DE1036563B

DE1036563B - Fungicides

Info

Publication number: DE1036563B
Application number: DEF21090A
Authority: DE
Inventors: Dr Klaus Sasse; Dr Richard Wegler; Dr Ferdinand Grewe
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1956-08-24
Filing date: 1956-08-24
Publication date: 1958-08-14

Description

Fungizide Mittel Es ist bekannt, daß 2,4-Dichlor-6-arylamino- und 2-Chlor-4,6-bis-arylamino-s-triazine als fungizide Mittel verwendet werden können (USA.-Patentschrift 2720480). Neben einer teilweise guten Fungiziden Wirksamkeit besitzen diese Verbindungen jedoch auch eine deutliche Pflanzenschädlichkeit, so daß sie auf empfindlichen Pflanzenarten nicht ohne besondere Hilfsmaßnahmen angewandt werden können. Die Phytotoxizität derartiger Verbindungen überwiegt die fungizide Wirkung, wenn die Arylaminogruppen durch Alkylaminogruppen ersetzt werden. Solche Verbindungen werden als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet und können zu diesem Zweck statt der Cl-Atome auch Hydroxy- oder Thiolgruppen am Triazinring gebunden enthalten (vgl. belgische Patentschrift 540 590).Fungicidal agents It is known that 2,4-dichloro-6-arylamino and 2-chloro-4,6-bis-arylamino-s-triazine can be used as fungicidal agents (U.S. Patent 2720480). In addition to a partially good fungicidal effectiveness however, these compounds are also clearly harmful to plants, see above that they are not applied to sensitive plant species without special measures can be. The phytotoxicity of such compounds outweighs the fungicidal Effect when the arylamino groups are replaced by alkylamino groups. Such Compounds are used as plant growth regulators and can contribute to this Purpose instead of the Cl atoms, hydroxyl or thiol groups are also attached to the triazine ring included (see Belgian patent 540 590).

Es wurde nun gefunden, daß die 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazine eine sehr gute, oft selektive Fungizide Wirksamkeit bei meist sehr geringer Phytotoxizität besitzen.It has now been found that the 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazines very good, often selective fungicidal effectiveness with mostly very low phytotoxicity own.

Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazine können durch die allgemeine Formel dargestellt werden, in der R für Wasserstoff oder gesättigte oder ungesättigte aliphatische, aralipbatische, aromatische, hydroaromatische oder heterocyclische Gruppen steht, die gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Nitro-, Oxy-, Alkoxy-, Rhodan- oder Acylaminogruppen substituiert sein können und in der R' für Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Gruppen steht, die gegebenenfalls substituiert sein können und in der R' auch für eine Dialkylaminogruppe stehen kann, deren Alkylgruppen auch mit dem Aminstickstof einen heterocyclischen Ring bilden können oder für einen Rest der Formel in dem R die oben angegebene Bedeutung hat. Weiterhin können die 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazine über den Rest R bzw. R' durch einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, der durch Heteroatome wie O, N oder S unterbrochen sein kann, mit einem zweiten Molekül 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazin verbunden sein im Sinne der folgenden allgemeinen Formeln 1 und 2: in denen A einen bivalenten, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, der auch durch Heteroatome unterbrochen sein kann oder im Falle der Verbindungen der Formel 1 auch eine direkte N-\-Bindung bedeutet.The 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazines suitable for the process according to the invention can be represented by the general formula are represented in which R is hydrogen or saturated or unsaturated aliphatic, araliphatic, aromatic, hydroaromatic or heterocyclic groups, which can optionally be substituted by halogen, alkyl, nitro, oxy, alkoxy, rhodan or acylamino groups and in the R 'stands for alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic groups which can optionally be substituted and in which R' can also stand for a dialkylamino group, the alkyl groups of which can also form a heterocyclic ring with the amine nitrogen or for a remainder of the formula in which R has the meaning given above. Furthermore, the 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazines can be linked to a second molecule 2, via the radical R or R 'by an optionally substituted aliphatic radical, which can be interrupted by heteroatoms such as O, N or S 4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazine be linked in the sense of the following general formulas 1 and 2: in which A is a divalent, optionally substituted aliphatic radical which can also be interrupted by heteroatoms or, in the case of the compounds of the formula 1, also a direct N - \ - bond.

Die Herstellung der neuen Verbindungen kann in an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Umsetzung von Salzen, vorzugsweise Alkalisalzen, entsprechender Sulfonamide mit Cyanurchlorid in indifferenten Lösungsmitteln wie z. B. Benzol oder Dioxan bei Raumtemperatur oder bei erhöhten Temperaturen. Die für die Herstellung der durch die Formel l dargestellten Verbindungen erforderlichen Sulfonamide können im Falle, daß A ein bivalenter, aliphatischer oder araliphatischer Rest ist, durch Umsetzung einer entsprechenden Diaminoverbindung mit einer solchen Menge von Sulfochloriden, die zur Umsetzung beider Aminogruppen führt, erhalten werden. Falls A eine einfache, die beiden Stickstoffatome verknüpfende Bindung darstellt, können die erforderlichen N,N'-Disulfonylhydrazine durch Einwirkung von Sulfochloriden auf Hydrazin dargestellt werden (vgl. z. B. H i n s b erg, -Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft«, Bd.27, S.601 A894]). Die für die Herstellung der Verbindungen der Forme12 benötigten Sulfonamide können z. B. durch Umsetzung von aliphatischen oder araliphatischen Disulfochloriden mit überschüssigen primären Aminen erhalten werden.The new compounds can be prepared in a manner known per se take place, e.g. B. by reacting salts, preferably alkali salts, more appropriate Sulphonamides with cyanuric chloride in inert solvents such as. B. benzene or Dioxane at room temperature or at elevated temperatures. The ones for making of the compounds represented by the formula I required sulfonamides in case that A is divalent, aliphatic, or araliphatic The remainder is, by reacting a corresponding diamino compound with such Amount of sulfochlorides that leads to the reaction of both amino groups obtained will. If A represents a simple bond linking the two nitrogen atoms, can produce the required N, N'-disulfonylhydrazines by the action of sulfochlorides on hydrazine (see e.g. H i n s b erg, reports of the German chemical society ", Vol. 27, p. 601 A894]). The ones for making the connections The sulfonamides required for Forme12 can e.g. B. by implementing aliphatic or araliphatic disulfochlorides with excess primary amines will.

Die Aufarbeitung der erhaltenen Reaktionsprodukte kann ebenfalls in an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Destillation des Lösungsmittels oder durch Extraktion oder Waschen der anfallenden Niederschläge mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln.The work-up of the reaction products obtained can also be carried out in take place in a known manner, for. B. by distillation of the solvent or by extracting or washing the resulting precipitates with water or organic Solvents.

Die 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazine besitzen meist eine ausgesprochen selektive fungizide Wirksamkeit. Der Schwerpunkt der Fungitoxizität liegt z. B. für die nachstehend genannten Verbindungen bei folgenden Pilzarten 2,4-Dichlor-6-(benzolsulfonylmethylamido)-s-triazin . . . . . . . . Cladosporium fulv. Fusicladium dendr.The 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazines usually have a pronounced one selective fungicidal effectiveness. The focus of fungi toxicity is z. B. 2,4-dichloro-6- (benzenesulfonylmethylamido) -s-triazine for the following types of fungus for the compounds mentioned below . . . . . . . . Cladosporium fulv. Fusicladium dendr.

2,4-Dichlor-6-(3,4-dichlor-benzolsulfonyl-methyl-amido)-s-triazin .................... desgl.2,4-dichloro-6- (3,4-dichloro-benzenesulfonyl-methyl-amido) -s-triazine .................... the same.

2,4-Dichlor-6-(2-nitro-benzylsulfonyl-methyl-amido)-s-triazin .................... desgl.2,4-dichloro-6- (2-nitro-benzylsulfonyl-methyl-amido) -s-triazine .................... the same

2,4-Dichlor-(methansulfonylallylamido)-s-triazin ......... Phytophthora inf. 2,4-Dichlor-6-(chlormethansulfonyl-amilido)-s-triazin ..... Fusicladium dendr. 2,4-Dichlor-6-(4-chlorbenzolsulfonyl-methyl-amido)-s-triazin .................... Peronospora Zur Erzielung einer größeren Wirkungsbreite können die sich in ihrer Wirkung ergänzenden Verbindungen auch miteinander kombiniert werden.2,4-dichloro- (methanesulfonylallylamido) -s-triazine ......... Phytophthora inf. 2,4-dichloro-6- (chloromethanesulfonyl-amilido) -s-triazine ..... Fusicladium dendr. 2,4-dichloro-6- (4-chlorobenzenesulfonyl-methyl-amido) -s-triazine .................... Peronospora To achieve a greater range of effects, the Compounds that are complementary in their effect can also be combined with one another.

Die Anwendung der 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazine zur Bekämpfung von durch Pilzorganismen erregten Pflanzenkrankheiten kann als Spritz- oder Stäubemittel in üblicher Form erfolgen, z. B. im Gemisch mit Streck-, Verdünnungs-, Haftmitteln, Emulgatoren oder dergleichen. Auch ist eine Anwendung der in einem Lösungsmittel, z. B. pflanzlichen oder mineralischen Ölen, gelösten Wirkstoffe in Form wäßriger Emulsionen möglich. Die Wirkstoffe können auch anderen bekannten fungiziden, bakteriziden oder insektiziden :Mitteln beigemischt werden.The use of 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazine for combating plant diseases caused by fungal organisms can be used as spray or dust take place in the usual form, z. B. in a mixture with extenders, thinners, adhesives, Emulsifiers or the like. Also an application is that in a solvent, z. B. vegetable or mineral oils, dissolved active ingredients in the form of aqueous Emulsions possible. The active ingredients can also be other known fungicidal, bactericidal or insecticidal: agents are added.

Beispiel 1 36,9 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 300 Gewichtsteilen Benzol gelöst und bei Raumtemperatur portionsweise unter Rühren mit 34,5 Gewichtsteilen Methansulfoallylamidnatrium versetzt, wobei die Temperatur von 20 auf etwa 30° C ansteigt. Nach 2stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird zur Vervollständigung der Reaktion unter fortgesetztem Rühren noch 2 Stunden auf 50 bis 60° C erwärmt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird vom Niederschlag abgesaugt und die benzolische Lösung eingedampft. Der Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute: 28,7 Gewichtsteile = 50,7 % der Theorie 2,4-Dichlor-6-(methansulfonylallylamido)-s-triazin. Fp. = 97 bis 98° C. Auf gleiche «"eise sind erhältlich: Fp. 2,4-Dichlor-6-(dimethylamino-sulfonylmethylamido)-s-triazin aus Cyanurchlorid und Dimethylamino-sulfomethylamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104 bis 106° C (aus Alkohol) 2,4-Dichlor-6-(methansulfonyl-methylamido)-s-triazin aus Cyanurchlorid und Methansulfo-methylamid ..... 96 bis 97' C (aus Ligroin) 2,4-Dichlor-6-(benzolsulfonyl-allylamido)-s-triazin aus Cyanurchlorid und Benzolsulfoallvlamid . . . . . . . . . 111 bis 113'C (aus C Cl,) 2,4-Dichlor-6-(benzolsulfonyl-butylamido)-s-triazin aus Cyanurchlorid und Benzolsulfo-butylamid . . . . . . . . 72 bis 73° C (aus Petrol-Beispiel 2 äther) 38,6 Gewichtsteile des feinpulverisierten Natriumsalzes des Methansulfanilids werden bei Raumtemperatur portionsweise in die Lösung von 36,9 Gewichtsteilen Cyanurchlorid in 300 Gewichtsteilen Dioxan eingerührt. Die Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 60 bis 70° C in Bewegung gehalten und nach Abkühlung in 1 bis 21 Wasser eingegossen. Die abgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert. Ausbeute: 46 Gewichtsteile = 72 °/o der Theorie. 2,4-Dichlor-6 - (methansulfonylanilido)-s-triazin. Fp. = 210 bis 211' C.EXAMPLE 1 36.9 parts by weight of cyanuric chloride are dissolved in 300 parts by weight of benzene and 34.5 parts by weight of sodium methanesulfoallylamide are added in portions at room temperature with stirring, the temperature rising from 20 to about 30.degree. After stirring for 2 hours at room temperature, the mixture is heated to 50 to 60 ° C. for a further 2 hours with continued stirring to complete the reaction. The cooled reaction mixture is filtered off with suction from the precipitate and the benzene solution is evaporated. The residue is recrystallized from alcohol. Yield: 28.7 parts by weight = 50.7% of theory 2,4-dichloro-6- (methanesulfonylallylamido) -s-triazine. Mp. = 97 to 98 ° C. The following are available in the same way: Mp. 2,4-dichloro-6- (dimethylamino-sulfonylmethylamido) -s-triazine from cyanuric chloride and dimethylamino-sulfomethylamide...... ............. 104 to 106 ° C (from alcohol) 2,4-dichloro-6- (methanesulfonyl-methylamido) -s-triazine from cyanuric chloride and methanesulfomethylamide ..... 96 to 97 ' C (from ligroin) 2,4-dichloro-6- (benzenesulfonyl-allylamido) -s-triazine from cyanuric chloride and benzenesulfoallvlamide ......... 111 to 113'C (from C Cl,) 2,4-dichloro-6- (benzenesulfonyl-butylamido) -s-triazine from cyanuric chloride and benzenesulfo-butylamide ... 72 to 73 ° C. (from petrol example 2 ether) 38.6 parts by weight of the finely powdered Sodium salt of methanesulfanilide are stirred in portions into the solution of 36.9 parts by weight of cyanuric chloride in 300 parts by weight of dioxane at room temperature to 21 poured water. The deposited crystals are separated off, dried and recrystallized from benzene. Yield: 46 parts by weight = 72% of theory. 2,4-dichloro-6 - (methanesulfonylanilido) -s-triazine. M.p. = 210 to 211 ° C.

Auf gleiche Weise können erhalten werden das Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid und Fp. 4-Chlorbenzolsulfanilid . . . . . . . . . . . 234 bis 235° C Benzolsulfomethylamid........... 135 bis 136° C (aus Alkohol) Dimethylaminosulfanilid . . . . . . . . . 208 bis 210° C (aus Alkohol) 4-Chlorbenzolsulfomethylamid..... 173 bis 174° C Benzolsulfanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 bis 224° C (aus Tetrachlorkohlenstoff) 4-Nitro-benzolsulfomethylamid ... 178,5 bis 179,5° C (aus Essigester) Benzolsulfamid . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 bis 173° C (aus Tetrachlorkohlenstoff) 3-Nitro-4-methoxy-benzolsulfomethylamid................... 195 bis 196° C (aus Chlorbenzol) Methansulfo-4-chloranilid . . . . . . . . . 222 bis 223° C Methansulfo-2-chloranilid . . . . . . . . . 219 bis 221' C Methansulfo-3-chloranilid . . . . . . . . . 210 bis 212y C 3,4-Dichlor-benzolsulfomethylamid 147 bis 149° C (aus Cyclohexan) 2-Nitro-benzolsulfomethylamid ... 166 bis 167y C (aus Essigester) 3-Nitro-benzolsulfomethylan'iid ... 238,5 bis 239,5° C (aus Essigester) Methansulfo-benzylamid . . . . . . . . . 130 bis 132° C (aus Cyclohexan) p-Acetylamino-benzolsulfomethylamid.... ..... .... . . .. .. 193 bis 194' C (aus Chlorbenzol/ Ligroin) Chlormethansulfanilid . . . . . . . . . . . . 183 bis 184° C (aus Xylol) Beispiel 3 Eine wäBrige Sporenaufschlämmung von Fusicladium-,dendriticum wurde mit einigen 2,4-Dichlor-6-sulfonylamido-s-triazinen in unten angegebenen Konzentrationen behandelt. Nach 24 Stunden wurde die Anzahl der nicht gekeimten Sporen durch Auszählung ermittelt. Dabei ergaben sich folgende Resultate: Konzentration 0,0005 0 / 0 0,00010/0 2,4-Dichlor-6-(benzolsulfonyl- methyl-amido)-s-triazin ..... 100 0/0 100 0/0 2,4-Dichlor-6-(3,4-dichlor-benzol- sulfonyl-methyl-amido)- s-triazin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96,4 °/ 0 72,102 2,4-Dichlor-6-(2-nitro-benzol- sulfonyl-methyl-amido)- s-triazin ................... 97,70/0 89,30/0 Kontrolle.................... 0 0 Beispiel 4 Kartoffel- bzw. Tomatenpflanzen und Reben wurden in unten angegebenen Konzentrationen mit den angegebenen Wirkstoffen behandelt, 24 Stunden danach mit Zoosporangien der Fungi künstlich infiziert und in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20° C inkubiert. 7 Tage nach der Infektion wurde ausgewertet, wobei die unbehandelten Kontrollpflanzen schwer von der entsprechenden Krankheit befallen waren. Der Befallsgrad (in 0/0 des Befalls der unbehandelten Kontrollen) erreichte an den behandelten Pflanzen folgende Werte: Befallsgrad bei einer Konzentration von 0,10/0 0,0501o I a) Kartoffeln Phytophthora infestans 2,4-Dichlor-6-(methan- sulfonyl-allylamido)- s-triazin ................ 11 33 Zink-äthvlen-bis-dithio- carbamat ............... 14 35 Kontrolle ................. 100 100 0.1 °/° j b) Tomaten Phytophthora infestans 2,4-Dichlor-6-(methan- sulfonyl-allylamido)- s-triazin ................ 0 Zink-äthylen-bis-dithio- carbamat ............... 26 Kontrolle ................. 100 0,1 ° ,, 0,050, .c) Tomaten Cladosporium fulvum 2,4-Dichlor-6-(benzolsulfonyl- methylamido)-s-triazin ... 2 6 2,4-DicÜlor-6-(4-chlorbenzol- sulfonyl-methyl-amido)- s-triazin ................ 18 32 N-Trichlormethansulfenyl- phthalimid .............. 0 38 Kontrolle ................. 100 100 0,05°." 0,0125°'u Befallgrad bei einer Konzentration von 0,1 °;'o 0,05 I d) Reben Peronospora 2,4-Dichlor-6-(4-chlorbenzol- sulfonyl-methyl-amido)- s-triazin ................ 2 ! 6 N-Trichlormethan-sulfenyl- phthalimid .............. 4 13 Kontrolle ................. 100 100 Beispiel 5 Zur Prüfung der Pflanzenverträglichkeit wurden junge Bohnenpflanzen mit 2,4-Diclüor-6-(4-cWorbenzolsulfonylmethylamido)-s-triazin in Form einer 0,20/0igen Spritzbrühe behandelt und in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20° C mehrere Tage belassen. Die Pflanzenblätter zeigten keine feststellbaren Verbrennungsschäden.The condensation product of cyanuric chloride and melting point 4-chlorobenzenesulfanilide can be obtained in the same way. . . . . . . . . . . 234 to 235 ° C benzenesulfomethylamide ........... 135 to 136 ° C (from alcohol) dimethylaminosulfanilide. . . . . . . . . 208 to 210 ° C (from alcohol) 4-chlorobenzenesulfomethylamide ..... 173 to 174 ° C benzenesulfanilide. . . . . . . . . . . . . . . . . 222 to 224 ° C (from carbon tetrachloride) 4-nitro-benzenesulfomethylamide ... 178.5 to 179.5 ° C (from ethyl acetate) benzenesulfamide. . . . . . . . . . . . . . . . . 171 to 173 ° C (from carbon tetrachloride) 3-nitro-4-methoxy-benzenesulfomethylamide ................... 195 to 196 ° C (from chlorobenzene) methanesulfo-4- chloranilide. . . . . . . . . 222 to 223 ° C methanesulfo-2-chloroanilide. . . . . . . . . 219 to 221 ° C methanesulfo-3-chloroanilide. . . . . . . . . 210 to 212 ° C 3,4-dichlorobenzenesulfomethylamide 147 to 149 ° C (from cyclohexane) 2-nitro-benzenesulfomethylamide ... 166 to 167 ° C (from ethyl acetate) 3-nitro-benzenesulfomethylanide ... 238.5 to 239.5 ° C (from ethyl acetate) methanesulfobenzylamide. . . . . . . . . 130 to 132 ° C (from cyclohexane) p-acetylamino-benzenesulfomethylamide .... ..... ..... . .. .. 193 to 194 ° C (from chlorobenzene / ligroin) chloromethanesulfanilide. . . . . . . . . . . . 183 to 184 ° C (from xylene) Example 3 An aqueous spore slurry of Fusicladium-, dendriticum was treated with some 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazines in the concentrations given below. After 24 hours, the number of non-germinated spores was determined by counting. The following results were obtained: concentration 0.0005 0/0 0.00010 / 0 2,4-dichloro-6- (benzenesulfonyl- methyl-amido) -s-triazine ..... 100 0/0 100 0/0 2,4-dichloro-6- (3,4-dichloro-benzene- sulfonyl-methyl-amido) - s-triazine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96.4 ° / 0 72.102 2,4-dichloro-6- (2-nitro-benzene- sulfonyl-methyl-amido) - s-triazine ................... 97.70 / 0 89.30 / 0 Control .................... 0 0 Example 4 Potato or tomato plants and vines were treated in the concentrations indicated below with the indicated active ingredients, 24 hours afterwards artificially infected with zoosporangia of the fungi and incubated in a humid chamber at 18 to 20 ° C. An evaluation was carried out 7 days after the infection, the untreated control plants being severely affected by the disease in question. The degree of infestation (in 0/0 of the infestation of the untreated controls) reached the following values on the treated plants: Degree of infestation in one Concentration of 0.10 / 0 0.0501o I. a) potatoes Phytophthora infestans 2,4-dichloro-6- (methane sulfonyl-allylamido) - s-triazine ................ 11 33 Zinc-ethereal-bis-dithio- carbamate ............... 14 35 Control ................. 100 100 0.1 ° / ° j b) tomatoes Phytophthora infestans 2,4-dichloro-6- (methane sulfonyl-allylamido) - s-triazine ................ 0 Zinc-ethylene-bis-dithio- carbamate ............... 26 Control ................. 100 0.1 ° ,, 0.050, .c) tomatoes Cladosporium fulvum 2,4-dichloro-6- (benzenesulfonyl- methylamido) -s-triazine ... 2 6 2,4-DicÜlor-6- (4-chlorobenzene- sulfonyl-methyl-amido) - s-triazine ................ 18 32 N-trichloromethanesulfenyl- phthalimide .............. 0 38 Control ................. 100 100 0.05 °. "0.0125 ° 'u Degree of infestation in one Concentration of 0.1 °; 'o 0.05 I. d) vines Downy mildew 2,4-dichloro-6- (4-chlorobenzene- sulfonyl-methyl-amido) - s-triazine ................ 2! 6th N-trichloromethane-sulfenyl- phthalimide .............. 4 13 Control ................. 100 100 Example 5 To test the plant compatibility, young bean plants were treated with 2,4-dicloro-6- (4-cworbenzenesulfonylmethylamido) -s-triazine in the form of a 0.20 / 0 spray liquor and left in a humid chamber at 18 to 20 ° C. for several days . The plant leaves showed no detectable burn damage.

Beispiel 6 83,5 Gewichtsteile Äthylendiamin werden in 800 Gew@ichtsteilen Alkohol gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit 143,5 Gewichtsteilen Dimethylaminosulfochlorid versetzt. Die 1;'z Stunde bei Raumtemperatur und 1 Stunde unter RückfluB nachgerührte Mischung wird abgekühlt und der Niederschlag abgesaugt. Die alkoholische Lösung wird eingedampft und der Rückstand mit Wasser versetzt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden aus Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 104 Gewichtsteile = 75,8 0/0 der Theorie. N,N'-Bis-(dimethylaminosulfonyl)-äthylendiamid. Fp. = 98 bis 99° C. 27,4 Gewichtsteile des N,N'-Bis-(dimethylaminosulfonyl)-äthylendiamins werden in 250 Gewichtsteilen Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 4,6 Gewichtsteilen Natrium in 100 Gewichtsteilen Alkohol unter Umschütteln versetzt. Die Kristalle werden abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 29 Gewichtsteile = 910/0 der Theorie des Dinatriumsalzes des N,N'-Bis-(dimethylaminosulfonyl)-äthylendiamids.Example 6 83.5 parts by weight of ethylenediamine are used in 800 parts by weight Dissolved alcohol and at room temperature with stirring dropwise with 143.5 parts by weight Dimethylaminosulfochlorid added. The 1; 'z hour at room temperature and 1 hour The mixture, which is subsequently stirred under reflux, is cooled and the precipitate is filtered off with suction. The alcoholic solution is evaporated and the residue is mixed with water. The precipitated crystals are recrystallized from water. Yield: 104 Parts by weight = 75.8% of theory. N, N'-bis (dimethylaminosulfonyl) ethylenediamide. Mp = 98 to 99 ° C. 27.4 parts by weight of the N, N'-bis (dimethylaminosulfonyl) ethylenediamine are dissolved in 250 parts by weight of alcohol and with a solution of 4.6 parts by weight Sodium added to 100 parts by weight of alcohol with shaking. The crystals are sucked off and dried. Yield: 29 parts by weight = 910/0 of theory of the disodium salt of N, N'-bis (dimethylaminosulfonyl) ethylenediamide.

16 Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des N,N'-Bis-(dimethylaminosulfonyl)-äthylendiamids werden portionsweise in eine Lösung von 18,5 Gewichtsteilen Cyanurchlorid in 300 Gewichtsteilen Dioxan unter Rühren bei Raumtemperatur eingetragen. Nach 1stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird 2 Stunden auf 60 bis 70° C erwärmt. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird mit 1000 Gewichtsteilen Wasser versetzt, die abgeschiedenen Kristalle abgesaugt und getrocknet. Zur Reinigung wird das Produkt aus Benzol-Ligroin umgefällt. Ausbeute: 21 Gewichtsteile = 73,7 00 der Theorie der Verbindung der Formel Fp. = 244,5 bis 245,5° C. Beispiel 7 18,5 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 300 rnl Benzol gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 17 Gewichtsteilen des Dinatriumsalzes des Butan-1,4-di-(sulfoallylamids) nach und nach versetzt. Die Mischung wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 50 bis 60° C nachgerührt und nach erneuter Abkühlung abgesaugt. Die benzolische Lösung wird eingedunstet und der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute: 21,9 Gewichtsteile = 74 °/o der Theorie der Verbindung der Formel Fp. 139 bis 143° C.16 parts by weight of the disodium salt of N, N'-bis (dimethylaminosulfonyl) ethylenediamide are added in portions to a solution of 18.5 parts by weight of cyanuric chloride in 300 parts by weight of dioxane with stirring at room temperature. After stirring for 1 hour at room temperature, the mixture is heated to 60 to 70 ° C. for 2 hours. 1000 parts by weight of water are added to the cooled reaction mixture, and the crystals which have separated out are filtered off with suction and dried. For purification, the product is reprecipitated from benzene-ligroin. Yield: 21 parts by weight = 73.700 of the theory of the compound of the formula Mp = 244.5 to 245.5 ° C. Example 7 18.5 parts by weight of cyanuric chloride are dissolved in 300 ml of benzene and, with stirring at room temperature, with 17 parts by weight of the disodium salt of butane-1,4-di- (sulfoallylamide) after displaced. The mixture is stirred at room temperature for 1 hour and at 50 to 60 ° C. for 1 hour and, after cooling again, is filtered off with suction. The benzene solution is evaporated and the residue is recrystallized from alcohol. Yield: 21.9 parts by weight = 74% of the theory of the compound of the formula Mp. 139 to 143 ° C.

Das Dinatriumsalz des Butan-1,4-di-(sulfoallylamids) wurde auf folgende Weise erhalten: 76,5 Gewichtsteile Butan-1,4-disulfochlorid werden in 500 Gewichtsteilen Benzol unter schwachem Erwärmen gelöst. Unter Rühren und Kühlen werden 75 Gewichtsteile Allylamin zugetropft. Nach beendigtem Zutropfen wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und 1 Stunde unter Rückfluß nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird der Rückstand abgesaugt und der mit Benzol und Wasser gewaschene Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute: 75,6 Gewichtsteile = 85 % der Theorie Butan-1,4-di-(sulfoallylamid). Fp. = 166° C.The disodium salt of butane-1,4-di- (sulfoallylamide) was as follows How to obtain: 76.5 parts by weight of butane-1,4-disulfochloride are in 500 parts by weight Benzene dissolved with gentle heating. With stirring and cooling, 75 parts by weight Allylamine was added dropwise. After completion of the dropwise addition, 1 hour at room temperature and stirred under reflux for 1 hour. After cooling, the residue is filtered off with suction and the residue washed with benzene and water is recrystallized from alcohol. Yield: 75.6 parts by weight = 85% of theory butane-1,4-di- (sulfoallylamide). Fp. = 166 ° C.

29,6 Gewichtsteile Butan-1,4-di-(sulfoallylamid) werden in 250 Gewichtsteilen Alkohol warm gelöst und unter Umschütteln mit einer Lösung von 4,6 Gewichtsteilen Natrium in 100 Gewichtsteilen Alkohol versetzt. Nach dem Abkühlen wird das Di-Natriumsalz des Butan-1,4-di-(sulfoallylamids) abgesaugt und getrocknet. Ausbeute: 29 Gewichtsteile.29.6 parts by weight of butane-1,4-di- (sulfoallylamide) are in 250 parts by weight Alcohol dissolved warm and while shaking with a solution of 4.6 parts by weight Sodium added in 100 parts by weight of alcohol. After cooling, it becomes the disodium salt of the butane-1,4-di- (sulfoallylamide) filtered off with suction and dried. Yield: 29 parts by weight.

Claims

PATENT CLAIM Fungicidal agents containing 2,4-dichloro-6-sulfonylamido-s-triazine as active ingredient.