit gegen- Mikroorganismen aus.new dispersions also by an increased 65 Example 4
Resistance to microorganisms.
. Da die neuen Emulgier-, Dispergiermittel und Schutz- Eine Mischung -aus 100 Teilen Olivenöl, 95 Teilen. As the new emulsifiers, dispersants and protective agents - a mixture -of 100 parts of olive oil, 95 parts
kolloide wegen ihrer reaktiven Amidgruppen mit Form- Wasser und 5 Teilen eines Mischpolymerisates auscolloid because of their reactive amide groups with mold water and 5 parts of a copolymer
aldehyd oder Methylolgruppen enthaltenden Formaldehyd- 40 Teilen Acrylsäuremethylester, 30 Teilen Methacryl-formaldehyde containing aldehyde or methylol groups, 40 parts of methyl acrylate, 30 parts of methacrylic
kondensaten reagieren» besteht die vorteilhafte Möglich- 70 säureamid und 30 Teilen Acrylsäureamid wird gutcondensates react »there is an advantageous possibility- 70 acid amide and 30 parts acrylic acid amide will be good
gerührt. Man erhält so eine stabile, pastöse Olivenölemulsion. touched. A stable, pasty olive oil emulsion is obtained in this way.
100 Teile eines Kondensationsproduktes aus Phthalsäure, Glyzerin und Leinölfettsäure werden bei etwa 600C mit 100 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung eines Mischpolymerisates aus 40 Teilen Acrylsäuremethylester, 30 Teilen Methacrylsäureamid und 30 Teilen Acrylsäureamid verrührt. Man erhält eine pastöse Emulsion, die sich gut verstreichen läßt und als Anstachbindemittel geeignet ist.100 parts of a condensation product of phthalic acid, glycerol and linseed oil fatty acid are stirred at about 60 0 C with 100 parts of a 20% aqueous solution of a copolymer of 40 parts of methyl acrylate, 30 parts of methacrylamide and 30 parts of acrylamide. A pasty emulsion is obtained which is easy to spread and is suitable as a spiking binder.
Claims (1)
Französische Patentschrift Nr. 822 263.Considered publications:
French patent specification No. 822 263.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1049871B true DE1049871B (en) | 1959-02-05 |
Family
ID=590421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1049871D Pending DE1049871B (en) | Dispersant with protective colloid properties |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1049871B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4431769A (en) * | 1981-03-31 | 1984-02-14 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Binder composition for paper-coating materials |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR822263A (en) * | 1936-05-29 | 1937-12-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for preparing water-soluble polymerization products |
-
0
- DE DENDAT1049871D patent/DE1049871B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR822263A (en) * | 1936-05-29 | 1937-12-24 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for preparing water-soluble polymerization products |
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|---|---|---|---|---|
| US4431769A (en) * | 1981-03-31 | 1984-02-14 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Binder composition for paper-coating materials |
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