DE1044101B - Process for the production of phenols and ketones or aldehydes - Google Patents
Process for the production of phenols and ketones or aldehydesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenolen und Ketonen oder Aldehyden Es ist bekannt, Phenole und Ketone oder Aldehyde gleichzeitig herzustellen, indem man Hydroperoxyde alkylaromatischer Koahlenwasserstoffe durch Behandlung mit Verbindungen mit saurer Reaktion, insbesondere Schwefelsäure, spaltet.Process for the production of phenols and ketones or aldehydes It is known to produce phenols and ketones or aldehydes simultaneously by one hydroperoxides of alkyl aromatic hydrocarbons by treatment with compounds with acidic reaction, especially sulfuric acid, splits.
Man hat auch bereits vorgeschlagen, Cumolhydroperoxyd in 15'°/oiger essigsaurer Lösung mit kleinen Mengen Perchlorsäure zu behandeln, wobei Essigsäure als Lösungsmittel gewählt wurde, da es bekannt ist, daß die Perchlorsäure in der EssigsäureLösungen bildet, in denen die Azidität der Perchlorsäure erhöht ist. Unter diesen Bedingungen erhält man ein Spaltgesnisch aus Phenol und Aceton und daneben Essigsäure. Dieses Gemisch enthält also einen weiteren Bestandteil, nämlich die Essigsäure, wodurch das Verfahren zur Isolierung der erhaltenen Produkte kompliziert wird. Andererseits ist bei diesem Verfahren die Anwendung von sehr reinem Cumolhydroperoxyd erforderlich, das insbesondere frei von Dimethylphenylcarbinol sein muß, da durch die Anwesenheit dieses Stoffes die Ausbeute an Phenol und Aceton beträchtlich erniedrigt wird. Nun ist aber das Dimethylphenylcarbinol ein Nebenprodukt, das bei der Oxydation des Cumols zum Hydroperoxyd anfällt. Daher ist bei dem bekannten Verfahren eine vorherige Reinigung des technischen Cumolhydroperoxyds erforderlich.It has also already been proposed to use cumene hydroperoxide in 15% Treat acetic acid solution with small amounts of perchloric acid, taking acetic acid was chosen as the solvent because it is known that the perchloric acid in the Acetic acid forms solutions in which the acidity of perchloric acid is increased. Under Under these conditions a split mixture of phenol and acetone and next to it is obtained Acetic acid. So this mixture contains another component, namely the Acetic acid, which complicates the process of isolating the products obtained will. On the other hand, very pure cumene hydroperoxide is used in this process required, which in particular must be free of dimethylphenylcarbinol, as through the presence of this substance considerably reduces the yield of phenol and acetone will. But the dimethylphenylcarbinol is a by-product that occurs during oxidation of the cumene to the hydroperoxide is obtained. Therefore, in the known method, a prior cleaning of the technical cumene hydroperoxide required.
Es wurde nun gefunden, daß man die Hydroperoxyde alkylaromatischer Kohlenwasserstoffe in Phenole und Ketone oder Aldehyde mittels Perchlorsäure und in Abwesenheit von. Essigsäure und unter Verwendung technischer Hydroperoxyde ohne ihre vorherige Reinigung spalten kann, wenn man die Hydroperoxyde mit der Perchlorsäure in der Wärme in Anwesenheit desjenigen Phenols, das dem durch die Spaltung des Hydroperoxyds gebildeten entspricht, in Berührung bringt.It has now been found that the hydroperoxides are more alkylaromatic Hydrocarbons in phenols and ketones or aldehydes using perchloric acid and In absence from. Acetic acid and using technical hydroperoxides without Their previous cleaning can split if you mix the hydroperoxides with the perchloric acid in the warmth in the presence of the phenol which is produced by the splitting of the hydroperoxide educated corresponds, brings in touch.
Die bei dem Verfahren zu verwendenden Hydroperoxyde sind das Cumolhydroperoxyd und die Hydroperoxyde von alkylaromatischen Homologen des Cumols, deren Alkylgruppe ein sekundäres oder tertiäres Kohlenstoffatom enthält. Die Homologen, bei denen die Hydroperoxydgruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom der Alkylgruppe gebunden ist, sind z. B. die Hydroperoxyde des p-Cymols, des Isobutylbenzols, des Diisopropvlbenzols usw. Ein Beispiel für ein Homologes des Cumolhydroperoxyds, bei dem die Hy droperoxy dgruppe an ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden ist, ist das Hydroperoxyd des Äthylbenzols. Die Spaltung erfolgt nach demselben Schema wie für das Cumolhydroperoxyd. Man erhält einerseits das der Aikylgruppe reit dem tertiären Kohlenstoff entsprechende aliphatische Keton (oder den der Alkylgruppe mit dem sekundären Kohlenstoff entsprechenden Aldehyd) und andererseits das Phenol, welches dem gegebenenfalls noch substituierten aromatischen Kern entspricht. So erhält man aus p-Cymolhydroperoxyd p-Kresol und Aceton; aus Isobutylbenzolhydroperoxyd Phenol und Methyläthylketon; aus Äthylbenzo.lhydroperoxyd Phenol und Acetaldehyd.The hydroperoxides to be used in the process are cumene hydroperoxide and the hydroperoxides of alkyl aromatic homologues of cumene, the alkyl group of which contains a secondary or tertiary carbon atom. The homologues in which the hydroperoxide group is bonded to a tertiary carbon atom of the alkyl group are, for. B. the hydroperoxides of p-cymene, isobutylbenzene, diisopropylbenzene, etc. An example of a homologue of cumene hydroperoxide, in which the Hy droperoxy dgruppe is bonded to a secondary carbon atom, is the hydroperoxide of ethylbenzene. The cleavage takes place according to the same scheme as for the cumene hydroperoxide. On the one hand, the aliphatic ketone corresponding to the alkyl group with the tertiary carbon (or the aldehyde corresponding to the alkyl group with the secondary carbon) and, on the other hand, the phenol, which corresponds to the aromatic nucleus which may still be substituted. Thus, p-cymene hydroperoxide is obtained from p-cresol and acetone; from isobutylbenzene hydroperoxide, phenol and methyl ethyl ketone; from ethylbenzo.lhydroperoxide, phenol and acetaldehyde.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man dass Hydroperoxyd und die Perchlorsäure in der Wärme in Gegenwart des Phenols zur Einwirkung bringt, wobei das Phenol vor dem Einsetzen der Spaltungsreaktion eingeführt wird. Man kann z. B. das Hydroperoxyd, welches vorher mit dem Phenol vermischt wurde, mit der Perchlorsäure zur Reaktion bringen. Bequemer ist es, das Hydroperoxyd und die Perchlorsäure in einem das Phenol enthaltenden flüssigen Reaktionsmedium in der Wärme zur Einwirkung zu bringen. Man erhält bereits mit 0,050!o Perchiorsäure ausgezeichnete Ergebnisse. Andererseits ist es vorzuziehen, ein 1fengenverhältnis von 10!o nicht zu überschreiten, weil oberhalb dieses Wertes durch die exotherme Spaltungsreaktion lokale Überhitzungen entstehen können, welche für die Ausbeute schädlich sind.The inventive method consists in that one that hydroperoxide and causes the perchloric acid to act in the heat in the presence of the phenol, the phenol being introduced before the onset of the cleavage reaction. One can z. B. the hydroperoxide, which was previously mixed with the phenol, with the perchloric acid to react. It is more convenient to put the hydroperoxide and perchloric acid in a liquid reaction medium containing the phenol for exposure to heat bring to. Excellent results are already obtained with 0.050% perchloric acid. On the other hand, it is preferable not to exceed a ratio of 10! O, because above this value local overheating due to the exothermic cleavage reaction can arise, which are detrimental to the yield.
Die notwendige kleine Perchlorsäurernenge ist in dem Reaktionsmedium vollständig löslich, so daß nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ein homogenes Reaktionsmedium vorhanden ist, -das auch bei weiterer Einführung von neuen Mengen Säure und Hydroperoxyd homogen beleibt. -Als Phenol verwendet -.man dasjenige Phenol, welches dem durch die Spaltung erhaltenen Phenol entspricht. Es ist nicht- notwendig, daß das Reaktionsmedium aus reinem Phenol besteht; es genügt vielmehr, daß es eine vorwiegende Menge desselben enthält. Eine Mischung ads-einem Phenol und einem Keton (oder Aldehyd) in-_äquimolekularen Mengenverhältnissen, wie man. sie, bei der Spaltung eines Hydroperoxyds erhält, ist-geeignet.The necessary small amount of perchloric acid is in the reaction medium completely soluble, so that according to a preferred embodiment of the invention Process a homogeneous reaction medium is present -that too remains homogeneous with further introduction of new amounts of acid and hydroperoxide. The phenol used is that phenol which corresponds to the one obtained by the cleavage Corresponds to phenol. It is not necessary that the reaction medium be pure phenol consists; on the contrary, it suffices that it contains a predominant quantity of it. One Mixture of a phenol and a ketone (or aldehyde) in equimolecular proportions, how one. it, obtained in the cleavage of a hydroperoxide, is suitable.
- -Es ist nicht mehr- notwendig, ein vollkommen reines Hydroperoxyd zu verwenden. Man kann ein Rohprodukt verwenden, wie es durch teilweise Oxydation des Kohlenwasserstoffs entsteht, nachdem man es zum größten Teil von überschüssigem, nicht umgewandeltem Kohlenwasserstoff durch Destillation und bzw. oder Wasserdampfdestillation befreit hat. Bei Verwendung von Cumol als Kohlenwasserstoff ist ein unter diesen Bedingungen erhaltenes Oxydationsprodukt, das beispielsweise 5079 Cumol und 5 °/oWasser enthält, zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens unter Verwendung einer 70%igen Perchlorsäure gut geeignet. Es sei bemerkt, daß die Zahl 5-01o nur als Beispiel für den Wasser-und Cumolgehalt des rohen Hydroperoxyds angegeben ist. Es ist auch ein größerer Cumolgehalt bei einem weniger wasserhaltigen Hydroperoxyd zulässig, z. B. 10°/o Cumol für ein vollständig wasserfreies Hydroperoxyd. Um die besten Ergebnisse zu erzielen und insbesondere um im praktisch homogenen Medium zu arbeiten, ist es jedoch vorteilhaft, Hydroperoxyde von großer Reinheit zu verwenden, wie sie in den folgenden Beispielen besonders beschrieben sind.- -It is no longer necessary- a completely pure hydroperoxide to use. One can use a crude product as made by partial oxidation of the hydrocarbon is formed after it has been largely removed from excess, unconverted hydrocarbon by distillation and / or steam distillation has freed. Using cumene as a hydrocarbon is one among them Oxidation product obtained under conditions, for example 5079 cumene and 5% water contains, for carrying out the method according to the invention using a 70% perchloric acid is well suited. It should be noted that the number 5-01o is only used as an example for the water and cumene content of the crude hydroperoxide is given. It is also a higher cumene content is permissible with a less water-containing hydroperoxide, z. B. 10% cumene for a completely anhydrous hydroperoxide. To get the best results to achieve and in particular to work in a practically homogeneous medium, it is however, it is advantageous to use hydroperoxides of great purity, as in the The following examples are particularly described.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft bei einer nicht zu hohen Temperatur, vorzugsweise unter 65°C, durchgeführt, um. jede Reaktion. zwischen der Perchlorsäure und den Reaktionsprodukten zu vermeiden. Man kann kontin_ uierlich arbeiten, indem man entsprechende Mengen von Hydroperoxyd und Säure in einem aus dem Phenol bestehenden Reaktionsmedium zur Einwirkung bringt. Die Geschwindigkeit des Zulaufs der Reaktionskomponenten hängt nur von der Möglichkeit ab; wie rasch die durch Spaltung frei gewordene Wärme durch Kühlung entfernt iv erden kann. Man entfernt aus der Reaktionsapparatur kontinuierlich ein Flüssigkeitsvolumen, das demjenigen der eingeführten Reaktionskomponenten gleich ist, und arbeitet darin das Reaktionsgemisch in geeigneter Weise auf, um daraus die gewünschten Produkte abzuscheiden.The inventive method is advantageous in a not to high temperature, preferably below 65 ° C. any reaction. between to avoid the perchloric acid and the reaction products. One can continuously work by combining appropriate amounts of hydroperoxide and acid in one brings the phenol existing reaction medium to act. The speed the feed of the reaction components depends only on the possibility; how quickly the heat released by cleavage can be removed by cooling. Man continuously removes a volume of liquid from the reaction apparatus which is the same as that of the reactants introduced, and operates in it the reaction mixture in a suitable manner to produce the desired products therefrom to be deposited.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Ausbeuten an Phenol und Keton (oder Aldehyd) sind mindestens gleich und im allgemeinen größer als diejenigen, welche man nach bekannten Verfahren erhält.The yields of phenol achieved in the process according to the invention and ketone (or aldehyde) are at least the same and generally greater than those which are obtained by known methods.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gemäß seiner bevorzugten Ausführungsform gegenüber den bekannten Verfahren die folgenden Vorteile: Da das Reaktionsmedium -homogen ist, ist für das Vermischen der Reaktionskomponenten nur ein mäßiges Rühren erforderlich; da die verwendete Perchlorsäuremenge sehr klein ist, braucht man zur Wirtschaftlichkeit des Verfahrens diese Reaktionskomponente nicht wiederzugewinnen; da die Reaktion infolge der Löslichkeit der Perchlorsäure in dem Phenol fast augenblicklich erfolgt, ist die Gefahr von Verzögerungen und anschließender stürmischer Reaktion ausgeschaltet; die Bildung von Nebenprodukten ist geringer. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die Gewichtsteile stehen zu den Volumteilen im selben Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter.The method according to the invention offers according to its preferred embodiment compared to the known method the following advantages: Since the reaction medium -homogeneous, only moderate stirring is required to mix the reaction components necessary; since the amount of perchloric acid used is very small, you need to Economics of the process not to recover this reaction component; since the reaction is almost instantaneous due to the solubility of the perchloric acid in the phenol occurs, there is a risk of delays and subsequent stormy reactions switched off; the formation of by-products is lower. The following examples are intended to explain the invention in more detail. The parts by weight are related to the parts by volume in the same proportion as grams to cubic centimeters.
Beispiel 1 Man gibt in einen Behälter, der mit einer Rühr-und einer Kühlvorrichtung versehen ist, 75,3 Gewichtsteile eines äquimolekularen Gemisches von Phenol und Aceton. Man erwärmt auf 40° C und gießt gleichzeitig 155,2 Gewichtsteile Cumolhydroperoxvd, das 88,80/a reines Hydroperoxyd enthält, und 0a35 Volumteile 93volumprozentige wäßrige Perchlorsäure ein. Man hält die Temperatur zwischen 40 und 50° C. Die Reaktionsmischung wird kontinuierlich in einen zweiten Behälter geleitet, wo die Umsetzung beendet wird. Der Gehalt an Hydroperoxyd fällt auf weniger als 0,10/a.Example 1 Pour into a container which is equipped with a stirrer and a Cooling device is provided, 75.3 parts by weight of an equimolecular mixture of phenol and acetone. The mixture is heated to 40 ° C. and 155.2 parts by weight are poured at the same time Cumene hydroperoxide, which contains 88.80 / a pure hydroperoxide, and 0.35 parts by volume 93 percent by volume aqueous perchloric acid. The temperature is kept between 40 and 50 ° C. The reaction mixture is continuously fed into a second container, where the implementation ends. The hydroperoxide content falls to less than 0.10 / a.
In einem dritten Behälter wird kontinuierlich die Neutralisation der Perchlorsäure mit Natronlauge durchgeführt. Nach dem Dekantieren trennt man eine wäßrige, Natriumperchlorat enthaltende Schicht und eine organische Schicht ab. Man fraktioniert die letztere und erhält Phenol und Aceton in Ausbeuten von 94 und 96%, berechnet auf das verwendete Cumolhydroperoxyd.The neutralization of the Perchloric acid carried out with caustic soda. After decanting, separate one aqueous layer containing sodium perchlorate and an organic layer. Man fractionates the latter and receives phenol and acetone in yields of 94 and 96%, calculated on the cumene hydroperoxide used.
Beispiel 2 Man arbeitet, wie im Beispiel 1 angegeben, ersetzt jedoch das Cumolhydroperoxyd mit 88,8% Hydroperoxydgehalt durch ein weniger reines Hydroperoxyd, das 84% Hydroperoxyd, 41)/(>Wasser, 1,5 % Cumol, 9% Phenyldimethylcarbinol und 1,50/9 Acetophenon enthält. Man erhält eine Ausbeute an Phenol von 95,5%.Example 2 The procedure is as indicated in Example 1, but replaces cumene hydroperoxide with 88.8% hydroperoxide content due to a less pure hydroperoxide, the 84% hydroperoxide, 41) / (> water, 1.5% cumene, 9% phenyldimethylcarbinol and 1.50 / 9 Contains acetophenone. A phenol yield of 95.5% is obtained.
Beispiel 3 Man gibt in eine Vorrichtung, welche mit einer Rührvorrichtung, einem Kühlsystem und einem durch Eis-Kochsalz-Mischung auf -15° C abgekühlten Kondensationssystem versehen ist, 50 Teile Phenol und 0,25 Teile 930/aige Perchlorsäure. Man stellt ein Vakuum von 90 bis 100 mm her und erwärmt auf 55° C. Dann gießt man gleichzeitig kontinuierlich stündlich 1000 Teile 99%iges Cumolhydroperoxyd und 5 Teile 93%ige Perchlorsäure zu.Example 3 In a device which is equipped with a stirring device, a cooling system and a condensation system cooled to -15 ° C by an ice-common salt mixture is provided, 50 parts of phenol and 0.25 part of 930 / aige perchloric acid. One poses a vacuum of 90 to 100 mm and heated to 55 ° C. Then poured at the same time continuously per hour 1000 parts of 99% cumene hydroperoxide and 5 parts of 93% Perchloric acid too.
Das Cumolhydroperoxyd wird nach Maßgabe des Eingießens in Phenol und Aceton gespalten. Das gebildete Aceton wird in dem Kondensationssystem kondensiert.The cumene hydroperoxide is in accordance with the pouring in phenol and Split acetone. The acetone formed is condensed in the condensation system.
Die Temperatur wird durch die Verdampfung des Acetons und durch zusätzliche Kühlung auf 50 bis 55° C gehalten.The temperature is increased by the evaporation of the acetone and by additional Cooling kept at 50 to 55 ° C.
Die Reaktionsmischung, welche das Phenol und die Perchlorsäure sowie weniger als 10% Aceton enthält, wird neutralisiert und der Destillation unterworfen. Die Ausbeuten an Aceton und Phenol betragen 95 0/a. Beispiel 4 Man arbeitet, wie im Beispiel 1 angegeben, jedoch mit p-Diisopropylbenzolmonohydroperoxyd, das durch Oxydation von p-Diisopropylbenzol erhältlich ist.The reaction mixture containing the phenol and the perchloric acid as well contains less than 10% acetone, is neutralized and subjected to distillation. The yields of acetone and phenol are 95% / a. Example 4 One works like given in Example 1, but with p-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid, which by Oxidation of p-diisopropylbenzene is available.
Man gießt in ein Reaktionsmedium, welches aus einem äquimolekularen Gemisch von Isopropylphenol und Aceton besteht, gleichmäßig 140 Teile 90%iges p-Diisopropylbenzolmonohydroperoxydund 0,6Volumteile 93volumprozentige Perchlorsäure. Die Temperatur wird auf 50 bis 55° C gehalten. Die Spaltung vollzieht sich sehr rasch. Nach dem Neutralisieren mit Natronlauge, Dekantieren und Destillieren erhält man das p-Isopropylphenol in einer Ausbeute von 92 bis 95% der Theorie.It is poured into a reaction medium, which consists of an equimolecular Mixture of isopropylphenol and acetone consists of 140 parts of 90% p-diisopropylbenzene monohydroperoxide and evenly 0.6 parts by volume 93 percent by volume perchloric acid. The temperature increases to 50 to 55 ° C held. The split is happening very quickly. After neutralizing with sodium hydroxide solution, decanting and distillation, the p-isopropylphenol is obtained in a yield of 92 to 95% of theory.
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| DES28812A Pending DE1044101B (en) | 1951-07-09 | 1952-06-04 | Process for the production of phenols and ketones or aldehydes |
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Citations (1)
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| FR979665A (en) * | 1949-01-26 | 1951-04-30 | Hercules Powder Co Ltd | Improvements in the production of phenols |
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1952
- 1952-06-04 DE DES28812A patent/DE1044101B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR979665A (en) * | 1949-01-26 | 1951-04-30 | Hercules Powder Co Ltd | Improvements in the production of phenols |
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