DE1034411B - Gastropoden-Bekaempfungsmittel - Google Patents

Gastropoden-Bekaempfungsmittel

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DE1034411B
DE1034411B DEF20568A DEF0020568A DE1034411B DE 1034411 B DE1034411 B DE 1034411B DE F20568 A DEF20568 A DE F20568A DE F0020568 A DEF0020568 A DE F0020568A DE 1034411 B DE1034411 B DE 1034411B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dinitro
dichloro
dioxydiphenyl
gastropod
antipoders
Prior art date
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Pending
Application number
DEF20568A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Goennert
Dr Werner Meiser
Dr Ernst Schraufstaetter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Publication of DE1034411B publication Critical patent/DE1034411B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • A01N33/20Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system

Description

  • Gastropoden-Bekämpfungsmittel Schnecken sind nicht nur landwirtschaftliche Schädlinge, sondern es kommt ihnen auch große Bedeutung als Zwischenwirte für menschliche und tierische Infektionen zu. Die Saugwürmer (Trematoden) machen z. B. in der Schnecke eine Entwicklung durch, in deren Verlauf es zu einer ungeschlechtlichen Vermehrung der Larvenstadien kommt. Der Entwicklungszyklus der Saugwürmer der Gattung Schistosoma, welche die Bilharzioseerkrankung des Menschen hervorrufen, verläuft ebenfalls über Schnecken als Zwischenwirte. Die Wurmeier der Schistosoma werden mit den Fäkalien ausgeschieden. Sie enthalten schon eine wollentwickelte Larve (Miracidium), die im Wasser aus dem Ei schlüpft und in Schnekken eindringt. In diesen entwickeln sich aus dem Miracidium bis zu 40 000 Cercarien, die aus der Schnecke auswandern und befähigt sind, die intakte menschliche Haut zu durchbohren. Im Menschen wachsen die Parasiten dann zur Geschlechtsreife heran.
  • Für eine Bekämpfung der Trematodenerkrankungen ist demnach nicht nur eine medikamentöse Behandlung der infizierten Menschen oder Tiere wichtig, sondern ebenso die Vernichtung der als Zwischenwirte dienenden Schnekken, damit eine Unterbrechung des Entwicklungszyklus der Parasiten eintritt. Für epidemiologische Bekämpfungsmaßnahmen scheint der zweite Weg sogar der erfolgversprechendere zu sein, da es mit Hilfe der Chemotherapeutika bisher nicht gelungen ist, die Zahl der Bilharziosekranken wesentlich zu vermindern.
  • Als Schneckenbekämpfungsmittel wird nun seit langem Kupfersulfat verwendet. Neuerdings wird weiter Pentachlorphenol als Molluscicid empfohlen, und vor einiger Zeit wurde auch die schneckenabtötende Wirkung des 5,5'-Dibromsalicils bekannt. Die Spezifität der genannten Verbindungen ist jedoch noch relativ gering. So zeigen die bisher untersuchten Substanzen bestenfalls eine Wirkung bis zur Verdünnung von 10-5 bis 10-5,5.
  • In neuerer Zeit sind einige andere Schneckenbekämpfungsmittel bekanntgeworden, die sich von Diphenol oder Methylen-bis-phenolen ableiten. Diese Verbindungen genügen jedoch im Hinblick auf ihre Wirksamkeit nicht in vollem Maße den Anforderungen, die an ein wirksames Schneckenbekämpfungsmittel gestellt werden müssen.
  • Es wurde nun gefunden, daß halogenierte Dioxydiphenyle und Dioxydiphenylalkane bzw. deren acylierte Derivate oder Salze, die noch durch Nitrogruppen und gegebenenfalls weitere Gruppen, wie z. B. Alkylgruppen, substituiert sind, hochwirksame Schneckenbekämpfungsmittel darstellen.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können die beiden Oxygruppen in beliebiger Stellung in je einem Phenylring enthalten.
  • Geeignete Verbindungen sind z. B. 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl, 3,3'-Dibrom-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl, 5,5'-Dibrom-3,3'-dinitro-4,4'-dioxydiphenyl, 5,5'-Dichlor-3,3'-dinitro-4,4'-dioxydiphenyl, 5,3',5'-Tribrom-3-nitro-4,4'-dioxydiphenyl, 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl-natrium, 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl-kupfer, 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-diacetoxydiphenyl, 5,5'-Dichlor-3,3'-dinitro-4,4'-dioxydiphenyl-zink, 3,3'-Dinitro-5,5'-dichlor-2,2'-dioxydiphenylmethan, 3,3'-Dinitro-5,5'-dichlor-2,2'-dioxydiphenylisopropan, 3,3'-Dinitro-5,5'-dichlor-2,2'-dioxydiphenyl-methylmethan.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind größtenteils bekannt oder können nach analogen Methoden hergestellt werden. So können z. B. die Dioxydiphenyl-derivate aus den Diphenolen durch Halogenierung und anschließende Nitrierung oder umgekehrt hergestellt werden. Dabei brauchen die einzelnen Verbindungen oder Zwischenverbindungen nicht in reinem Zustand vorzuliegen. Die Dioxydiphenyl-alkanderivate können z. B. durch Kondensation von aliphatischen Aldehyden oder Ketonen mit chlorierten Phenolen und anschließende Nitrierung bzw. umgekehrt oder durch Kondensation mit Chlornitrophenolen direkt hergestellt werden.
  • Die wirksamen Verbindungen können allein oder als Gemisch von zwei oder mehreren solcher Verbindungen angewandt werden. Sie können als solche oder nach Verarbeitung mit einem geeigneten Träger, wobei gegebenenfalls noch ein anderes molluscides Mittel zugesetzt werden kann, angewendet werden. Geeignete Träger für staubförmige Zubereitungen sind z. B. Fullererde, Bentonit, Talkum, Holzmehl usw. Diesen pulverförmigen Produkten können auch noch Netzmittel zugesetzt werden. Flüssige Zubereitungen erhält man, wenn man die Wirkstoffe mit einem Emulgator und Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel verarbeitet. Beispiel 1 . Je zehn Schnecken (Aüstralorbis guadelupensis) werden in Bechergläser mit verschiedenen Konzentrationen der zu untersuchenden Substanzen ausgesetzt. Auf diese Weise wird diejenige Konzentration ermittelt, bei der nach 24stündiger Einwirkung sämtliche Schnecken abgetötet werden. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in folgender Tabelle zusammengestellt
    Geprüfte Verbindung Wirksame
    Konzentration
    Pentachlorphenol................. 10-5
    5,5 -Dibromsalicil . . . . . . . . . . . . . . ... 10-5
    3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxy-
    -s,s
    3,3'-Dibrom-5,5'-dinitro-2,2'-dioxy-
    diphenyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10-s bis 10-65
    3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-diacet-
    oxydiphenyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10-6
    3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxy-
    diphenyl-natrium . . . . . . . . . . . . . . . 10-8
    3,3'-Dinitro-5,5'-dichlor-2,2'-dioxy-
    diphenylmethan . . . . . . . . . . . . . . . . 10-e bis 10-85
    Beispiel 2 50 g feingemahlenes 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl mit einer Teilchengröße von 5 Mikron oder kleiner werden mit 50 g Talkum gut vermischt und in dieser Mischung. zur Bekämpfung von Gastropoden verwendet.
  • Beispiel 3 15 g feingemahlenes 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl werden mit 80 g Glykolmonobutyläther und 5 g eines Polyglykolphenylätheremulgators zu einer Suspension verarbeitet und diese Suspension zur Schnekkenbekämpfung verwendet. Beispiel 4 Verwendet man im Beispiel 3 an Stelle von 3,3'-Dichlor-5,5'-dinitro-2,2'-dioxydiphenyl 3,3'-Dinitro-5,5'-dichlor-2,2'-dioxydiphenyhnethan, so erhält man eine analoge Suspension.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: ' 1. Gastropoden-Bekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff durch Halogen und Nitrogruppen substituierte Dioxydiphenyle oder Dioxydiphenylalkane bzw. deren acylierte Derivate oder Salze, die gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten.
  2. 2. Gastropoden-Bekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB der Wirkstoff in Staubform mit einem staubförmigen Träger gemischt oder in suspendierter Form oder in einem Lösungsmittel gelöst vorliegt. In Betracht gezogene Druckschriften: Chemisches Zentralblatt, 1954, S. 8426 (Ref.: Americ. J. trop. Med. Hyg., 2, S. 716 bis 752).
DEF20568A 1956-06-19 1956-06-19 Gastropoden-Bekaempfungsmittel Pending DE1034411B (de)

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DE (1) DE1034411B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4251546A (en) 1977-11-08 1981-02-17 Ici Australia Limited Process for killing internal helminths using certain 1,1-bis-(2-substituted-3-nitrophenyl)alkane or alkylene derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4251546A (en) 1977-11-08 1981-02-17 Ici Australia Limited Process for killing internal helminths using certain 1,1-bis-(2-substituted-3-nitrophenyl)alkane or alkylene derivatives

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